高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
【解析】 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响 不大，采用重结晶法然后过滤可将两者分离；水和汽油互不相溶， 分层，可用分液法进行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于 30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收， 可用洗气的方法除去； 碘在有机溶剂中溶解度大， 可用萃取法提取。
跟踪练习 1．(2015· 长沙月考)现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠； (2)乙醇和丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
【答案】 D 【解析】 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分 液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法 分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有 机溶剂，两者可用萃取法分离。
2 新知识· 预习探索 目标定位 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。
新知预习 1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 ①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。 ②适用条件。 A．有机物热稳定性较强。 B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约 30_℃)。
【解析】 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所 用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤， 故需要过滤装置； B 项， 步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分 液，要用到分液漏斗；C 项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品， 要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D 项， 有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采 用蒸馏的方法分离。 【答案】 C
高中化学 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教案高中化学教案
研究有机化合物的一般步骤和方法—————————————————————————————————————[课标要求]1．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
3．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
4．了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。
1.研究有机化合物结构的基本步骤：分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式2．采用蒸馏法可将沸点差大于30 ℃热稳定性强的有机混合物提纯。
3．利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取。
4．质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。
5．红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。
6．核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之比为各类氢原子个数之比。
有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。
③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。
②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。
③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[特别提醒] 选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。
研究有机物的一般步骤和方法
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
(完整版)研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法北京市航天中学一、教学设计总体思路：（一）教学背景的分析：1．教学内容分析：任何学科都有其自身的逻辑结构，有机化学也不例外，可简单分为有机化学基础理论和各类有机物的组成、结构、性质和应用两个大的方面。
本章是学生经过初中和必修2的学习之后，在初步了解了某些常见有机物的结构和性质的基础上，比较系统、深入地学习有机化学选修模块。
因此本章有着承上启下，提纲挈领的作用。
本章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法为学生打通了理论联系实际的桥梁，使学生了解科技进步对有机化学发展的促进作用，也为学生之后的探究学习活动提供了理论和方法的指导。
本节教材为课程标准新增的章节，内容全新。
有机物的分类、结构特点是学生学习后续章节的基础，而研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。
教材的编写思路和逻辑结构：首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。
2．学习目标分析：（1）在本章前三节的学习中，学生已具备了有机化学初步知识的基础，具备了概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象和命名的初步知识。
（2）学生对有机物有一定的认识，但是相对于无机物而言有机物是比较陌生的一个领域，面对陌生的知识，学生缺乏相应的学习手段与方法。
（3）学生在初中一年化学学习中对有机化学有了初步了解，但由于认知水平有限，搜集和处理信息的能力、获取新知识的能力、分析和解决问题的能力以及交流与合作的能力有待提高。
（二）教学设计思路和流程教学重点：研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶、萃取等分离提纯有机物的方法的应用2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：有机物组成元素的定量分析。
研究有机物的一般步骤与方法
可以获得化学键和官能团的信息
CH3CH2OH的红外光谱
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则 该有机物的结构简式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
构，请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
吸收峰的个数=氢原子类型数目。
吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。
[练习]2019年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一 项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共 振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在
化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化
学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来
对称CH3 对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说， 除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、
氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即
等效碳、等效氢的种数不同。
分析、观察核磁共振 氢谱的谱图，交流如 何根据核磁共振氢谱 确定有机物的结构。 不同化学环境的氢原 子（等效氢原子）因 产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振 仪记录下来的吸收峰 的个数面积不同。
其余为O，测得吗啡分子量小于300，则吗啡分子
式为：
C17H19NO3
确定相对分子质量的方法有 （1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4▪ρ
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不 同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质 谱图。
高中化学——研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
研究有机化合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机化合物的分子式；5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。
(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。
对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。
七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
高中化学研究有机物的一般步骤和方法
(2) 再求各元素原子的个数比
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 C2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2 : 1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
方 法
过滤
适用条件
分离固体和液体互不 相溶的固液混合物 分离各组分沸点不同 的液态混合物
主要仪器
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯
蒸馏
蒸馏瓶、冷凝管、 尾接管、锥形瓶
重结晶
固体有机物溶解度随 温度的变化较大
玻璃漏斗、玻璃 棒、烧杯
3、萃取： • 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂 中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂组成的溶液中提取出来的方法。 • 主要仪器：分液漏斗
一、研究有机化合物的基本步骤: 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
二、分离、提纯 过滤 结晶 蒸馏
萃取、分液
色谱法
第一章 认识有机化合物
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2)
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法
1.2.1研究有机化合物的一般方法 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
【思考与讨论】
5、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的 苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质； 另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来不便。
仪器： 酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、玻璃棒、铁架台、漏斗 步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
注意事项：为减少热过滤过程中损失，一般再加入少量蒸馏水 降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附 更多的杂质
【思考与讨论】
1、重结晶提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与 杂质分离。 主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃
62℃
77℃
分离提纯它们的方法就是蒸馏法
萃取
液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不 同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
溶质
溶剂1
互不相溶 互不反应
溶剂2
固-液萃取：是用溶剂从固体物质中溶解待分离组分的过程。
用CCl4从碘水中提取I2
边加热边搅拌, 至固体溶解
(缓慢冷却结晶, 晶形好)Fra bibliotek洗涤、干燥
溶剂要求：
杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
杂质在热过滤时被滤去
杂质留在母液中，不析出
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够 冷却结晶。
重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以 提高产物的纯度
重结晶
使用前要检查装置的气密性！
温度计
蒸馏烧瓶
石棉网 酒精灯 铁架台(带铁圈、铁夹)
研究有机化合物的一般步骤和方法
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
新教材人教版高中化学选择性必修三 1.2 研究有机化合物的一般方法 知识点梳理
1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。
萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。
人教版化学选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》两课时精品课件
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C 溶解度 g
25 0.17
50 0.95
95 6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。
C．③④
D．②③
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时 元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定
元素分析→确定实验式
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差
（纯净）
CO2
得出实验式
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
（1）质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量）
未 知 化 合 物 的 质 谱 图Leabharlann A分子离子峰（最右边）
（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度)
m总 （3）求混合物的平均式量： M n总
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们 在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
研究有机化合物的一般步骤和方法
CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3
HCOOCH2CH3
3∶2∶1
2、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、 Mg(NO3)2 三种试剂，使某溶液中的 Cl- 、 OH- 、 CO32- 先后沉淀出来，逐 一加以分离，则加入三种试剂的顺 序是( D ) A、AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 B、Mg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 C、Ba(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 D、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3
质谱仪
核磁共振仪
1.红外光谱(IR)
红外光谱法确定有机物结构的原理是： 我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有 哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
2.核磁共振氢谱
推知有机物分子有几种等效氢类型及它们
的相对数目。
峰的个数=等效氢类型数目。 峰的面积比=各等效氢氢原子个数比。
课堂练习：
1.下列每组中各有三对物质，它们都能用分 液漏斗分离的是 BD A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
下层放出 上层倒出
分 液
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：
例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g 。则该有机物含有哪些 元素? 含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol) 能否直接确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol) 试求该未知物A的实验式。 C3H6O 若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量 相对分子质量116，58n=116 n=2 ∴分子式 C6H12O2
第03讲 有机物的分离、提纯(学生版)-高二化学讲义(必修3)
蒸馏
Fe3
转化为
Fe
OH
3
沉淀
NaCl 在水中的溶解度很大
正丁醇与甲醇的沸点相差较大
【题 2】按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是（ ） A．步骤(1)需要过滤装置 C．步骤(3)需要用到坩埚
B．步骤(2)需要用到分液漏斗 D．步骤(4)需要蒸馏装置
【题 3】K2SO4 是无氯优质钾肥，几种盐的溶解度随温度的变化曲线如图所示，向(NH4)2SO4 溶液中加入 KCl 溶液充分混合后，进行蒸发浓缩、……、洗涤、干燥等操作即得 K2SO4。 则“……”代表的操作是（ ）
A．冷却结晶
B．冷却过滤
C．蒸发结晶
D．趁热过滤
【题 4】正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如图
路线：
粗品
饱和NaHSO3溶液 操作1
滤液乙萃醚取
Байду номын сангаас
操作2
有机层固体操干作燥3 剂
正丁醇、乙醚操作4
纯品
已知：①正丁醛与饱和 NaHSO3 溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是 34.5 ℃，微溶于水，
_____(填字母代号)。
a．引发反应
b．加快反应速率
c．防止乙醇挥发
d．减少副产物乙醚生成
（3）装置 B 的作用是______。
（4）在装置 C 中应加入____ (填字母代号)，其目的是吸收反应中可能生成的 SO2、CO2 气 体。
a．水 b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
（5）将 1，2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___ (填“上”或
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
高中化学选修5教案：1.4研究有机化合物的一般步骤和方法+
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标【知识与技能】1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
【过程与方法】通过录象方式，参观了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。
【情感、态度与价值观】通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
教学重点研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
教学难点有机物的分离和提纯。
测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
教学过程★第一课时【引入】师：我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法师：从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：【板书】师：首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
【板书】1、蒸馏师：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
【演示实验1-2】（要求学生认真观察，注意实验步骤）【板书】2、结晶和重结晶（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
【高考推荐】2020-2021高考化学第11章(有机化学基础)第1节认)研究有机物的一般步骤和方法讲与练(含解析
第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点四研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
( √)2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。
( ×)3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
( √) 4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
( ×) 5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。
( ×)6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
( ×) 7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( ×)1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、物质的分离和提纯有什么区别？分别有哪些方法？1．物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。
(1)物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
(2)化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则①不增：是指在提纯过程中不增加新物质②不减：指在提纯过程中不减少被提纯物③易分离：指被提纯物与杂质易分离④易复原：是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法①杂转纯：将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
②杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。
③化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO2－3变为CO2逸出。
④溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。
如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
特别提醒依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。
在分离和提纯时要注意以下几点：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
二、物质分离和提纯的常用方法1．有机物组成元素的推断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C ―→CO 2，H ―→H 2O ，Cl ―→HCl 。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO 2和H 2O ，其有机物组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。
2．有机物分子式的确定 (1)燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1 mol 有机物所含C 、H 、O 原子的物质的量，从而求出分子式。
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