《药物化学基础(中职药剂专业)》第8章：抗过敏药和抗溃疡药
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3 2 2
CH3 N
HC
COOH
叔胺，与枸橼酸 醋酐反应 显红紫色 供鉴别
马来酸不饱和键,加稀 马来酸 硫酸后，加高锰酸钾 生成二羟基丁 二酸，红色褪去
19:46
常见基团名称对照
草酸
马来酸
枸橼酸
19:46
四、三环类
• 结构特点—乙二胺类、氨基醚类和丙胺类
的两个芳环通过一个或两个原子相连则成 为三环类
获88年生理医学若贝尔奖的三位药理学家， 88年生理医学若贝尔奖的三位药理学家， 年生理医学若贝尔奖的三位药理学家 其中第一个詹姆斯布莱克首先合成西咪替丁
19:46
• 结构类型与常用药： 结构类型与常用药：
咪唑类—西咪替丁; 咪唑类—西咪替丁; 呋喃类—雷尼替丁; 呋喃类—雷尼替丁; 噻唑类—法莫替丁、尼扎替丁; 噻唑类—法莫替丁、尼扎替丁; 哌啶类— 哌啶类—罗沙替丁
又名：甲硝呋胍
19:46
• 案例8-1 案例8
近日，张女士由于胃溃疡复发，到附近诊所买了一瓶 甲硝呋胍胶囊，回去之后打开服用，发现胶囊与以前在医 院购买的有异，胶囊壳很软，拧开胶囊壳后发现内部呈深 黄色糊状，由于当时张女士匆忙，未仔细察看药品有效期， 此时观察发现为过期药品。同时张女士发现药品包装密封 性不好。 • 问题： 1．甲硝呋胍的通用药名是什么？ 2．为何药品会变成深黄色糊状？试分析可能的原因。 3．药品包装密封性不好，该药可能发生什么变化？
Cl COCH2CH2 CH3
N
司他斯汀
氯马斯汀
19:46
一、氨基醚类
• 代表药：盐酸苯海拉明 Diphenhydramine 代表药：
Hydrochloride 结构与性质
加硫酸，即变成橙红 色，加水白色乳浊液
苯基的作用比一般的醚 易受酸的催化水解 二苯甲醇 二甲氨基乙醇
水溶性低，影响澄明度；遇光被氧化变色
19:46
• 代表药：法莫替丁 代表药：
N (H2N2)2C N S CH2 S CH2CH 2C NH2 NSO2NH2
法莫替丁的作用是西咪替丁30~100倍，比雷尼替 丁强6~10倍，称为第三代H2受体拮抗剂抗溃疡药
罗沙替丁
OCH2CH2NHCOCH2OH N CH2
结构中引入哌啶环，吸收好，作用时间 延长是一类新型的强效和长效的抗溃疡药。
• 分类： 分类：
H2受体拮抗剂的结构类型与代表药; 受体拮抗剂的结构类型与代表药; 质子泵抑制剂
19:46
抗溃疡药的开发思路与抗溃疡药的 作用
• 消化性溃疡的成因： 消化性溃疡的成因：
1.消化性溃疡发生在胃幽门和十二指肠处， 是由胃液的消化作用引起的胃粘膜损伤。 2.发生溃疡的基本原因：胃酸分泌过多，胃 粘膜抵抗力下降，或两者兼而有之。 3.在近代揭示了胃酸分泌机制后，出现了新 的抗溃疡药。
19:46
一、H2受体拮抗剂 受体拮抗剂
• H2受体拮抗剂的发展史: H2受体拮抗剂的发展史 受体拮抗剂的发展史:
从组胺的结构改造出发 不变部分
保 留 咪 环 唑 引入硫醚四原子链和取代的胍基 呋喃环替代咪唑环 噻 唑 环
HN N NH2
可变部分
西咪替丁 法莫替丁
雷尼替丁 罗沙替丁
引
入
引入哌啶环
19:46
19:46
• 消化性溃疡的成因图: 消化性溃疡的成因图:
防御因子 粘膜、粘液 局部粘膜的血流 十二指肠的反溃抑制
损伤因子 盐酸、胃蛋白酶的分泌 胃窦部的体液性分泌 粘膜的损伤
19:46
• 胃壁细胞分泌胃酸的过程： 胃壁细胞分泌胃酸的过程：
1.组胺，Ach，胃泌素G等刺激胃壁细胞底－边膜
上的受体，引起第二信使cAMP和Ca2+的增加。 2.经cAMP和Ca2+的介导激活蛋白激酶，刺激由细 胞内向细胞顶端传递。 3.在刺激下细胞内的管状泡与顶端膜内陷形成的分 泌性微管融合，原位于管状泡处的胃质子泵（H+/ K+-ATP酶）移至分泌性胃管，将H+从胞质泵向 胃腔，与从胃腔进入胞浆的K+交换，H+与从顶端 膜转运至胃腔的Cl-形成盐酸。 4.由组胺刺激增加的cAMP的作用比Ach和胃泌素刺 激增加的Ca2+的作用大得多。
19:46
第8章 抗过敏药和抗溃疡药 章
19:46
主要内容
•
第1节 抗过敏药
一、氨基醚类 二、乙二胺类 三、三环类 四、丙胺类 五、哌嗪类和哌啶类
•
第 2节
抗溃疡药
一、H2受体拮抗剂的结构类型与代表药 H2受体拮抗剂的结构类型与代表药 二、质子泵抑制剂
19:46
学习目标
• 1. 掌握H1受体拮抗剂的分类，构效关系。 掌握H • 2. 理解苯海拉明、氯苯那敏、雷尼替丁、 奥美拉唑的结构和性质。 • 3. 了解抗过敏药及抗溃疡药的发展历程。
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• 抗溃疡药的作用的机制： 抗溃疡药的作用的机制：
1.组胺H2-受体拮抗剂阻断组胺与H2-受体结 合，抑制胃酸的作用远远大于抗胆碱药、 抗胃泌素药 2.质子泵抑制剂抑制H+/K+-ATP酶的活性， 可以完全阻断任何刺激引起的胃酸分泌。
19:46
• 胃酸分泌过程与药物作用示意图： 胃酸分泌过程与药物作用示意图：
19:46
第一节 抗过敏药
• 概念：又称H1受体拮抗剂 概念：又称H1受体拮抗剂
①阻断过敏介质组胺、白三烯、缓激 肽的作用； ②消除过敏症状； ③目前研究较为深入的抗过敏药主要 为组胺H1受体拮抗剂 为组胺H1受体拮抗剂
19:46
组胺的生物合成
组 酸 羧 氨 脱 酶
组 酸 氨
á
组 胺
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• 常用药物—异丙嗪、赛庚定、氯雷他定、
酮替芬
Cl
Cl N
O S
N CH3
N COOC2H5
N CH3
赛庚定
氯雷他定
酮替芬
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四、三环类
• 代表药：百度文库酸异丙嗪 Promethazine 代表药：
Hydrochloride 结构与性质
吩噻嗪结构具有还原性 遇光和空气易 自动氧化失效 被氧化剂氧化变色 加硝酸，红色沉淀 加硫酸，显樱桃红色
结构与性质
苯并咪唑
H N CH3O N CH3
联结的亚磺酰基 吡啶环
O S CH2 N CH3 OCH3
亚砜上的硫有手性 具有光学活性 药用其外消旋体
具有弱酸、弱碱性 溶于碱，在水溶液、强酸中不稳定 制成肠溶胶囊药用
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使用说明：
• 在播放幻灯片前，将“宏”的“安全性” 在播放幻灯片前，将“ 安全性” 设置为“ 设置为“低”时，在幻灯片放映过程中， 随时用鼠标点击右上角的数字，即可显示 当前的时间。
Ar CH Ar ' X C H 2 C H2 N R' R
X=N 乙二胺类、哌嗪类 乙二胺类、 X=O 氨基醚类 X=C 丙胺类、哌啶类、 丙胺类、哌啶类、三环类
19:46
19:46
一、氨基醚类
• 临床常用药物： 临床常用药物： 苯海拉明、茶苯海明、司他斯汀、氯 马斯汀等。
CH3
Cl COCH2CH2 N CH3
制剂、贮存、配伍、注意防止氧化变质
可用于鉴别
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五、哌嗪类
• 结构特点—乙二胺类药物的两个氮原子再
用一个乙基环合起来，就得到哌嗪类
• 常用药物—布克利嗪、西替利嗪
西替利嗪
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六、哌啶类
• 常用药物—特非那啶 、阿司咪唑
特非那啶
阿司咪唑
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第二节 抗溃疡药
• 概念： 概念：
①拮抗组胺H2受体； 拮抗组胺H ②抑制质子泵； ③抑制胃酸分泌； ④保护胃粘膜； ⑤治疗消化性溃疡
NH N
N CH3 N CH2CH2N CH3
N
克立咪唑
安他唑啉
曲吡那敏
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三、丙胺类
• 结构特点—将氨基醚的氧原子或乙二胺的
氮原子改为碳原子，即得丙胺类
• 常用药物—氯苯那敏、阿伐斯汀等
H3C C N HOOC HC CH C H CH2 N
阿伐斯汀
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三、丙胺类
• 代表药：马来酸氯苯那敏 Chlorphenamine 代表药： Maleate CH HC COOH 结构与性质 Cl CH CH CH N
组胺H 、 组胺 1、 H2受体作用的效应
• 引起肠道、子宫、支气管等器官的平滑肌收缩 引起肠道、子宫、 –严重时导致支气管平滑肌痉挛而呼吸困难 • 引起毛细血管舒张 –导致血管壁渗透性增加，产生水肿和痒感 导致血管壁渗透性增加， 参与变态反应
H1受体： 受体：
H2受体： 受体：
–引起胃酸和胃蛋白酶分泌增加 与消化性溃疡的形成密切相关
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二、质子泵抑制剂
• 质子泵抑制剂的发展史: 质子泵抑制剂的发展史 剂的发展史:
• 20世纪60年代发现质子泵的作用，为抗酸药 20世纪60年代发现质子泵的作用，为抗酸药 提供了新的靶点； • 以抗病毒药吡啶硫代乙酰胺为先导，发现苯 并咪唑衍生物替莫拉唑； • 集中研究苯并咪唑衍生物，得到奥美拉唑。 • 随后兰索拉唑和泮托拉唑等相继上市。
19:46
• 分类及代表药： 分类及代表药：
氨基醚类—苯海拉明；乙二胺类 氨基醚类—苯海拉明；乙二胺类—曲吡那敏； 乙二胺类— 三环类— 三环类—异丙嗪； 哌嗪类— 哌嗪类—特非那啶； 丙胺类—氯苯那敏； 丙胺类—氯苯那敏； 哌啶类— 哌啶类—阿司咪唑
• H1受体拮抗剂的基本结构： 受体拮抗剂的基本结构：
供鉴别
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• 苯海拉明的醚结构，受酸的催化分解 为二苯甲醇和二甲氨基乙醇的反应：
CH3 CHOCH2CH2N CH3
H
+
CH3 CHOH HOCH2CH2N CH3
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二、乙二胺类
• 结构特点—氨基醚类抗组胺药的氧原子换 结构特点— 成氮原子即是乙二胺类，或将两个氮原子 构成杂环 • 临床常用药物—克立咪唑、安他唑啉和曲 临床常用药物— 吡那敏等
S
NH
NHCH3 NCN
CH3
与氨、硫酸铜试 液配合反应 蓝灰色沉淀 供鉴别
咪唑、胍基
氰基水解
显碱性
胍类
19:46
代表药： 代表药：盐酸雷尼替丁 Ranitidine
Hydrochloride
结构与性质
N'
极易吸潮，吸潮后颜色变深，应遮光、密封，在凉暗干燥处保存。 小火缓缓加热，产生的硫化氢气体可使湿润的醋酸铅试纸显黑色。
19:46
19:46
• 结构特点： 结构特点：
芳杂环 四原子链 脒脲基团 S
西咪替丁
雷尼替丁
法莫替丁
19:46
• 常见脒脲基团名称： 常见脒脲基团名称：
立体
肼
立体
脲
立体
胍
立体
脒
19:46
• 代表药：西咪替丁Cimetidine 代表药：西咪替丁Cimetidine
结构与性质
N N H
硫醚键灼烧 放出H2S 使湿醋酸铅 试纸变黑
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质子泵抑制剂发展示意图
H N CH3O N
O S CH2
N
CH3 OCH3 CH3
奥美拉唑
OCH2CF3 H3C N CH3 H N CH2S O N
H3C N OCH3 CH3 H N CH2S O N OCHF2
兰索拉唑
泮托拉唑
19:46
19:46
• 代表药: 代表药:
奥美拉唑 Omeprazole
CH3 N
HC
COOH
叔胺，与枸橼酸 醋酐反应 显红紫色 供鉴别
马来酸不饱和键,加稀 马来酸 硫酸后，加高锰酸钾 生成二羟基丁 二酸，红色褪去
19:46
常见基团名称对照
草酸
马来酸
枸橼酸
19:46
四、三环类
• 结构特点—乙二胺类、氨基醚类和丙胺类
的两个芳环通过一个或两个原子相连则成 为三环类
获88年生理医学若贝尔奖的三位药理学家， 88年生理医学若贝尔奖的三位药理学家， 年生理医学若贝尔奖的三位药理学家 其中第一个詹姆斯布莱克首先合成西咪替丁
19:46
• 结构类型与常用药： 结构类型与常用药：
咪唑类—西咪替丁; 咪唑类—西咪替丁; 呋喃类—雷尼替丁; 呋喃类—雷尼替丁; 噻唑类—法莫替丁、尼扎替丁; 噻唑类—法莫替丁、尼扎替丁; 哌啶类— 哌啶类—罗沙替丁
又名：甲硝呋胍
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• 案例8-1 案例8
近日，张女士由于胃溃疡复发，到附近诊所买了一瓶 甲硝呋胍胶囊，回去之后打开服用，发现胶囊与以前在医 院购买的有异，胶囊壳很软，拧开胶囊壳后发现内部呈深 黄色糊状，由于当时张女士匆忙，未仔细察看药品有效期， 此时观察发现为过期药品。同时张女士发现药品包装密封 性不好。 • 问题： 1．甲硝呋胍的通用药名是什么？ 2．为何药品会变成深黄色糊状？试分析可能的原因。 3．药品包装密封性不好，该药可能发生什么变化？
Cl COCH2CH2 CH3
N
司他斯汀
氯马斯汀
19:46
一、氨基醚类
• 代表药：盐酸苯海拉明 Diphenhydramine 代表药：
Hydrochloride 结构与性质
加硫酸，即变成橙红 色，加水白色乳浊液
苯基的作用比一般的醚 易受酸的催化水解 二苯甲醇 二甲氨基乙醇
水溶性低，影响澄明度；遇光被氧化变色
19:46
• 代表药：法莫替丁 代表药：
N (H2N2)2C N S CH2 S CH2CH 2C NH2 NSO2NH2
法莫替丁的作用是西咪替丁30~100倍，比雷尼替 丁强6~10倍，称为第三代H2受体拮抗剂抗溃疡药
罗沙替丁
OCH2CH2NHCOCH2OH N CH2
结构中引入哌啶环，吸收好，作用时间 延长是一类新型的强效和长效的抗溃疡药。
• 分类： 分类：
H2受体拮抗剂的结构类型与代表药; 受体拮抗剂的结构类型与代表药; 质子泵抑制剂
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抗溃疡药的开发思路与抗溃疡药的 作用
• 消化性溃疡的成因： 消化性溃疡的成因：
1.消化性溃疡发生在胃幽门和十二指肠处， 是由胃液的消化作用引起的胃粘膜损伤。 2.发生溃疡的基本原因：胃酸分泌过多，胃 粘膜抵抗力下降，或两者兼而有之。 3.在近代揭示了胃酸分泌机制后，出现了新 的抗溃疡药。
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一、H2受体拮抗剂 受体拮抗剂
• H2受体拮抗剂的发展史: H2受体拮抗剂的发展史 受体拮抗剂的发展史:
从组胺的结构改造出发 不变部分
保 留 咪 环 唑 引入硫醚四原子链和取代的胍基 呋喃环替代咪唑环 噻 唑 环
HN N NH2
可变部分
西咪替丁 法莫替丁
雷尼替丁 罗沙替丁
引
入
引入哌啶环
19:46
19:46
• 消化性溃疡的成因图: 消化性溃疡的成因图:
防御因子 粘膜、粘液 局部粘膜的血流 十二指肠的反溃抑制
损伤因子 盐酸、胃蛋白酶的分泌 胃窦部的体液性分泌 粘膜的损伤
19:46
• 胃壁细胞分泌胃酸的过程： 胃壁细胞分泌胃酸的过程：
1.组胺，Ach，胃泌素G等刺激胃壁细胞底－边膜
上的受体，引起第二信使cAMP和Ca2+的增加。 2.经cAMP和Ca2+的介导激活蛋白激酶，刺激由细 胞内向细胞顶端传递。 3.在刺激下细胞内的管状泡与顶端膜内陷形成的分 泌性微管融合，原位于管状泡处的胃质子泵（H+/ K+-ATP酶）移至分泌性胃管，将H+从胞质泵向 胃腔，与从胃腔进入胞浆的K+交换，H+与从顶端 膜转运至胃腔的Cl-形成盐酸。 4.由组胺刺激增加的cAMP的作用比Ach和胃泌素刺 激增加的Ca2+的作用大得多。
19:46
第8章 抗过敏药和抗溃疡药 章
19:46
主要内容
•
第1节 抗过敏药
一、氨基醚类 二、乙二胺类 三、三环类 四、丙胺类 五、哌嗪类和哌啶类
•
第 2节
抗溃疡药
一、H2受体拮抗剂的结构类型与代表药 H2受体拮抗剂的结构类型与代表药 二、质子泵抑制剂
19:46
学习目标
• 1. 掌握H1受体拮抗剂的分类，构效关系。 掌握H • 2. 理解苯海拉明、氯苯那敏、雷尼替丁、 奥美拉唑的结构和性质。 • 3. 了解抗过敏药及抗溃疡药的发展历程。
19:46
• 抗溃疡药的作用的机制： 抗溃疡药的作用的机制：
1.组胺H2-受体拮抗剂阻断组胺与H2-受体结 合，抑制胃酸的作用远远大于抗胆碱药、 抗胃泌素药 2.质子泵抑制剂抑制H+/K+-ATP酶的活性， 可以完全阻断任何刺激引起的胃酸分泌。
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• 胃酸分泌过程与药物作用示意图： 胃酸分泌过程与药物作用示意图：
19:46
第一节 抗过敏药
• 概念：又称H1受体拮抗剂 概念：又称H1受体拮抗剂
①阻断过敏介质组胺、白三烯、缓激 肽的作用； ②消除过敏症状； ③目前研究较为深入的抗过敏药主要 为组胺H1受体拮抗剂 为组胺H1受体拮抗剂
19:46
组胺的生物合成
组 酸 羧 氨 脱 酶
组 酸 氨
á
组 胺
19:46
• 常用药物—异丙嗪、赛庚定、氯雷他定、
酮替芬
Cl
Cl N
O S
N CH3
N COOC2H5
N CH3
赛庚定
氯雷他定
酮替芬
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四、三环类
• 代表药：百度文库酸异丙嗪 Promethazine 代表药：
Hydrochloride 结构与性质
吩噻嗪结构具有还原性 遇光和空气易 自动氧化失效 被氧化剂氧化变色 加硝酸，红色沉淀 加硫酸，显樱桃红色
结构与性质
苯并咪唑
H N CH3O N CH3
联结的亚磺酰基 吡啶环
O S CH2 N CH3 OCH3
亚砜上的硫有手性 具有光学活性 药用其外消旋体
具有弱酸、弱碱性 溶于碱，在水溶液、强酸中不稳定 制成肠溶胶囊药用
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使用说明：
• 在播放幻灯片前，将“宏”的“安全性” 在播放幻灯片前，将“ 安全性” 设置为“ 设置为“低”时，在幻灯片放映过程中， 随时用鼠标点击右上角的数字，即可显示 当前的时间。
Ar CH Ar ' X C H 2 C H2 N R' R
X=N 乙二胺类、哌嗪类 乙二胺类、 X=O 氨基醚类 X=C 丙胺类、哌啶类、 丙胺类、哌啶类、三环类
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一、氨基醚类
• 临床常用药物： 临床常用药物： 苯海拉明、茶苯海明、司他斯汀、氯 马斯汀等。
CH3
Cl COCH2CH2 N CH3
制剂、贮存、配伍、注意防止氧化变质
可用于鉴别
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五、哌嗪类
• 结构特点—乙二胺类药物的两个氮原子再
用一个乙基环合起来，就得到哌嗪类
• 常用药物—布克利嗪、西替利嗪
西替利嗪
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六、哌啶类
• 常用药物—特非那啶 、阿司咪唑
特非那啶
阿司咪唑
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第二节 抗溃疡药
• 概念： 概念：
①拮抗组胺H2受体； 拮抗组胺H ②抑制质子泵； ③抑制胃酸分泌； ④保护胃粘膜； ⑤治疗消化性溃疡
NH N
N CH3 N CH2CH2N CH3
N
克立咪唑
安他唑啉
曲吡那敏
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三、丙胺类
• 结构特点—将氨基醚的氧原子或乙二胺的
氮原子改为碳原子，即得丙胺类
• 常用药物—氯苯那敏、阿伐斯汀等
H3C C N HOOC HC CH C H CH2 N
阿伐斯汀
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三、丙胺类
• 代表药：马来酸氯苯那敏 Chlorphenamine 代表药： Maleate CH HC COOH 结构与性质 Cl CH CH CH N
组胺H 、 组胺 1、 H2受体作用的效应
• 引起肠道、子宫、支气管等器官的平滑肌收缩 引起肠道、子宫、 –严重时导致支气管平滑肌痉挛而呼吸困难 • 引起毛细血管舒张 –导致血管壁渗透性增加，产生水肿和痒感 导致血管壁渗透性增加， 参与变态反应
H1受体： 受体：
H2受体： 受体：
–引起胃酸和胃蛋白酶分泌增加 与消化性溃疡的形成密切相关
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二、质子泵抑制剂
• 质子泵抑制剂的发展史: 质子泵抑制剂的发展史 剂的发展史:
• 20世纪60年代发现质子泵的作用，为抗酸药 20世纪60年代发现质子泵的作用，为抗酸药 提供了新的靶点； • 以抗病毒药吡啶硫代乙酰胺为先导，发现苯 并咪唑衍生物替莫拉唑； • 集中研究苯并咪唑衍生物，得到奥美拉唑。 • 随后兰索拉唑和泮托拉唑等相继上市。
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• 分类及代表药： 分类及代表药：
氨基醚类—苯海拉明；乙二胺类 氨基醚类—苯海拉明；乙二胺类—曲吡那敏； 乙二胺类— 三环类— 三环类—异丙嗪； 哌嗪类— 哌嗪类—特非那啶； 丙胺类—氯苯那敏； 丙胺类—氯苯那敏； 哌啶类— 哌啶类—阿司咪唑
• H1受体拮抗剂的基本结构： 受体拮抗剂的基本结构：
供鉴别
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• 苯海拉明的醚结构，受酸的催化分解 为二苯甲醇和二甲氨基乙醇的反应：
CH3 CHOCH2CH2N CH3
H
+
CH3 CHOH HOCH2CH2N CH3
19:46
二、乙二胺类
• 结构特点—氨基醚类抗组胺药的氧原子换 结构特点— 成氮原子即是乙二胺类，或将两个氮原子 构成杂环 • 临床常用药物—克立咪唑、安他唑啉和曲 临床常用药物— 吡那敏等
S
NH
NHCH3 NCN
CH3
与氨、硫酸铜试 液配合反应 蓝灰色沉淀 供鉴别
咪唑、胍基
氰基水解
显碱性
胍类
19:46
代表药： 代表药：盐酸雷尼替丁 Ranitidine
Hydrochloride
结构与性质
N'
极易吸潮，吸潮后颜色变深，应遮光、密封，在凉暗干燥处保存。 小火缓缓加热，产生的硫化氢气体可使湿润的醋酸铅试纸显黑色。
19:46
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• 结构特点： 结构特点：
芳杂环 四原子链 脒脲基团 S
西咪替丁
雷尼替丁
法莫替丁
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• 常见脒脲基团名称： 常见脒脲基团名称：
立体
肼
立体
脲
立体
胍
立体
脒
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• 代表药：西咪替丁Cimetidine 代表药：西咪替丁Cimetidine
结构与性质
N N H
硫醚键灼烧 放出H2S 使湿醋酸铅 试纸变黑
19:46
质子泵抑制剂发展示意图
H N CH3O N
O S CH2
N
CH3 OCH3 CH3
奥美拉唑
OCH2CF3 H3C N CH3 H N CH2S O N
H3C N OCH3 CH3 H N CH2S O N OCHF2
兰索拉唑
泮托拉唑
19:46
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• 代表药: 代表药:
奥美拉唑 Omeprazole