专项一:卤代烃:
卤代烃专题
卤代烃1、定义:烃分子中的H被-X替代后的有机物。
2、卤代烃分类:(1)根据烃基分①脂肪卤代烃:和。
根据烃基的饱和情况分和。
②芳香卤代烃:(2)根据卤原子种类分:(3)根据卤原子个数分:3、卤代烃的物理性质:(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也升高(沸点和熔点大于相应的烃)(3)不溶于水,易溶于有机溶剂.(4)和水相比密度。
除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.【拓展】卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br,原因可能为:①分子量C2H5Br > C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高.(2).随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.(3).随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低4、卤代烃的命名:⑴ (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3【方法】饱和链状卤代烃的命名:(1)①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链,命名―某烷‖。
②从离–X 原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。
⑵CH2=CHCH2CH2Br CH2=CHCH(CH3)CH2Br【方法】不饱和链状卤代烃的命名:含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链,从离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状卤代烃。
卤代烃
第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类,掌握卤代烃的命名。
2、掌握卤代烃的结构和化学性质。
3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。
4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。
二、本章要点(一)卤代烃的定义、分类卤代烃(halohydrocarbon)是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物,用通式RX(X=F、Cl、Br、I)表示。
(二)卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名,即以X作取代基,相应的烃作母体,书写形式与烃相同。
简单卤代烃也可采取普通命名法,即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。
(三)卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-,α-C带部分正电荷。
(四)卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应;X的-I效应使β-H酸性增强,可与强碱发生消除反应。
(1)亲核取代反应:α-C受亲核试剂的进攻,X带着一对电子离去,亲核试剂取代X的位置,生成各种取代物。
常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。
亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种,反应按何种机制进行,影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。
(2)消除反应:卤代烷的β-H与碱作用,最终X和β-H从分子中脱去,发生消除反应。
当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时,产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则,即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。
消除反应也有两种机制,即E 1、E 2。
反应机制同样受反应条件的影响。
(3)亲核取代反应和消除反应的关系:亲核取代反应和消除反应往往同时发生,相互竞争。
发生S N 1的条件也有利于E 1发生;发生S N 2的条件也有利于E 2发生。
同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。
【教育学习文章】高中化学知识点:卤代烃
高中化学知识点:卤代烃卤代烃:.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X表示。
在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:1.卤代烃的物理性质常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大。
难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与c2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验:.实验原理根据AgX的颜色可确定卤素:2.实验步骤①取少量卤代烃;②加入NaoH溶液;③加热煮沸;④加入过量稀硝酸酸化;⑤加入AgNo3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH,防止NaoH与AgNo3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:.一元代物与二元代物之间的转化关系2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。
引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:.分子结构分子式:结构式:电子式:结构简式:2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
【知识解析】卤代烃的分类及物理性质
卤代烃的分类及物理性质1 卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n+1X。
2 卤代烃的分类3 卤代烃的物理性质状态常温下,卤代烃中只有个别为气体,如CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br等;大多为液体或固体溶解性不溶于水,可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿(CHCl3)、四氯化碳(CCl4)等密度(1)卤素原子相同时,若烃基碳原子数目不同,则随碳原子数目的增加,密度呈递减趋势;若烃基碳原子数目相同(存在同分异构体),则支链越多,密度越小;(2)烃基相同而卤素原子不同时,密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
分子中卤素原子个数越多,密度越大。
常见的氯乙烷的密度比水的小,溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大沸点(1)对于卤素原子相同的单卤代烃,烃基碳原子数目不同时,随碳原子数目的增加,沸点逐渐升高;烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时,支链越多,沸点越低;(2)烃基相同而卤素原子不同时,沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高,如沸点:CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F4 卤代烃的命名(1)命名原则:以烃为母体,将卤素原子看成取代基,按烃类的命名原则命名。
(2)给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始(遵循取代基位次和最小原则)。
例如:命名为2-氯戊烷典型例题例1-1(2020福建莆田期中改编)下列叙述正确的是A.所有卤代烃都难溶于水,且在常温下都是密度比水大的液体B.所有卤代烃都是通过取代反应制得的C.卤代烃不属于烃类D.卤代烃都是良好的有机溶剂解析◆卤代烃不溶于水,但密度不一定比水的大,如氯乙烷在常温下是气体,密度比水的小,A项错误;烯烃与卤素单质或卤化氢通过加成反应也可得到卤代烃,B项错误;卤代烃中含有卤素原子,不属于烃类,属于烃的衍生物,C项正确;卤代烃不一定是良好的有机溶剂,如气态或固态卤代烃,D项错误。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。
例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。
例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。
此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。
(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样,根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
卤代烃(高考总复习)
卤代烃1.分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构式为,结构简式为CH3CH2Br 或 C2H5— Br。
2.物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。
3.化学性质。
( 1)水解反应(或取代反应)。
NaOH H2 OC2H5— Br+H—OH C2 H5— OH+HBr 或 C2H5— Br+NaOH C2H5— OH+NaBr注意:卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH 的作用是中和掉反应中生成的HBr,从而加快反应速率,并提高卤代烃的利用率。
( 2)消去反应。
注意:卤代烃发生消去反应时,主若是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如果相邻碳原子上无氢原子,则不能够发生消去反应。
例 1.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的种类是(A. 消去、加成、水解 B. 取代、加成、水解取代答案 A)C. 水解、消去、加成D. 消去、水解、【解析】解:由溴乙烷制取乙二醇,先发生消去反应: CH2Br ﹣ CH3+NaOH CH2=CH2+H2O+NaBr;尔后发生加成反应:CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br;最后发生水解反应(取代反应):CH2222应选: A.BrCH Br+NaOH CH OHCH OH+2NaBr,例 2.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其条件差异是() A.生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170 ℃下进行的D.生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液答案B1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃有多种分类方法。
依照分子里所含卤素的不同样,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等;依照分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;依照分子中烃基的不同样可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃,等等。
一卤代烃的结构式为R— X。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。
δ+δC X 二、卤代烃的分类1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目:一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.普通命名法:按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”2.系统命名(规则:卤原子做取代基。
)卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。
)(一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。
例:C 5H 11Cl +NaOHH 2OC 5H 11OH +NaCl(二)醇解反应(R-X一般为伯RX。
)例:CH3Br+CH3CH3CCH3ONa CH3CH3CCH3OCH3+NaBr(三)氨解反应例:C4H9Br+2NH3(四)氰解反应C4H9NH2+NH4Br 例:C2H5Br+NaCNEtOHC2H5CN+NaBr丙腈(五)与硝酸银反应R-X + AgNO3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下立即产生AgX沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX沉淀者,为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)从含H较少的β-C上脱氢,称为Saytzeff规则即雪上加霜(七)、与金属反应卤代烃可以与金属(Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....)反应生成金属有机化合物。
R XR+MgH无水乙醚RMgXR H+Mg(OH)XH+H2O水R格氏试剂易与含活泼H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
MgX+OH格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应,制备醇和羧酸R MgX+CO2RCHO+R'Mg无水乙醚RCOOMgXOMgXR CHR'RCOOHOHCHR'六、取代反应与消除反应的竞争(一)卤代烃的结构影响消除增加R-X = CH3-X,1o,2o,3o取代增加(二)温度的影响(升高温度有利于消除)CH3CHCH3+ OHBr-80%C2H5OHOH OC2H5ECH3CHCH3+ CH3CHCH3+ CH3CH=CH2S N50o C 42% 58%80o C 39% 61%100o C 34% 66%(三)试剂的碱性强碱、位阻碱或增加碱的浓度,有利于消除反应一般规律是:伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。
卤代烃 2019年高考化学一轮复习Word版含解析
12月14日卤代烃高考频度:★★★☆☆难易程度:★★★☆☆某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D【参考答案】X+NaOH+NaOH卤代烃也不能发生消去反应。
如、+NaOH1.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是3.取某气态烷烃的一种二卤代产物21.6 g与足量的NaOH溶液共热充分反应后,冷却,再用适量的硝酸酸化,最后加入足量硝酸银溶液,得到沉淀37.6 g。
则此二卤代物的分子式为A.C2H5ClBr B.C3H6Cl2C.C4H8Br2 D.C3H4I24.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是________________。
(2)①的反应类型是__________________。
③的反应类型是___________________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________。
1.【答案】C【解析】可由环己烷发生取代反应产生。
可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生,可由与HCl发生取代反应产生,而不适合用与Cl2发生取代反应产生,C正确。
可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生。
2.【答案】B3.【答案】C【解析】本题考查卤代烃的结构和性质。
根据题意,如果二卤代产物中卤素全部是Cl,得到的沉淀AgCl物质的量为=0.26 mol,二卤代产物中碳氢质量为21.6g−0.26 mol×35.5 g/mol =12,二卤代产物0.13 mol,C3H6质量为0.13mol×42 g/mol=5.46 g,B不符合题意;如果二卤代产物中卤素全部是Br,得到的沉淀AgBr物质的量为=0.2 mol,二卤代产物物质的量0.1 mol,0.1 molC4H8Br2质量为0.1 mol×216 g/mol =21.6g,C符合题意;故选C。
卤代烃
卤代烷:
CH3CH2-Cl
偶极矩μ (D) 2.05
CH3CH2-Br 2.03
CH3CH2-I 1.91
CH3CH3 0
②分子中C—X 键的键能(C—F除外)都比C—H键小。
键
C—H C—Cl C—Br C—I
键能KJ/mol 414 339
285 218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
2.与氰化钠反应
醇 RCH2X + NaCN
RCH2CN + NaX 腈
1°反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长 碳链的方法之一。
2°CN可进一步转化为–COOH,-CONH2等基团。
3.与氨反应
R-X + NH3(过量)
R-NH2 + NH4X
4.与醇钠(RONa)反应
R-X + R'ONa
三氯甲烷(氯仿) 正丙基氯 异丙基氯
CH2 =CH-CH2Br CH2Cl
烯丙基溴
氯化苄 (苄基氯)
(CH3)3CBr
叔丁基溴
复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序 规则”小的基团先列出。
例如:
CH3-CH2-CH--CH-CH3 H3C Cl
R3C-X>R2CH-X>RCH2-X R-I>R-Br>R-Cl
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
R-I
时温下沉淀
加热才能沉淀
上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子 对去进攻C—X键中电子云密度较小的碳原子而引起 的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度,能提供 一对电子给C—X键中带正电荷的碳,也就是说这些 试剂具有亲核性,我们把这种能提供负离子的试剂 称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的取代反 应称为亲核取代反应。简称为SN(S—取代、N— 亲核的)。
卤代烃总结知识点
卤代烃总结知识点一、卤代烃的分类与命名卤代烃可分为一卤代烷、二卤代烷、卤代烯烃、卤代炔烃等几种类别。
根据卤素的种类可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
卤代烃的命名根据IUPAC命名法,以及常用命名法来进行。
例如氯代乙烷可用IUPAC命名法为氯乙烷,也可以用常用命名法称为氯乙烷。
卤代烃的命名方法非常多样,需要通过具体的化学式和结构式来进行正确的命名。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受到卤素种类和数量的影响。
一般来说,卤代烃具有较高的沸点和熔点,密度较大,易溶于有机溶剂,不溶于水。
卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关,例如分子中卤素的位置、数量和附加基团等都会影响卤代烃的物理性质。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质主要包括亲核取代反应、消去反应、活化能、引发剂等。
其中最常见的化学性质是亲核取代反应,是卤代烃最主要的化学反应。
亲核取代反应是卤代烃分子中卤素原子被亲核试剂取代的反应,常见的亲核试剂有氢氧根离子、氨基根离子等。
消去反应是卤代烃中一个氢原子和一个卤原子被去除生成烯烃的反应。
此外,卤代烃的化学性质还包括了活化能、引发剂等。
四、卤代烃的合成方法卤代烃的合成方法主要包括直接氢-卤素置换法、卤代烷的化学反应法和烷基卤化法。
直接氢-卤素置换法是将氢原子替换为卤素原子,常用的溴代亚烷合成法就是通过该方法合成。
卤代烷的化学反应法是其他化合物经过化学反应或实验室合成直接得到卤代烷。
而烷基卤化法是烷烃经过卤化制成卤代烷。
卤代烃的合成方法多种多样,可以根据具体的需求和化学实验选择合适的方法。
五、卤代烃的应用卤代烃是一类非常重要的有机化合物,在医药、农药、化工等领域都有广泛的应用。
在医药领域,卤代烃可以用于生产药物和医疗用品,如消毒剂和麻醉剂等。
在农药领域,卤代烃可以用于生产农药,如杀虫剂和杀菌剂等。
在化工领域,卤代烃可以用于生产有机化工产品,如溶剂和增塑剂等。
卤代烃在各个领域都有非常重要的应用价值。
六、卤代烃的环境影响尽管卤代烃在各个领域有重要的应用,但其对环境的影响也不能忽视。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。
4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。
3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域:卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料,广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域:卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料,在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。
例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。
2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
卤代烃归纳总结
卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物,其中的氢原子被卤素取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
在化学和有机合成中,卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。
本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。
一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。
物理性质方面,卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。
例如,随着卤素原子数目的增加,沸点和熔点通常会上升。
化学性质方面,卤代烃与其他化合物的反应性较高。
例如,它们能够与碱金属发生剧烈反应,生成相应的卤化物和氢气。
此外,卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。
二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。
常见的制备方法包括以下几种:1. 直接卤代:将有机化合物与卤素直接反应,生成相应的卤代烃。
例如,将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应,可以得到溴代烃。
2. 溴代酮法:将碳氢化合物与溴水反应,首先生成溴代酮,再经过还原反应生成溴代烃。
3. 氯代醇法:将碳氢化合物与氯化亚砜反应,生成相应的氯代醇。
然后,通过脱水反应获得氯代烃。
4. 烷基卤化反应:将醇或酸与卤素酸反应,生成相应的卤代烃。
5. 其他方法:还有一些其他特殊情况下的制备方法,如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。
三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。
以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍:1. 溶剂:卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。
它们具有较高的极性和溶解性,可用于溶解许多有机化合物。
2. 试剂:卤代烃常被用作有机合成中的试剂。
例如,氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。
3. 反应中间体:卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。
它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化,生成其他有机化合物。
4. 药物和农药:一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用,因此常用于制备药物和农药。
5. 聚合物:卤代烃可以用于合成聚合物,如氯化聚乙烯(PVC)。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题(每小题有1~2个正确答案)1、下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高,最好的反应为( )A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中,密度比水的密度小的是( )A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是( )①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是( )A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合,最多可能产生几种氯乙烷( )A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线,保护地球上的生物。
氟利昂(是多卤化物,如CF 2Cl 2-122)可在光的作用下分解,产生Cl 原子,此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为: O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为:2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中,Cl 的作用是( )A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料,制取1,2一丙二醇时,需要经过的各反应分别为( )A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体,其中一种为M ,M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,只能得到一种产物,则由M 形成的三溴苯只能是( )A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 (30分)11、卤代烃都 溶于水, 溶于有机溶剂。
卤代烃 课件
一般写成如下方程式:
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
如何检验溴乙烷中的溴原子? 实验一: AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质,不能电离出Br-
实验二:
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
(2)溴乙烷的消去反应
实验:
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象: 溴水颜色逐渐变浅
溴 水
反应原理:
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子中
脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应。
CH3-CH2-X
饱和卤代烃ຫໍສະໝຸດ CH2=CH-X不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质: 状态:常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是
气体外,其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,
沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸 点越低)。 密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代 烃密度都比水大。
水解
酸化
该 步
白
淡
黄
骤
色
黄
色
必 不 可
Cl-
色
I-
Br-
少
用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成?
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类,可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤素原子的数目,又可以分为一卤代烃和多卤代烃。
常见的一卤代烃有氯甲烷(CH₃Cl)、溴乙烷(C₂H₅Br)等。
多卤代烃如二氯甲烷(CH₂Cl₂)、三氯甲烷(CHCl₃)等。
从烃基的结构来看,卤代烃还可以分为饱和卤代烃(如卤代烷烃)、不饱和卤代烃(如卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常与其结构和分子间作用力有关。
在常温常压下,一氯甲烷、氯乙烷等是气体,其余的一卤代烃多为液体,而高级卤代烃则是固体。
卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
同碳原子数的卤代烃,沸点的高低顺序为:RI>RBr>RCl>RF。
这是因为相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点也就越高。
卤代烃的密度通常大于相应的烃。
一氯代烃的密度一般小于水,而多氯代烃的密度则大于水。
卤代烃大多不溶于水,能溶于有机溶剂,如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质比较活泼,这是由于卤素原子的电负性较大,使得碳卤键具有较强的极性。
1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时,发生水解反应,生成乙醇:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₅OH + NaBr这是一个典型的亲核取代反应,氢氧化钠中的羟基(OH⁻)作为亲核试剂进攻卤代烃中的碳原子,取代了卤素原子。
2、消去反应在一定条件下,卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子可以脱去,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,发生消去反应,生成乙烯:C₂H₅Br + N aOH → C₂H₄↑ + NaBr + H₂O消去反应的发生需要满足一定的结构条件,即与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃可以与金属镁在无水乙醚中反应,生成格氏试剂。
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专项一:卤代烃:
知识点:
【一】烃的衍生物
1、官能团:〔1〕概念:
〔2〕高中阶段常见的官能团:
专题一:卤代烃:
知识点:
溴乙烷的物理性质:
溴乙烷的结构:
分子式:结构式:结构简式:官能团:化学性质:
卤代烃卤素原子的检验:
卤代烃同分异构体的书写
卤代烃的命名
典型例题:
例1:为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,以下操作:(1)加热煮沸;(2)加入AgNO3溶液;(3)取少量该卤代烃;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加入NaOH溶液;(6)冷却。
正确的操作顺序是:〔〕
A、(3) (1) (5) (6) (2) (4)
B、(3) (5) (1) (6) (4) (2)
C、(3) (2) (1) (6) (4) (5)
D、(3) (5) (1) (6) (2) (4)
强化训练:
1、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过以下哪几步反应:
A、加成→消去→取代
B、消去→加成→取代
C、取代→消去→加成
D、消去→加成→消去
2、C3H8的分子中有两个氢原子被氯原子取代,可能的同分异构体有
〔〕
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
3、以下卤代烃一定能发生消去反应的是
4、以下反应中,属于取代反应的是
〔〕
A、在催化剂存在条件下乙烯与溴反应制1,2—二溴乙烷
B、苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D、在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷
5、以下物质;(1) 甲烷;(2) 苯;(3) 聚乙烯;(4) 聚乙炔;(5) 2-丁炔;
(6) 环己烷;(7) 邻二甲苯;(8) 苯乙烯。
既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是:〔〕
A、(3) (4) (5) (8)
B、(4) (5) (7) (8)
C、(4) (5) (8)
D、
(3) (4) (5) (7) (8)
6、〔06年上海〕可简写为降冰片烯的分子结构可表示为:
(1)降冰片烯属于______ _ ___。
A、环烃B、不饱和烃
C、烷烃
D、芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为______ ____。
(3)降冰片烯的一种同分异构体〔含有一个六元环的单环化合物〕的结构简式为__________。
(4)降冰片烯不具有的性质__________。
A、能溶于水
B、能发生氧化反应
C、能发生加成反应
D、常温常压下为气体
7、根据以下图合成路线回答以下问题:
〔1〕写出A、B、C的结构简式:
写出以上各步的方程式并注明反应类型
8、根据下面的反应路线及所给信息填空。
〔1〕A的结构简式是_________________________,名称是_________ _________;
〔2〕①的反应类型是_____________________________________;
③的反应类型是___________________;
〔3〕反应④的化学方程式是_________________________;。