天然药物化学-学习指南
天然药物化学学习指南
考核方式
考核方式包括理论考核和技能考核。
理论考核：开卷考试、闭卷考试、课堂提问、小 组讨论、作业等。 技能考核：基本操作技能考核、综合实训项目考 核、自主实训设计、实训报告等。
参考资源
1．与本门课程相关的国内外教材及学术刊物。
2．与本门课程相关的常用实验技术及操作规程 详见各章后参考文献。
1 2 2 3 4 2 8 4 4 6 2 4 3 3 2 50
天然药物活性成分的研究 天然药物化学成分的提取方法 天然药物化学成分的分离方法 色谱分离法 天然药物化学成分的结构测定 生物碱 醌类 香豆素和木脂素 黄酮类 萜类 挥发油 皂苷 强心苷 其他成分 合 计
实训课时分配
项 目 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
与寻找天然药物活性成分的一般途径。掌握各类化
合物及重要的天然药物的英文名词。
知识和能力结构分析
知识结构分析：掌握较广博的自然、人文和社会
等方面的科学知识；系统掌握本门课程必需的药学 专业基础理论知识和基本技能；了解本门课程的科 学前沿理论和发展趋势。
知识和能力结构分析
能力结构分析：具有较强的外语和计算机综合应
用能力；具有对天然药物成化学成
分研究的实践能力和较好地开发意识；具有较强的
知识再获取与运用能力及实际工作能力和创业精神； 具有适应变化，自学相关课程的个人可持续发展能 力；具有对实验结果能够正确做出分析、评价的能 力并对岗位工作具有一定的决策能力。
教学起点
有机化学，基础化学（无机化学、分析化学），
光谱解析，天然药物学（药用植物学、生药学）。
课时分配
总学时：80 理论学时：50 实训学时：30
理论课时分配
《天然药物化学》课程实验教学大纲(生物制药)
《天然药物化学》课程实验教学大纲（生物制药）课程名称（中文）天然药物化学实验课程性质非独立设课课程属性专业课教材及实验指导书名称《天然药物化学实验》学时学分：总学时54 总学分 3 实验学时18 实验学分 1应开实验学期三年级上学期适用专业制药工程（生物制药）先修课程天然药物化学（理论课）一、课程简介及基本要求天然药物化学实验是整个天然药物化学课的重要组成部分。
通过试验，检验在课堂上所学的理论知识。
使学生对理性知识的理解更加深入，掌握得更加牢固，同时训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练。
在实验中，重点是要加强对学生基本操作技能的训练。
经过多层次，多方式教学的全面训练后，学生应掌握以下技能：（一）提取分离方面1.要求掌握常用的经典方法的原理及操作。
其中包括渗漉法、液-固提取法、液-液萃取法、重结晶法等。
2.掌握纸色谱、薄层色谱、柱色谱的原理和基本操作。
（二）鉴定方面1.化学方法①掌握一般定性反应在鉴定中的作用。
②掌握重要衍生物（乙酰化物、甲基化物生物碱盐类等）的制备方法及其在结构鉴定中的应用。
③了解重要降解反应的原理及应用。
2.光谱方法了解UV、IR、NMR、MS在天然物结构测定中的应用。
目前要求学生能了解黄酮类化合物的UV、NMR波谱、蒽醌的IR谱特征。
二、课程实验目的要求天然药物化学是一门实践性很强的学科，天然药物化学实验是天然药物化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
三、适用专业制药工程专业（生物制药）四、主要仪器设备各种实验用玻璃仪器（量筒、试管、烧杯、圆底烧瓶、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃层析柱、双槽层析缸等），高效液相色谱系统，纸色谱系统，水浴锅，渗漉装置，旋转蒸发仪，电热套，紫外可见分光光度计，红外光谱仪，核磁共振仪等。
关于天然药物化学学习计划
关于天然药物化学学习计划第一章：引言1.1 研究背景天然药物化学是一门综合性学科，涉及天然药物的提取、分离、鉴定、活性成分的研究，是化学与生命科学的交叉领域。
天然药物是指从植物、动物、微生物等自然界中提取的具有治疗作用的药物，其化学成分复杂多样，常含有多种活性成分，因此天然药物的化学研究具有一定的挑战性。
1.2 学习目的本学习计划旨在系统地学习天然药物的化学成分、特性、提取与分离方法，掌握天然药物的活性成分研究技术与方法，培养独立思考和解决问题的能力，为将来从事天然药物研究与开发打下坚实的基础。
第二章：学习内容2.1 天然药物的化学成分学习天然药物的化学成分，包括天然产物的化学结构、特性及活性成分的分类和性质。
2.2 天然药物的提取与分离学习天然药物的提取与分离方法，包括传统提取技术、现代分离技术及其在天然药物化学研究中的应用。
2.3 天然药物的活性成分研究技术与方法学习天然药物的活性成分研究技术与方法，包括活性成分的鉴定、分离纯化、结构确定与活性评价等。
第三章：学习方法3.1 理论学习通过阅读相关教材、论文、专著等，掌握天然药物化学的基本理论知识和研究现状。
3.2 实验操作通过参与实验室的天然药物化学研究项目，掌握天然药物的提取、分离、鉴定和活性成分研究的实验操作技能。
3.3 学术交流参加国内外相关学术会议、讲座、研讨会等，与同行交流研究经验、分享学术成果，拓宽学术视野。
第四章：学习计划4.1 学习阶段（1）第一阶段：系统学习天然药物的化学成分和特性，掌握天然药物的提取与分离方法。
预计时间：3个月。
（2）第二阶段：学习天然药物的活性成分研究技术与方法，掌握活性成分的鉴定、分离纯化和结构确定技术。
预计时间：4个月。
（3）第三阶段：利用所学知识，参与天然药物化学研究项目，实际操作并总结反思。
预计时间：5个月。
4.2 学习任务（1）阅读相关教材、论文、专著和研究文献，掌握天然药物的基本知识。
（2）参与实验室的天然药物化学研究项目，独立或合作完成相关实验。
天然药物化学(DOC)
1 天然药物化学第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊ 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊ 一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中； ·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性； ·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中； ·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
三、中草药有效成分的分离与精制 (一) 根据物质溶解度不同进行分离 1. 原理: 相似相溶2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法 (二) 根据物质分配系数的不同进行分离K = CU / CL （CU ：上相，CL ：下相），K 值与萃取次数成反比，即K 值越大，萃取次数越少，反之越多。
天然药物化学(药学专业整理)
（注：波谱方面的汇总在最后几页，因老师说考黄酮类和蒽醌类，故重点整理这两个）第一章 总论（6学时）掌握：1.常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法溶剂提取法提取 水蒸气蒸馏法（适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分）升华法溶剂法离子交换树脂法 沉淀法 分离纯化 结晶法色谱法超临界流体萃取超滤法、透析法、分馏法天然药物化学成分按其生物合成途径划分： 2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法 渗漉法 煎煮法 提取方法 回流提取法 连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法·溶剂极性由弱到强的顺序如下：石油醚(低沸点→高沸点) < 二硫化碳 < 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 < 乙醚 < 氯仿< 醋酸乙酯 < 正丁醇 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水 < 乙酸·选择溶剂的要点：能有效的提取成分；相似相溶，沸点适中易回收；低毒安全。
·水蒸气蒸馏法的原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，既可分离出。
·系统分离法（先极性小的溶剂）：石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水。
·正相正相分配柱色谱：固定相的极性＞流动相，极性小的先流出，适合极性大的物质。
基本结构单位：C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物;C5单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等;C6单位：如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物;氨基酸单位：如生物碱类化合物;复合单位：由上述单位复合构成;熟悉：1.天然药物化学的发展史、研究内容及其与其它课程的关系2.天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法.波谱方法——主要手段助色团：其本身是饱和基团（常含有杂原子），它连到生色团上时，能使后者吸收波长变长或吸收强度增加，如-OH, -NH2, -Cl 等 红外光谱（IR ） 分子振动能级谱 氢核磁共振光谱第二章糖和苷（6学时）掌握：1.掌握苷键的定义和苷的结构特征、苷的分类苷类又称配糖体(glycosides)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
天然药物化学 学习指南
中国药科大学天然药物化学学习指南一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。
本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。
根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。
《天然药物化学》课程由四大知识模块构成：第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）；第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。
该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授；第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）；第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。
课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。
二、课程的基本要求依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。
在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。
根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。
同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
(仅供参考)如何学习天然药化
如何学习《天然药物化学》之一对《天然药物化学》的了解是通过自学开始的，没有系统的将该课程融会贯通。
通过2年的教学，尤其是大家通过各种途径和手段对我教学工作的批评和肯定，让我有意识的对如何学好该课程进行了思考总结如下：1、该课程的定位首先大家要清楚的认识到，《天然药物化学》是以试验为基础，以应用为目的的一门理论融合试验的学科，为此，大家要想学习该课程，就要有意识的熟练和掌握每一个实验，并通过每一个实验去总结和引申的融会没有进行实验的章节，及时做好试验的讨论和分析。
2、该课程学习的三个梯次（1）化合物结构和类型是该课程的前提，相当于产品开发或者试验前的文献综述。
这一部分的学习要紧紧结合生物合成。
生物合成的学习相当于中药汤剂中的药引子，不需要你去死记硬背，但需要你熟悉和掌握每一类化合物的源头和先导化合物，这样，即使你遇到了新结构，也能依据生源途径进行归类，并有助于学习理解课本中的全部结构，除了特别的化合物需要死记硬背外，其他的典型药效化合物只需要能识别就足够。
意识到这个问题，我在教学中已经按照这样的思路进行了教学，也许还不是很成熟，希望大家能依据自身的特点找到适合自己的熟悉化合物结构的方法和方式。
（2）提取、分离和精致是该课程的重点内容，是本课程的考试重点，重点内容主要是特殊类型化合物的典型提取方法，如醌类、生物碱和黄酮。
而该部分的另一个学习的意义在于，它是今后药学研究的核心工作，无论是工厂还是研究，都会以这部分作为基本技能，所以，掌握好这部分至关重要，但如何学好提取、分离和精致？一是可以通过与本课程配套的实验，大家认真预习、设计和操作每一个实验；二就是要尽可能的多参与学院一些老师的课题中去，这部分理论重要，而具体的实验经验积累更重要。
提取、分离和精致的学习没有什么窍门，就是经验的积累！（3）化合物结构的鉴定是天然药物化学的灵魂，是研究的瓶颈。
（1）和（2）即使你掌握的很好了，如果无法对纯化合物进行结构的确认和解析，所有的工作都是枉然。
制药工程专业《天然药物化学》教学大纲
《天然药物化学》教学大纲课程编码：0413103703课程名称：天然药物化学学时/学分：48/3先修课程：《生物化学》、《药物化学》适用专业：制药工程开课教研室：生化与制药教研室一、课程性质与任务1.课程性质：本课程是制药工程专业的专业选修课。
是一门运用现代化科学理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的一门课程。
2.课程任务：本课程的主要任务是围绕天然药物的化学成分的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和技能，培养学生具有一定的从事天然药物生产及研究的初步能力，为后续工作奠定基础。
二、课程教学基本要求通过本课程的学习，要求学生掌握天然药物中主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离及精制、结构鉴定的基本理论和技能。
掌握从天然药物中分离寻找有效成分的途径，使学生初步具有天然药物研究开发的基本思路和基本能力。
成绩考核形式：期末成绩（闭卷考试）（70%）＋平时成绩（作业、课堂提问等）（30%)。
成绩评定采用百分制，60分为及格。
三、课程教学内容第一章总论1.教学基本要求掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法；熟悉天然药物化学成分的提取分离、有效化学成分结构的研究方法；了解天然药物化学成分主要的生物合成途径。
2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学，使学生掌握天然药物化学研究的内容和天然药物化学成分提取分离的原理及方法。
3.教学重点和难点教学重点是中草药有效成分的提取和分离方法。
教学难点是天然药物化学成分结构研究的主要方法。
4.教学内容（1）绪论主要知识点：研究天然药物化学成分的目的意义；天然药物化学成分的提取分离方法；有效化学成分结构的研究方法；天然药物发展历程；天然药物化学成分主要的生物合成途径。
（2）生物合成途径和生物转化主要知识点：主要生物合成途径；生物转化研究进展。
（3）天然药物提取分离方法主要知识点：天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法；提取及分离技术的发展。
天然药物化学天然药物化学教学大纲
《天然药物化学》大纲天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。
本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
（一）总论（10学时）1．主要内容：（1）天然药物化学的概念、研究范围、内容与任务。
（2）学习天然药物化学的目的。
（3）天然药物化学成分主要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MV A途径）、桂皮（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
（4）天然药物化学成分常用的提取与分离方法。
（5）天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。
2．基本要求（1）掌握天然药物化学研究内容。
（2）掌握天然药物化学成分取分离的原理及方法。
（3）熟悉天然药物化学成分生物合成的过程及相互关系。
（4）了解天然药物化学成分结构研究的一般方法与程序。
（5）了解天然药物化学的内容和任务及其在药学事业中的地位。
（二）糖和苷（8学时）1．主要内容：（1）单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象。
（2）糖的分类：单糖、低聚糖、多聚糖；苷的分类：氧－苷、硫－苷、氮－苷、碳－苷。
（3）糖的化学性质：氧化反应，糠醛形成反应，醚化反应，酰化反应、缩酮和缩醛化反应，硼酸络合反应。
（4）苷键的裂解：酸催化水解反应，酸催化甲醇解，乙酰解，过碘酸裂解反应，酶解等。
（5）糖的核磁共振谱：糖的1HNR-谱、13C-NMR谱基本特征，苷化位移。
天然药物化学教学大纲
精编资料天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,是中药学专业,药学专业,药剂专业,药分专业及相关专业本科学生必修的专业课,是国家职业...药物化学《天然药物化学》教学大纲课程编号：11003课程名称：天然药物化学英文名称：Natural medicinal chemistry课程类型：专业课总学时： 90 讲课学时： 60 实验学时：30学分： 5适用对象：药学专业选修课程：有机化学、分析化学、药理学一、课程的教学目标天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是中药学专业、药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师（中药学）资格考试必考课程，本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱解析、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能、培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
本课程为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要2、连续萃取法：（自学）（三）根据物质的吸附性差别进行分离1、物理吸附2、硅胶吸附层析：（四）根据物质分子大小差别进行分离（自学）（五）根据物质解离程度不同进行分离（自学）第四节结构研究法一、化合物的纯度测定二、结构研究的一般步骤三、光谱分析在机构鉴定中的应用简介【教学重点、难点】重点：1、天然药物化学及其研究内容，有效成分、有效部位2、天然药物化学成分提取分离方法3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的主要方法难点：1、溶剂提取法的原理、内容、应用及其特点2、硅胶层析的原理、特点及其操作【课程考核要求】掌握：1、天然药物化学的定义和研究内容，有效成分的概念2、溶剂提取法的分类、应用及其特点3、硅胶薄层层析的原理、特点及其操作熟悉：1、水蒸气蒸馏法和升华法的原理、特点2、沉淀法、液-液萃取法、凝胶过滤法、离子交换法了解：1、天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位2、主要的生物合成途径3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法【复习思考题】1、天然药化的概念、研究内容及意义。
天然药物化学基础课程
1、目的和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
2、天然药物化学的学习方法 ①：打好基础，掌握重点，理解原理
三、天然药物及其有效成分
重点掌握： 1.有效成Байду номын сангаас 2.无效成分 3.有效部分
三、天然药物及其有效成分 1.有效成分： 通常把具有一定生理活性，具有治疗作用， 可以用分子式和结构式表示，并具有一定的物 理常数（如熔点、沸点、旋光度、溶解度等） 的单体化合物，成为有效成分或活性成分
*有效成分是天然药物具有药效的物质基础
天然药物化学基础课程
一、天然药物化学的学习内容：
定义： 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研
究天然药物中化学成分的一门学科。
一、天然药物化学的学习内容：
研究内容：
研究天然药物中各类化学成分的：
① 结构特点 ② 物理化学性质 ③ 提取、分离、检识方法 ④ 主要类型化学成分的结构鉴定
二、天然药物的来源及应用
②：列表表示、图表归纳，简单明了。
③：理论与实验相结合。 ④：一般规律和特殊实例相结合。
人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。
天然药物化学-知识学习指南
天然药物化学-学习指南一、解释下列名词1、二次代谢产物：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物又进一步经历不同的代谢途径，生成如生物碱、萜类等对维持生物体生命活动不起重要作用的产物，这种产物称之。
2、超临界流体萃取法（SFE）：将超临界流体作为提取溶剂，利用程序升压对不同极性的成分进行分部萃取，这种萃取方法称之。
3、重结晶：利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。
4、强心苷：是指天然存在的一类具有强心作用的甾体苷类化合物，主要用于治疗充血性心率衰竭及戒律障碍等心脏疾患。
5、苷化位移：制糖和苷元成苷后，苷元的α-C,β-C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称之为苷化位移。
6、挥发油：由称精油；是一类存在植物中的具有芳香气味和挥发性，可随水蒸气蒸馏的油状成分的总称。
7、DCCC：液滴逆流色谱。
8、重结晶：利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。
9、有效成分：天然药物中具有临床疗效的化学成分。
10、HR-MS：高分辨质谱。
二、单项选择题（下列各题备选答案中只有一个最适当的答案。
每题2分，共20分）1.提取受热易破坏的成分最简便的方法是（A ）A. 浸渍法B. 煎煮法C. 回流提取法D. 连续回流法2. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D ）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法3. 纸上分配色谱, 固定相是( B )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4. 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（B ）。
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以5. 天然产物中, 不同的糖和同一苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( A )。
A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2, 6—二去氧糖苷6. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( A )条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂7. 紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )。
天然药物化学实验指导(临床药学)
天然药物化学实验指导药化教研室天然药物化学实验指导一．说明天然药物化学是一门实验学科，实验教学占重要地位，通过实验要达到以下目的。
1．能检验学生在课堂上所学的理论知识。
使学生对理论知识的理解更加深入，掌握的更加牢固。
2．训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作和实际工作的基本训练。
3．使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。
实验中，重点是加强对学生基本技能的训练。
二．实验须知1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。
若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。
2．实验前做好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法。
安排的实验计划，争取准时结束，实验过程中应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果及有关数据，应随时如实地记录。
实验完毕，要认真总结，写好实验报告，实验所得的提纯物要包好，贴上标签，交给老师。
3．实验室内应保持安静，不得大声喧嚷，不许抽烟。
进入实验室必须穿工作服，实验过程中，不许随便离开。
4．实验台前应保持整洁，与实验无关的物品不得放在台前。
实验中废弃的固体物，要丢入废物桶内。
5．爱护仪器，节约药品，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由指导教师按规定处理。
6．实验过程中要节约用水、用电。
7．每次实验结束后，值日生应将实验室打扫干净，倾倒废物桶，关好水、电、门窗，方可离去。
实验一虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定虎杖系蓼科蓼属植物polyganum cuspidetum siebet zucc.（即Reynoutrin japonica Houobluyn）的根茎。
又名阴阳莲。
民间用于消炎、杀菌、利尿、通经和镇痛。
近年来用于烫伤、止血、消结石和降血脂均有疗效。
虎杖根茎中含有大量的蒽醌类成分和二苯乙烯类成分。
后者具有降血脂的作用。
一、部分已知成分的物理性质1．大黄酚（chrysophanol ） 3O O金黄色六角形结晶（丙酮中结出）或针状结晶（乙醇中结出），mp196℃，能升华。
天然药物化学绪论
整理ppt
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五、天然药物化学的发展与动向 （一）我国天然药物的种类和资源
● 《唐本草》载药844种，公元659年 ● 《经史证类备急本草》收药1300多种， 宋朝 ● 《本草纲目》载药1892种，公元1596 ● 《 本草纲目拾遗 》载2608种，清朝 ● 《神农本草经》中有药物365种，公元前221年， ● 全国性的药用植物资源普查，目前已知天然药物资
植物化学 （Phytochemistry）
中药化学（The Chemistry of Traditional
Chinese Medicine）
中草药成分化学（The Chemistry of
Traditional Chinese and
Herbal Drugs）
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二、天然药物化学的定义与研究内容 （一）天然药物的定义？
有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的。
一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，
一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多
肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生
物活性或药效。
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天然药物中分离出有效成分：制剂
如：颠茄、曼陀罗：莨菪碱（阿托品）； 穿心莲：穿心莲内酯
- 涉及主要类型化学成分的生物合成途径；
- 目的：
其目的是探索安全高效的天然产物及衍生的新
化合物。为开发和创制新药奠定基础。
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Байду номын сангаас10
三、 天然药物化学在医药事业中的作用
（一）探讨天然药物治病的 物质基础 —有效成分
（二）控制天然药物及其 制剂的质量
影响天然药物防病治病的主要因素：
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天然药物化学-学习指南一、解释下列名词1、二次代谢产物：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物又进一步经历不同的代谢途径，生成如生物碱、萜类等对维持生物体生命活动不起重要作用的产物，这种产物称之。
2、超临界流体萃取法（SFE）：将超临界流体作为提取溶剂，利用程序升压对不同极性的成分进行分部萃取，这种萃取方法称之。
3、重结晶：利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。
4、强心苷：是指天然存在的一类具有强心作用的甾体苷类化合物，主要用于治疗充血性心率衰竭及戒律障碍等心脏疾患。
5、苷化位移：制糖和苷元成苷后，苷元的α-C,β-C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称之为苷化位移。
6、挥发油：由称精油；是一类存在植物中的具有芳香气味和挥发性，可随水蒸气蒸馏的油状成分的总称。
7、DCCC：液滴逆流色谱。
8、重结晶：利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。
9、有效成分：天然药物中具有临床疗效的化学成分。
10、HR-MS：高分辨质谱。
二、单项选择题（下列各题备选答案中只有一个最适当的答案。
每题2分，共20分）1.提取受热易破坏的成分最简便的方法是（ A ）A. 浸渍法B. 煎煮法C. 回流提取法D. 连续回流法2. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ D ）。
A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法3. 纸上分配色谱, 固定相是( B )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4. 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（ B ）。
A麦芽糖酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以5. 天然产物中, 不同的糖和同一苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( A )。
A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2, 6—二去氧糖苷6. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( A )条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂7. 紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )。
A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素8. 黄酮类化合物中酸性最强的是（ D ）黄酮。
A 3-OHB 5-OHC 6-OHD 7-OH9. 下列何种成分在常温下是液体（ C ）。
A. 大黄素B. 薄荷醇C. 烟碱D. 薯蓣皂苷10. 下列化合物最容易被酸水解的苷是（ D ）A．2-氨基六碳糖 B．六碳糖 C．七碳糖D．甲基五碳糖11. 具有溶血作用的苷类化合物为( C )。
A. 蒽醌苷B. 黄酮苷C. 三萜皂苷D. 强心苷12. 样品的醇溶液＋NaBH4＋浓盐酸生成紫~紫红色（ A ）A．二氢黄酮类 B．异黄酮类 C．黄酮 D．黄酮醇13.下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( D )。
A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醌类14. 季铵型生物碱分离常用( B )。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法15.强心苷内酯环在何种条件下可发生不可逆开环反应（ D ）。
A．酸性醇中 B.酸性水中 C．碱性水中 D．碱性醇中16. 下列何种成分在常温下是液体（ C ）。
A.薄荷醇B.大黄素C.烟碱D.甘草次酸17. 样品的醇溶液＋NaBH4＋浓盐酸生成紫~紫红色（ C ）A．二氢黄酮类 B．异黄酮类 C．黄酮 D．黄酮醇18. 挥发油高沸点馏分有时出现蓝色，是由于（ A ）。
A、艹奥类 B、.艹卓酚酮类C、环烯醚萜 D、萜烃氧化19. 生物碱沉淀反应宜在( A )中进行。
A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液C、氯仿D、碱性水溶液20. 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ D ）。
A黄酮苷 B酚性生物碱 C萜类 D 7-羟基香豆素三、填空题1. Molish 反应的试剂是⑴用于鉴别⑵，反应现象是⑶。
3. 确定黄酮化合物具有 5—OH的方法⑻，⑼，⑽。
4. 葡聚糖凝胶柱色谱中，分子越⑾越⑿洗脱；聚酰胺色谱柱中，羟基数目越⒀越⒁洗脱。
5. 测定苷键构型常用的方法有⒂、⒃、⒄。
6. 挥发油主要由⒅、⒆、⒇类化合物组成。
7. 测定苷键构型常用的方法有（1）、（2）、（3）。
8. 葡聚糖凝胶柱色谱中，分子越（4）越（5）洗脱；聚酰胺色谱柱中，羟基数目越（6）越（7）洗脱。
9. 确定黄酮化合物具有5-OH的方法有（8）、（9）、（10）10. 异羟肟酸铁反应是在酸性条件下与（11），络合成盐而显（12）。
11. 从植物中提取挥发油的方法有（13）、（14）、（15）。
12. 甾体C17侧链为（16）为甲型强心苷,为（17）时为乙型强心苷。
13. pH梯度萃取法分离生物碱单体时，随着pH值由大至小，可使生物碱碱性由（19）至（20）依次被提出。
1、⑴浓H2SO4,α-奈酚⑵糖和苷⑶棕色环3、⑻ UV ⑼1H-NMR ⑽显色反应—锆-枸橼酸反应4、⑾大（小）⑿易（难）⒀多（少）⒁难（易）5、⒂ Klyne经验公式计算⒃ NMR ⒄酶水解6、⒅萜类⒆芳香族化合物⒇脂肪族化合物7、⑴ Klyne经验公式计算⑵ NMR ⑶酶水解8、⑷大（小）⑸易（难）⑹多（少）⑺难（易）9、⑻ UV ⑼1H-NMR ⑽显色反应—锆-枸橼酸反应10、⑾ Fe3+⑿红色11、⒀水蒸气蒸馏法⒁溶剂法⒂压榨法或超临界萃取法12、⒃不饱和五元内酯环⒄不饱和六元内酯环13、⒆大（强）⒇小（弱）四、分析鉴别题1、用化学法鉴别下列各组化合物OOH CH 3OO HOOCH 3OBOHOOCH 3O CA2、用1HNMR 波谱法鉴别下列各组化合物HHA B3、比较下列化合物的碱性 （ ） ＞ （ ） ＞ （ ）CBAN N N NOO MeMeMe N CH 3OHOCOCHCH 2OHNOCH 3H 3COOCN4、用化学法鉴别下列各组化合物O OOOOHO MeOOHOOO OOHHO ABC5、比较下列化合物的酸性强弱：（ ）> ( ) > ( ) > ( ).O OH OH OHO OH OHCOOHO OH OH CH 3O OH OHCH 2OHA B C D6、指出下列化合物名称、结构式和结构类型A ：emodinB ：rutinC ：morphineOO OOONNO1、异羟污酸铁反应： A （+）B （+）C （-）；Gibbs 反应：A （-）B （+）C （-）；（5´）2、耦合常数不同： A: J 1,2=2~3Hz; B: J 1,2=6~8Hz;（5´）3、A > B >C （5´）4、Legal 反应或Keddl 反应：A （+）B （-）C （-）；K-K 反应：A （-）B （+）C （-）5、B >A >D >C6、 A 、 大黄素–蒽醌类 B 、芦丁–黄酮类O OHOH OHCH 3C 、morphine –吗啡 --吗啡烷类生物碱D、青蒿素—倍半萜类E、苦参碱—生物碱五、简答题1、简述中药红花开花早期为淡黄色，开花中期为深黄色，开花后期或采收干燥过程中颜色则渐变为红色或深红色的内在原因。
2、依据结构差别，可将甾体化合物分为几类，各类结构有何特点。
3、一般皂苷具有溶血作用，为什么人参总皂苷可以制成注射剂？解释原因。
4、简述生物碱碱性来源，其碱性强弱与哪些因素有关？1、中药红花含有红花苷及新红花苷，开花初期主含新红花苷，花冠呈淡黄色，开花中期主含红花苷，花冠呈深黄色，开花后期和采收干燥后氧化成深红色的醌式红花苷。
2、依C17侧链不同可分为：侧链类别羰甲基衍生物C21甾类（1´）戊酸胆酸类（1´）8－10个C的脂肪烃衍生物甾醇，昆虫变态激素（1´）不饱和内酯环强心苷（1´）具有螺原子的含氧杂环甾体皂苷（1´）3、人参总皂苷中以原人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷具有溶血作用；而以原人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用，所以总皂苷无溶血作用，可以制成注射剂。
4、生物碱分子中多含有氮原子，氮原子具有孤对电子，为电子的给予体，可接受质子，故而通常显碱性；其碱性强弱与其氮原子的杂化方式、电子效应（诱导效应、诱导-场效应、共轭效应）、空间效应及分子内氢键形式等因素有关。
六、论述题1．论述生物碱类化合物的提取分离方法和原理。
2．为什么分离黄酮类化合物可采用pH梯度萃取法？请说明其操作方法。
1、提取方法：水及酸水提取法；醇类溶剂提取法；有机溶剂提取法；水溶性生物碱的雷氏铵盐沉淀法等。
分离方法有依据生物碱具有碱性的原理，采用pH梯度萃取法提取分离不同类别生物碱；依据生物碱及其盐的溶解性不同分离生物碱；依据生物碱中的特殊官能团分离生物碱；离子交换树脂及各种色谱法分离生物碱等。
2、pH梯度萃取法适合于分离酸性强弱不同的化合物。
黄酮类化合物由于酚羟基数目及位置不同，其酸性强弱也不同，故可采用pH梯度萃取法。
方法：将混合黄酮苷元类化合物溶于有机溶剂(如乙醚)后，依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及4%NaOH的水溶液进行萃取。