山东大学有机化学[精品文档]

有机化学

一、完成下列各题

1.波谱学常用缩略语IR、1HNMR。请写出这些缩略语所代表的波谱名称。

(IR红外光谱法1HNMR核磁共振谱法)

2.指出丙二烯分子中碳原子的杂化形式。

(丙二烯的2个端位碳原子采取sp2杂化形式，而中心碳原子采取sp杂化形式)

3.选择“是”或者“不是”填空

A：分子是否具有C*（是）具有手性的必要和充分条件；

B：手性（是）产生对映体的必要和充分条件；

C：手性（是）旋光性的必要和充分条件。

4.设计一个分离硝基苯和苯胺混合物的实验方案。

(由于苯胺会跟HCl成盐，故可以用HCl滴定法，萃取可将苯胺除去)

5.写出酮羰基和烯烃双键红外光谱吸收范围。

(酮羰基1650-1850 烯烃双键1675-1685)

6.写出底物共轭碱单分子消除机理、单分子消除机理、双分子消除机理、单分子亲核取代机理、和双分子亲核取代机理的英语缩写。

(底物共轭碱单分子消除机理E1cb、单分子消除机理E1、双分子消除机理E2、单分子亲核取代机理SN1、和双分子亲核取代机理SN2)

7.写出三种不同鉴别试剂，分别用于鉴别丁醛、正溴丁烷和苯酚。

(银氨溶液，冷水中不溶是正溴丁烷，部分溶是苯酚。)

8.画出正丁烷沿C2-C3键旋转时最稳定的构象。

9.由大到小排列正离子稳定性

10.属于间位定位基的是：A、甲基；B、羧基；C、乙酰氨基；D、硝基；E、氯 ( ABD)

11.由大到小排列硝化反应顺序：苯磺酸，苯，溴苯，乙苯。 (乙苯>苯>溴苯>苯磺酸)

12.下列化合物没有手性的是：第一个CH3

CH

3

H

H

Cl

CH

3

OH

H

COOH

H OH

H OH

13.下列化合物具有芳香性的是B S

N CH 3

N N H N

A: ; B: ; C:

14.S N 2表示的反应历程是什么？写出（R ）-2-氯丁烷经S N 2 发生水解反应所生成的化合物结构。 ( SN2:较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的碳五键过渡态，随后离去集团离去，完成取代反应。)

15.按酸性由强到弱排列顺序；乙酸、氯乙酸、二氯乙酸。 ( 二氯乙酸>氯乙酸>乙酸) 16.不具芳香性的是 AC

S

N CH 3

N N H N

A: ; B: ; C:

17.SN2反应速率次序 B

A: C 6H 5Br > C 6H 5CH 2Br > C 6H 5CHBrCH 3 B: C 6H 5CH 2Br > C 6H 5CHBrCH 3 > C 6H 5Br

C: C 6H 5CHBrCH 3 > C 6H 5CH 2Br > C 6H 5Br

18.下式构象是：A ：β-D-（+）-葡萄糖； B ：β-D-（-）-果糖C ：β-D-（+）-半乳糖 A

19.碱性由强到弱的次序A ：苯；B ：乙酰苯胺；C ：苯胺 B>C>A 20.酸性由强到弱的次序A ：乙酸； B ：氯乙酸； C ：氯乙醇 A>B>C 21.羰基活性由强到弱的次序A ：乙酰氯； B ：乙酸； C ：乙酸乙酯 （A>B>C ）

22.沸点由高到低的次序A ：乙二醇； B ：乙醇； C ：丙三醇 C>A>B

23.同时含有SP 和

SP 2

杂化的化合物是A ：丙烯； B ：丁二烯； C ：丙二烯 AB

二、 完成下列反应

4. ( ) +

2CH 2COOH

6. CH 3

_

_

NH 2 + ( )NHCOCH 2CH

3

__ CH 3

HOOCCH2CH3

7. (CH 3)2C=O +

NaCN H 2SO 4

( )

(CH3)2CCN

9. C 6H 5CHCH 2CH 2COOH

NH 2

+ H 2

O

10.

H

OH

HO H H

OH CHO

CH 2OH

NaBH 4

( )

浓NaOH

KOH

6， CH 3CH 2COCH 3 + NaSO 3H （ ）

7，

(CH 3)2CHCOOH

( )

(CH 3)2CHCH 2OH

LiAlH4

HOCH 2CH 2Cl

( )

1． 写出吡啶、2，6-二甲基吡啶、溴代环己烷结构式并排列碱性次序。

N

N

H 3C

3

Cl

1.

碱性依次减弱

2、写出邻硝基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二硝基苯酚结构式并排列酸性次序。

OH

NO 2

No 2

OH

NO 2

OH

CH 3

2.

酸性依次减弱

3、写出3-戊酮、正戊醛、N ，N-二乙基乙酰胺的结构式并指出羰基活性最强的化合物。

3.

CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CON(CH 2CH 3)2 正戊醛羰基活性最强。

4、写出1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇的结构式并指出酸性条件下最容易脱水的化合物。

4.

HO

CH 3

OH

CH 3

OH

CH 3 1-甲基环己醇最易脱水

5、写出正丙基自由基、异丙基自由基、烯丙基自由基的结构并排列稳定性次序。

5.

CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 2=CHCH 2 稳定性依次增强

6、命名下列三个化合物，并排列SN 2反应速度。

CH 2CH 2

Cl CHCH

3

_Cl ;

Cl _C CH 3

CH 3

;

1-环戊基-2-氯乙烷； 1-环戊基-1-氯乙烷； 2-环戊基-2-氯丙烷。S N 2反应速率依次变慢。

7、写出（2R ，3R ）-2，3，4-三羟基丁醛的Fischer 结构式。