1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
【解析】 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响 不大，采用重结晶法然后过滤可将两者分离；水和汽油互不相溶， 分层，可用分液法进行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于 30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收， 可用洗气的方法除去； 碘在有机溶剂中溶解度大， 可用萃取法提取。
跟踪练习 1．(2015· 长沙月考)现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠； (2)乙醇和丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
【答案】 D 【解析】 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分 液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法 分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有 机溶剂，两者可用萃取法分离。
2 新知识· 预习探索 目标定位 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。
新知预习 1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 ①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。 ②适用条件。 A．有机物热稳定性较强。 B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约 30_℃)。
【解析】 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所 用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤， 故需要过滤装置； B 项， 步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分 液，要用到分液漏斗；C 项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品， 要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D 项， 有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采 用蒸馏的方法分离。 【答案】 C
研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
2、重结晶
选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 较大
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除
去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
实验：含有杂质的 工业乙醇的蒸馏
温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
A 甲醇 C 丙烷
B 甲烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
ห้องสมุดไป่ตู้
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74
），分子式为（ C4H10O ）。
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？
研究有机物的一般步骤和方法
冷凝，从而实现其所含组分的分离。 A 、 有机物热稳定性较强
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
人教版高中化学1.4.1 研究有机化合物的一般步骤和方法
蒸馏
定义：利用混合液体或液-固体系 中各组分沸点不同，使低沸点组 分蒸发，再冷凝以分离整个组分 的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具 有热稳定性，且与杂质沸点相 差较大（大于30℃ ）。仪器：ຫໍສະໝຸດ 蒸温度计冷
馏
凝
尾
烧
管
接
瓶
管
热水 冷水
使用前要检查装置的气密性！
蒸馏的注意事项
• 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由 左至右”；
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液
体混和物是
D
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以
用什么方法除去。
（1）酒精（水）
（2）KNO3(NaCl)
（3）甲烷（乙烯） （4）NaCl（泥沙）
（5）苯（水）
（6）CO2（HCl）
• 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
• 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积 的1/3；不得将全部溶液蒸干；
• 需使用沸石（防止暴沸） ；
• 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）；
• 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口
齐平，以测量馏出蒸气的温度；
重结晶
定义：重结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程，是提纯、 分离固体物质的重要方法之一。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出 液，再选择适当的试剂进行检验。
3、萃取：
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
• 主要仪器：分液漏斗
• 操作过程：
振
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
【练习1】下列每组中各有三对物质，它们 都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 【练习2】可以用分液漏斗分离的一组液体 混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
【练习3】下列实验操作中错误的是 （AC ） A、萃取时，萃取剂要求密度比水大 B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶 支管口相平
C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入
漏斗中
D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，
即应停止加热
二、元素分析与相对分子质量的测定
例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知 物A的实验式。（最简式）
H H H－C－C－O－H H H
【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表 征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列 如下图： ①写出该有机 说明： 这四种峰的面积比是：1：1：1：3 物的分子式： C 4H 6O ②写出该有机 物的可能的结 构简式： CH3CH=CHCHO
乙醇: CH3CH2OH
如何确定有机物的相对分子质量？
谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对 分子质量
未 知 化 合 物 的 质 谱 图
A
结论：A的相对分子质量为46
【例题】某有机物样品的质荷比如右图所示 （假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
可以获得化学键和官能团的信息
结论：A中含有O-H、C-O、C-H
1.4_研究有机化合物的一般方法和步骤_课件1(人教版选修5)
2、液—液萃取对萃取剂有何要求？
3、固—液萃取。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大 量的水，利用你所学的知识，最简单的分离 方法是（ ）
A
B
C
D
方 法
适用条件
主要仪器
重结晶
固体有机物溶解度随温 度的变化较大 分离各组分沸点不同 的液态混合物
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯 蒸馏瓶、冷凝管 、尾接管、锥形 瓶
有机物(粗品）
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、 重 结 晶 2、 蒸 馏
3、 萃
取
实验步骤： 为什么要趁 热过滤？ 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全 溶后在加入少量蒸馏水。 是不是温度越 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 低越好？？？ 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
1、 重 结 晶
（1）实验操作步骤： 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 【思考】重结晶时溶剂应该如何选择？ （2）重结晶溶剂的选择 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很 大 ，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度，受温度影响较大。
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪 器主要有哪些？
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇
时，可选用的方法是（ ） A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
3、固—液萃取。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大 量的水，利用你所学的知识，最简单的分离 方法是（ ）
A
B
C
D
方 法
适用条件
主要仪器
重结晶
固体有机物溶解度随温 度的变化较大 分离各组分沸点不同 的液态混合物
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯 蒸馏瓶、冷凝管 、尾接管、锥形 瓶
有机物(粗品）
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、 重 结 晶 2、 蒸 馏
3、 萃
取
实验步骤： 为什么要趁 热过滤？ 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全 溶后在加入少量蒸馏水。 是不是温度越 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 低越好？？？ 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
1、 重 结 晶
（1）实验操作步骤： 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 【思考】重结晶时溶剂应该如何选择？ （2）重结晶溶剂的选择 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很 大 ，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度，受温度影响较大。
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪 器主要有哪些？
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇
时，可选用的方法是（ ） A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。
③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。
②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。
③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[特别提醒]选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。
(2)萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应。
(3)被萃取物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。
1．下图实验装置一般不用于分离物质的是()解析：选D A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于不相溶的液体混合物的分离；C 项为液固混合物的分离——过滤；D项用于一定物质的量浓度溶液的配制，不用于分离物质。
2．下列实验中，不能达到预期目的的是()①用升华法分离碘和氯化铵的混合物②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物③用分液法分离水和硝基苯的混合物④用蒸馏法分离乙醇(沸点为78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸点为77.5 ℃)的混合物A．①④B．②③C．③④D．②④解析：选A①中I2易升华，而NH4Cl受热易分解为NH3、HCl，NH3、HCl冷却又会化合生成NH4Cl，不能分离；④中两种有机物沸点十分接近，不能用蒸馏法分离。
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流 等轰击样品分子，使该分子 失去电子变成带正电荷的分 子离子和碎片离子。分子离 子和碎片离子具有不同的相 对质量，它们在磁场的作用 下，到达检测器的时间将因 质量的不同而有先后，其结 果被记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子与 碎片离子的相对质量与其电 荷的比值。 由上图可看出，质荷比 最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。
答案
C
有机物 分子结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如
燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，
并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。 实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数 比。
取剂与被萃取的物质要易于分离。
知识点1：混合物的分离、提纯的方法 例 1 将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横 线上： (1)CH3COONa(NaCl)：__________________。
(2) (Br2)：____________________。
(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。 解析 蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体 溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度 的不同进行的分离操作。 答案 (1)重结晶 (2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液) (3)加NaOH后蒸馏
4 ．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂
中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。
5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
高中化学1-4研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt
即研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
产
提纯 分析
品
定量分析
除
确定
杂
组成
质
元素
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
实验式或最简式
质测 结 量定 构 分分 分 析子 析
量 分子式 结构
式
一、分离提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏；
常用于分离提纯液态有机物；
乙醇的质谱图 CH2=OH+
31 乙醇
相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50 m/e
求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
由上述图谱可知 ： 未知物A的结构应为CH3CH2OH
核磁共振仪
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，
其中一项是瑞士科学机化合 物的一般步骤和方法
内容复习
1、混合物分离中常用的操作 有哪些? 2、分离除杂的基本原则：
不增、不减、易分、复原
怎样获得一种纯净的有机产品呢？
1)来源: 天然或人工合成
考 虑
2)分离提纯的方法 3)确定分子结构:
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
5.1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
实践活动
用粉笔分离植物叶子中的色素
取5 g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植 物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10 mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10 min后观察并记录实验现象。
思考：如何分离下列混合物？ 1. NaCl和KCl 重结晶 2. CCl4和H2O 分液
种类：(1)液—液萃取 (2)固—液萃取
分液
分液是把两种互不相溶、密度不同的液体 分开的方法。
• 萃取过程：
下层流出 上层倒出
查加 漏液
振静 荡置
分 液
练习：可以用分液漏斗分离的一组
液体混和物是 D A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
4、色谱法：
利用吸附剂对不同有机物 吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法叫色谱法。
化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应,如转化法、沉淀法、气体法、热分解 法、氧化还原法等。
过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、
物理方法：利用
有机物与杂质物 理性质的差异而 将它们分开。
萃取、分液、洗气、升华、
结晶—重结晶、盐析等
蒸馏 重结晶 萃取 色谱法
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸 点不同而使其分离的方法。
机物
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2
13.2g 元素?
,
H2O
5.4g
。则该有机物含有哪些
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(精华版)
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
1/6/2014 2:51 PM
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对 分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
二、分离和提纯
萃取操作过程：
1/6/2014 2:51 PM
二、分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程。（专用仪器 设备）
1/6/2014 2:51 PM
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
1/6/2014 2:51 PM
质谱仪
四、分子结构的确定 1.红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
1/6/2014 2:51 PM
问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH
CH3 CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
1/6/2014 2:51 PM
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对 分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
二、分离和提纯
萃取操作过程：
1/6/2014 2:51 PM
二、分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程。（专用仪器 设备）
1/6/2014 2:51 PM
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
1/6/2014 2:51 PM
质谱仪
四、分子结构的确定 1.红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
1/6/2014 2:51 PM
问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH
CH3 CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法-推荐下载
苯甲酸的重结晶 1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。 2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术通关，1系电过，力管根保线据护敷生高设产中技工资术艺料0不高试仅中卷可资配以料置解试技决卷术吊要是顶求指层，机配对组置电在不气进规设行范备继高进电中行保资空护料载高试与中卷带资问负料题荷试2下卷2，高总而中体且资配可料置保试时障卷，各调需类控要管试在路验最习；大题对限到设度位备内。进来在行确管调保路整机敷使组设其高过在中程正资1常料中工试，况卷要下安加与全强过，看度并22工且22作尽22下可22都能22可地护以缩1关正小于常故管工障路作高高；中中对资资于料料继试试电卷卷保破连护坏接进范管行围口整，处核或理对者高定对中值某资，些料审异试核常卷与高弯校中扁对资度图料固纸试定，卷盒编工位写况置复进.杂行保设自护备动层与处防装理腐置，跨高尤接中其地资要线料避弯试免曲卷错半调误径试高标方中高案资等，料，编试要5写、卷求重电保技要气护术设设装交备备置底4高调、动。中试电作管资高气，线料中课并敷3试资件且、设卷料中拒管技试试调绝路术验卷试动敷中方技作设包案术，技含以来术线及避槽系免、统不管启必架动要等方高多案中项；资方对料式整试，套卷为启突解动然决过停高程机中中。语高因文中此电资，气料电课试力件卷高中电中管气资壁设料薄备试、进卷接行保口调护不试装严工置等作调问并试题且技，进术合行，理过要利关求用运电管行力线高保敷中护设资装技料置术试做。卷到线技准缆术确敷指灵设导活原。。则对对：于于在调差分试动线过保盒程护处中装，高置当中高不资中同料资电试料压卷试回技卷路术调交问试叉题技时，术，作是应为指采调发用试电金人机属员一隔，变板需压进要器行在组隔事在开前发处掌生理握内；图部同纸故一资障线料时槽、，内设需，备要强制进电造行回厂外路家部须出电同具源时高高切中中断资资习料料题试试电卷卷源试切，验除线报从缆告而敷与采设相用完关高毕技中，术资要资料进料试行，卷检并主查且要和了保检解护测现装处场置理设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
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若要确定它的分子式，还需要什么条件？
【知识回顾】
有哪些方法可以求相对分子质量？
（ 1 ）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L 质谱法——测定相对分子质量。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
[例2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量 分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
你怎样确定有机物A是乙醇，还是
二甲醚？ 写出 C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
三、分子结构的鉴定——波谱分析 1、红外光谱法
用途：确定官能团和 化学键的类型
红外光谱仪
未 知 物 A 的 红 外 光 谱
【问题解决实例】
[例2]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写 出该分子的结构简式
重结晶
蒸
馏
萃
取
分液漏斗
练习
1、电影《闪闪的红星》中，为让被困的红军战士 吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上， 带进山中……假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水 中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A．过滤 B．重结晶 C．蒸发 D．蒸馏
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇 时，可选用的方法是（ ） A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
若通过核磁共振氢谱检测到有两个信号峰，其强度 之比为9 ：1，试推断该烃的结构简式。 CH3 CH CH3
CH3
2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在 核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种 情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二 种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混 合物的组成可能是（写结构简式）。
复习题
5种
乙醇 苯酚
羟基 酚羟基
CH3CH2OH C6H5OH
乙醛
乙酸
3/18/15 9:11 PM
醛基
羧基
CH3CHO
CH3COOH
⒉①官能团的位置不同引起的异构； ②官能团结构不同引起的异构。
① ② ③ ④
3/18/2015 9:11 PM
2，3，4，5－四甲基己烷 2－甲基－1－丁烯 1，4－二乙苯或对二乙苯 2，2，5，5－四甲基庚烷
重结晶
固态混合物
二、分离、提纯
4、色谱法：
叶黄素
3/18/2015 9:11 PM
质谱仪
核磁共振仪
4、色谱法：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同， 分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
3/18/2015 9:11 PM
德国化学家库恩
茨卫特的色谱 实验当时并未引起 人们的注意。直到 25年后的1931年， 德国化学家库恩在 分离、提纯、确定 胡萝卜素异构体和 维生素的结构中， 应用了色谱法，并 获得1938年诺贝尔 化学奖。
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
实验式或最简式
分子式
结构式
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双 键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式：
例1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
2014—9—10
一、分离、提纯
1、蒸馏：
（1）蒸馏法适用于分离、提纯的对象？ （2）蒸馏原理？ （3）实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
锥形瓶 使用前要检查装置的气密性！
蒸馏法提纯工业乙醇
甲醇沸点：64.5 ℃ 乙醇沸点：78.5℃ 水沸点：100 ℃
质谱仪
[读谱图]：
相 对 丰 度
（1）质荷比是什么？
质荷比 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 （2）如何确定有机物的相对分子质量？ 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的 【思考与交流】 式量是46，M={M (C2H6O)} ×n； n=1
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团； ②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
质谱仪
核 磁 共 振 氢 谱
问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH
瑞士 维特里希
重结晶 杂质在溶剂中溶解度很小或很大； 被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。 蒸馏 30℃左右
C10H8NO2
348
C20H16N2O4
3/18/2015 9:11 PM
(CH2－OH)n
则 31n=62
∴n=2 分子式为：C2H6O2
HO－CH2－CH2－OH
3/18/2015 9:11 PM
2、重结晶：
重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的 过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶 解度不同而将其杂质除去的方法。 实验1-2：苯甲酸的重结晶 粗产品 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 提纯 产品
为什么？ 温度越低越好？ 溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。
方法
蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析 现代元素分析仪 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱
分离、 提纯 元素定量 分析确定 实验式 测定相对分子质 量确定分子式 波谱分析 确定结构式
一、研究有机化合物的基本步骤: 定性 分离 粗 定量分析 分析 提纯 产 品 测 质 结 分离提纯的 除 确定 定 方法有哪些？ 杂 量 构 组成 分 分 分 质 元素 子 析 析 量
CH3 CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3
３种；３∶２∶１ CH3 ４种；３∶２∶１∶６
3/18/2015 9:11 PM
5 、经元素分析后，发现某烃的含碳量为82.76%， 氢的质量分数则为17.24%，且相对分子质量为58， 试推断该烃的分子式和结构简式。 C4H10
设分子式为； (C4H10O)n ∴ n＝1
74 则 74n＝74
分子式为 C4H10O
质谱仪
3.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机 物可能是 ( C ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
4.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物
H2O
用无水 CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 得前后 溶液吸收 质量差 计算C、H含量
得出实验式
计算O含量
求有机物的实验式：
20
30
1
5.6％
6、①答案
②蒸气密度法；质谱法。 ③红外光谱：确定分子中含羟基官能团。 核磁共振氢谱：确定分子中不同氢原子个数比3∶2∶1
3/18/2015 9:11 PM
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6)／16 ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
H H
H H
H—C—O—C—H
H H H—C—C—O—H H H
作用: 知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目 之比。
核磁共振氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积之比 (强度之比) == 不同氢原子 的个数之比
小结 研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
3∶3 CH3COOCH3
3∶2∶1
CH3CH2COOH HCOOCH2CH3
HOCH2COCH3
3/18/2015 9:11 PM
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋 白质等大分子的真面目。
美国 芬恩
3/18/2015 9:11 PM
日本 田中耕一
质谱仪
1、 取下温度计套管，用长颈漏斗将60ml工业酒精注入圆底 烧瓶内，加入2-3粒沸石，以及加入适量的生石灰，装上 回流冷凝管，其上端接氯化钙干燥管 2、开始时用小火加热，观察液体汽化情况，并注意温度计 读数，当蒸气上升到温度计水银部时，温度计读数急剧上 升，适当调小火焰。 3、当温度计读数上升到64.5度左右时，换一个洁净的干燥 的接受瓶干接液管，控制加热温度，收集馏分，温度计水 银球在蒸馏过程中有液滴，保持镏分的流出速度为每秒12滴。 4、继续加热，当温度计读数上升到78度左右并稳定时，另 换一个洁净干燥的接受瓶干接液管上，控制加热温度，收 集77-79度的馏分，当温度突然下降或烧瓶内液体很少时 ，停止加热，稍冷后关闭冷凝水。