2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第四节 第2课时 羧酸衍生物

第2课时 羧酸衍生物

[核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。

一、酯

1．酯的组成与结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR ′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R 和R ′可以相同，也可以不同。 ②R 是烃基，也可以是H ，但R ′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸C n H 2n ＋1COOH 与饱和一元醇C m H 2m ＋1OH 生成酯的结构简式为 C n H 2n ＋1COOC m H 2m ＋1，其组成通式为C n H 2n O 2(n ≥2)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH 3COOCH 2CH 3乙酸乙酯； HCOOCH 2CH 2CH 3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质

(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：

△

。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH 3COOC 2H 5＋H 2O

稀硫酸△

CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△

CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。

③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。

(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )

(2)有酯类的性质也有醛类的性质( )

(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料( )

(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H 2发生加成反应( ) 答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×

1．分子式为C 4H 8O 2的有机物的同分异构体中：

(1)属于酯类的有 ________种，写出结构简式__________________________________。 (2)属于羧酸类的有________种，写出结构简式________________________________。 (3)既含有羟基又含有醛基的有________种，写出结构简式___________________________。

答案 (1)4 HCOOCH 2CH 2CH 3、、CH 3COOC 2H 5、CH 3CH 2COOCH 3

(2)2 CH 3CH 2CH 2COOH 、

(3)5 、、HOCH 2CH 2CH 2CHO 、、

2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母)，试解释其原因：_______________________________________。

a ．乙酸

b ．乙酸乙酯

c ．苯

d ．汽油

答案 b 乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH 溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→水浴

△

CH 3COONa ＋C 2H 5OH ，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失 解析 a 项，乙酸中刚开始滴入NaOH 溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH 溶液不会出现分层现象；c 项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d 项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。

酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH 3COOH ＋C 2H 5OH

△催化剂

CH 3COOC 2H 5＋H 2O 催化剂 浓硫酸

稀硫酸或NaOH 溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH 3COOH 和C 2H 5OH 的转化率

NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率

加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型

酯化反应、取代反应

水解反应、取代反应

二、油脂

1．油脂的结构和分类 (1)概念

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构

①结构简式：。

②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 (3)分类

油脂⎩⎨⎧

按状态分⎩

⎪⎨

⎪⎧ 油：常温下呈液态(植物油)

脂肪：常温下呈固态(动物油)按高级脂肪酸的种类分⎩

⎪⎨⎪

⎧

简单甘油酯：R 、R ′、R ″相同混合甘油酯：R 、R ′、R ″不同

(4)常见高级脂肪酸

名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式

C 15H 31CO OH

C 17H 35CO OH

C 17H 33COO H

C 17H 31CO OH

酯和油脂的区别

(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指