第十一章烯烃和炔烃
高二烯烃炔烃知识点
高二烯烃炔烃知识点烯烃和炔烃是有机化合物中非常重要的一类化合物，它们具有独特的结构和性质。
在高二化学学习中，我们需要深入了解烯烃和炔烃的知识点，以便更好地理解和应用于实际问题。
一、烯烃的概念和结构烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物。
在烯烃分子中，碳原子间共享两对电子，形成一个共轭的π键。
这使得烯烃分子具有平面结构和刚性，影响着它们的化学性质。
烯烃可以根据双键的位置分为1-烯烃、2-烯烃和3-烯烃等不同的类型。
二、炔烃的概念和结构炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物。
在炔烃分子中，碳原子间共享三对电子，形成一个共轭的π键。
与烯烃类似，炔烃分子也具有平面结构和刚性。
炔烃的常见类型有乙炔、丙炔等。
三、烯烃和炔烃的物理性质烯烃和炔烃的物理性质与其分子结构有关。
一般来说，烯烃和炔烃的沸点较低，溶解性较好。
但是，由于烯烃和炔烃分子中含有双键或三键，分子间作用力较弱，因此它们的密度较小。
四、烯烃和炔烃的化学性质1. 烯烃和炔烃的加成反应：烯烃和炔烃由于具有共轭的π键，容易进行加成反应。
常见的加成反应有氢化反应、卤素加成反应等。
2. 烯烃和炔烃的燃烧反应：烯烃和炔烃具有高度的不稳定性，容易燃烧。
烯烃和炔烃的燃烧反应是一种氧化反应，生成大量的热能和二氧化碳、水等产物。
3. 烯烃和炔烃的双键和三键的反应：烯烃和炔烃中双键和三键的特殊结构决定了其独特的反应性，例如双键上的氢化反应、双键上的卤代反应、双键上的氧化反应等。
4. 烯烃和炔烃的聚合反应：烯烃和炔烃可以通过聚合反应形成高分子化合物，如聚乙烯、聚丙烯、聚合乙炔等。
五、烯烃和炔烃的应用烯烃和炔烃广泛应用于化工、医药、日用化学品等领域。
例如，乙烯是生产塑料、橡胶等合成材料的重要原料；丙烯是合成丙烯酸、丙烯腈等的关键原料；乙炔可用于焊接、切割金属等工艺。
综上所述，高二学习中的烯烃和炔烃知识点包括了它们的概念、结构、物理性质、化学性质以及应用。
理解和掌握这些知识点，有助于我们更好地理解有机化学的基础，并在实际应用中发挥作用。
有机化学基础知识点整理烯烃聚合和炔烃聚合反应
有机化学基础知识点整理烯烃聚合和炔烃聚合反应有机化学基础知识点整理：烯烃聚合和炔烃聚合反应在有机化学领域中，聚合反应是一类重要的化学反应。
聚合反应是指通过共轭烯烃或炔烃的化学反应，使得分子间的多个单体（单元）结合形成高聚物（聚合物）。
烯烃聚合和炔烃聚合是两种常见的聚合反应类型。
本文将对这两种聚合反应进行细致的整理和介绍。
一、烯烃聚合反应烯烃聚合反应是指将共轭烯烃单体通过反应聚合形成高聚物的过程。
烯烃是一类具有双键的碳氢化合物，其双键上的π电子能轻易地与其他单体反应，形成新的共轭体系。
烯烃聚合反应可分为两类：加聚和环聚。
1. 加聚反应加聚是指多个烯烃单体中的双键相互加成形成碳碳单键，从而使得分子量增加，形成高分子。
加聚反应一般需要催化剂的参与，促进反应的进行。
常见的催化剂有Ziegler-Natta催化剂和茂金属催化剂等。
例如，乙烯（CH2=CH2）的加聚反应可以得到聚乙烯（[-CH2-CH2-]n）。
这是一种常见的聚合反应，聚乙烯被广泛应用于塑料制品的生产中。
2. 环聚反应环聚是指烯烃分子中的双键内部相互加成，形成环状的共轭体系。
环聚反应一般需要高温和高压下进行。
环聚反应的产物是环状聚合物，具有特殊的性质和应用。
例如，环己烯（C6H10）的环聚反应可以得到聚环己烯（[-C6H8-]n）。
聚环己烯具有柔韧性和高剪切强度，广泛用于橡胶制品的生产。
二、炔烃聚合反应炔烃聚合反应是指将炔烃单体通过反应聚合形成高聚物的过程。
炔烃是一类具有三键的碳氢化合物，其三键上的π电子能与其他单体反应，形成新的共轭体系。
炔烃聚合反应也可分为加聚和环聚两类。
1. 加聚反应加聚是指多个炔烃单体中的三键相互加成形成碳碳单键，从而使得分子量增加，形成高分子。
炔烃加聚反应一般需要催化剂的参与，以促进反应的进行。
例如，乙炔（C2H2）的加聚反应可以得到聚乙炔（[-C2H2-]n）。
聚乙炔是一种黑色金属光泽的固体，具有导电性和高机械强度，被广泛应用于导电材料和纤维材料的制备。
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第33讲烃和卤代烃
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第33讲烃和卤代烃考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为n CH2==CH—CH3――→催化剂。
②乙炔加聚反应的化学方程式为n CH≡CH――→催化剂CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：n CH2==CH—CH==CH2――→催化剂CH2—CH==CH—CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色拓展延伸烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律应用举例某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：_______________________________________________________________。
《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
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烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
高三化学一轮总复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃
证对市爱幕阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃[要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、液化气和汽油的主要成分及用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反、取代反和消去反。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 ①取代反如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反③与氧气的反燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反。
④加聚反如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反CH≡CH＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2， CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。
烯烃与炔烃的合成与性质
烯烃与炔烃的合成与性质烯烃与炔烃是有机化学中常见的两类碳氢化合物，它们在化学反应中具有独特的合成途径和性质表现。
本文将对烯烃与炔烃的合成方法和性质进行探讨。
一、烯烃的合成与性质烯烃是指分子中两个相邻的碳原子之间存在双键的碳氢化合物。
烯烃的合成方法多种多样，包括烯烃的脱氢反应、卤代烷基化合物消去反应以及烯烃的重排等。
以下将分别介绍这些方法：1.1 烯烃的脱氢反应烯烃的脱氢反应是通过在适当的条件下去除烃分子中的氢原子而合成烯烃。
一种常见的脱氢反应是烷烃的脱氢反应，它可以通过加热烷烃和催化剂的作用而将烷烃转化为相应的烯烃。
例如，丙烷经过脱氢反应可合成丙烯：CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH31.2 烯烃的卤代烷基化合物消去反应烯烃的卤代烷基化合物消去反应是通过用碱金属或溴在碱中的作用而合成烯烃。
这种反应是通过将卤代烷基化合物中的卤素原子取代为碱金属或溴离子，从而消去卤素原子，并使烷基团脱离分子结构，生成烯烃。
例如，溴乙烷可以通过和氢氧化钠反应生成乙烯：CH3-CH2-Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O1.3 烯烃的重排反应烯烃的重排反应是由于分子内部原子的重新排列而形成烯烃的化学反应。
这种重排反应常常能够产生简单烯烃和稳定的烯烃之间的异构体。
例如，对丁烯进行重排反应可以得到丙烯和正丁烯的异构体。
烯烃的性质也是有机化学研究中的重要方面。
烯烃具有以下几个重要的性质：2.1 烯烃的化学反应性烯烃的化学反应性主要表现在其双键上，双键可以进行加成反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等。
在加成反应中，烯烃的双键会与其他化合物中的亲电性物质发生反应，形成加成产物。
氧化反应中，烯烃的双键可以与氧气或其他氧化剂发生反应，形成氧化产物。
还原反应中，烯烃的双键可以与还原剂发生反应，将双键还原为单键。
聚合反应中，烯烃的双键可以通过开环反应与其他烯烃或烯烃类化合物反应，形成高分子化合物。
有机化学3--- 烯烃和炔烃
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应机理和烯烃与卤素的加成相似： 第一步：
第二步：
H X 慢 C C H X
C C
H
X
快
C C
H X
不同的是: 第一步进攻的是H+, 且不生成鎓离子； 第二步X- 的进攻也不一定是反式加成。 ◇ 烯、炔与HX等的加成反应以用于工业生产：
CH2 CH2 HCl AlCl3 130~250℃ CH3CH2Cl
C
Br
速度控制步骤
溴鎓离子
C Br
C
Br
快 Br
Br C C
反式加成产物
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br
H C CH 3 C CH3 H Br 2 H3 C H C
+ -
Br H CH 3 H Br
-
H 3C C C
H
C Br
CH 3 CH 3 H C Br C
Br
H2
H
H
C2 H4
H
H
CH2=CH2
H-CH2-CH2-H
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
R-C C-R' H2 Pd
R C C
R'
H2 Pd
H
H
RCH2CH2R'
常用催化剂：Pt , Pd , Ni，一般难控制在烯烃阶段。 林德拉（Lindlar）催化剂，一种部分毒化的Pd催化剂，能降 低活性，选择性氢化炔键而不影响烯键，且得顺式烯烃。
同碳数烯烃顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理 性质不同。
CH3 C
H
CH3
H C C
H
烯烃与炔烃的知识点总结图
烯烃与炔烃的知识点总结图一、烯烃与炔烃的化学结构1. 烯烃的化学结构烯烃是一类含有双键结构的碳氢化合物，其通式为CnH2n。
其中的双键结构可以是一个或多个，由于双键结构的存在，烯烃具有较高的反应活性。
2. 炔烃的化学结构炔烃是一类含有三键结构的碳氢化合物，其通式为CnH2n-2。
炔烃中的三键结构使得其具有比烯烃更高的反应活性和独特的化学性质。
二、烯烃与炔烃的物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃具有较低的沸点和熔点，且大多数烯烃为无色透明的液态化合物，但也存在一部分为气态或固态的烯烃。
由于双键结构的存在，烯烃具有一定的极性，导致其在水中的溶解性较好。
2. 炔烃的物理性质炔烃同样具有较低的沸点和熔点，但由于三键结构的存在，炔烃通常比相应的烯烃具有更高的反应活性和化学稳定性。
炔烃中的三键结构也导致其分子极性较大，因此炔烃在水中的溶解度通常较烯烃低一些。
三、烯烃与炔烃的化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃通过双键上的加成反应、环化反应、氧化反应等，可以产生一系列的衍生物。
烯烃中较活泼的烯基碳原子也容易发生亲电性或自由基反应，在各种化合物的合成中具有广泛的应用。
2. 炔烃的化学性质炔烃由于其较高的反应活性，可以很容易地进行加成、氧化、取代、聚合等一系列有机反应，因此在化工生产和有机合成领域得到了广泛的应用。
炔烃分子中的炔基碳原子也常参与电子云密度的调控，从而影响相关的化学反应。
四、烯烃与炔烃的用途1. 烯烃的用途烯烃广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成塑料等领域，也作为有机合成中的重要中间体，在医药、农药、染料等行业得到了广泛应用。
2. 炔烃的用途炔烃广泛应用于乙炔气焰的制取、合成材料的生产、有机合成反应的催化剂等方面，在化工工业和有机化学领域发挥了重要的作用。
通过以上对烯烃与炔烃的知识点进行总结，我们可以得出如下几点结论：1. 烯烃与炔烃是重要的有机化合物，它们都具有较高的反应活性和广泛的应用前景。
2. 烯烃通过双键结构的存在，具有较好的极性和反应活性，广泛用于橡胶、树脂、塑料等大宗化工产品的生产。
烯烃和炔烃及其性质 课件-高二化学鲁科版(2019)选择性必修3
③乙烯与乙炔燃烧比较
乙烯
乙炔
化学方 程式
C2H4＋3O2―点――燃→2CO2＋2H2O
2CH≡CH＋5O2―点――燃→4CO2＋2H2O
现象及 原因
__火__焰__明__亮__且__伴__有__黑__烟___
_明__亮__火__焰__、__黑__色__浓__烟____
乙炔中 碳元素的质量分数 比乙烯高
2.4 乙烯的化学性质
1,3-丁二烯的加聚反应
nCH2=CH-CH=CH2
一定条 件
CH2-CH=CH-CH2 n
2.4 乙烯的化学性质
1,3-丁二烯的加聚反应
nCH2=CH-CH=CH2
一定条 件
CH2-CH=CH-CH2 n
2.4 乙烯的化学性质
1,3-丁二烯的加聚反应
nCH2=CH-CH=CH2
2.4乙烯的化学性质
①乙烯的燃烧
氧
C2H4+3O2
化 ②乙烯气体通入酸性KMnO4溶液
点燃
2CO2+2H2O CH2=CH2 KMnO4(H+) CO2
③乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液
加 成
④乙烯与H2在一定条件下反应
以乙稀为原料制备聚乙烯 合
CH2=CH2+Br2
1.2烯烃和炔烃的命名
烯烃、炔烃命名方法—遵守烷烃命名的基本规则并有区别。 命名步骤： ①、（选主链）所选主链必须是含有双键或叁键的最长的碳链。 ②、（定编号）从离近双键或叁键最近的一端给主链编号；若首端距离双
键或叁键远近相同从含有支链的序号和小的一端编号； ③、（写名称）必须在主链名称之前标明双键或叁键碳原子位置。 ④.其它要求与烷烃命名基本规则相同。
烯烃和炔烃1PPT学习教案
烯烃分子中存在
着限制碳原子自 由旋转的双键
H3C
CH3
H3C
H
CC
CC
H
H
H
CH3
顺-2-丁烯
简
反-2-丁烯
化
b.p. 3.5℃
为
b.p. 0.9℃
H3C C
H
H C
CH3
H3C C
H
第5页/共58页
CH3 C
H
顺反异构体的物理性质是不相同的
例如：
b.p.(℃)
n20D
cis (或Z型) 60.3 1.4486
成键轨道“肩并肩”平 行重叠，重叠程度较小， 键能较小，键不稳定。
电子云呈块状，通过键 轴有一对称平面，电子云 分布在平面的上下方，受 核的约束小，键的极化性 （度）大
成键的两个碳原子可以 成Байду номын сангаас的两个碳原子不能
沿着键轴“自由”旋转
沿着键轴自由旋转
第4页/共58页
二、几何异构体 （顺反异构）
2-丁烯的顺反异构
丙 烯 H3C HC CH2 -185.3 -47.4
1-丁烯 H3C CH2CH2 CH2 -183.4 -6.3
异丁烯 (CH3)2C CH2 -
-6.9
140.4
1-戊烯 CH3CH2CH2CH CH2
30
-138
第18页/共58页
d204
0.384
0.569 3
0.595 1
0.594 2
0.640 5
C C + H+
XCC
H
X CC
H
卤化氢加成的活性顺序为 HI > HBr > HCl
烯烃与炔烃的知识点总结
烯烃与炔烃的知识点总结一、结构1. 烯烃的结构烯烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳双键，通式为CnH2n。
烯烃的分子式可以表示为CnH2n，其中n为分子中碳原子的个数。
烯烃的普遍结构式为RCH=CHR'，其中R和R'分别是烃基。
烯烃分为直链烯烃和支链烯烃两种，其结构式分别为RCH=CHR'和RR'C=CHR'。
直链烯烃和支链烯烃的碳原子排列不同，因而其物理性质和化学性质也有所区别。
2. 炔烃的结构炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳三键，通式为CnH2n-2。
炔烃的分子式可以表示为CnH2n-2，其中n为分子中碳原子的个数。
炔烃的分子结构式为RC≡CR'，其中R 和R'分别是烃基。
炔烃分为直链炔烃和支链炔烃两种，其结构式分别为RC≡CR'和RRC≡CR'。
和烯烃一样，直链炔烃和支链炔烃的物理性质和化学性质也有所区别。
二、物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃通常是无色、有味或挥发性液体。
烯烃的沸点较烷烃高，密度小于水。
烯烃在一定温度下能燃烧，产生碳 dioxide、水和热。
烯烃对氧化质子有较高的活性，容易与氢气或卤素发生加成反应。
由于其含有双键，烯烃通常会发生立体异构现象。
此外，烯烃还可以与酸、醇、醛或酮等发生加成反应，生成醚、醇、胺等不同的功能团。
2. 炔烃的物理性质炔烃通常是无色、易燃的气体或液体，密度小于水。
炔烃的火焰温度较高，燃烧后会产生大量的光和热。
炔烃容易与氢气和卤素发生加成反应，生成炔烃的立体异构。
由于其含有三键，炔烃在化学反应中具有较高的活性，可以与酸、醇、醛或酮发生加成反应，生成多种功能团。
三、化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是一类具有较高反应活性的有机化合物。
烯烃在加成反应中容易发生立体异构，生成不同的加成产物。
烯烃可以在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成醇或醛。
此外，烯烃还可以与卤素发生卤代反应，生成卤代烃。
医用化学第11章 烯烃和炔烃
六、烯烃的化学性质
加成反应是烯烃的典型反应。 烯烃双键中的π键断开，试剂中的两个原子或 基团分别加到双键碳原子上，生成饱和化合物，这 种反应称为加成反应。
(一) 催化加氢
在镍、钌、钯或铂等催化下，烯烃与氢气发生 加成反应生成烷烃。 R—CH CH2 + H2
Ni
R—CH2— CH3
氢气和烯烃都被吸附在催化剂的表面上，氢分 子的化学键断裂生成氢原子，与吸附后活化的烯烃 发生加成反应。这种在催化剂存在下烯烃与氢气发 生的加成反应，称为催化加氢。
顺序规则的主要内容是： (1) 与双键碳原子直接相连的两个原子的原子 序数较大者为 “较优” 基团。如果两个原子为同 位素，则相对原子质量较大者为 “较优” 基团。 (2) 若与双键碳原子直接相连的第一个原子相 同时，则比较与第一个原子直接相连的原子的原子 序数。如果仍然相同，再依次逐个比较，直到比较 出较优基团为止。 (3) 当与双键碳原子连接的基团具有重键时， 可把双键或三键看作是连接两个或三个相同原子。
CH3 —CH CH2 + HCl — CH3—CH—CH3 (主要产物) | Cl CH3—CH2—CH2—Cl (次要产物)
不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子加到含氢较 多的双键碳原子上，卤原子则加到含氢较少的双键碳 原子上。这个加成反应的经验规律称为马氏规则。 当过氧化物存在时，不对称烯烃与溴化氢的加成 违反马氏规则，主要得到反马氏加成产物。
CH3 —CH2—CH CH2 + HBr
过氧化物
CH3 —CH2—CH2—CH2Br
(四) 氧化反应
烯烃用稀、冷的高锰酸钾中性或碱性溶液氧化， 生成邻二醇：
R —CH CH—R′ OH－ 4 R—CH—CH—R′+ MnO2பைடு நூலகம்+ KOH | | OH OH
《烯烃 炔烃》 讲义
《烯烃炔烃》讲义一、烯烃烯烃是一类含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。
在有机化学中，烯烃具有重要的地位，广泛存在于自然界和工业生产中。
1、烯烃的结构烯烃的通式为 CnH2n（n≥2）。
碳碳双键是烯烃的官能团，其中的两个碳原子采取 sp2 杂化，形成三个σ 键和一个π 键。
π 键的电子云分布在双键所在平面的上方和下方，不如σ 键稳定，容易发生加成、氧化等反应。
2、烯烃的命名烯烃的命名遵循一定的规则。
首先选择含有双键的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为“某烯”。
从距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号，以确定双键的位置。
然后将双键的位置用阿拉伯数字标明，放在“某烯”之前。
如果有多个双键，则用“二烯”“三烯”等表示，并分别标明双键的位置。
例如，CH3CH=CHCH3 命名为 2-丁烯；CH2=CHCH2CH3 命名为1-丁烯。
3、烯烃的物理性质在常温常压下，C2—C4 的烯烃为气体，C5—C18 的烯烃为液体，C19 以上的烯烃为固体。
烯烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
相对分子质量相近的烯烃，支链越多，沸点越低。
烯烃的密度都小于水。
烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
4、烯烃的化学性质（1）加成反应烯烃容易发生加成反应，这是烯烃的重要反应之一。
①与氢气加成：在催化剂的作用下，烯烃可以与氢气发生加成反应，生成相应的烷烃。
例如，CH2=CH2 ＋H2 → CH3CH3②与卤素加成：烯烃可以与卤素（如溴、氯）发生加成反应，使卤素溶液褪色。
这是鉴别烯烃的常用方法之一。
例如，CH2=CH2 ＋ Br2 → CH2BrCH2Br③与卤化氢加成：烯烃与卤化氢（如氯化氢、溴化氢）发生加成反应，遵循马氏规则，即氢原子加在含氢较多的双键碳原子上。
例如，CH2=CH2 ＋HCl → CH3CH2Cl（2）氧化反应烯烃容易被氧化，不同的氧化剂和反应条件会得到不同的氧化产物。
①被高锰酸钾氧化：在酸性条件下，烯烃被高锰酸钾氧化，双键断裂，生成羧酸或酮。
《烯烃炔烃》课件
化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。
烯烃和炔烃
三、烯烃的物理性质 1、在室温下含2-4个碳原子的烯烃为气体，含5-18个碳原子 的烯烃为液体，含19个碳原子以上的烯烃为固体。
2、烯烃的沸点和烷烃一样，随着碳原子数的增加而升高。
3、直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高。 4、一般顺式异构体的沸点比反式高，熔点则比反式低。
四、烯烃的化学性质
烯烃分子中由于π键的存在，其化学性质较烷烃活泼，主要的 化学反应包括：加成反应、氧化反应、聚合反应。
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以主产物为
CH3CHCH3 X
仲正碳离子、伯正碳离子的稳定性及反应的难易程度：
丙烯与HCl反应 能量示意图（TS 为过渡态）
★过氧化物效应
在过氧化物存在下，当不对称烯烃与溴化氢加成时，其主要 产物是反马氏规则的产物。如：
这种现象称为过氧化物效应（peroxide effect）。这时烯烃与 溴化氢发生的不是离子型的亲电加成反应，而是自由基加成 反应 （free-radical addition）。
（一） 加成反应（addition reaction）
双键中的π 键打开，两个原子或基团分别加到双键两端的碳原子上，形成 两个新的σ 键。
烯烃的π键决定了烯烃比较容易受亲电试剂（正离子或者是自由基）的攻 击，烯烃的加成反应多为亲电加成反应（electrophilic addition reaction）。
烯基的编号从游离价所在的碳原子开始。
烯…基：烯烃分子中去掉其他C原子上的H后剩的部分叫烯…基。
（二）烯烃的异构现象 烯烃的异构现象除具有碳链异构外，还具有位置异构和顺 反(几何)异构，碳链异构和位置异构都属于构造异构。
1．构造异构 以丁烯为例，它有三个异构体
Ⅰ与Ⅱ的碳链骨架相同，但双键位置不同，称为位置异构； Ⅰ与Ⅲ之间互为碳链异构。 2．顺反异构 由于烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键，故烯烃 分子存在着顺反异构。
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CH3 CH3 C CH3
> CH
CH3
3
CH3
CH
> CH3
CH CH2
> CH3CH2CH2CH2
> CH3CH2CH2 > CH3CH2 >
想一想
CH3
异丙基＞异丁基 ＞ 异丙基？
③对于含有双键或叁键的取代基，可将 对于含有双键或叁键的取代基， 其看成以两个或三个单键与相同的原子 相连接
H H
？
想一想
?
请用Z 命名法命名 请用 , E命名法命名
H3C C C CH3CH2 CH2CH2CH3 CH(CH3)2
(E) -3-甲基 异丙基 庚烯 甲基-4-异丙基 甲基 异丙基-3-庚烯
两个较优基团位于 C=C
同侧—Z型 型 异侧—E型 型
想一想
?
请用顺反和Z 命名法命名 请用顺反和 , E命名法命名
?
CH3
CH3 H
CH CH CH CH CH2
H C C C C H C2H5 H
CH3
C C H
2 , 4 - 庚二烯
H C C C2H5 H
CH3 H
顺 , 顺 - 2 , 4 - 庚二烯
H CH3 H C C C C H H C2H5
反 , 顺 - 2 , 4 - 庚二烯
CH3 H H C C H H C C C2H5
(E) -2-溴-2-丁烯 溴 丁烯
两个例子说明了什么？ 两个例子说明了什么？
顺反异构与药效的关系
β- 胡萝卜素
1 2 3 4 6 5 7 9 11 13
CH2OH
维生素A 维生素 1
CH2OH
新维生素A 新维生素 a
新维生素A 的活性只是维生素A 新维生素 a的活性只是维生素 1的75%
OH
1.45nm
第十一章 烯烃和炔烃
本章主要内容 一 二 三 烯 烃 二烯烃 炔 烃
第一节 一、烯烃的结构
烯烃
烯烃通式 CnH2n
sp2
CH2= CH2
C
2s 激发 2p 2s 2p 杂化 sp2 2p 3个sp2 个
乙烯分子的结构
121.4° °
π-bond
117.2° °
C与其它三个原子直接键合，C－sp2杂化 与其它三个原子直接键合， － 与其它三个原子直接键合
C C
CH CH2
C C H C C N C C
C CH
C C H C C
H C O
H C O O C
C N
N N
∴
-C≡N > -C≡CH > -CH=CH2 > -CH2CH3 -COOH > -COR > -CHO > -CH2OH
想一想
-CH2Cl > -COOR
？
-CH2OH > -C≡N
推结构题
想一想
化合物A、 、 化合物 、B、C 均为庚烯的
异构体， 、 、 与酸性高锰酸钾溶液作 异构体， A、B、C与酸性高锰酸钾溶液作 用分别得到： 用分别得到：CH3COOH、CH3(CH2)3COOH ； 、
CH3COCH3、 CH3CH2COCH3；CH3COOH、 、 CH3CH2COCH2CH3 ， 试推断 、B、C的结 试推断A、 、 的结
想一想
1
如何命名？ 如何命名？
CH2CH3 CH3 CH2 CH C CH CH CH3 CH3 CH3
2 3 4 5 6 7
?
4 , 6 - 二甲基 - 5 -乙基 3 - 庚烯 乙基乙基
?
CH2
CH CH C CH2 CH CH3 C2H5 CH3
6 -甲基 4 -乙基 1, 3 - 庚二烯 甲基- 乙基 乙基甲基
三、1,3-丁二烯的加成反应 丁二烯的加成反应
-80℃ ℃
BrCH2
CH CH CH2 Br
CH2
CH CH CH2
Br2 60℃ ℃
1,2-加成 加成
BrCH2
CH CH CH2Br
CH3
H5C2
H
(1) O3
R1 R2
CH3
R3 (2) Zn + H2O
H C C
(1) O3
C O + O C
H R3
H
酮
醛
CH3 (2) Zn + H2O H5C2
(1) O3 (2) Zn + H2O
C O +O C
CH3
(CH3)2CHCH=CH2
(CH3)2CHCHO + HCHO
常用于推导双键的位置和烯烃的结构
二 烯 烃 （CnH2n-2）
一、二烯烃的分类及结构
( C )n C C
(n = 1 , 2 , 3‥‥‥ ‥‥‥) ‥‥‥
累积二烯烃
sp sp2 CH2=C=CH2
共轭二烯烃
sp2
H2C = CH－CH = CH2 －
共轭双键
.
C
.
C
. .
C C
C
C
C
C
大π键 键 （共轭π键） 共轭 键
二、二烯烃的命名
想一想
a
哪些结构存在顺反异构？ 哪些结构存在顺反异构？
e
C C a d
无 有
a C C b
a C C b
a b
a d
有 有
a C C b
e d
三、烯烃的命名 1. 常见的烯基
CH2= CH — CH3CH = CH — CH2= CHCH2 —
乙烯基
丙烯基
烯丙基
2. 命名原则 主链： 主链：选择含有双键在内的最长碳链 编号： 编号：首先考虑碳碳双键具有最低位次 书写： 书写：在母体名称前标明双键的位次
σ键和 键的主要特点 键和π键的主要特点 键和
σ键 键 π键 键
易发生化 学反应
可以单独存在， 不能单独存在， 可以单独存在，存在于任 不能单独存在，只能在双 键或叁键中与σ键共存 何共价键中 键或叁键中与 键共存 成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道“肩并肩” 成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道“肩并肩”平行 重叠，重叠程度较大， 重叠，重叠程度较小， 重叠，重叠程度较大，键能 重叠，重叠程度较小，键能 较大， 较小， 较大，键较稳定 较小，键不稳定 电子云呈柱状， 电子云呈块状， 电子云呈柱状，对键轴呈 电子云呈块状，通过键轴 圆柱形对称。 有一对称平面， 圆柱形对称。电子云密集于 有一对称平面，电子云分布 两原子之间，受核的约束大， 在平面的上下方， 两原子之间，受核的约束大， 在平面的上下方，受核的约 键的极化性(度 小 束小，键的极化性(度 大 键的极化性 度)小 束小，键的极化性 度)大 成键的两个碳原子可以沿 成键的两个碳原子不能沿 着键轴“自由” 着键轴“自由”旋转 着键轴自由旋转
CH3
?
CH3
CH3 C
CH2
+
H2O
H3PO4 300℃, 7 MPa ℃
CH3 C CH3 OH
（直接水合法） 直接水合法）
（二）氧化反应 1. 与高锰酸钾反应 与中性（或碱性） 与中性（或碱性）的冷溶液反应
R C=C R R R + KMnO4
H2O
R R C
R C R + MnO2
OH OH
甲基-3-己烯 顺- 2-甲基 己烯 甲基
甲基-3-己烯 反- 2-甲基 己烯 甲基
2. Z , E命名法 命名法 顺序规则 ①原子序数较大的原子较优先
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
53 35 17 16 15 9 8 7 6 1
②对于多原子取代基，第一个原子相同时， 对于多原子取代基，第一个原子相同时， 则要依次比较第二个甚至第三个原子， 则要依次比较第二个甚至第三个原子，直 到比较出差别为止
紫红色
邻二醇 KMnO4紫红色褪去
常用于鉴别不饱和键
与酸性溶液或在加热条件下反应
R H C=C R1 R2
KMnO4 H3O+
O R C OH + O=C
R1 R2
酸
R CH=CH2
KMnO4 H3O+
酮
RCOOH + CO2↑ + H2O
常用于推导双键的位置和烯烃的结构
2. 与臭氧反应
R1 C C R2
CH3CH2CH2CH=CH2 (1) CH3CHCH=CH2 CH3 (3)
CH3C=CHCH3 CH3 (4)
(1)与(2) 位置异构 与
(1)与(5) 与
碳链异构
(1)与(4) 位置异构、碳链异构 与 位置异构、
2. 顺反异构 顺反异构现象产生的条件： 顺反异构现象产生的条件： 分子中存在限制原子自由旋转的碳 分子中存在限制原子自由旋转的碳 限制原子自由旋转的 碳双键 在不能自由旋转的原子上， 在不能自由旋转的原子上，各自连接 着两个不同的原子或基团
四、顺反异构体的命名 1. 顺反命名法 适用于
a C b C b b a a C C d a
当两个相同的原子或基团处于双键平 面同侧时，称为顺式；处于异侧时，称 同侧时 称为顺 异侧时 为反式
想一想
?
请用顺反命名法命名
CH(CH3)2 C C H H H5C2 C C H CH(CH3)2 H
H5C2
第十一章习题 p187 6 ……相同的卤代烷。与酸性KMnO4 相同的卤代烷。与酸性 相同的卤代烷 溶液反应时， 生成丙酸和二氧化碳， 溶液反应时，A 生成丙酸和二氧化碳，而 B 只生成乙酸一种产物。试推测 只生成乙酸一种产物。试推测…… p187 14. （该题在学完十四章后做） 该题在学完十四章后做）