有机合成作业答案Lan
高中有机化学第三章有机合成练习及答案
有机合成练习1．下列说法正确的是()A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。
乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()①CH2===CH2②CH3CHO③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OHA．①B．②③C．③④D．④⑤4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是()A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是()A．卤代烃的水解B．酯的水解反应C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：（hr代表光照）已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
②D可与银氨溶液反应生成银镜。
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
《有机化学》合成题及答案(A4纸5号字116页)
问题十八：由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
c. 2-甲基-2-溴丙烷
d. 2-甲基-1,2-二溴丙
问题十九：
问题二十： 问题二十一：
问题二十二：
问题二十三：从指定原料及不超过四个碳的有机物合成（无机试剂可任选）
COOH 8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
9、由丙烯醛合成 2，3－二羟基丙醛。 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：
OMe
CH2CH2CH3
11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：
O
O
O
O
12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：
OMe
OH OH
49
OH KMnO4
H+
SOCl2 H2NC2H5
O N H
O
O
HBr
H
O
Br O
NaCN
H3O+/ △
OH
O
O
50
OO
(1)
O
51
(1) C2H5ONa
(1) C2H5ONa
(1)
H2O
/
OH
LiAlH4
O
(2) Br
O
(2) Br
(2) H3O+/ △
OH OH
52 53
54
55
56-59 (1) (2) (3) (4)
21、由苯合成 4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：
NO2
Br
第三章 第五节 有机合成——高二化学人教版(2019)选择性必修3课后习题及变式训练
第三章第五节有机合成——高二化学人教版（2019）选择性必修3课后习题及变式训练【教材课后习题】1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇2.2-氯-1,3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。
它比1,3-丁二烯多了一个氯原子，但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应，不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。
2-氯-1,3-丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为：请你根据以上逆合成分析完成合成路线，并指出各步反应的类型。
3.1,4-环己二醇是生产某些液品材料和药物的原料，可通过以下路线合成：请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型；分析以上合成路线中官能团的转Br的1,4-加成反应。
）化过程。
（提示：反应⑤利用了1,3-环己二烯与24.1,4二氧杂环己烷（又称1,4二氧六环或1,4-二噁烷，）是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。
请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
（提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。
）5.苯甲酸苯甲酯（）是一种有水果香气的食品香料。
请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
6.乙烯是有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（3222CH CH CH CH OH ），写出有关反应的化学方程式。
已知：7.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A 制备氟他胺的合成路线如下所示：（1）芳香烃A 的名称是__________，反应③和④的反应类型分别是__________、__________。
（2）请写出反应⑤的化学方程式。
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用。
（3）对甲氧基乙酰苯胺（）是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚（）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
【人教版】高中化学选修5：3.4《有机合成》(附答案)
3 新课堂·互动探究 知识点一 有机合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③
的过程中
3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
【答案】 D
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。
有机合成上课用,加课后习题答案
3，
HO-CH2CH2-OH
CH3CH-CH3 官能团数目变化。 Br
官能团位置变化等。
4.官能团的转化：
——包括官能团种类变化、数目变化、 位置变化等。
(1).官能团种类变化： CH3CH2 -Br 水解 CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
氧化
CH3-COOH
(2).官能团位置变化：
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
绿色化学
绿色化学的核心是利用化学原理从源头上减少和 消除工业生产对环境的污染；反应物的原子全部 转化为期望的最终产物。
绿色化学的研究者们总结出了绿色化学的12条原则，这些原则可作为实验化学家开 发和评估一条合成路线、一个生产过程、一个化合物是不是绿色的指导方针和标准。
【例1】
D的碳链没有支链
根据反应条件或 性质确定官能团
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 如何确定A
4)
根据图示填空 分子式 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内 碳碳双键，醛基，羧基 官能团 含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 （1）化合物A含有的官能团 。 碳链结构 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式 3)OHC-CH==CH-COOH+2H2 Ni HO-CH2-CH2-CH2-COOH 是 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 。 △
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1. 某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:已知：RCHCOOH CH 3CHCOOH(1) E 的含氧官能团名称是 __________ 。
(2) ________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 _________________ 。
(3) ___________________________________________________ D 的 电离方程式是 。
(4) ___________________________________________ F 的分子式为 GHQ 其结构简式是 。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O,且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6)G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： _____________________ 。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种A试剂X__ 1亡CH ：H CEKHCN KCMA ®2. 光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(1) A 分子中含氧官能团名称为(2) 羧酸X 的电离方程式为 _________________________________________________ (3) __________________________________ C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。
a .加聚反应b .酯化反应c . 还原反应d .缩聚反应 (4) B 与Ag(NH)2OH 反应的化学方程式为(5) 乙炔和羧酸 X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 ________________ (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0OHIIIRi —C —H + R2- C H —CHO稀 NaOH Ri-CH C —CHO---- --- ►I△R2(R R'为烃基或氢)On.R i —C —CI + R 2OH一定条件 ------ ►OIIR L C —OR 2HCI(R , R '为烃基)E 能发COOHHOOC阴隠)耳*光剽麻CH 二 CH 2CH 二CH ?3. 高分子化合物 G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成 G 的流程如下:已知：①UHI(MK1R —< —R ---------- - k 魁瘟迁I RD^E 反应方程式是D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是M R N 的化学方程式是e.含有-OH 和-COO 的 D 的同分异构体有2种R J-OH +迪R —C — O —( Ifj-C H j-OH(1) B 的含氧官能团名称是 。
有机合成 复习题答案
有机合成复习题答案1.2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3. 高碘酸氧化邻二醇类化合物是可能是通过环状高碘酸酯进行的，二羟基必须处于顺式才能满足氧化反应的立体化学要求。
因此（2）和（3）不能被高碘酸氧化，（1）和（4）的氧化产物如下：4.该重排反应即是频哪醇重排，反应机理为：羟基质子化；脱水生成碳正离子；重排；失去质子得到酮。
本题的关键点在于要考虑脱去哪一个羟基能生成较稳定的碳正离子。
（1）的反应机理为：（2）和（3）的反应产物分别为：5．（1）邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键，分子间作用力小，100℃时在水蒸汽中有一定的分压，能用水蒸汽蒸馏分离出来。
（2）邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键而使体系稳定，是热力学稳定的，但生成它所需的活化能较大，是平衡控制产物，高温时（165℃）邻羟基苯乙酮是主要产物；生成对羟基苯乙酮时两个取代基没有空间位阻，所需活化能较低，故容易形成，它是速度控制产物，在低温时（25℃）以生成对位异构体为主。
CH 3H 3C OH CHCH CH 2CH3(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH 3O O(11).33A B 33OHO O O H (A)(B)O O OO (1)(4)C(C 6H 5)2OH OH +C(C 6H 5)2OH OH 226H 5)2C 6H 5C 6H 5OH +C 6H 5C 6H 5O (C 6H 5)2C CH 3COCH 3(2)(3)O8．A AL 1酯水解反应机理：9． 该水解反应的反应机理：(1).CH CH 2OH H +3CH 3OH H+O CH 3(2).OH H +OH 2H 2O H +(3).OH H H 2O OH2H +(4).O H +OH H (6).(CH 3)2C 2Br OC HO CH 3CH 3O (5).OCH 2CH CH 2OH CH 2H +3O CH 3H H +C H 3C CH CH 3CH 2Br (CH 3)2C 2BrOH H +CH 3COOCPh 3H +CH 3C O O CPh 3slow H +CH 3C O++CPh 3H 2O +HOCPh 3C O O H +C O O 3+H CO 2H+CH OCH 3+)2CH OCH 3OH (raceme)10．在Hofmann 重排中，迁移的烃基的构型保持不变。
基础有机化学 科学出版社 有机合成习题参考答案
第20章 有机合成习题参考答案1. 名词解释（1）逆合成分析：也称反合成分析，是一种解决合成设计的思考方法和技巧。
以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物出发，通过官能团的转换或键的切断，推出前体分子（合成子），直至前体分子为最简单易得的原料。
逆合成分析中，常用的方法有以下几种：官能团的转化（FGI ），官能团的除去（FGR ），官能团的增加（FGA ），碳链的切断（DIS ）、碳链的连接（CON ）,碳链的重排（REAEE ）等。
（2）合成子：通过切断而产生的一种想象中的结构碎片称为合成子。
合成子可以是碳正离子、碳负离子或自由基。
通常为正离子和负离子，它们可以是相应反应中的中间体，也可不是。
（3）极性翻转：在有机分子中，某个原子或基团的反应性（亲电性或亲核性）发生改变的过程。
应用极性反转策略，可以根据合成设计的需要改变结构单元的反应性从而使合成设计更具灵活性。
例如卤代烃的烃基一般用作亲电试剂，如果需要相应的烃基以亲核试剂引入可将其转变成格氏试剂此时即实现烃基的极性反转：REE+RNuNu-亲核中心亲电中心MgR - X RMgX（4）导向基团：对有机合成来说，反应发生的部位有其本身的结构或连接的基团所决定。
有时反应如在常规方法下直接进行，在几个位置都可能发生反应而导致副产物的生成，给以后的分离带来麻烦。
因此若希望反应在指定的位置上进行，则需在该反应进行之前，在反应物中先引入一基团来控制反应进行的方向，这一策略称为导向基团的使用。
具有引导反应按所盼望位置发生的基团叫导向基。
在大多数情况下，当导向基完成任务后即将其除掉，显然，一个好的导向基必须具备“来去自由”的条件，即具有引入时容易，除去时亦容易的特点。
（5）反应选择性：是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行，从而形成几种产物时的选择程度。
反应的选择性主要是通过控制反应条件，或根据官能团的或许差异及试剂活性差异，使反应主要在某一部位发生。
其主要分为以下三种：反应的选择性区域选择性：反应发生在该官能团上的什么位置以及反应的取向化学选择性：反应发生在何种官能团上立体选择性：发生在该官能团上的反应立体化学如何2. 设计合成下列化合物(1)OHO+CH 3MgBrH 3O +O+MgBrH 3O +OHOEtO +2CH 3MgBrH 3O +OH(2)KMnO 4/H +OC 2H 5OHOHO H +OOC 2H 5O NaOC 2H 5O ONaOC 2H 5CH 3I NaOC 2H 5CH 3IO O(3)CHOHNO 3H 2SO 4CHONO 2CH 3CHO NaOHH+TM(4)浓H 2SO 4TMClClSO 3HHNO 3H 2SO 4H 3O +NaNH 2PhCH 2ClC 2H 5ONa(5)CCHH 3C OC 2H 5O OOC 2H 5OO(6)CCNa H 3C CH 3IC C H 3C CH 3Lindalar Cata.H 2CC H 3CCH 3HH H 2O 2T.M.C 2H 5ONa O OC 2H 5O Ph(7)+Br 2KOH--EtOH CHOBr BrK OH --E t O H 光照BrCH 2=CHCHOTM(8)H 3O +C 2H 5ONaO OC 2H 5O CHOOOC 2H 5O HOOH -(9)MgBrO OHPBr 3BrMg Et 2OCHOH+TMH+OO COOC 2H 5(10)+NaOC 2H5OO NaOC 2H 5H+TM(11)OCl AlCl 3ONH 3NHLiAlH 4H+NH 2PhCHOLiAlH 4H +TM(12)TMH 3O +C 2H 5ONa O OC 2H 5O OCOOEtOH -PhCH 2BrC 2H 5ONaOO(13)OCl AlCl 3OZn-Hg HClAlCl 3CH 3COCl [H]OHPBr 3Mg/Et 2OCO 2H +TMH 3O +(14)[H]H 3CO H 3CONBSH 3CO H 3COBrNaCNH 3CO H 3COCNH 3CO H 3CONH2H 3CO H 3COCOOHSOCl 2H 3CO H 3COCOClTM。
有机合成习题与答案
O
4. 写出字母代表的化合物的结构：
答案：
O
CH3
1. HOCH2CH2OH , H+
H3C O
O
O
C(C13H18O2)
2. Ph3P=CHCH3 H3C
Et3N O
225 oC
O CH3
CH-
N2H4 OH- ,
H3C 1. Cr(VI) 2. CH3Li
3. H+
CH3 CH3 CCHH23
COOMe
OMe
A
B OMe
COOMe COOMe
C OMe OH
D OMe OH
3. 写出字母代表的化合物的结构：
HCC-Na+ O NH3(l)
答案：
CH C
Hg2+ , H2O
OH O
OMe Cl
AlCl3
O OH CH3
A(C10H10O2)
t-BuONa
B(C18H20O2)
OMe
A
O
B
OMe
A
O
CH3
CH2O
B(C10H8O4)
O
O
CH2OH
A
OH-
C(C19H12O6)
HO O
O
O
A
O
O
B
O
CO
O O
四、综合练习 1. 写出字母代表的化合物的结构：
O CH3
CH3
1. NaH
2. O
Cl
A(C13H16O2)
答案：
O CH3 CH3
CH2OH
2. 写出字母代表的化合物的结构：
答案：
CH3 Na
有机化学合成题及答案
COOH
COOH
44、选择适当的方法完成下列转变：
HO
Cl
HO
COOH
45、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
H2C CH2
H2N
NH2
46、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）： COOH OH
47、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
CH3COCH2CH2CH2CH2OH
问题三：完成下列转变
(2)
OH
O
CH3 C (CH2)4CHO
问题四：完成下列转变
(3) C2H5OH
问题五：完成下列转变
H2C (4)
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
CH2
O =O
问题六：完成下列转变
(1) CH3COCH2CH3
问题七：完成下列转变
(2)
CH3
38、由环己醇与乙醇合成 1－乙基环己醇 39、以甲苯为主要原料合成 3－苯基－1－丙醇
OH C2H5
CH2CH2CH2OH
40、用丙二酸二乙酯和不超过一个 C 的有机化合物为原料，合成
CH3
CH2OH
C
CH3
CH2OH
41、以苯为原料，经重氮盐合成： NO2
Br
Br
42、选择适当的方法完成下列转变： COOH
问题三十二：用不超过四个碳原子的烃类化合物和其它必要的试剂合成下列化合物
O
CN
(1) CH3 C CH 2CH 2 CH3
(2)
Cl (3) CH3CH2C CH3
H
(CH2 )3CH3
CH3 CH2CHCH2OH
高中化学(新人教版)选择性必修三课后习题：有机合成(课后习题)【含答案及解析】
有机合成必备知识基础练1.(2020河北唐山高二检测)下列说法不正确的是()A.可发生消去反应引入碳碳双键B.可发生催化氧化引入羧基C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环解析中羰基碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B项不正确。
2.(2020山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是()A.乙醇乙烯:CH3CH2OH CH3CH2Br CH2CH2B.溴乙烷乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OHC.乙炔CHClBr—CH2BrD.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH解析A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。
3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经过三步反应制得。
设计最合理的三步反应类型依次是()A.加成、氧化、水解B.水解、加成、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、水解、氧化解析先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该物质和Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故正确选项是B。
4.(2021山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+Mg CH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是()A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛,要得到2-丙醇,则必须有CH3CH(OMgCl)CH3生成,因此必须有CH3CHO和CH3MgX,分析选项中物质,则反应物为CH3CHO 和CH3Cl;答案选D。
有机合成练习题答案(整理)
OH Ph
提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯 基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成：
OH
解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：
OH
O
+
MgBr
Br CH3CH2MgBr + CH3CHO CH3CH2Br CH3CH2OH O H
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成：
N O
解：最终产物酰氯与六氢吡啶的酰基化，实际需要合成的是相应的羧酸。可采用丙二酸酯的 两次烷基化并水解脱羧来实现。
CH2(CO2Et)2
n-C3H7CH(CO2Et)2
n-C3H7C(CO2Et)2 C2H5
TM CO2H
26．由苯和环己烷为主要原料合成：
解：这里有两个 1，3-关系，但二酯不要破坏，因为是它与苯甲酰氯和苄基溴进行取代来合 成碳骨架：
CH2Cl
CH3
CO2H
COCl
Ph CH2(CO2Et)2
CO2Bu-t CO2Bu-t
Ph Ph O
CO2Bu-t CO2Bu-t
34．由苯、甲苯和乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：
O CO2Et Ph Ph
COCl
NH
提示：苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原。 27．由苯及必要试剂合成布洛芬：
COOH
解：羧基来自卤代烃的氰解、水解；相应的卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰 氯酰基化之后的 Clemmenson 还原。
9
O
O
OH
Br
CN
COOH
28．有三个碳及以下的有机化合物合成 5-甲基-1，2-己二醇：
2010年有机合成作业答案-Lan
O Troc(Tceoc) R-NH-C-O-CH2CCl3
Protecting agent Structure of protected alcohol O Cbz("Z") R-NH-C-O-CH2 O Phth R N O Ph Ox R N O Ph O
Reagents
Deblocking
CH2OCH2Ph RO RO RO CPh3 SiMe3 SiEt3
R O Si(CH3)2-C(CH3)3
Protecting agent Ac Fmoc
Structure of protevted alcohol O R O C CH3 O RO O O R-O-C-O-CH2-CCl3 O R-O-C-O-CH2-CBr3
2. 请列举 个能够将伯醇氧化为醛的氧化剂，要求准确给 请列举5个能够将伯醇氧化为醛的氧化剂 个能够将伯醇氧化为醛的氧化剂， 出氧化剂名称、缩写或其组成？ 出氧化剂名称、缩写或其组成？ 解析： 解析：
弱碱性试剂: Sarett Reagent: CrO3/Pyridine Collins Reagent: CrO3—2Py/CH2Cl2 弱酸性试剂: PCC Reagent (CrO3-Py-HCl,铬酸吡啶) 中性试剂: PDC Reagent (H2Cr2O7-2Py, 重铬酸吡啶) Swern氧化剂: 在二甲基亚砜 (DMSO) 加入草酰氯 (COCl)2现场制备 其它试剂：Oppenauer 氧化剂、活性 MnO2、Ag2CO3等
Reagents
Deblocking DDQ/H2O/CH2Cl2 HCl, MeOH H2/Pd-C HCOOH BuN+F-, THF BF3.Et2O BuN+F-, THF BF3.Et2O, or HOAc Bu4NF or H2O/HAc
有机合成课后习题答案
一、教学设计在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
有机合成是本章的最后一节，在以往的教科书中没有专门讲解，是新增加的一节内容。
通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。
教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
在课时分配上，建议“有机合成的过程”“逆合成分析法”各1课时。
教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法。
教学方案参考学生已初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，为有机合成的学习奠定了理论基础。
本节教学要在帮助学生复习再现烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程：即目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
理解有机合成遵循的基本原则，初步学会使用逆推法合理地设计出有机合成的路线。
【方案Ⅰ】复习再现，研究学习，迁移提高复习再现：复习重要的烃的衍生物的结构、性质、相互转化关系，可借助计算机课件，让学过的有机化学知识形成知识网，为合成指定结构的有机产物打下基础。
烃和烃的衍生物的相互转化以及反应类型研究学习：典型例题分析例题1教科书中“学与问”栏目中的问题解答解析：1．教科书所列举的合成药品──卡托普利，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
这样安排，呼应了本节开篇所讲的有机合成“甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要”，以体现有机合成的重要性。
2 文献共报道了10条合成路线，其中最有价值的是以2 甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
3.5.1 有机合成的主要任务练习下学期高二化学同步精品课堂(新教材人教版选择性必修3)(含答案)
答卷时应注意事项１、拿到试卷，要认真仔细的先填好自己的考生信息。
２、拿到试卷不要提笔就写，先大致的浏览一遍，有多少大题，每个大题里有几个小题，有什么题型，哪些容易，哪些难，做到心里有底；３、审题，每个题目都要多读几遍，不仅要读大题，还要读小题，不放过每一个字，遇到暂时弄不懂题意的题目，手指点读，多读几遍题目，就能理解题意了；容易混乱的地方也应该多读几遍，比如从小到大，从左到右这样的题；４、每个题目做完了以后，把自己的手从试卷上完全移开，好好的看看有没有被自己的手臂挡住而遗漏的题；试卷第１页和第２页上下衔接的地方一定要注意，仔细看看有没有遗漏的小题；５、中途遇到真的解决不了的难题，注意安排好时间，先把后面会做的做完，再来重新读题，结合平时课堂上所学的知识，解答难题；一定要镇定，不能因此慌了手脚，影响下面的答题；６、卷面要清洁，字迹要清工整，非常重要；７、做完的试卷要检查，这样可以发现刚才可能留下的错误或是可以检查是否有漏题，检查的时候，用手指点读题目，不要管自己的答案，重新分析题意，所有计算题重新计算，判断题重新判断，填空题重新填空，之后把检查的结果与先前做的结果进行对比分析。
亲爱的小朋友，你们好!经过两个月的学习，你们一定有不小的收获吧，用你的自信和智慧，认真答题，相信你一定会闯关成功。
相信你是最棒的！第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务一、单选题1.金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，气合成路线如图所示。
下列说法不正确的是A. 金刚烷的分子式是B. X的一种同分异构体是芳香族化合物C. 上述反应都属于取代反应D. 金刚烷胺的一溴代物有四种【答案】B【解析】A. 由结构简式可以知道金刚烷的分子式，故A项正确；B.的分子式为，若可以形成芳香族化合物，则应写成，很显然，这种组成不可能，故B错误；C. 分别为H、Br原子被替代，为取代反应，故C项正确；D. 金刚烷胺有4种H原子氨基除外，则金刚烷胺的一溴代物有三种，故D项正确；故选B。
最新人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
有机化学合成题及答案
40、用丙二酸二乙酯和不超过一个 C 的有机化合物为原料，合成
CH3
CH2OH
C
CH3
CH2OH
41、以苯为原料，经重氮盐合成： NO2
Br
Br
42、选择适当的方法完成下列转变： COOH
43、选择适当的方法完成下列转变：
COOH
COOH
44、选择适当的方法完成下列转变：
HO
Cl
HO
COOH
45、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
Br
73
HNO3H2SO4 Fe HCl
NaNO2 HCl
Sn
H5C6 N(CH3)2
HCl
NN
N(CH3)2
74
HNO3 H2SO4
HNO3.NO2 Sn
H3C
H2SO4
HCl
N+2 Cl - H3C
NN NH2
NH2
75
CH2 CHCH3
Cl2
76
COOH
NH3 Δ
NaCN Br2 NaOH
H2
H2C CH2
H2N
NH2
46、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）： COOH OH
47、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
HOOC
O
O
48、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）： O
Br N H
49、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）： O
COOH O
《有机化学》合成题及答案
1、由苯和苯酚合成：
O2N
NN
OH
2、由甲苯合成： NO2
CH3 3、由苯和乙醛合成：