类黄酮物质简介
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要的作用，如根的生长、花的传粉、病原菌及紫外胁迫，同时作为一种 很强的抗氧化剂，也被广泛应用于人体疾病治疗与食品保健。
O
O
Flavanone
O
O
Flavone
O
O
Isoflavone
黄酮分类
O
OH
Flavanol
O
O
Flavonol
o+
Anthocyanin
OH
OH
泛指2个具有酚羟基的苯环（A环与 B环）通过中央三碳原子相互连接。 基本母核为：2-苯基色原酮 根据母核上C环的氧化程度和氧化 位置的不同，主要分为六大类：
Flavonoids modifications - summary
类黄酮母核 黄酮母核修饰
糖基修饰 酰基修饰
六大类
多样性 !!
羟基化，甲基化
五碳糖、六碳糖、 单次、二次、多次糖基化 O-糖基化、C-糖基化
直链酰基化：丙二酰、琥珀酰等 苯环酰基化：香豆酰等
黄烷酮、黄酮、黄烷醇、黄酮醇
花青素、异黄酮
Flavonoids biosynthesis
O
OH OH
HO
O+
OH
OH Cyanidin
OH OH
HO
OO
HO
H3C
SCoA
Malonyl CoA
HO
OH
OH
4-Coumaric acid
O SCoA
4-Coumaroyl CoA
OH
HO
O
OH OH O
OOHH OO
CChhryryssooeeriroiol l
OOHH OO
TTrircicinin
Api/Lut/ChrC-Pen/Hex O-Pen/Hex O-Hex-O-Hex-O-Hex O-malHex C-Pen-O-cou/ferHex C-Hex-O-cou/ferHex
O
O
OH
O HOO
Quercertin
HO
O
OH OH O
Kaempferol
OH O
HO
O
OH
HO
O
OH
OH O
OH OH O
dihydrokaempferol
Naringenin chalcone
OH
HO
O
OH OH
Naringenin
HO
O
Eriodictyol
OH O OH
Apigenin
OH O
Flavonoids modifications
HHOO
OO
OOHH HHOO
O
O
Flavone
O
Flavone
OOHH OOHH
OO
HHOO
OO
CCHH3 3 OO
OOHH
HHOO
O Flavanone
Flavanone
CCHH3 3 OO
OOHH
OO
CCHH3 3
OO
OOHH OO
AAppigigeenninin
OOHH OO
LLuuteteoolilnin
OOHH OO
CChhryryssooeeriroiol l
OOHH OO
TTrircicinin
6-苯环上C或者8-苯环上C: 以C-C键连接糖基基团
8 7
5-OH或者7-OH:
65
以C-O键连接糖基基团 OH
CH3 O
OH
2’ 3’4’
O
2
1’ 6’ 5’
43
O
Flavonoids modifications
植物次生代谢：是由次生代谢(Secondary metablism)产生的一类细胞生命 活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和 分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。
植物次生代谢产物：种类繁多，包括酚类、黄酮类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类和有机酸等，类黄酮，作为 一类苯丙氨酸代谢产生的多酚类化合物，在植物中生理过程中参 与着重
O
HO
O
HO OH O O
HO
HO O
HO OH
O OH
OH OH
OH
CH3 O
OH O
Chr O-malHex
O
Chr C-Hex-O-ห้องสมุดไป่ตู้ouHex
Tri O-Pen/Hex Tri O-malHex Flavolignan
… and … Anthocyanins
Flavonols Flavanones
HHOO
OO
OOHH HHOO
O
O
Flavone
O
Flavone
OOHH OOHH
OO
HHOO
OO
CCHH3 3 OO
OOHH
HHOO
O Flavanone
Flavanone
CCHH3 3 OO
OOHH
OO
CCHH3 3
OO
OOHH OO
AAppigigeenninin
OOHH OO
LLuuteteoolilnin
O
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Flavanone
O
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Flavone
O
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Isoflavone
黄酮分类
O
OH
Flavanol
O
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Flavonol
o+
Anthocyanin
OH
OH
泛指2个具有酚羟基的苯环（A环与 B环）通过中央三碳原子相互连接。 基本母核为：2-苯基色原酮 根据母核上C环的氧化程度和氧化 位置的不同，主要分为六大类：
Flavonoids modifications - summary
类黄酮母核 黄酮母核修饰
糖基修饰 酰基修饰
六大类
多样性 !!
羟基化，甲基化
五碳糖、六碳糖、 单次、二次、多次糖基化 O-糖基化、C-糖基化
直链酰基化：丙二酰、琥珀酰等 苯环酰基化：香豆酰等
黄烷酮、黄酮、黄烷醇、黄酮醇
花青素、异黄酮
Flavonoids biosynthesis
O
OH OH
HO
O+
OH
OH Cyanidin
OH OH
HO
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H3C
SCoA
Malonyl CoA
HO
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4-Coumaric acid
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TTrircicinin
Api/Lut/ChrC-Pen/Hex O-Pen/Hex O-Hex-O-Hex-O-Hex O-malHex C-Pen-O-cou/ferHex C-Hex-O-cou/ferHex
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Kaempferol
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Eriodictyol
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Apigenin
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Flavonoids modifications
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Flavone
O
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O Flavanone
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CChhryryssooeeriroiol l
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TTrircicinin
6-苯环上C或者8-苯环上C: 以C-C键连接糖基基团
8 7
5-OH或者7-OH:
65
以C-O键连接糖基基团 OH
CH3 O
OH
2’ 3’4’
O
2
1’ 6’ 5’
43
O
Flavonoids modifications
植物次生代谢：是由次生代谢(Secondary metablism)产生的一类细胞生命 活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和 分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。
植物次生代谢产物：种类繁多，包括酚类、黄酮类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类和有机酸等，类黄酮，作为 一类苯丙氨酸代谢产生的多酚类化合物，在植物中生理过程中参 与着重
O
HO
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HO OH O O
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CH3 O
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Chr O-malHex
O
Chr C-Hex-O-ห้องสมุดไป่ตู้ouHex
Tri O-Pen/Hex Tri O-malHex Flavolignan
… and … Anthocyanins
Flavonols Flavanones
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Flavone
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Flavanone
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