高中化学选修5第三章第一节醇 酚课件

9/29/2016 4:56 PM
㈢ 醇的物理性质
学与问：
你能得出什么结论？
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于 1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因 由于羟基数目增多，使得分子间形成的 是：
氢键增多增强，熔沸点升高。
乙醇、丙醇与水形成了氢键。 4、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小
乙醇在加热条件下使酸性KMnO4溶液褐色 乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化过程可分 为两个阶段：
氧化 氧化 CH3CH2OH ― CH CHO ― → ― ― → CH3COOH 3
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[讨论]
⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义：
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应（失H或加O） ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的 反应（加H或失O）
⑵醇类被氧化的分子结构条件及规律：
醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2， 则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O；烯烃的通式为 CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式 为CnH2n－6，则相应的一元醇的通式为:
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CnH2n－6O。
㈡ 醇的命名和同分异构体
①根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一
元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个
以上醇羟基的醇称为多元醇。
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②根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、 不饱和醇等。 ③根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为芳香 醇、脂肪醇等。
3．醇的通式
形成氢键的条件：有一个与电负性很强的元素（如：F、O、N） 以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强 的原子必须有孤对电子。 电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的 相对强弱。通常以希拉字母χ为电负性的符号。 “电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度”。 元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力 越强；反之，电负性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子 的能力越弱（稀有气体原子除外）。
。
3、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、
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一、醇 ㈣、乙醇
1.组成与结构:
分子式 C2H6O 结构式
H H H—C—C—O—H
结构简式 CH3CH2OH
或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
H
H
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空间结构:
乙醇的分子式结构式及比例模型
2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。 该反应中乙醇分子断裂了O—H键。
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[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性
钠与水 钠是否浮在液面上 钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 化学方程式 浮在水面 熔成小球 发出嘶嘶响声 放出气泡 剧烈 2Na＋2H2O＝ 2 NaOH ＋H2↑ 钠与乙醇 沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡 缓慢
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2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高
㈢ 醇的物理性质
醇分子间形成氢键示意图：
R O R O R O
H
H
O R
H
H
O R
H
H
O R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢 原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分 子间形成了氢键）
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②催化氧化
Cu或Ag 2CH CHO ＋2H O 2 C2H5OH＋O2 ― 3 2 ― ― → △
2CH3CHCH3 ＋ O2 OH
2CH3—C—CH3 +
Cu或Ag
2பைடு நூலகம்2O
O
讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？
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(4)氧化反应
③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应
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（主）
170 0C
浓硫酸
CH2＝CHCH2CH3↑ + H2O （次）
OH
⑶ 取代反应
a 乙醇的分子间脱水反应
C2H5-OH+HO-C2H5
b
浓硫酸 140℃
C2H5-O-C2H5+H2O
讨论：醚类发生分子间脱水反应的可能产物如丙醇再如丙醇与乙醇
加热条件下与浓氢溴酸反应
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(2)消去反应
• H H • | | • H—C — C—H 浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O • | | 1700C • H OH 乙烯
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[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? CH3CH2Br NaOH的乙醇溶液、加 热 化学键的断裂 C—Br、C—H CH3CH2OH 浓硫酸、加热到170℃
醇分子有三个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰3
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(2)消去反应
实验 3-1 实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体使 溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪 去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发 生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯
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练习
写出下列醇的名称 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 CH2OH CHOH 苯甲醇
①CH3CH(CH3)CH2OH ②CH3CH2CHOHCH3
③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3
CH2OH
CH2OH 乙二醇
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① ④ ③ ②
⑤
球棒模型
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比例模型
㈣、乙醇
⒉ 物理性质
乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥 发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。 ⒊ 化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和 氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。
(1)跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al)：
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有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（-OH）、氨基（-NH2） 醛基（-CHO）、羧基（-COOH） 表3-1中所列出的醇均形成了分子间氢键， 因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇 具有较高的沸点，同时，这些有机物分子 与水分子间也可形成氢键，因此，含有这 些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。
CH3CHCH3
C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇
2、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式
170 0C
浓硫酸
CH2＝CHCH3↑ + H2O
OH 浓硫酸 CH3CHCH2CH3170 CH3CH＝CHCH3↑ + H2O 0C OH CH3CHCH2CH3
[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。 学生完成P49思考与交流
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练习：
写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 ↑ 2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2 ↑
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
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目录 一、醇
第一节
醇
酚
㈠．醇的概念和分类 ㈡、醇的命名和同分异构体 ㈢、醇的物理性质 ㈣、乙醇的性质： ①跟金属反应 ②消去反应③取 代反应 ④氧化反应 ㈤、重要的醇简介 ①甲醇； ②乙二醇； ③丙三醇：
C2H5-OH+HBr
c 酯化反应
△
C2H5-Br+H2O
CH3CH2CH2Br + H2O
浓硫酸
CH3CH2CH2OH+HBr
CH3COOH+HO-C2H5
实质：酸失羟基，醇失氢
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△
CH3COOC2H5+H2O
(4)氧化反应
①燃烧
点燃 C2H5OH＋ 3 O2 ― ― → 2CO2＋3H2O
二、酚
㈠．苯酚的分子组成和分子结构 ㈡．苯酚的物理性质 ㈢．苯酚的化学性质 ①苯酚的酸性；②苯酚的取代反应；③显色反应；
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一、醇 ㈠．醇的概念和分类
1.醇和酚的概念
醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
2.醇的分类
CH2OH
CH2OH 1，2，3—丙三醇 （或甘油）
⑵、 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： ①碳链异构 ②羟基的位置异构， ③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是 官能团异构) 例2.写出下列物质可能有的结构简式 ⑴C4H10O
醇：4种；醚：3种
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⑵C3H8O
⑴、醇的命名
①选主链： 选含C—OH的最长碳链为主链，称某醇 ②编号： 从离C—OH最近的一端起编号 ③写名称： 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基 位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表 示。） 例1.给下列醇命名.