2017-2018学年人教版选修五 5.1 合成高分子化合物的基本方法(第二课时) 课件(23张)

[ O—R—C ] • nHO—R—COOH — — nH 2 O ‖ n + • O 若有两种或两种以上单体，则通式为： ′ COOH nHO—R—COOH+nHO—R—
O O ‖ ‖ — [ O— R—C—O—R′—C— ]n +2nH2O
• ②氨基与羧基的缩聚 • A、氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6： O ‖ nH2N（CH2）5COOH — [ NH(CH2)5C— ]n + nH 2 O 若此类反应只有一种单体，则通式为： O ‖ [ NH—R—C — ]n + nH 2 O nH2N—R—COOH — 若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：
′—COOH nH2N—R—COOH + nH2N—R ′—C— — [ NH—R—C—NH—R ]n + 2nH 2 O
O
‖
O
‖

B、含氨基与羧基的单体发生缩聚反应
nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2 O O ‖ ‖ — C — C—NH—CH2CH2—NH +2n H O 2 [ ]— n 此类反应的通式为： nHOOC—R—COOH+nH2N—R ′ —NH2 O O ‖ ‖ +2nH2O ′ —NH]— [ —C—C—NH—R n

H O 如— N—CH2—CH2—‖ C— ，其单体为 [ ]n H2N—CH2—CH2— COOH
凡链节中间（不在端上）含有肽键结构的高聚物，从肽键中间 断开，两侧为不对称性结构的其单体必为两种；在亚氨基上 加氢，羰基上加羟基即得高聚物单体。 O H O ‖ ‖ 如— N — CH — C — N — CH — CH — C] — 2 2 2 [
课堂练习

1、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性 能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为：
CF3 [ CH2—CF2—CF2—CF—— ]n — 合成它的单体为（B ） A、氟乙烯和全氟异丙烯 B、1，1-二氟乙烯和全氟丙烯 C、1-三氟甲基-1，3-丁二烯 D、全氟异戊二烯

2、某种解热镇痛药的结构简式为： 当它完全水解时，可
合成高分子化合物的基本方法
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、— NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、 HCl等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 （这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 ）如：

的单 体是

凡链节主链只有碳原子并存在C=C双键结构高 聚物，其规律是“见双键、四个碳，无双键、 两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即将双 键互换。 [ CH—CH=C—CH2n ]
CH3

的单体是

CH2=CH—C=CH2
CH3


（3）若是缩聚产物
凡链节为 — HN—R—CO— 结构的高聚物，其合成单体 必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物 单体。
（1）判断聚合类型 若链节上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产 物，若链节上含有 O O ‖ ‖ —C—O—、 —C—NH—、 O ‖ 等基时， 都是缩聚反应的产物。 —C— • 例：[ O—CH2 ]n 是HCHO加聚的产物。 • 含 基团的是HCHO和酚发 生 缩聚反应的产物。

（2）若是加聚产物 凡链节的主链上只有两个碳原子（无其它原 子）的高聚物其合成单体必为一种，将两 半链闭合即可，如
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而 成呢？
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
1、下列化合物中 a.
b.
c.
d.
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e.
f. (1)可发生加聚反应的一个化合物是 为 。 （2）可发生缩聚反应的一个化合物是 式为 。 （3）可发生缩聚反应的两个化合物是 物的结构式为 。 ，加聚物的结构式 ，缩聚物的结构 和 ，缩聚
n
H
，
单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH
凡链节中间（不在端上）含有—COO—酯基结构的 O ‖ 高聚物，其合成单体必为两种，从—O—C—中断开， 羧基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。

O O
如 [ C—C—O—CH2—CH2—O ]n
‖ ‖
，
单体是HOOC—COOH和HO—CH2—CH2—OH
2、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.
B.
C.
D.
缩聚反应的类型 缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参 加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种 或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有： （1）苯酚和甲醛的缩聚

（2）醇羟基和羧基酯化而缩聚 ①二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯 纤维： nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH O O ‖ ‖ —C—O—CH2CH2—O— [— C— ]n + 2n H 2O

此类反应的通式为； ′ nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH
2nH2O+
O O ‖ ‖ ′ — — [ C— R—C—O—R—O] n
②醇酸自身的酯化缩聚 如nCH3CHCOOH

OH
O ‖ [ —O—CH—C ]— n CH3 + nH 2 O
• 此类反应若单体为一种物质，则通式为：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol （聚—6—羟基己酸）n mol 和 n mol 进行缩聚反应，n mol 中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（— COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。