2019高二化学实验12乙醛的氧化反应学案

amol，若测得反应后
（ 4）小吴同学设计如下实验方案：
①按物质的量之比为 1∶ 5 配制 KBrO3-KBr 溶液，加合适的适量的酸，完全反应并稀至
1L，生成 0.5molBr 2。
②取上述溶液 10mL加入足量乙醛溶液，使之褪色．
③加入过量的 AgNO3 溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到淡黄色固体
化学方程式是 ___________
______________________________ ，此反应可用于检验 ______的存在．
【答案】（ 1）②③①④
（ 2）先在试管中加入少量硝酸银溶液 1-2ml ，边振荡边逐滴加入稀氨水，至生成的沉
淀恰好溶解为止； AgNO3+NH3· H2O=AgOH↓ +NH4 NO3、 AgOH+2N3H· H2O=[Ag(NH3) 2]OH
乙醛溶液， 可以看到溴水褪色 ．该同学为解释上述现象， 提出三种猜想： ①溴与乙醛发生取
代反应；② _____________________ ；③由于醛基具有还原性，溴将乙醛氧化为乙酸。
为探究哪种猜想正确，小李同学提出了如下两种实验方案：
方案一：用 pH 试纸检测溴水褪色后溶液的酸碱性； 方案二：测定反应前溴水中 ????2 的物质的量和反应后溶液中 ????- 的物质的量。
A 的支管口处；收集含乙酸的馏
分；乙二醇或甘油
该醛的相对分子质量为 3/2=1.5 ，此题似乎无解， 但可以联想到 1mol 甲醛可以得到 4molAg，
即 3g 甲醛可以得到 43.2gAg ，A 符合题意。
8．（ 1）做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：
①加入 0.5ml 乙醛
溶液； ②加入 10%的氢氧化钠溶液 2mL；③加入 2%的 ????????4溶液 4 - 5滴； ④加热试管。正
实验操作
实验现象
实验结论及反应方程式
配制新制的 Cu(OH)2 悬浊液：在试管 里 加 入 2mL10%NaOH溶 液 ， 滴 入 2%CuSO4 溶液 4～ 6 滴，振荡
有蓝色絮状沉 淀出现
乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加 入 0.5ml 乙醛溶液，加热至沸腾
有砖红色沉淀 生成
CuSO4+2NaOH=Cu(OH2+) Na2SO4
A．乙醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色的 Cu2O
B．银镜反应中醛发生的是还原反应
C．甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体
D．醛类催化加氢后都能得到饱和一元醇
【答案】 A
【解析】银镜反应中醛基的变化是— CHO→— COO，H 发生的是氧化反应 ( 醛是还原剂 ) ；
丙醛的同分异构体是
；若是二元醛，催化加氢时应生成二元醇。
乙醛的氧化反应
乙醛的氧化反应
1、验证醛基具有还原性 2、掌握醛基的检验方法
△ CH3CHO＋2Ag(NH3) 2OH――→ 2Ag↓＋ CH3COON4H＋ 3NH3＋ H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋ NaOH――△→ CH3COON＋a Cu2O↓＋ 3H2O
小试管、烧杯、酒精灯、试管夹、 2%的 AgNO3 溶液、 2%的稀氨水、乙醛稀溶液、 10%NaOH 溶液、 2%CuS4O溶液 思考： 乙醛和银氨溶液反应的条件？ 猜想一：乙醛和银氨溶液，水浴加热 猜想二：乙醛和银氨溶液中加入几滴 NaOH溶液，水浴加热
①检验醛基的存在 ②工业上用来制瓶胆和镜子 ③医学上检验病人是否患糖尿病
1．关于银镜反应实验的下列说法中，正确的是（）
A．做银镜反应的试管必须洁净，可以用碱液煮沸试管
B．银氨溶液要可以现用现配，也可以久置再用
C．银镜反应可以在酒精灯火焰上直接加热
D．洗涤做过银镜反应的试管可以用稀盐酸洗
【答案】 A
2．向乙醛溶液中滴加新制氢氧化铜悬浊液，加热后应该能观察到（）
A．甲醛用量不足
B
．硫酸铜用量不足
C．加热时间太短
D
．氢氧化钠用量不足
【答案】 D
7．某 3g 醛与足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2g Ag ，则该醛为（）
A．甲醛 B．乙醛
C
．丙醛 D ．丁醛
【答案】 A
【解析】因 1mol 一元醛通常可以还原得到 2molAg，现得到 0.4molAg ，故醛为 0.2mol ，
【答案】 I ．（ 1）溴与乙醛发生加成反应
（ 2）否；不论是发生取代反应还是发生氧化反应，溶液的酸性均增强
（ 3） a
（ 4） CH3CHO+B2r+H2O―→ CH3COOH+2HBr CuO
Ⅱ．（ 1） 2CH3CHO+2O――————→2CH3COOH 60～80℃
（ 2）试管 A 的反应液中；测量反应溶液的温度；试管
实验操作
实验现象
配制银氨溶液：取一洁净试管，加
滴加氨水先出
入 1ml2%的 AgNO3 溶液， 再逐滴滴wenku.baidu.com 现白色沉淀后
2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶
继续滴加变为
解。
澄清
水浴加热生成银镜：
加入乙醛后水
在配好的上述银氨溶液中滴入 3 滴 浴加热后，试
乙醛溶液， 3 滴 NaOH溶液，然后把 管内壁上出现
1.88??。
试通过计算判断：溴与乙醛发生反应的化学方程式为
______________________________ 。
Ⅱ．小刘同学在查阅资料时得知，乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成
乙酸 .依据此原理设计实验并在试管 C中收集到少量乙酸溶液 ( 如图所示：试管 A 中装有 40%
Cu2+作氧化剂被还原，乙醛被氧化 △
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ CH3COON＋a Cu2O↓＋ 3H2O
实验结论： 乙醛具有还原性， 能被氧化成酸。醛基具有还原性， 含有醛基的有机化合物都能 发生银镜反应、与新制的 Cu(OH)2 溶液反应生成砖红色沉淀。
（ 1）氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量； （ 2）加热至沸腾，才能有明显的红色沉淀； （ 3）加热煮沸时间不宜过长；过久将出现黑色沉淀，原因是
A．产生蓝色沉淀
B．产生红色沉淀
C．产生白色沉淀
D．无明显变化
【答案】 B
【解析】向乙醛溶液中滴加新制氢氧化铜悬浊液， 加热后应该能观察到红色沉淀即氧化亚
铜，故选 B。
3．下列物质中，都不能与 Ag(NH3) 2OH溶液发生银镜反应的一组是（）
①福尔马林； ②蚁酸； ③甲酸乙酯； ④乙酸甲酯； ⑤甲酸钠； ⑥醋酸；⑦葡萄糖；⑧蔗糖；
试管放在热水浴中静置，观察实验
一层光亮的银
实验结论及反应方程式
AgNO3+NH3 ·Ｈ2O→ AgOH↓ +NH4NO3 AgOH+2N3H·Ｈ2O=[Ag(NH3) 2] ++OH-+2H2O
化合态银被还原，乙醛被氧化。 △
CH3CHO＋2Ag(NH3) 2OH――→ 2Ag↓＋ CH3COON4H＋3NH3＋ H2O
水浴 +2H2O；水浴加热； CH3CHO+2[Ag(NH3) 2]OH――→ CH3COON4H+2Ag↓ +3NH3↑ +H2O
△
（ 3） 抑 制
Cu2+ 水
解 ，防
止溶液浑
浊 ； 产 生 砖红
色
沉
淀
；
△ HCHO+4Cu(OH2+)2NaOH==
Na2 CO3+2Cu2O↓ +6H2O；醛基。
) ____________________________________ 。
（ 2）如图所示在实验的不同阶段， 需要调整温度计在试管 A 内的位置， 在实验开始时温
度计水银球的位置应在 ______；目的是 ______________________________ ；当试管 A 内的主
要反应完成后温度计水银球的位置应在 ______，目的是 ___________________________ 。
⑨麦芽糖
A．①②③④
B．④⑥⑧ C．⑦⑧⑨ D．⑤⑥⑦⑧
【答案】 B
【解析】 ①福尔马林为甲醛溶液， 甲醛中含有醛基， 能够发生银镜反应； ②蚁酸为甲酸，
甲酸分子中含有醛基，能够发生银镜反应；③甲酸乙酯分子中含有醛基，能够发生银镜反
应；④乙酸甲酯分子中不含醛基，不能发生银镜反应；⑤甲酸钠中含有醛基，能够发生银
（ 2 ） 方 案 一 是 否 可 行 _____ ( 填 “ 是 ” 或 “ 否 ” ) ， 理 由 是
_____________________________ 。
（ 3 ）小李同学认为：假设测得反应前溴水中
Br 2 的物质的量为
n(Br -) = ______mol ，则说明溴与乙醛发生取代反应。
的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管
C 中装有适量蒸馏水；烧杯 B 中装有某液体。已知在
60℃～ 80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本
完全。有关物质的沸点见下表：
物质
乙醛
乙酸
甘油
乙二醇
水
沸点
20.8℃
117.9℃
290℃
197.2℃
100℃
请回答下列问题：
（ 1 ）试 管 A 内在 60℃～ 80℃ 时发生的主要 反应的化学方程式为 ( 注 明反应条件
止，不能过量。滴加顺序不能颠倒，否则最后得到的不是银氨溶液；
（ 4）银镜反应的条件是 水浴加热 ，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管； （ 5）该反应应该在 碱性环境中 进行，酸会破坏 Ag(NH3) +2；
（ 6）乙醛用量不可太多，实验后，银镜可用 稀硝酸 浸泡，再用水洗净试管；
（ 7）1mol – CHO被氧化，就应有 2molAg 生成。
确的操作顺序是。
（2）实验室配制少量银氨溶液的方法是：，其过程中涉及到的化学反应方程式为；向银氨
溶液中滴加少量乙醛， ______，片刻后在试管内壁形成银镜，化学反应方程式为：
。
（ 3 ） 实 验 室 配 制 ????????4 溶 液 时 常 加 入 少 量 ??2 ????4 ， 其 作 用 是 ________________________ 。在 ????????4溶液中加入适量 NaOH溶液后，再滴加甲醛溶液， 加热，可观察到的现象是 __________________________________________ ，加热时反应的
9．下面是某化学学习小组的同学进行研究性学习的过程，请你参与并协助他们完成相
关学习任务．
I ．课本介绍了乙醇氧化的实验： 把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热，
待铜丝表
面变黑后立即把它插入盛有约 2mL乙醇的试管里，反复操作几次。注意闻生成物的气味，
并观察铜丝表面的变化。
（ 1）小赵同学在探究 “闻生成物的气味” 的替代方法时， 偶然发现向溴水中加入足量的
Cu(OH)2 受热分解为 CuO
根据上述实验结论你觉得乙醛能否 使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色？
1mol 甲醛最多可以还原得到多少 molAg?
能
△ HCHO+4Ag(N3H) 2OH――→ 4Ag↓+6NH3+2H2O+(NH4) 2CO3，由 于甲醛分子相当于含有 2 个醛基， 所以 1mol 甲醛发生 银镜反应时最多可生成 4mol Ag
镜反应；⑥醋酸分子中不含醛基，不能发生银镜反应；⑦葡萄糖分子中含有醛基，能够发
生银镜反应；⑧蔗糖分子中不含醛基，不能发生银镜反应；⑨麦芽糖分子中含有醛基，能
够发生银镜反应；根据以上分析可知，分子中含有醛基、能够发生银镜反应的为：
①②③⑤⑦⑨；不能发生银镜反应的为：④⑥⑧，故选：
B。
4．下列说法中正确的是（）
5．下列物质中，不能与新制氢氧化铜共热时能产生红色沉淀的是（）
A． HCHO B． HCOOH C． CH3CH2CHO D ． CH3CH2COOH
【答案】 D 6．将 1mol ·Ｌ-1 的 CuSO4 溶液 2 毫升与 0.5mol ·Ｌ-1 的 NaOH溶液 4 毫升相互混合后，再
加 40%甲醛溶液 0.5 毫升，煮沸后未见红色沉淀出现。实验失败主要原因（）
现象
镜
（ 1）试管必须洁净 ，否则会生成黑色疏松银沉淀而不是光亮的银镜。试管的洗涤一般
是先用热的 NaOH溶液洗，再用水洗净；
（ 2）银氨溶液 必须现用现配 ，不可久置，否则会生成易爆炸物质—氮化银（
Ag3N）；
（ 3）配制银氨溶液是向 AgNO3 溶液逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为