黄酮例题解析
黄酮类结构鉴定习题答案
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黄酮类结构鉴定习题答案黄酮类结构鉴定习题答案黄酮类化合物是一类具有重要生物活性的天然产物,在医药和食品工业中具有广泛的应用。
它们的结构复杂多样,对于化学学习者来说,鉴定黄酮类化合物的结构是一项重要的技能。
在这篇文章中,我们将回答一些黄酮类结构鉴定的习题,并给出详细的解答过程。
1. 习题一:给定一个分子式C15H10O2,其质谱图显示分子离子峰[M+] m/z = 222,紫外-可见吸收光谱显示最大吸收波长为λmax = 350 nm。
请确定该化合物的结构。
解答:根据分子式C15H10O2,我们可以推测该化合物可能是一种黄酮类化合物。
根据质谱图,分子离子峰[M+] m/z = 222,说明该化合物的相对分子质量为222。
根据紫外-可见吸收光谱,最大吸收波长为λmax = 350 nm,表明该化合物具有芳香环结构。
进一步分析,C15H10O2的分子式中含有10个碳原子,说明该化合物可能是一种二苯并吡喃类黄酮。
根据芳香环结构和分子式,我们可以确定该化合物的结构为二苯并吡喃。
2. 习题二:给定一个分子式C16H12O3,其质谱图显示分子离子峰[M+] m/z = 252,紫外-可见吸收光谱显示最大吸收波长为λmax = 280 nm。
请确定该化合物的结构。
解答:根据分子式C16H12O3,我们可以推测该化合物可能是一种黄酮类化合物。
根据质谱图,分子离子峰[M+] m/z = 252,说明该化合物的相对分子质量为252。
根据紫外-可见吸收光谱,最大吸收波长为λmax = 280 nm,表明该化合物具有芳香环结构。
进一步分析,C16H12O3的分子式中含有12个碳原子,说明该化合物可能是一种二苯并吡喃类黄酮。
根据芳香环结构和分子式,我们可以确定该化合物的结构为二苯并吡喃。
3. 习题三:给定一个分子式C16H16O4,其质谱图显示分子离子峰[M+] m/z = 272,紫外-可见吸收光谱显示最大吸收波长为λmax = 320 nm。
黄酮类化合物练习试卷1(题后含答案及解析)
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黄酮类化合物练习试卷1(题后含答案及解析) 题型有:1. A1型题1.黄酮类化合物是泛指两个苯环通过A.中央二碳链相互连接而成的一系列化合物B.中央三碳链相互连接而成的一系列化合物C.中央四碳链相互连接而成的一系列化合物D.中央五碳链相互连接而成的一系列化合物E.中央六碳链相互连接而成的一系列化合物正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物2.大多数黄酮类化合物的基本母核为A.2-苯基色满酮B.2-苯基色原酮C.3-苯基色原酮D.色原酮E.色满酮正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物3.黄酮类化合物的颜色一般为A.红色B.黄色C.类白色D.白色E.无色正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物4.下面化合物中哪一个在水中的溶解性最小A.黄烷苷元B.黄酮苷元C.黄酮单糖苷D.黄酮二糖苷E.黄酮三糖苷正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物5.下面化合物中哪一个酸性最强A.7,4,-二羟基黄酮B.5,7-二羟基黄酮C.7-羟基黄酮D.5-羟基黄酮E.7,3,-二羟基黄酮正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物6.鉴定黄酮类化合物最常见的颜色反应为A.盐酸-镁粉反应B.四氢硼钠反应C.硼酸显色反应D.碱性试剂显色反应E.三氯化铁反应正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物7.判断黄酮类化合物分子中3或5羟基存在与否的试剂为A.锆盐-枸橼酸B.1%.三氯化铝C.氯化锶/氨性甲醇溶液D.醋酸镁甲醇溶液E.1%.醋酸铅水溶液正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物8.提取黄酮苷元宜用溶剂为A.0.1%.盐酸B.沸水C.冷水D.氯仿E.甲醇正确答案:D 涉及知识点:黄酮类化合物9.不同类型黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱的先后顺序为A.二氢黄酮单糖苷>异黄酮>二氢黄酮>黄酮>黄酮醇B.异黄酮>二氢黄酮单糖苷>黄酮>二氢黄酮>黄酮醇C.二氢黄酮单糖苷>黄酮>黄酮醇>二氢黄酮>异黄酮D.二氢黄酮单糖苷>二氢黄酮>黄酮>黄酮醇>异黄酮E.异黄酮>黄酮>黄酮醇>二氢黄酮>二氢黄酮单糖苷正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物10.下面化合物从聚酰胺柱上洗脱时间最长的为A.7,2′,4′-三羟基黄酮B.7,4′-二羟基黄酮C.5,7-二羟基黄酮D.5,7,3′-三羟基黄酮E.4′-羟基黄酮正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物11.下面化合物在聚酰胺薄层色谱上Bf最小的化合物为A.5,7-二羟基黄酮B.7,2′,4′-三羟基黄酮C.4′-羟基-7-O-β-glc-黄酮苷D.4′-羟基黄酮E.3-鼠李糖-7-葡萄糖-4′-羟基黄酮正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物12.对二氢黄酮类化合物专属性较高的还原剂为A.醋酸镁甲醇溶液B.锆盐-枸橼酸反应C.硝酸铝溶液D.四氢硼钠试剂E.氨性氯化锶甲醇溶液正确答案:D 涉及知识点:黄酮类化合物13.不能与黄酮类化合物发生络合反应的试剂为A.铝盐试剂B.铅盐试剂C.锆盐试剂D.镁盐试剂E.钠盐试剂正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物14.二氢黄酮类化合物与四氢硼钠反应后产生络合物颜色为A.黄~红色B.红~紫色C.紫~蓝色D.蓝~绿色E.绿~黑色正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物15.黄酮类化合物与铅盐反应产生沉淀为A.黄~红色B.红~紫色C.紫~蓝色D.蓝~绿色E.绿~黑色正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物16.氯化锶与黄酮类化合物的反应环境为A.弱酸性B.弱碱性C.中性D.强酸性E.强碱性正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物17.下面化合物在水中溶解度最大的是A.黄酮B.黄酮醇C.查耳酮D.二氢黄酮E.二氢黄酮苷正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物18.下面化合物的苷元在水中溶解度最大的是A.黄酮B.黄酮醇C.花色苷元(花青素)D.查耳酮E.二氢黄酮正确答案:C 涉及知识点:黄酮类化合物19.7-羟基黄酮在下面哪种溶媒中溶解度最大A.水溶液B.碱性水溶液C.吡啶D.甲酰胺E.氯仿正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物20.γ-吡喃环上的1-O-氧原子,有未共用的电子对,表现A.微弱碱性B.酸性C.中等程度碱性D.强碱性E.极强碱性正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物21.下面化合物中无盐酸-镁粉反应的是A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.二氢黄酮醇E.查耳酮正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物22.大多数黄酮类化合物的盐酸镁粉反应多呈A.黄-红色B.蓝~紫色C.绿-黑色D.橙红-紫红色E.黄-绿色正确答案:D 涉及知识点:黄酮类化合物23.下面哪个化合物能与1%.醋酸铅发生沉淀反应A.5-羟基黄酮B.7-羟基黄酮C.4′-羟基黄酮D.7,4′-二羟基黄酮E.2′,4′-二羟基黄酮正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物24.下面化合物能发生锆盐-枸橼酸反应的是A.3-羟基黄酮B.6-羟基黄酮C.6,7-二羟基黄酮D.7,4,-二羟基黄酮E.3′,4′-二羟基黄酮正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物25.花青素在什么条件下显红色A.pH=8B.pH=8.5C.pH=12D.pH=10E.PH=5正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物26.黄酮分子在引入什么助色团后使化合物颜色加深A.7(位)OHB.2′(位)OHC.3(位)OHD.5(位)OHE.3′(位)OH正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物27.一般无颜色的黄酮类化合物是A.黄酮苷元B.黄酮苷C.黄酮醇苷元D.黄酮醇苷E.二氢黄酮苷元正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物28.一般游离的黄酮苷元在下面溶剂中溶解度最小的是A.水B.乙醚C.乙酸乙酯D.乙醇E.甲醇正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物29.下面化合物中最先从聚酰胺柱上被洗脱的是A.查耳酮B.二氢黄酮C.黄酮苷元D.黄酮单糖苷E.黄酮醇正确答案:D 涉及知识点:黄酮类化合物30.在用pH梯度萃取法分离酸性强弱不同的黄酮苷元时,能溶于5%.NaHCO3溶液的化合物是A.7,4′-二羟基黄酮B.7-羟基黄酮C.2′-羟基黄酮D.5-羟基黄酮E.4′-羟基黄酮正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物31.作为银杏黄酮质量标准的黄酮类化合物为A.槲皮素B.橙皮苷C.芦丁D.银杏内酯E.山奈酚及其苷正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物32.黄芩苷在结构分类上属于A.黄酮类化合物B.黄酮醇类化合物C.二氢黄酮类化合物D.异黄酮类化合物E.黄烷醇类化合物正确答案:A 涉及知识点:黄酮类化合物33.天然黄酮类化合物一般分为几种A.5种B.6种C.7种D.8种E.9种正确答案:C 涉及知识点:黄酮类化合物34.提取一般苷类成分不加酸,是为了避免A.成盐B.酯化C.盐析D.水解E.形成沉淀正确答案:D 涉及知识点:黄酮类化合物35.提取黄酮类化合物常用的碱提取酸沉淀法是利用黄酮类化合物的A.强酸性B.弱酸性C.强碱性D.弱碱性E.中性正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物36.应用聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是A.黄酮类化合物分子中羟基的数目不同B.黄酮类化合物分子中羟基的位置不同C.溶剂与黄酮类化合物之间形成氢键缔合能力的大小D.黄酮类化合物与聚酰胺之间形成氢键能力的大小E.以上都是正确答案:E 涉及知识点:黄酮类化合物37.在溶剂提取法中黄酮类化合物最常用的提取溶剂是A.氯仿B.甲醇和乙醇C.乙酸乙酯D.丙酮E.乙醚正确答案:B 涉及知识点:黄酮类化合物38.提取黄酮苷元时不宜用A.氯仿B.甲醇C.乙醇D.5%.NaHCO3E.乙醚正确答案:D 涉及知识点:黄酮类化合物。
黄酮的提取与分离含黄酮类化合物的中药实例鉴别与结构鉴定(三)_真题(含答案与解析)-交互
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黄酮的提取与分离、含黄酮类化合物的中药实例、鉴别与结构鉴定(三) (总分36, 做题时间90分钟)一、多项选择题1.中药黄芩中的主要有效成分• A.是黄芩苷• B.有抗菌作用• C.是黄酮醇类化合物• D.能与醋酸铅生成红色沉淀• E.易水解氧化使药材外观变绿SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,D,E2.无3-OH的黄酮类成分有• A.黄芩素• B.橙皮苷• C.槲皮素• D.大豆素• E.大黄素SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,D3.提取黄酮类化合物,若需先脱脂,可选择• A.乙醚• B.苯• C.石油醚• D.二氯甲烷• E.汽油SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:C,E4.对四氢硼钠反应呈阳性的化合物有• A.橙皮苷• B.大豆苷• C.葛根素• D.甘草苷• E.芦丁SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,D5.下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是• A.黄酮与黄酮醇• B.黄酮与查耳酮• C.黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷• D.二氢黄酮与二氢黄酮醇• E.芦丁与槲皮素SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,E6.紫外光谱法中,黄酮(醇)类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较,可诊断•**•**'-OHC.邻二酚羟基•****SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:C,D,E7.紫外光谱中,可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有• A.甲醇钠• B.氯化锶• C.醋酸钠-硼酸• D.草酸-硼酸**+HClSSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:C,E8.薄层色谱检识黄酮类化合物时,常用的显色试剂有•**%三氯化铝甲醇液•**%三氯化铁-1%铁氰化钾(1:1)水溶液•**%碘化铋钾甲醇液•**%茚三酮水溶液**%硝酸银水溶液SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B9.值大于槲皮素的是采用不同层析方法检识芦丁和槲皮素,芦丁Rf• A.聚酰胺层析法,展开剂为80%乙醇• B.聚酰胺层析法,展开剂为正丁醇-醋酸-水• C.硅胶层析法,展开剂为氯仿-甲醇• D.纸层析法,展开剂为正丁醇-醋酸-水• E.纸层析法,展开剂为15%醋酸SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,E10.在芦丁的1H-NMR谱中•**为一个尖锐的单峰信号•**和H-8都是二重峰•**信号比H-8信号位于较低磁场区•**'为二重峰**'和H-6'为双二重峰SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:B,D11.下列试剂哪些是黄酮羟基位置诊断试剂•**•**•**/HCl•****/H3BO3SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:B,C,D,E12.可以采用碱提取酸沉淀法从中药中提取的成分是• A.槲皮素• B.芦丁• C.黄芩苷• D.橙皮苷• E.葛根素SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:B,C,D13.中药葛根中的主要有效成分• A.有大豆苷• B.是黄酮醇类化合物• C.能发生锆-枸橼酸反应• D.能发生盐酸-镁粉反应• E.可用氧化铝柱色谱法分离SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,E14.黄酮类化合物的紫外光谱中• A.黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰• B.异黄酮带Ⅰ为主峰,带Ⅱ则较弱• C.二氢黄酮带Ⅱ为主峰,带Ⅰ则较弱• D.查耳酮带Ⅱ为主峰,带Ⅰ则较弱• E.黄酮和黄酮醇谱形相似,但带Ⅰ位置不同SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,C,E15.属于异黄酮苷的化合物是• A.葛根素• B.槲皮素• C.大豆素• D.大豆苷• E.橙皮苷SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,D16.从中药中提取黄酮类化合物可采用• A.溶剂提取法• B.铅盐沉淀法• C.碱溶酸沉法• D.水蒸气蒸馏法• E.聚酰胺色谱法SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,C17.可用于分离山柰酚和木犀草素的方法有• A.硼酸络合法• B.溶剂萃取法• C.铅盐沉淀法• D.聚酰胺层析法**柱层析法SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,C,D18.影响聚酰胺对黄酮类化合物吸附作用的主要因素有• A.化合物中羟基的数目• B.化合物中羟基的位置• C.溶剂与化合物之间形成氢键缔合能力的大小• D.溶剂与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小• E.分子本身的大小SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,C,D19.pH梯度萃取法分离黄酮类化合物• A.将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中• B.以碱液为萃取剂• C.适用于分离苷类和苷元类• D.适用于分离酸性强弱不同的苷元类• E.酸性弱的黄酮先被萃取出来SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,D20.中药槐米中的主要有效成分• A.是槲皮素• B.在冷水和热水中溶解度相差悬殊• C.能与四氢硼钠反应• D.能与硼酸发生络合反应• E.可用碱溶酸沉法提取SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:B,D,E21.分离黄酮类化合物的方法有• A.铅盐沉淀法• B.聚酰胺吸附法•**梯度法D.硼酸络合法• E.离子交换树脂法SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,C,D22.从中药中提取黄酮苷时,可选用的提取溶剂是• A.甲醇-水(1:1)• B.甲醇• C.沸水•**%盐酸水E.碱水SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,C23.含混合黄酮的醋酸乙酯液,用5%碳酸氢钠萃取,可被碱水萃取出来的是•**,5,6,7-四羟基黄酮•**,4'-二羟基黄酮•**,5,3',4'-四羟基黄酮•**,5,4'-三羟基黄酮**,5,7,4'-四羟基黄酮SSS_SIMPLE_MULA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 1答案:B,E24.硅胶柱色谱分离黄酮类化合物时,主要适用于• A.异黄酮• B.二氢黄酮• C.二氢黄酮醇• D.甲基化黄酮• E.甲基化黄酮醇SSS_SIMPLE_MULA B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 1答案:A,B,C,D,E二、配伍选择题•**,7,4'-三羟基黄酮•**,7,3',4'-四羟基黄酮•**,5,7,4'-四羟基黄酮•**,5,7,3',4'-四羟基黄酮**,5,7,3',4',5'-五羟基黄酮SSS_SIMPLE_SIN25.芹菜素的结构是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ASSS_SIMPLE_SIN26.木犀草素的结构是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:BSSS_SIMPLE_SIN27.山柰酚的结构是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:CSSS_SIMPLE_SIN28.槲皮素的结构是A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:DSSS_SIMPLE_SIN29.杨梅素的结构是A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:E• A.异黄酮• B.黄酮• C.查耳酮• D.黄酮醇• E.二氢黄酮(醇)SSS_SIMPLE_SIN30.带Ⅰ和带Ⅱ吸收均较强,带Ⅰ在304~350nm者为A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:BSSS_SIMPLE_SIN31.带Ⅰ和带Ⅱ吸收均较强,带Ⅰ在352~385nm者为A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:DSSS_SIMPLE_SIN32.带Ⅰ吸收弱,带Ⅱ吸收强,带Ⅱ在245~270nm者为A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ASSS_SIMPLE_SIN33.带Ⅰ吸收弱,带Ⅱ吸收强,带Ⅱ在270~295nm者为A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:E测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱•**•**•**•**'-0H**环有邻二酚羟基SSS_SIMPLE_SIN34.甲醇钠谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移40~60nm,强度不降或增强,示有A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:DSSS_SIMPLE_SIN35.醋酸钠谱与甲醇谱比较,带Ⅱ红移5~20nm,示有A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:CSSS_SIMPLE_SIN36.醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移12~30nm,示有A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ESSS_SIMPLE_SIN37.AlCl3+HCl谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移35~55nm,示有A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:BSSS_SIMPLE_SIN38.AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较,带Ⅰ紫移30~40nm,示有A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:E• A.向红位移• B.向紫位移• C.向低场方向位移• D.向高场方向位移• E.没有变化SSS_SIMPLE_SIN39.B环上增加羟基等供电子基,将使紫外光谱带ⅠA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ASSS_SIMPLE_SIN40.A环上增加羟基等供电子基,将使紫外光谱带ⅡA B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ASSS_SIMPLE_SIN41.A环上增加酚羟基,将使A环上氢质子共振信号A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:DSSS_SIMPLE_SIN42.母核上酚羟基甲基化或苷化后,将使相应的紫外吸收带A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:BSSS_SIMPLE_SIN43.7-OH成苷后,将使邻位H-6、H-8质子共振信号A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:C聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物,以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱•**,5,7-三羟基黄酮•**,5,7,4'-四羟基黄酮•**,5,7,3',5'-五羟基黄酮•**,5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷**,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷SSS_SIMPLE_SIN44.首先被洗出的是A B C D E该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:DSSS_SIMPLE_SIN45.第二被洗出的是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ESSS_SIMPLE_SIN46.第三被洗出的是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:ASSS_SIMPLE_SIN47.第四被洗出的是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:BSSS_SIMPLE_SIN48.最后被洗出的是A B C D E 该题您未回答:х该问题分值: 0.5答案:C1。
黄酮习题
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第六章黄酮一、最佳选择题1、最易溶于NaHCO3 碱液中的黄酮类化合物是A.7,4’-二羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.3’-羟基黄酮D.7-羟基黄酮E.4’-羟基黄酮1、【正确答案】:A 【答案解析】:这道题实际上考察的是黄酮类化合物酚羟基强弱的的顺序,酸性越强,越易溶于弱碱性水溶液,酸性强弱顺序如下:7,4'-二羟基>?7 或4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基; 故该题正确选型为A。
2、在SephadexLH-20 柱上,如果用甲醇,水洗脱,最先被洗脱下来的黄酮类化合物是A. 槲皮素-3-芸香糖苷B. 槲皮素-3-鼠李糖苷C. 山萘酚-3-半乳-鼠李糖-7-鼠李糖苷D. 木樨草素E. 槲皮素2、【正确答案】:C 【答案解析】:凝胶对黄酮类化合物的吸附程度取决于游离酚羟基的数目。
但分离黄酮苷时,则分子筛的性质起主导作用。
在洗脱时,黄酮苷类大体上是按分子量由大到小的顺序流出柱体三糖苷为黄酮苷,由于带有糖基,所以分子量大,先被洗脱,四羟基黄酮后被洗脱。
黄酮化合物聚酰胺柱层析洗脱规律:①苷元相同,洗脱先后顺序一般是:叁糖苷,双糖苷,单糖苷,苷元。
②母核上增加羟基,洗脱速度即相应减慢。
当分子中羟基数目相同时,羟基位置对吸附也有影响,聚酰胺对处于羰基间位或对位的羟基吸附力大于邻位羟基,故洗脱顺序为:具有邻位羟基黄酮,具有对位(或间位)羟基黄酮。
③不同类型黄酮化合物,先后流出顺序一般是:异黄酮,二氢黄酮醇,黄酮,黄酮醇。
④分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附,故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
上述规律也适用于黄酮类化合物在聚酰胺薄层色谱上的行为。
3、酸性最强的黄酮类化合物是A.7-OH 黄酮B.4-OH 黄酮C.5-OH 黄酮D.2-OH 黄酮E.7,4-二O H 黄酮3、【正确答案】:E 【答案解析】:酸性强弱:与酚羟基数目和位置有关。
黄酮酸性由强至弱的顺序是:7,4′-二OH>7-或4′-O H >一般酚羟基>5-O H4、一般黄酮苷元难溶于水,但有的黄酮为非平面分子,分子间作用力小,所以在水中溶解度稍大,该黄酮类化合物是A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮醇D. 查耳酮E.5-羟基黄酮4、【正确答案】:C 【答案解析】:非平面性分子:如二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢查耳酮等,亲水性较强。
黄酮结构解析
![黄酮结构解析](https://img.taocdn.com/s3/m/92174103844769eae009edd1.png)
1.某黄色结晶,分子式为C15H10O5,盐酸镁粉反应阳性,Molish反应阴性,Gibb,s反应阳性。
黄酮,苷元,酚羟基对位无取代基Uvλmax(nm)MeOH 270 331NaOMe 279 331 394 4’-OHAlCl3 278 305 350 380AlCl3+HCl 278 304 343 380 无邻二酚羟基NaOAC 275 302 351 7-OHNaOAC+H3BO3 275 351IR(cm-1): 3380~3250,羟基1665,羰基 1610, 1581苯环1HNMR(TMS,DMSO-d)δ:6.30(1H,s) 无3-OH, 6.80(1H,d,J=2Hz), 6.69(1H,d, J=2Hz),6.91(2H,d, J=8Hz),8.29(2H, d, J=8Hz),10.40(1H,s,D2O消失),10.88(1H,s,D2O消失),13.20(1H,s,D2O消失)请分析推出结构,并确定核磁及红外峰的归属。
2.某化合物淡黄色针晶,mp300-302℃。
三氯化铁反应呈阳性,盐酸镁粉反应呈阳性,Gibbs 反应呈阴性,SrCl2反应呈阴性。
黄酮酚羟基对位有取代无邻二酚羟基有3或5羟基元素分析C16H12O6,计算值(%)C,64.00;H,4.03。
实测值(%)C,63.82;H,4.21。
MSm/z (%):300(M+,55.6),285(100),118(19.4)UVλmaxnm:MeOH 277 328NaOAc 284 7-OH 390AlCl3 264(sh) 284 312 353 400 3-OHNaOMe 284 300 400 4’-OHcm-1:3430、3200、1660、15801H-NMR(DMSO-d6)δppm:3.82(3H,s)甲氧基、6.20(1H,s)、6.50(1H,s)、6.87(2H,d,J=9Hz)、7.81(2H,d,J=9Hz)、12.35(1H,s)、10.88(1H,s)、10.40(1H,s)3个羟基请推测其结构并确定核磁归属。
主管中药师-基础知识-中药化学-黄酮类化合物练习题及答案详解(10页)
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中药化学第五单元黄酮类化合物一、A11、黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的(钅羊)盐,可以表现出荧光现象的是A、黄酮、黄酮醇类B、二氢黄酮、异黄酮C、橙酮类D、查尔酮、黄酮E、异黄酮、黄酮醇类2、花色苷水解为苷元和糖类的条件是A、20%盐酸煮沸3分钟B、20%盐水煮沸3分钟C、15%盐酸煮沸5分钟D、20%盐水煮沸5分钟E、15%盐水煮沸5分钟3、由二分子黄酮衍生物聚合而成的二聚物是A、橙酮类B、花色素类C、黄烷醇类D、双黄酮类E、查耳酮4、分离黄酮类化合物最常用的方法是A、氧化铝柱色谱B、气相色谱C、聚酰胺柱色谱D、纤维素柱色谱E、活性炭柱色谱5、提取黄酮类化合物常用的碱提酸沉法,是利用的黄酮类化合物哪个性质A、强酸性B、弱酸性C、强碱性D、弱碱性E、中性6、聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的洗脱能力最弱A、水B、甲醇C、丙酮D、稀氢氧化钠水溶液E、甲酰胺7、下列物质除哪项外均属于黄酮醇类化合物A、槲皮素B、大黄素C、山柰酚D、杨梅素E、芦丁8、下列各成分除哪个外均无3-OHA、大豆素B、葛根素C、杜鹃素D、黄芩素E、槲皮素9、水溶性最大的黄酮苷元是A、黄酮醇B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醇10、黄酮类化合物显黄色时结构的特点是A、具有色原酮B、具有2-苯基色原酮C、具有2-苯基色原酮和助色团D、具有色原酮和助色团E、具有黄烷醇和助色团11、氯化锶反应适用于黄酮结构中具有A、羟基B、邻二酚羟基C、亚甲二氧基D、甲氧基E、内酯结构12、下列有关芦丁的论述,错误的是A、为浅黄色粉末或极细微淡黄色针状结晶B、在水中的溶解度随温度变化很大C、在碱性下不稳定D、不能用碱溶酸沉法提取E、暴露在空气中易变色13、某中药提取液不加镁粉、只加盐酸即产生红色,则其含有A、黄酮B、黄酮醇C、花色素D、二氢黄酮E、异黄酮14、下列哪个不是黄芩苷的反应A、盐酸镁粉反应B、四氢硼钠反应C、三氯化铁反应D、铅盐反应E、三氯化铝反应15、黄酮类化合物有酸性是因为其分子中含有A、羰基B、双键C、氧原子D、酚羟基E、内酯环16、引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、-CH2OHD、金属离子E、COOH17、只须提取中药中的黄酮苷类,最常用的提取溶剂是A、丁醇B、酸水C、乙醇D、乙酸乙酯E、氯仿18、区别二氢黄酮类与其他黄酮类最好采用A、四氢硼钠反应B、HCl-Mg反应C、FeCl3反应D、AlCl3反应E、AlCl3-HCl反应19、下列有关黄酮类成分溶解性的叙述,错误的是A、游离黄酮类化合物一般难溶于水B、黄酮、黄酮醇、查尔酮难溶于水C、二氢黄酮、二氢黄酮醇在水中的溶解度稍大D、异黄酮的亲水性较黄酮小E、花色素类化合物具有盐的通性,水溶性较大20、以下关于不同类型黄酮类成分被聚酰胺吸附的强弱顺序正确的是A、二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇>异黄酮B、异黄酮>黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇C、黄酮醇>黄酮>异黄酮>二氢黄酮醇D、黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮E、黄酮>黄酮醇>二氢黄酮醇>异黄酮21、芦丁的苷元是A、大豆素B、甘草素C、槲皮素D、芹菜素E、汉黄芩素22、可用于鉴别3-羟基黄酮或5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸镁粉反应B、醋酸镁反应C、锆盐-枸橼酸反应D、氨性氯化锶反应E、四氢硼钠反应23、能与三氯化铝反应在紫外灯下显天蓝色荧光的是A、3-羟基黄酮类B、7,4’-二羟基黄酮醇C、4-羰基-黄酮类D、邻二酚羟基黄酮E、3’-羟基黄酮醇24、下列说法不正确的是A、黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团B、二氢黄酮类的结构特点是在黄酮基本母核的2、3位双键被氢化C、查尔酮类是二氢异黄酮C环1、2位键断裂生成的开环衍生物D、异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构E、二氢黄酮醇类的基本母核是黄酮醇类的2、3位被氢化的结构25、以下反应可用来区别黄酮和黄酮醇的是A、三氯化铝反应B、氨性氯化锶反应C、硼酸显色反应D、盐酸-镁粉反应E、锆盐-枸橼酸反应26、NaBH4反应可用于鉴别A、二氢黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、花色素E、异黄酮27、以下各项属于二氢黄酮的是A、芹菜素B、芦丁C、山柰酚D、橙皮素E、槲皮素二、B1、A.3,5,7-三羟基黄酮B.3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮C.3,5,7,4′-四羟基黄酮D.3,5,4′-三羟基-7-O-葡萄糖基黄酮E.3,5,7,3′,5′-五羟基黄酮以上五种化合物经聚酰胺柱层析,以水-乙醇混合溶剂进行梯度洗脱<1> 、首先被洗出的是A B C D E<2> 、第二被洗出的是A B C D E<3> 、第三被洗出的是A B C D E<4> 、第四被洗出的是A B C D E<5> 、第五被洗出的是A B C D E2、A.二氢黄酮B.查尔酮C.黄酮D.黄酮醇E.异黄酮<1> 、上述哪类化合物的母核为3-苯基色原酮A B C D E<2> 、上述哪类化合物是由黄酮基本母核2、3位双键被氢化所得A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 A【答案解析】黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的(钅羊)盐,常常表现出特殊的颜色,可用于黄酮类化合物结构类型的初步鉴别。
天然药物化学结构解析题
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天然药物化学结构解析题
天然药物化学结构解析题是考察学生对天然药物化学结构理解的一种题目。
以下是一个天然药物化学结构解析题的示例:
题目:请解析以下天然药物的结构,并说明其可能的药理作用。
解析:根据提供的天然药物化学结构,我们可以进行以下解析:
1.确定该药物的类别:根据结构中的特征基团,可以确定该药物属于黄酮类化合物。
2.解析黄酮类化合物的特征:黄酮类化合物通常具有一个苯环和一个氧杂环,且苯环上常
带有羟基或甲氧基等基团。
在提供的结构中,可以看到一个苯环和一个氧杂环,且苯环上带有羟基和甲氧基等基团,符合黄酮类化合物的特征。
3.解析该药物可能的药理作用:黄酮类化合物具有多种药理作用,如抗氧化、抗炎、抗肿
瘤等。
在提供的结构中,可以看到多个羟基和甲氧基等基团,这些基团可能具有抗氧化和抗炎作用。
此外,该药物还可能具有抗肿瘤作用,但需要进一步的研究来确定其具体的作用机制。
综上所述,该天然药物可能是一种具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤作用的黄酮类化合物。
1。
执业药师中药化学(黄酮)历年真题汇编1(题后含答案及解析)
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执业药师中药化学(黄酮)历年真题汇编1(题后含答案及解析) 题型有:1. A1型题 2. B1型题 3. X型题1.聚酰胺色谱常用于分离A.生物碱B.皂苷C.黄酮类化合物D.萜类化合物E.强心苷正确答案:C解析:聚酰胺色谱适用于分离含酚羟基的物质,黄酮类化合物多含有酚羟基,故本题答案选C。
知识模块:黄酮2.可与氯化锶反应生成黑色沉淀的是A.5,7,4’一三羟基黄酮B.7,4’一三羟基黄酮C.5,7,3’,4’一羟基黄酮D.5,7,4’一三羟基二氢黄酮E.7一羟基黄酮正确答案:C解析:黄酮类化合物如果有邻二酚羟基,可与氨性氯化锶反应,产生绿~棕~黑色沉淀。
知识模块:黄酮3.黄酮类化合物的紫外光谱中,峰带I很强,而带Ⅱ较弱的化合物是A.查耳酮B.异黄酮C.黄酮醇D.黄酮E.二羟黄酮正确答案:A解析:本题考查了黄酮类化合物紫外吸收光谱的特征。
黄酮类化合物在紫外吸收光谱中主要存在两个吸收峰带。
峰带I很强,而带Ⅱ较弱的化合物是查耳酮。
黄酮和黄酮醇的紫外光谱中带I和带Ⅱ不存在明显的强弱关系,异黄酮、二羟黄酮及二氢黄酮醇除带Ⅱ吸收外,带I吸收很弱。
知识模块:黄酮4.某黄酮类化合物测定氢核磁共振谱,在δ2.8左右出现两组双二重峰(每一组双二重峰相当于一个质子),在δ5.2附近出现相当于一个质子的4重峰,表示该化合物为A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.异黄酮E.查耳酮正确答案:C解析:在二氢黄酮氢核磁共振谱中H一2因受两个不等价的H-3偶合,故被分裂成一个双二重峰,中心位于约5.2。
两个H一3各因偕偶(J=17.0Hz)和与H-2的邻偶也被分裂成一个双二重峰,中心位于2.80处,但往往相互重叠。
知识模块:黄酮5.下列黄酮类化合物水溶性最大的是A.查耳酮B.二氢黄酮C.异黄酮D.花青素E.黄酮醇正确答案:D解析:本题考查了黄酮类化合物的溶解性大小,一般情况下,黄酮、黄酮醇、查耳酮平面性强的分子,分子间作用力较强,难溶于水;二氢黄酮和二氢黄酮醇因非平面性分子,分子排列不紧密,分子间作用力较小,溶解度稍大。
执业中药师~中药一~(习题+解析)第三章 第五节 黄酮类化合物
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第三章第五节黄酮类化合物一、最佳选择题1、在黄酮类化合物中,二氢黄酮醇相对于黄酮的变化是A、三碳链的2,3位上有双键,但3位没有羟基B、三碳链的2,3位上有双键,且3位有羟基C、三碳链的2,3位上没有双键,且3位没有羟基D、三碳链的2,3位上没有双键,但3位有羟基E、三碳链的1,2位处开裂,2,3,4位构成了αβ不饱和酮的结构2、黄酮类化合物的显色反应是A、碘-碘化钾反应B、甲基化反应C、酶解反应D、乙酰化反应E、盐酸-镁粉反应3、含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是A、7,4'-二羟基>7-羟基>5-羟基>一般酚羟基B、7,4'-二羟基>一般酚羟基>5-羟基>7-羟基C、7,4'-二羟基>4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基D、7,4'-二羟基>5-羟基>7-羟基>一般酚羟基E、一般酚羟基>7-羟基>5-羟基>7,4’-二羟基4、以下黄酮类化合物具有旋光性但不显颜色的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、花色素5、在水中溶解度较大的黄酮类化合物是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、二氢黄酮E、花青素6、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、醋酸镁反应B、四氢硼钠(钾)反应C、碱性试剂显色反应D、盐酸-镁粉反应E、锆-枸橼酸反应7、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环(B环)E、桂皮酰系统8、黄酮类化合物的颜色主要取决于分子结构中是否有A、交叉共轭体系B、酚羟基C、色原酮D、酮基E、苯环9、溶于石油醚的黄酮类化合物是A、槲皮素B、黄芩苷C、芹菜素D、葛根素E、5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黄酮10、本身无色但在碱液中显橙色至黄色的是A、异黄酮B、黄酮C、花色素D、查耳酮E、二氢黄酮11、下列化合物中酸性最弱的是A、2’-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、7,4′-二羟基黄酮D、8-羟基黄酮E、5-羟基黄酮12、黄酮类化合物的颜色,与助色团取代位置与数目有关,尤其在A、2',4'位B、6,7位C、5,8位D、7,4'位E、5位13、与硼酸反应显亮黄色的是A、4'-OH黄酮B、5-OH黄酮C、3’-OH黄酮D、7-OH黄酮E、3-OH黄酮14、以下具有旋光性的是A、黄酮醇B、查耳酮C、黄烷D、黄酮E、异黄酮15、以下属于黄酮类化合物显色的原因是A、具2-苯基色原酮和助色团B、具有黄烷醇和助色团C、有色原酮D、有2-苯基色原酮E、有色原酮和助色团16、最易溶于NaHCO3碱液中的黄酮类化合物是A、7,4’-二羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、3’-羟基黄酮D、7-羟基黄酮E、4’-羟基黄酮17、在碱液中先呈黄色,通入空气后变为棕色的黄酮是A、黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、二氢黄酮E、橙酮18、与盐酸-镁粉呈红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、异黄酮19、可以区别5-羟基黄酮和7-羟基黄酮的显色反应是A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、硼酸显色反应D、醋酸镁反应E、四氢硼钠反应20、以下不显色的化合物是A、黄酮醇B、查耳酮C、二氢黄酮D、异黄酮E、黄酮21、满山红的质量控制成分是A、槲皮素B、麻黄碱C、芦丁D、杜鹃素E、橙皮苷22、盐酸-镁粉反应呈粉红色,加热后变为玫瑰红色,与三氯化铁反应呈草绿色的是A、黄芩苷B、木樨草素C、大豆素D、杜鹃素E、金丝桃苷23、在碱液中γ-吡喃酮环开裂,加酸后又环合析出沉淀的化合物是A、芹菜素B、槲皮素C、橙皮苷D、葛根素E、儿茶素24、槲皮素属于A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮25、中成药“注射用双黄连(冻干)”主要成分是A、葛根素B、芦丁C、黄芩苷D、黄芩素E、橙皮苷26、黄芩中的主要有效成分水解后生成黄芩素,易被氧化为醌类而显绿色,有效成分被破坏,质量随之降低。
天然药化黄酮习题全解
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一、判断题1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值.4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减.(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm.5.黄酮类化合物都是平面结构。
6.黄酮分子中引入7,4’-位羟基,促进电子位移和重排,使其颜色加深。
7.硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
8.用Sephadex-LH20分离黄酮苷时,主要靠分子筛作用。
9.聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。
10.黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。
11.硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
12.黄酮与二氢黄酮相比,黄酮在水溶液中的溶解性更大。
13.碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
二、单选题1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是( )A、A-C向低场位移B、A-C向高场位移C、邻位碳不发生位移3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ).A、无4’—OHB、有3—OHC、有4’—OH, 无3—OHD、有4’—OH和3—OH4、聚酰胺色谱的原理是( )。
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换5.在5%NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是A.3,5,7-三羟基黄酮 B.7,4’-二羟基黄酮C.3,6-二羟基花色素 D.2’-OH查耳酮6.下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基,酸性最强的是A.6-OH B.3-OH C.5-OH D.7-OH7.某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中,加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后,带Ⅱ红移10nm,说明该化合物存在的基团为A.5-OH B.7-OH C.4’-OH D.7-OH和4’-OH8.黄酮类化合物的紫外吸收光谱中,加入诊断试剂A1C13后的谱图与.A1C13/HCl谱图完全一致,则示B环结构为A.存在间二酚羟基 B.只存在4’一OHC.不存在邻二酚羟基 D.存在邻二酚羟基9.下列化合物,在紫外光谱中,350nm 以上没有吸收峰的化合物是10.用活性炭对黄酮类化合物进行纯化,在下列溶剂中吸附力最强的是A.8%的酚水 B.8%的醇水 C.醇 D.水11.黄酮结构中,三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定A.黄酮5-OH B.二氢黄酮5-OHC.黄酮醇3-OH D.邻二酚羟基12.黄酮类化合物的紫外光谱,在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂,峰带I红移动40~60nm,强度不变或增强,说明A.无4’-OH B.无3-OHC.有4’-OH D.有4’-OH和3-OH13.在紫外光谱法中,用来判断7-OH的诊断试剂是A.醋酸钠-硼酸 B.未熔融醋酸钠 C.甲醇钠 D.熔融醋酸钠14.与2’-羟基查耳酮互为异构体的是()A.二氢黄酮 B.花色素 C.黄酮醇D.黄酮 E.异黄酮15.黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是()A.盐酸-镁粉试剂 B.FeCl3试剂 C.Gibb’s试剂D.2%NaBH4甲醇溶液 E.l%AlCl3甲醇溶液16.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是()A.二氢黄酮B.查耳酮 C.黄酮醇D.黄酮 E.异黄酮17.当药材中含有较多粘液质、果胶时,如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用()A.5%Na2CO3 B.l%NaOH C.5%NaOH D.饱和石灰水 E.氨水18.下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离,以浓度从低到高的乙醇洗脱,最先被洗脱的是()A.2’,4’-二羟基黄酮 B.4’-OH黄酮醇 C.3’,4’-二羟基黄酮D.4’-羟基异黄酮 E.4’-羟基二氢黄酮醇三、多选题1.盐酸镁粉反应阳性为A.黄酮醇 B.查耳酮 C.橙酮D.异黄酮 E.二氢黄酮2.黄酮类化合物的结构分类主要依据A.三碳链的氧化程度 B.是否连接糖链 C.植物来源D.三碳链是否成环 E.B环的位置3.下列化合物中,具有旋光性的黄酮类化合物是A.黄烷醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.橙酮 E.二氢黄酮4.下列化合物中难溶解于水的是A.黄酮醇 B.二氢黄酮醇 C.查耳酮D.黄酮 E.二氢黄酮5.分离黄酮类化合物常用的方法有A.水蒸气蒸馏法 B.升华法 C.聚酰胺色谱法D.葡聚糖凝胶色谱 E.硅胶色谱法6.3,5,3’,4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应A.Molish反应 B.NaBH4反应 C.SrCI2反应D.ZrOCl2一枸橼酸反应 E.HCl-Mg反应7.能溶解于5%Na2C03溶液的黄酮可能具有A.5-OH B.3-OH C.7,4’-OHD.7-OH E.4’-OH8.在紫外光谱法中,用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是A.甲醇钠 B.醋酸钠/硼酸 C.醋酸钠D.A1C13/HCl E.SrCl29.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时,主要原理是()A.分配B.吸附C.离子交换D.氢键 E.分子筛10.引人7,4’-二羟基可使黄酮类化合物()A.颜色加深 B.酸性增强 C.水溶性增强 D.脂溶性增强 E.碱性增强11.二氢黄酮类化合物具有的性质是()A.NaBH4反应呈红色 B.盐酸-镁粉反应呈红色 C.水溶性大于黄酮5.12、鉴别3,4’-二羟基黄酮和5,3’,4’-三羟基黄酮可采用()A.Gibb’s反应 B.NaBH4反应 B.SrCl2 D.锆-枸橼酸反应E.盐酸-镁粉反应13.Gibb’s试剂反应呈阳性的是()A.5-羟基黄酮 B.5,8-二羟基黄酮 C.5,7-二羟基黄酮D.8-羟基黄酮 E.7,8-二羟基黄酮14.影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有()A.化合物类型B.酚羟基位置 C.酚羟基数目D.芳香化程度 E.洗脱剂种类四、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称五、填空1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————, ————————, ————————————————。
中药化学黄酮类化合物习题含答案与解析.docx
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第六章黄酮类化合物一、填空题:1.黄酮类化合物是泛指()的一系列化合物,其基本母核为()。
2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上,若连接在C环的3位则是();C环的2, 3位为单键的是();C环为五元环的是();C环开环的是();C 环上无锲基的是()或()。
3.中药红花在开花初期,由于主要含有()及微量(),故花冠呈();开花中期主要含的是(),故花冠显();开花后期则氧化变成(),故花冠呈()。
4.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在()和()有关,如色原酮本身无色,但当2位引入(),即形成()而显现出颜色。
5.一般黄酮、黄酮醇及其昔类显();查耳酮为();而二氢黄酮为(),其原因是();异黄酮缺少完整的交叉共貌体系,仅显()。
6.黄酮、黄酮醇分子中,如果在()位或()位引入()或()等供电子基团,能促使电子移位和重排而使化合物颜色()。
7.花色素及其昔的颜色特点是颜色随()不同而改变,pH< 7时显(),pH 为8.5时显(),pH > 8.5时显()。
8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水,易溶于()、()、()、()等有机溶剂,分子中羟基数目多则()增加,羟基甲基化则()增加,羟基糖昔化则()增加。
9.不同类型黄酮昔元中水溶性最大的是(),原因是();二氢黄酮的水溶性比黄酮(),原因是为()。
10.黄酮类化合物结构中大多具有(),故显一定的酸性,不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为()、()、()、()。
11.黄酮类化合物Y-毗喃酮环上的()因有未共享电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸生成()。
12.具有()、()或()结构的黄酮类化合物,可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
13.错盐-枸椽酸反应常用于区别()和()黄酮,加入2%二氯氧错甲醇溶液,两者均可生成黄色错络合物,再加入2%枸椽酸甲醇溶液后,如果黄色不减褪,示有()或()黄酮;如果黄色减褪,示有()黄酮。
光谱综合解析题-黄酮
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光谱综合解析题1.某化合物A ,分子式C27H30O16;Mg-HCl 反应显红色,SrCl2反应呈绿色沉淀,ZrOCl2-柠檬酸反应呈黄色后消褪,Molish 反应具棕色环。
(15分)UV λmax nm :MeOH 259,266sh ,299sh ,359NaOMe 272,327,410AlCl3 275,303sh ,433AlCl3/HCl 271,300,364sh ,402NaOAc 271,325,393NaOAc/H3BO3 262,298,3871H-NMR (DMSO-d6)δ:7.52(1H, dd, J=2.0, 8.0Hz ); 7.40(1H, d, J=2.0Hz );6.82(1H, d, J=8.0Hz ); 6.64(1H, d, J=2.5Hz );6.24(1H, d, J=2.5Hz ); 5.76(1H, d, J=7.0Hz );4.32(1H, d,J=2.3Hz ); 3.0~4.0(10H, m );1.08(3H, d, J=6.5Hz )。
化合物A 经酸水解,得到化合物B 、D-glc 和 L-rha 。
HMBC 谱显示,L-rha 端基质子与D-glc 的C6相关。
化合物B 亦为淡黄色结晶,Mg-HCl 反应红色,SrCl2反应呈绿色沉淀,ZrOCl2—柠檬酸反应呈黄色且不消褪;Molish 反应阴性。
请综合解析以上条件和数据,并推断出化合物A 的可能结构式。
(1)化学反应中,Mg-HCl 反应显红色、Molish 反应具棕色环显示化合物A 为一黄酮苷类化合物。
SrCl2反应呈绿色沉淀说明具邻位酚羟基;ZrOCl2-柠檬酸反应呈黄色后消褪,说明有游离5-OH 、无游离3-OH 。
分子式显示该黄酮苷中含有2个单糖,结合酸水解结果,可知为1分子葡萄糖和1分子鼠李糖。
(2)UV 解析:MeOH 谱:带Ⅰ359nm 证实为黄酮苷类;加诊断试剂谱中,NaOMe 谱:带Ⅰ红移51nm ,示有4′-OH ;327峰旁证7-OH 游离。
黄酮例题解析
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紫外光谱数据(λmaxnm )MeOH 259,266sh ,299sh ,359HOOOHOH七、结构鉴定实例化合物asiaticalin (A )是从分株紫萁(Osmunda asiatica )中分得,为黄色针晶,三氯化铁反应:暗绿色;镁粉-盐酸反应:紫红色。
元素分析:示分子式为C 21H 20O 11。
UV(λmax nm):MeOH 267, 352NaOMe 275, 328, 402AlCl 3274, 301, 352, 398AlCl 3/HCl 276, 303, 347, 400NaOAc 275, 305sh, 372NaOAc/H 3BO 3266, 300sh, 353示为黄酮苷类黄酮醇或苷ΔI=50, 4’-OH二者相同, 无邻二OH ΔI=48, 只有5-OH ΔII=8,有7-OH 同MeOH, 无邻二OHIRνmax(KBr) cm-1: 3401(OH), 1655(Ar-CO), 1606, 1504(苯环)1H-NMR(DMSO-d6, TMS内标) δ:3.2~3.9 (6H, m) 3.9~5.1(4H, 加D2O后均消失)5.68 (1H, d, J = 8.0Hz)6.12 (1H, d, J = 2.0Hz) 6.42 (1H, d, J = 2.0Hz) 6.86 (2H, d, J = 9.0Hz) 8.08 (2H, d, J = 9.0Hz)糖上6个H 糖上OH糖端基质子(H-1”)A环H-6A环H-8B环H-3’, 5’B环H-2’, 6’结构研究举例某化合物分子式为C15H10O5,Mg-HCl反应阳性,根据UV、1H-NMR和MS数据写出化合物结构,说明数据分析结果,MS裂解过程,1H-NMR数据归属。
UV λmax(nm)MeOH267,296sh,336NaOMe275,324,392带I红移392-336=56, 4’-OHNaOAc276,301,376带II红移276-267=9, 7-OHAlCl3 276,301,348,384AlCl3/HCl 276,302,340,381AlCl3= AlCl3/HCl,结构中无邻二酚羟基较甲醇谱带I红移381-336=45,有5-OH,无3-OH NaOAc/H3BO3 268,302sh,338与MeOH基本相同,结构中无邻二酚羟基1H-NMR(四甲基硅醚衍生物,CCl)46.15(1H, J=2.5Hz) A环氢,间偶(6-H) 6.3(1H, s) 黄酮3-H6.5(1H, d, J=2.5Hz) A环氢,间偶(8-H)6.85(2H, d, J=8.5Hz) B环氢,邻偶(3,5-H)7.75(2H, d, J=8.5Hz) B环氢,邻偶(2,6-H)MS.m/e270(M+), 242, 152, 124, 121, 118, 93 152证明A环有两个酚羟基;118证明B环有一个酚羟基。
大学药学-天然药物化学-黄酮类化合物-试题与答案(附详解)
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天然药物化学-黄酮类化合物一、A11、下列黄酮类化合物中,共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸3、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮4、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮5、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素E、黄酮醇6、黄酮类化合物具有碱性,可与浓硫酸成盐,是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH8、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、HCl-Mg反应B、Vitali反应C、MgAC2反应D、SrC2/NH4反应E、FeCl3反应9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物,但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4'-羟基黄酮E、3'-羟基黄酮11、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素12、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH13、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖14、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环(B环)E、桂皮酰系统15、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠(钾)反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应16、在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3,5,7-三羟基黄酮B、2,4'-二羟基查耳酮C、3,4'-二羟基黄酮D、7,4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮17、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5,4’-二甲氧基黄酮D、7,4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】二氢黄酮是黄酮2,3-位双键加氢还原的产物,结构中交叉共轭体系被破坏。
天然药化黄酮习题分析
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一、判断题1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值.4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减.(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm.5.黄酮类化合物都是平面结构。
6.黄酮分子中引入7,4’-位羟基,促进电子位移和重排,使其颜色加深。
7.硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
8.用Sephadex-LH20分离黄酮苷时,主要靠分子筛作用。
9.聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。
10.黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。
11.硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
12.黄酮与二氢黄酮相比,黄酮在水溶液中的溶解性更大。
13.碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
二、单选题1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是( )A、A-C向低场位移B、A-C向高场位移C、邻位碳不发生位移3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ).A、无4’—OHB、有3—OHC、有4’—OH, 无3—OHD、有4’—OH和3—OH4、聚酰胺色谱的原理是( )。
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换5.在5%NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是A.3,5,7-三羟基黄酮 B.7,4’-二羟基黄酮C.3,6-二羟基花色素 D.2’-OH查耳酮6.下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基,酸性最强的是A.6-OH B.3-OH C.5-OH D.7-OH7.某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中,加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后,带Ⅱ红移10nm,说明该化合物存在的基团为A.5-OH B.7-OH C.4’-OH D.7-OH和4’-OH8.黄酮类化合物的紫外吸收光谱中,加入诊断试剂A1C13后的谱图与.A1C13/HCl谱图完全一致,则示B环结构为A.存在间二酚羟基 B.只存在4’一OHC.不存在邻二酚羟基 D.存在邻二酚羟基9.下列化合物,在紫外光谱中,350nm 以上没有吸收峰的化合物是10.用活性炭对黄酮类化合物进行纯化,在下列溶剂中吸附力最强的是A.8%的酚水 B.8%的醇水 C.醇 D.水11.黄酮结构中,三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定A.黄酮5-OH B.二氢黄酮5-OHC.黄酮醇3-OH D.邻二酚羟基12.黄酮类化合物的紫外光谱,在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂,峰带I红移动40~60nm,强度不变或增强,说明A.无4’-OH B.无3-OHC.有4’-OH D.有4’-OH和3-OH13.在紫外光谱法中,用来判断7-OH的诊断试剂是A.醋酸钠-硼酸 B.未熔融醋酸钠 C.甲醇钠 D.熔融醋酸钠14.与2’-羟基查耳酮互为异构体的是()A.二氢黄酮 B.花色素 C.黄酮醇D.黄酮 E.异黄酮15.黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是()A.盐酸-镁粉试剂 B.FeCl3试剂 C.Gibb’s试剂D.2%NaBH4甲醇溶液 E.l%AlCl3甲醇溶液16.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是()A.二氢黄酮B.查耳酮 C.黄酮醇D.黄酮 E.异黄酮17.当药材中含有较多粘液质、果胶时,如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用()A.5%Na2CO3 B.l%NaOH C.5%NaOH D.饱和石灰水 E.氨水18.下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离,以浓度从低到高的乙醇洗脱,最先被洗脱的是()A.2’,4’-二羟基黄酮 B.4’-OH黄酮醇 C.3’,4’-二羟基黄酮D.4’-羟基异黄酮 E.4’-羟基二氢黄酮醇三、多选题1.盐酸镁粉反应阳性为A.黄酮醇 B.查耳酮 C.橙酮D.异黄酮 E.二氢黄酮2.黄酮类化合物的结构分类主要依据A.三碳链的氧化程度 B.是否连接糖链 C.植物来源D.三碳链是否成环 E.B环的位置3.下列化合物中,具有旋光性的黄酮类化合物是A.黄烷醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.橙酮 E.二氢黄酮4.下列化合物中难溶解于水的是A.黄酮醇 B.二氢黄酮醇 C.查耳酮D.黄酮 E.二氢黄酮5.分离黄酮类化合物常用的方法有A.水蒸气蒸馏法 B.升华法 C.聚酰胺色谱法D.葡聚糖凝胶色谱 E.硅胶色谱法6.3,5,3’,4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应A.Molish反应 B.NaBH4反应 C.SrCI2反应D.ZrOCl2一枸橼酸反应 E.HCl-Mg反应7.能溶解于5%Na2C03溶液的黄酮可能具有A.5-OH B.3-OH C.7,4’-OHD.7-OH E.4’-OH8.在紫外光谱法中,用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是A.甲醇钠 B.醋酸钠/硼酸 C.醋酸钠D.A1C13/HCl E.SrCl29.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时,主要原理是()A.分配B.吸附C.离子交换D.氢键 E.分子筛10.引人7,4’-二羟基可使黄酮类化合物()A.颜色加深 B.酸性增强 C.水溶性增强 D.脂溶性增强 E.碱性增强11.二氢黄酮类化合物具有的性质是()A.NaBH4反应呈红色 B.盐酸-镁粉反应呈红色 C.水溶性大于黄酮5.12、鉴别3,4’-二羟基黄酮和5,3’,4’-三羟基黄酮可采用()A.Gibb’s反应 B.NaBH4反应 B.SrCl2 D.锆-枸橼酸反应E.盐酸-镁粉反应13.Gibb’s试剂反应呈阳性的是()A.5-羟基黄酮 B.5,8-二羟基黄酮 C.5,7-二羟基黄酮D.8-羟基黄酮 E.7,8-二羟基黄酮14.影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有()A.化合物类型B.酚羟基位置 C.酚羟基数目D.芳香化程度 E.洗脱剂种类四、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称五、填空1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————, ————————, ————————————————。
黄酮习题
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第六章黄酮一、最佳选择题1、最易溶于NaHCO3 碱液中的黄酮类化合物是A.7,4’-二羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.3’-羟基黄酮D.7-羟基黄酮E.4’-羟基黄酮1、【正确答案】:A 【答案解析】:这道题实际上考察的是黄酮类化合物酚羟基强弱的的顺序,酸性越强,越易溶于弱碱性水溶液,酸性强弱顺序如下:7,4'-二羟基>?7 或4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基; 故该题正确选型为A。
2、在SephadexLH-20 柱上,如果用甲醇,水洗脱,最先被洗脱下来的黄酮类化合物是A. 槲皮素-3-芸香糖苷B. 槲皮素-3-鼠李糖苷C. 山萘酚-3-半乳-鼠李糖-7-鼠李糖苷D. 木樨草素E. 槲皮素2、【正确答案】:C 【答案解析】:凝胶对黄酮类化合物的吸附程度取决于游离酚羟基的数目。
但分离黄酮苷时,则分子筛的性质起主导作用。
在洗脱时,黄酮苷类大体上是按分子量由大到小的顺序流出柱体三糖苷为黄酮苷,由于带有糖基,所以分子量大,先被洗脱,四羟基黄酮后被洗脱。
黄酮化合物聚酰胺柱层析洗脱规律:①苷元相同,洗脱先后顺序一般是:叁糖苷,双糖苷,单糖苷,苷元。
②母核上增加羟基,洗脱速度即相应减慢。
当分子中羟基数目相同时,羟基位置对吸附也有影响,聚酰胺对处于羰基间位或对位的羟基吸附力大于邻位羟基,故洗脱顺序为:具有邻位羟基黄酮,具有对位(或间位)羟基黄酮。
③不同类型黄酮化合物,先后流出顺序一般是:异黄酮,二氢黄酮醇,黄酮,黄酮醇。
④分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附,故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
上述规律也适用于黄酮类化合物在聚酰胺薄层色谱上的行为。
3、酸性最强的黄酮类化合物是A.7-OH 黄酮B.4-OH 黄酮C.5-OH 黄酮D.2-OH 黄酮E.7,4-二O H 黄酮3、【正确答案】:E 【答案解析】:酸性强弱:与酚羟基数目和位置有关。
黄酮酸性由强至弱的顺序是:7,4′-二OH>7-或4′-O H >一般酚羟基>5-O H4、一般黄酮苷元难溶于水,但有的黄酮为非平面分子,分子间作用力小,所以在水中溶解度稍大,该黄酮类化合物是A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮醇D. 查耳酮E.5-羟基黄酮4、【正确答案】:C 【答案解析】:非平面性分子:如二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢查耳酮等,亲水性较强。
黄酮类课堂练习答案
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沉淀
30%乙醇溶解 通入 H2S 过滤
硫化铅沉淀
滤液
回收
槲 皮 素 -3- 单 -L鼠李糖苷(Ⅱ)
乙醇 碱式 Pb(OH)Ac
滤液Βιβλιοθήκη 沉淀脱铅山 茶 酸 -3- 单 -L鼠李糖苷(Ⅰ)
2.用 1H-NMR 法区别一下化合物。
A
B
解:
如图所示,A 化合物的 A 环上 H-6、H-8 由于间位偶合,在 δ 5.70 ~ 6.90 的 区域内有二重峰(d)的信号(J = 2.5 Hz),且 H-6 的信号比 H-8 的信号位于较 高的磁场。另外 C 环上 H-3 作为一个尖锐的单峰信号出现在 δ 6.30 ~ 6.80 处。
B 化合物的 A 环上 H-5、H-6、H-8 不仅有间位偶合还有邻位偶合,H-6 在 δ 6.40 ~ 7.10 的区域有双二重峰(dd)的信号(J = 8.0 Hz,J = 2.0 Hz),另外 H-5 因有 4-位羰基羰基的强烈的负屏蔽效应的影响,以及 H-6 的邻偶作用,将以二 重峰(J = 9.0 Hz)出现在 δ 8.00 左右较低的磁场。
天然药物黄酮类课堂练习
1.某一中草药的浸膏,经处理后得总黄酮,经层析鉴定含有山茶酸-3-单-L鼠李糖苷(Ⅰ)和槲皮素-3-单-L-鼠李糖苷(Ⅱ)。曾用重结晶、硅胶、聚酰胺、 纤维粉柱层析节进行分离,均未获得满意结果,试设计别的可能达到的分离方法。
解:
(Ⅰ)
(Ⅱ)
浸膏
乙醇溶解 混合物/乙醇
中性 Pb(Ac)2 水溶液
光谱综合解析题-黄酮.
![光谱综合解析题-黄酮.](https://img.taocdn.com/s3/m/dde23ac85fbfc77da269b119.png)
光谱综合解析题1.某化合物A ,分子式C 27H 30O 16;Mg-HCl 反应显红色,SrCl 2反应呈绿色沉淀,ZrOCl 2-柠檬酸反应呈黄色后消褪,Molish 反应具棕色环。
(15分)UV λmax nm :MeOH 259,266sh ,299sh ,359NaOMe 272,327,410AlCl 3 275,303sh ,433AlCl 3/HCl 271,300,364sh ,402NaOAc 271,325,393NaOAc/H 3BO 3 262,298,3871H-NMR (DMSO-d 6)δ:7.52(1H, dd, J=2.0, 8.0Hz ); 7.40(1H, d, J=2.0Hz );6.82(1H, d, J=8.0Hz ); 6.64(1H, d, J=2.5Hz );6.24(1H, d, J=2.5Hz ); 5.76(1H, d, J=7.0Hz );4.32(1H, d,J=2.3Hz ); 3.0~4.0(10H, m );1.08(3H, d, J=6.5Hz )。
化合物A 经酸水解,得到化合物B 、D-glc 和 L-rha 。
HMBC 谱显示,L-rha 端基质子与D-glc 的C 6相关。
化合物B 亦为淡黄色结晶,Mg-HCl 反应红色,SrCl 2反应呈绿色沉淀,ZrOCl 2—柠檬酸反应呈黄色且不消褪;Molish 反应阴性。
请综合解析以上条件和数据,并推断出化合物A 的可能结构式。
(1)化学反应中,Mg-HCl 反应显红色、Molish 反应具棕色环显示化合物A 为一黄酮苷类化合物。
SrCl 2反应呈绿色沉淀说明具邻位酚羟基;ZrOCl 2-柠檬酸反应呈黄色后消褪,说明有游离5-OH 、无游离3-OH 。
分子式显示该黄酮苷中含有2个单糖,结合酸水解结果,可知为1分子葡萄糖和1分子鼠李糖。
(2)UV 解析:MeOH 谱:带Ⅰ359nm 证实为黄酮苷类;加诊断试剂谱中,NaOMe 谱:带Ⅰ红移51nm ,示有4′-OH ;327峰旁证7-OH 游离。
中药化学黄酮结构解析题目
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1、化合物(A)为黄色粉末状结晶,mp:229~231℃,分子式为C21H20O12,HCl-Mg粉反应呈阳性,2%ZrOCl2反应呈黄色,加柠檬酸后黄色褪去。
酸水解检出葡萄糖。
该化合物紫外光谱数据如下所示:(UVλMme a OxH nm)MeOH 257 269(sh) 299(sh) 342NaOMe 272 327 409AlCl3 275 305(sh) 331(sh) 438AlCl3/HCl 268 299(sh) 366(sh) 405NaOAc/H3BO3 262 298(sh) 397NaOAc 274 324 380该化合物1H-NMR(DMSO-d6)(δppm):5.34(1H,d,J= 7Hz)6.19(1H,d,J= 2Hz)6.93(1H,d,J= 2Hz)6.83(1H,d,J= 9Hz)7.56(1H,dd,J1= 9Hz,J2= 2Hz)7.64(1H,d,J= 2Hz)1.试写出该化合物的完整结构;糖部分写出Haworth结构;2.写出甙键的构型;3.试归属氢信号。
(要求写出推导过程)2、从中药蒙桑枝中分离得到一个白色结晶(氯仿-甲醇),分子式为C15H12O5,mp=247-9℃,HCl-Mg粉反应呈紫红色;FeCl3反应阳性;NaBH4反应呈红-紫色;其甲醇溶液中加入2%ZrOCl2/MeOH溶液变成黄色溶液,继续加入柠檬酸/甲醇溶液后,黄色褪去;Molish反应阴性。
紫外光谱数据如下所示: UVλmax nm:MeOH: 287.4(0.533) 324.5shNaOMe: 243.0 322.2(0.887) 336.2shAlCl3:307.6(0.642) 372.4(0.045)AlCl3/HCl: 307.0(0.639) 374.2(0.040)NaOAc: 323.2(0.920) 370.2shNaOAc/H3BO3:290.2(0.585) 365.3sh1H-NMR如下所示:δppm:(250MHz,氘代丙酮)12.19(1H,s)、10.93(1H,s)、10.50(1H,s)7.40(2H,d,J=8.4Hz)6.90(2H,d,J=8.4Hz)5.96(1H,d,J=2.2Hz)5.95(1H,d,J=2.2Hz)5.46(1H,dd,J1=6.9Hz,J2=12.9Hz)3.19(1H,dd,J1=17.0Hz,J2=12.9Hz)2.74(1H,dd,J1=17.0Hz,J2=6.9Hz)问题Ⅰ:试根据上述信息计算不饱和度。
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IR νmax(KBr) cm-1: 3401(OH), 1655(Ar-
CO), 1606, 1504(苯环)
1H-NMR (DMSO-d6, TMS内标) δ:
3.2~3.9 (6H, m)
糖上6个H
3.9~5.1
糖上OH
(4H, 加D2O后均消失) 糖端基质子
5.68 (1H, d, J = 8.0Hz) (H-1”)
NaOAc
276,301,376
带II红移276-267=9, 7-OH
AlCl3
276,301,348,384
AlCl3/HCl
276,302,340,381
AlCl3= AlCl3/HCl,结构中无邻二酚羟基
较甲醇谱带I红移381-336=45,有5-OH,无3-OH
NaOAc/H3BO3 268,302sh,338 与MeOH基本相同,结构中无邻二酚羟基
ΔI=402-359=43nm,
B环有邻二OH B环有邻二OH 有5-OH,无3-OH
四、黄酮类化合物的波谱
例题3从中药黄芩中得一黄色针晶,mp300-2摄氏度(丙酮),FeCl3反应 阳性,HCl-Mg反应阳性,Molish反应阴性,ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消 退,Gibbs反应阴性,SrCl2反应阴性。EI-MS给出分子量300。其光谱数据如下:
1H-NMR(四甲基硅醚衍生物,CCl4)
6.15(1H, J=2.5Hz) A环氢,间偶(6-H)
6.3(1H, s)
黄酮3-H
6.5(1H, d, J=2.5Hz) A环氢,间偶(8-H)
6.85(2H, d, J=8.5Hz) B环氢,邻偶(3,5-H)
7.75(2H, d, J=8.5Hz) B环氢,邻偶(2,6-H)
UV(λmax): MeOH 277, 328
NaOMe 284, 300, 400 ΔI=400-328=72nm, 4 ’-OH
NaOAc 284, 390
ΔI=390-328=62nm, 4 ’-OH
AlCl3 264sh, 284, 312, 353, 400
5-OH, 4-C=O
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 12.35(1H, s), 7.81 (2H, d, J = 9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.20 (1H, s), 3.82 (3H, s)。
HO
O
OCH3
HO
O
OH
OH
OH O
OH O
七、结构鉴定实例
化合物asiaticalin(A)是从分株紫萁 (Osmunda asiatica)中分得,为黄色针 晶,三氯化铁反应:暗绿色;镁粉-盐酸反应:
紫红色。
元素分析:示分子式为C21H20O11。示为黄酮苷类
UV(λmax nm):
MeOH 267, 352
黄酮醇或苷
NaOMe 275, 328, 402
ΔI=50, 4’-OH
AlCl3
274, 301, 352, 398
AlCl3/HCl 276, 303, 347, 400
NaOAc 275, 305sh, 372
NaOAc/H3BO3 266, 300sh, 353
二者相同, 无邻二OH ΔI=48, 只有5-OH ΔII=8,有7-OH 同MeOH, 无邻二OH
6.12 (1H, d, J = 2.0Hz) A环H-6
6.42 (1H, d, J = 2.0Hz) A环H-8
6.86 (2H, d, J = 9.0Hz) B环H-3’, 5’
8.08 (2H, d, J = 9.0Hz) B环H-2’, 6’
OH
HO
O
OR
OH
O
苷元的确定: 将A用2% H2SO4水解, 水 解液经纯化得苷元, 与标准品对照为山 奈酚(5, 7, 4‘-三OH 黄酮醇). 糖基的确定: 水解液经中和后,与标准 品对照, 进行PC,TLC及糖分析仪测定, 确认为β-D-allose.
四、黄酮类化合物的波谱
HO
O
OH OH
OH O
芦? 丁?
O 芸? 香? 糖?
紫外光谱数据(λmaxnm)
MeOH 259,266sh,299sh,359
NaOMe 272,327,410
AlCl3
275,303sh,433
AlCl3/HCl 271,300,364sh,402
NaOAc
271,325,393
结构研究举例
某化合物分子式为C15H10O5,Mg-HCl反 应阳性,根据UV、1H-NMR和MS数据写出 化合物结构,说明数据分析结果,MS裂解 过程, 1H-NMR数据归属。
UV λmax(nm)
MeOH
267,296sh,336
NaOMe
275,324,392
带I红移392-336=56, 4’-OH
MS.m/e
270(M+), 242, 152, 124, 121, 118, 93 152证明A环有两个酚羟基; 118证明B环有一个酚羟基。
例二
某化合物为黄色结晶,HCl-Mg反应(+),元 素分析为C16H12O6,测波谱数据如下,确 定其结构。
UV λmax(nm)
MeOH
252,267,344
NaOAc 271,325,393 NaOAc/H3BO3 262,298,387
ΔI=410-359=5,
7-OH
ΔI=387-359=28nm, AlCl3/HCl与AlCl3相比,
ΔI=402-433= -31nm, AlCl3/HCl与MeOH相比,
NaOAc/H3BO3 262,298,387
HO
O
OH OH
OH
O
黄酮或3-O-苷
OGlc___Rha
紫外光谱数据(λmaxnm)
MeOH
259,266sh,299sh,359
NaOMe 272,327,410
AlCl3
275,303sh,433
AlCl3/HCl 271,300,364sh,402
NaOMe
270,303(sh),386
带I红移386-344=42nm, 4’-OH
NaOAc
275,322,367
带II红移275-252=23nm, 7-OH
AlCl3
273,296,362,390
AlCl3/HCl
276,295,351,383
AlCl3与AlCl3/HCl基本相同,结构中无邻二酚羟基 较甲醇谱带I红移386-344=42,有5-OH,无3-OH