芳香烃练习题含答案

第二单元芳香烃
基础题组
1.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如图：
，
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A .2种种 C. 4种 D. 6种
答案．C
解析：要推算硼氮苯的二氯取代物数目，其方法是将二个Cl原子“定一、移一”，首先将一个Cl原子定在B原子上，移动另一个Cl原子，得3种结构；再将一个Cl原子定在N原子上，移动另一个Cl原子，也得3种结构，其中有两种（另一个Cl原子在B上的）与前面重复，故只有4种。

故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水鉴别这3种液体。

2.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是
（）
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
答案B
解析：先将己烯加成，再氧化甲苯进行检验，防止己烯被氧化造成干扰。

3．（双选）可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是（）
A.酸性高锰酸钾溶液
B.溴水
C.液溴溶液
答案．AB
解析：使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯；不褪色，分层后无色油状物在上层的是苯，分层后无色油状物在下层的是四氯化碳。

使溴水褪色的是己烯；分层后下层有色的是四氯化碳，分层后上层有色的是苯。

4．（双选）在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是（）
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4，将其倒入NaOH溶液中，振荡、静置、分液
D．乙烯中混有SO2，将其通入NaOH溶液中洗气
答案．CD
解析：选项A中生成了新杂质碘，选项A错误；用乙烯和氢气加成
除杂，不易控制氢气的用量且反应难度大，选项B错误。

5．（双选）两种有机物组成的混合物，当其质量一定时，无论以何种比例混合，完全燃烧产生水的质量均相等。

下列符合条件的是
（）
A. 甲烷和乙烯
B.乙烯和环丙烷
C.乙炔和苯
D.正丁烷和2-甲基丁烷
答案BC
解析：只要两种物质的氢元素的质量分数相同，则当混合物质量一定时，无论两种物质以何种比例混合，完全燃烧产生水的质量均相等。

对于烃来说，则同时两种物质的碳元素的质量分数也相同，故两种烃的最简式相同。

题给的4个选项中，选项B两种烃的最简式均为CH2，选项C两种烃的最简式均为CH，故选项B、C正确。

6．下列有机物属于苯的同系物的是（）
A. B. C.
D.
答案．A
解析：苯的同系物是分子中只含有1个苯环且侧链为烷基的烃。

选项B分子中含2个苯环。

选项C、D还含有碳、氢以外的其它元素，不是烃，属于芳香族化合物。

7．能起加成反应，也能起取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）
答案D
解析：苯和烷烃均不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，选项A、B错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不与溴水反应，选项C错误；选项D的碳碳双键具有烯烃的性质。

8．下列有关反应跟反应类型不相符
．．．的是（）
A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）
B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）
C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）
D．甲苯制取甲基环己烷（加成反应）
答案．B
解析：选项B的反应是加成反应。

9．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（）
A．苯的同系物分子中，碳原子数比苯多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
答案C
解析：苯环影响了其侧链，侧链易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

10．某芳香族化合物的分子式是C6H3ClBr2，则属于芳香族的同分异构体有（）
种种 C. 5种 D. 6种
答案 D
解析：这类有机物含有1个苯环，还有3个取代基，先考虑二溴苯有3种，分别是
，再考虑苯环的1个氢原子被氯取代，则上述3种二溴苯的一氯代物的种类分别是2种、3种和1种，共6种。

提升题组
11. 下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。

请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
（1）写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：、。

写出B的右边试管中发生反应的化学方程式：。

（2）装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是：。

（3）在按装置B、C装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置B进行的操作是：
；
应对装置C进行的操作是。

（4）装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。

装置A中这一问题在实验中造成的后果是。

（5）B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是，
反应后洗气瓶中可能出现的现象
是。

（6）装置B存在两个明显的缺点，会使在做实验时出现的效果不好或不能正常进行，这两个缺点
是
、。

FeBr3＋HBr
答案.(1) 2Fe＋3Br2=2FeBr3＋Br2――→
HBr＋AgNO3=AgBr↓＋HNO3
(2)导出HBr，同时兼起冷凝器的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上
托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2蒸气和苯蒸气CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析：苯在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr气体，故可用AgNO3溶液(硝酸酸化)来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应。

但该反应放热，Br2、苯均易挥发；Br2和H2O反应生成HBr和HBrO，会干扰有关的实验现象。

此外，苯、Br2进入空气中会污染空气，同时也使反应物的利用率降低。

12．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为％。

（1）A的分子式为：
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是；
（3）已知：。

请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应生成的有机产物的结构简式；
（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为％，写出此化合物的结构简式；
（5）在一定条件下，由A聚合得到高分子化合物的反应方程式为：。

答案（1）C8H8
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）n
催化剂————→
△
解析：（1）m(C)=%×104=96 则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。

则96÷12=8 所以分子式为C8H8；
（2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应；
（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；
（4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H %，若苯环也加氢，则含H %，后者符合题意。

（5）按碳碳双键的加聚反应书写即可。

13.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式。

(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为：
①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能而I不能的是(填入编号)。

a.被酸性高猛酸钾溶液氧化
b.能与溴水发生加成反应
c.能与溴发生取代反应
d.能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：lmol C6H6与H2加成时：I需mol H2，而Ⅱ需mol H2。

若以Ⅱ式分子生成二氯苯时，其可能的同分异构体有______种。

②今发现C6H6还可能有另一种如右图的立体结构，该
结构的二氯代物有种。

(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8。

，请你判断它的结构简式可能是下列中的(填入编号)。

A. B. C.
D.
(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实(填入编号)。

a.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.萘能与H2发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面
d.一溴代萘C10H7Br)只有两种同分异构体
(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是。

根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式：。

答案. (1) HC≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)
(2)①ab 3 2 6
②3 (3)C (4)a
(5)介于单键和双键之间的独特的键
解析：(1) 分子式C6H6与饱和链烃C6H14相比缺少8个氢,环或双键或三键结构都会使分子内少氢。

两个叁键正好少8个氢，即分子中除两个叁键以外其他部分都应是单键，正确结构应该是拥有两个叁键的链烃都可以，如HC≡C—C≡C—CH2—CH3。

(2)①由于(Ⅱ)中存在双键，可被酸性KMnO4溶液氧化．也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ是目前我们认识的苯分子的结构，其中碳碳键是介于单键和双键之间的特珠的键，不能发生上述反应，故应选a、b；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3molH2，而(Ⅱ)中只有两个双键，故需耗2 molH2；以Ⅱ式分子生成二氯苯时，可能有如下6种同分异构体：
②根据对称性原则、有序性原则即可确定其二氯代物的结构(见右图)，即可先固定一个Cl原子在“*”位置，再将另一个Cl原子分别加到三个“。

”的位置，从而得出其二氯代物有三种结构
(3)根据分子式为C10H8可选出C 。

(4)因中含有双键，此结构不能解
释萘不能使酸性KMnO4溶液褪色的原因。

⑸萘不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明萘分子是较稳定的结构，分子中的碳碳键应与苯分子结构中的碳碳键相同，即“介于单键和双键之间的独特的键”，可以表示成。

14.在强氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7等氧化作用下，苯环上的烷基不论其长短如何，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基即可
氧化成羧基(-COOH)，如（苯甲酸显酸
性）。

羧酸盐与碱石灰共热，可发生脱羧反应，如CH3COONa+NaOH−→
−∆Na2CO3+CH4↑。

现以甲苯为原料，其余试剂任选，制取1,3,5-三硝基苯，写出有关反应的化学方程式。

解析：本题考查根据题给信息，应用于新情境，解决具体问题的能力，题给信息有两条；一是苯环上的烷基，不论其长短，只要与苯环直接
相连的碳原子上有氢原子，均可被氧化为-COOH ；二是羧酸盐与强碱
共热，可发生脱羧反应；三是羧酸(烃基与羧基相连形成的有机物)具
有酸性，因而可与碱中和。

理解、掌握上述信息是此题解答的关键。

直面高考
15.下列叙述中，错误．．
的是 （ ） A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
解析：考察有机反应原理。

甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的
H 被Cl 取代。

答案：D
16.萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 （ ） 荧光素S HO
S N COOH …………→S HO S N O 氧化荧光素
ATP →荧光酶+ 光→O 2-CO 2
A. 互为同系物
B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应
D.均最多有7个碳原子共平面
解析：荧光素及氧化荧光素含有的官能团不完全相同，不属于同系物，A错；分子中因都含有苯环，故都能发生硝化反应，B正确；能与碳酸氢钠反应的有机物必须有官能团“－COOH”，故氧化荧光素不与碳酸氢钠反应，C错；荧光素和氧化荧光素均最多共平面的碳原子超过7个，D错。

答案：B
17.异丙苯[]是一种重要的有机化工原料。

根据题意
完成下列填空：
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于______反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______ 。

(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_________ _。

(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单
体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。

写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。

（提示：CH3CH2Cl + NaOH 醇
———→
△CH2＝CH2↑+ NaCl + H2O ）
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2＝CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。

解析：(1)由苯与2-丙醇()反应制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。

(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5-三甲苯分子中等效氢原子种类最少，故其一溴代物最少(共2种)。

(3)由异丙苯制备α-甲基苯乙烯，首先对此二者结构进行对比，可以看出异丙苯中的C—C变成了α-甲基苯乙烯中的，因此需要先卤代、后消去两步反应。

(4)ABS树脂是由丙烯腈(CH2＝CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为：
nCH2=CHCN + nCH2=CHCH=CH2＋
n。

答案：(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5-三甲苯（或均三甲苯、间三甲苯）
（3）
(4) (其他合理答案均可)
18．写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的
名称_______ _。

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

_______ _。

_______ _。

解析：的分子式为C9H12，则符合题意的该同分异构体为1，3，5-三甲苯。

发生溴代反应时，如果是苯环上的H被取代，则在铁作催化剂的条件下与溴反应；如果是侧链上的H被取代，则类似烷烃的卤代反应，在光照条件下与溴反应。

答案：1,3,5-三甲苯（或均三甲苯、间三甲苯）
生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、光照。

生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。