常见重要含硫和含磷有机物
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第九章 含硫、磷有机化合物
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(二)命名 简单的含硫化合物的命名，只需在相应的含氧衍生物类 名前加上“硫”字即可.
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含硫有机物, 有时也可将巯基作为取代基来命名.
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前 加上相应的烃基的名称.
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二.硫醇和硫酚 (一)物理性质 分子量较低的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，煤气中加乙硫 醇作警示剂. 黄鼠狼发出的臭味, 主要含3－甲基－1－丁硫醇. 但C9以上硫醇有令人愉快的气味. 水溶性 、沸点比相应的醇低 得多,与分子量相应的硫醚相近. 硫酚也有恶臭味. (二)化学性质 1.酸性 硫醇和硫酚的酸性比对应的醇和酚强.
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(二)代森锌
代森锌淡黄或灰色, 不溶于水, 有臭鸡蛋味. 代森锌是一种 保护性杀菌剂, 对病菌具有较强的触杀作用, 对人、畜毒性低, 对作物安全. 可用于防治麦类锈病, 白粉病, 苹果花腐病, 各种 蔬菜霜毒病, 炭疽病, 马铃薯晚疫病等多种真菌性病害.
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(三)克菌丹
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(二)敌百虫
敌百虫是无色晶体, 可溶于水. 它是一种高效低毒有机 磷杀虫剂, 对昆虫具有胃毒和触杀作用, 农业上可用于防治 多种害虫; 家庭中可用来杀灭蚊蝇等. 它对哺乳动物毒性很 低, 可用于防治家畜体内外的寄生虫.
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(三)甲胺磷
甲胺磷为白色晶体, 易溶于水、甲醇及丙酮等极性 溶剂. 具有胃毒和触杀及内吸作用, 是一种高效的广谱 性杀虫、杀螨剂. 对抗药性蚜虫、螨类和稻飞虱及稻纵 卷叶螟的效果较好.
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磺胺类药物能杀死的细菌有链球菌、肺炎球菌、脑膜炎 双球菌、琳球菌、葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、鼠疫杆 菌等, 主要用于医治血液中毒、上呼吸道感染(如咽喉炎、扁 桃腺炎、中耳炎、肺炎等 )、 泌尿道感染、肠道传染病、淋 病、脑膜炎、眼部感染(如结膜炎、沙眼)、疟疾以及许多其 他传染病. 长期服用磺胺药后，细菌会有抗药性.
含硫和含磷的有机化合物
02
含硫有机化合物的结构与性 质
硫醇、硫醚和砜的结构与性质
硫醇
硫醇是一类含有硫原子的醇类化合物，通式为R-SH。硫醇分子中的硫原子具有较大的原子半径 和电负性，因此硫醇具有较强的亲核性和还原性。此外，硫醇还具有特殊的气味，常被用作有机
合成中的保护基团和试剂。
硫醚
硫醚是一类含有硫原子的醚类化合物，通式为R-S-R'。与氧醚相比，硫醚的键能较低，易于发生 断裂和反应。硫醚在有机合成中常用作硫化试剂、还原剂和保护基团。
液相色谱法（LC）
通过液相色谱柱对样品进行分离， 适用于极性较大、不易挥发的含 硫和含磷有机化合物的分析。
色谱-质谱联用技
术
将色谱法与质谱法相结合，提高 分析的准确性和灵敏度，适用于 复杂样品中痕量含硫和含磷有机 化合物的分析。
质谱法在含硫和含磷有机化合物分析中的应用
1 2 3
电子轰击质谱（EI-MS） 通过电子轰击使样品分子离子化，得到分子离子 峰和碎片离子峰，适用于结构简单的含硫和含磷 有机化合物的分析。
含磷杂环化合物的结构与性质
含磷杂环化合物的种类
含磷杂环化合物是一类含有磷原子的杂环化合物，包括磷杂苯、磷杂呋喃、磷杂吡啶等。它们具有独特的结构和性质 ，在有机合成和药物化学等领域具有广泛的应用。
反应活性
含磷杂环化合物具有较高的反应活性，可以参与多种有机合成反应，如亲核取代、氧化、还原、环加成等。同时，它 们也可以作为配体与金属离子形成配合物。
VS
阻燃剂
阻燃剂是一类能够阻止或延缓可燃材料燃 烧的化学物质，其中含磷阻燃剂具有高效 、环保等优点。含磷阻燃剂在高温下可以 分解生成磷酸等酸性物质，促进可燃材料 脱水炭化形成保护层，从而起到阻燃作用 。它们被广泛应用于塑料、橡胶、纺织品 等材料的阻燃处理中。
含硫和含磷有机化合物
硫醇和硫酚都容易被氧化：
相应的烃基名称。 含磷有机化合物广泛存在于动植物体内，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时，即能为人所察觉。
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时，即能为人所察觉。
2－巯基－3－丁烯酸
2－甲硫基丁烷
96) 强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常数（pKa）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氢钠溶液中:
亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上 也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。
它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。 随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
O O 随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。
二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既能溶解有机物，又能溶解无机物。
硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：
CH S CH CH S CH CH CH SO H 在农业上，许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在已成为一类极为重要的农药。
SH + NaHCO3
SNa + CO2 + H2O
硫酚钠
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物：
2RSH + HgO
(RS)2Hg + H2O
硫醇汞（白色沉淀）
许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用
硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的
性质，把它们用作解毒剂，
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL） 可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排 出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏 作用：
有机化学》含硫含磷化合物
水溶性 与水完全混溶 1.5g / 100mlH2O
❖酸性：比醇、酚强得多。
pKa
反应现象
CH3CH2OH 18 不能与稀 NaOH 反应
CH3CH2SH 10.5 能与稀 NaOH 反应（成盐）
C6H5OH 10 不能溶于 NaHCO3 溶液
C6H5SH 7.8 能溶于 NaHCO3 溶液（反应）
CS
SS S
S
+
+ C Sn
S
原因：硫的3p轨道比较扩散，与碳的2p轨道不能有效 重叠，所以3p轨道形成的π键不稳定。
·
·
CO
· ·
CS
❖磷原子的3p轨道更难形成π键。
❖利用3s、3p的sp3杂化轨道形成σ键：
硫和磷都能形成具有四面体结构的化合物，结构与 胺相似。
··
N
R
R
R
胺
··
P
R
R
R
膦
··
HgCl2,CdCO3 O
S S
{ (CH2OH)2,H2O H2
Raney Ni
(3) 硫叶立德的反应
(CH3)3S + I－+ C4H9Li
THF 0℃
+
(CH3)2S
－
CH2
硫叶立德
❖硫叶立德是偶极离子，它在0℃以上不稳定，但在低 温下可与醛、酮加成，生成环氧化物。
O－ +
CH2 S(CH3)2
ph分类rp亚磷酸酯烃基亚膦酸酯五苯基膦亚甲基三苯基膦命名膦各类膦酸三苯基膦苯基膦酸二甲基次亚膦酸triphenylphosphinephenylphosphonicaciddimethylphosphinousacid各类膦酸的酯oo二乙基磷酸酯oodiethylphosphateoo二乙基苯膦酸酯oodiethylphenylphosphonateo甲基苯基亚膦酸酯omethylphenylphosphinateo异丙基甲基氟膦酸酯oisopropylmethylphosphonofluoridoate各类膦酸的酰卤和酰胺diphenylphosphinouschloride苯基膦酰二胺phenylphosphonicdiamide命名时字的读音和用法
含硫和含磷有机物
磷酸化法
总结词
磷酸化法是通过将磷酸根离子连接到有机分 子中的碳原子上，生成含磷有机物的方法。
详细描述
在磷酸化法中，通常使用磷酸或磷酸酯作为 磷源，与有机分子中的碳原子发生亲核取代 反应，生成含磷有机物。此方法广泛应用于
合成农药、染料、香料等精细化学品。
氧化法
总结词
氧化法是通过将含硫或含磷有机物与氧化剂反应，引入 氧原子或氧基团的方法。
有机化合物，具有酸性、润滑性、乳化 性等特点。
VS
详细描述
磷酸酯是一种有机化合物，具有酸性、润 滑性、乳化性等特点。在石油、化工、纺 织等领域有广泛应用。
焦磷酸酯
总结词
高分子化合物，具有热稳定性、阻燃性、绝 缘性等特点。
详细描述
焦磷酸酯是一种高分子化合物，具有热稳定 性、阻燃性、绝缘性等特点。在电线电缆、 建筑材料、涂料等领域有广泛应用。
除草剂
含硫和含磷有机物在除草剂的合成中具有重要作 用，如草甘膦和百草枯等。
杀虫剂
含硫和含磷有机物在杀虫剂的合成中也有广泛应 用，如马拉硫磷和敌敌畏等。
杀菌剂
含硫和含磷有机物在杀菌剂的合成中也有应用， 如代森锰锌和福美双等。
染料领域
01
02
03
酸性染料
含硫和含磷有机物在酸性 染料的合成中具有重要作 用，如酸性媒介染料和酸 性络合染料等。
柠檬烯
含硫和含磷有机物在柠檬烯的合成中 也有广泛应用，如柠檬烯类香料等。
04
含硫和含磷有机物的合成方 法
磺化法
要点一
总结词
磺化法是一种常用的合成含硫有机物的方法，通过将硫磺 或硫化物与烃类化合物反应，将硫原子引入有机分子中。
要点二
详细描述
有机化学 第十五章 含硫和含磷有机化合物
O S O
-SH为巯基
二甲基亚砜 也叫DMSO 二甲基砜
SO2
环丁砜
二苯砜
磺酸及其衍生物
CH3 CH3 NH2
对甲基苯磺酸 T sOH
SO3H SO2Cl
对甲基苯磺酰氯 T sCl
对氨基苯磺酰胺
SO2NH2
二、硫醇和硫酚 1、物理性质和制法 相对分子质量较低的硫醇有毒，具有极其难闻的臭味， 乙硫醇在空气中的浓度达到10时即能为人所感觉。黄鼠狼 散发出来的防护剂中就含有丁硫醇，常把它应用于煤气中。 制法 ⑴硫醇可由卤代烃与硫氢化钠在乙醇溶液中共热而得：
(CH3)3SI + n-C4H9Li
0℃
(CH3)2S+ O
-
CH 2-
O + (CH3)2S+
CH 2-
C S+(CH3)2 H2
O CH 2
(CH3)2S+ CH2O CH=CHCH CH2
同样
CH=CHCHO
第四节 磺酸及其衍生物P114
第五节 含磷有机化合物
一、分类和命名 1、三价磷化合物——膦，包括伯膦、仲膦和叔膦，可 被为磷化合物PH3的烃基衍生物。
Et P(OH)2 P(OEt)2 P i-Pr OH
OH R1 P OH R1P (OH) 2 烃基亚膦酸 R1HP OH R1 P
H 或 R1 OH R1R2P OH 二烃基次亚膦酸 P
OH R2
酯
酯
苯基亚膦酸
苯基亚膦酸二乙酯
乙基异丙基次亚膦酸
3、五价的磷酸衍生物——也有三种。
O P OH OH OH R1 P OH O OH R1 P R2 O OH
HCHO + HS(CH2)3SH
-SH为巯基
二甲基亚砜 也叫DMSO 二甲基砜
SO2
环丁砜
二苯砜
磺酸及其衍生物
CH3 CH3 NH2
对甲基苯磺酸 T sOH
SO3H SO2Cl
对甲基苯磺酰氯 T sCl
对氨基苯磺酰胺
SO2NH2
二、硫醇和硫酚 1、物理性质和制法 相对分子质量较低的硫醇有毒，具有极其难闻的臭味， 乙硫醇在空气中的浓度达到10时即能为人所感觉。黄鼠狼 散发出来的防护剂中就含有丁硫醇，常把它应用于煤气中。 制法 ⑴硫醇可由卤代烃与硫氢化钠在乙醇溶液中共热而得：
(CH3)3SI + n-C4H9Li
0℃
(CH3)2S+ O
-
CH 2-
O + (CH3)2S+
CH 2-
C S+(CH3)2 H2
O CH 2
(CH3)2S+ CH2O CH=CHCH CH2
同样
CH=CHCHO
第四节 磺酸及其衍生物P114
第五节 含磷有机化合物
一、分类和命名 1、三价磷化合物——膦，包括伯膦、仲膦和叔膦，可 被为磷化合物PH3的烃基衍生物。
Et P(OH)2 P(OEt)2 P i-Pr OH
OH R1 P OH R1P (OH) 2 烃基亚膦酸 R1HP OH R1 P
H 或 R1 OH R1R2P OH 二烃基次亚膦酸 P
OH R2
酯
酯
苯基亚膦酸
苯基亚膦酸二乙酯
乙基异丙基次亚膦酸
3、五价的磷酸衍生物——也有三种。
O P OH OH OH R1 P OH O OH R1 P R2 O OH
HCHO + HS(CH2)3SH
有机化学第9章含硫、含磷有机化合物
2—羟基乙硫醇
SH
苯硫酚
对于结构较复杂的化合物也可将—SH作为取代基来进行命名。例如：
HS CH 2 COOH
巯基乙酸
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，只需在它们的名称前加上相应的 烃基名称即可。例如：
O CH3 S CH3
二甲亚砜
O
CH3 S CH3 O
二甲砜
O
CH3
S OH
O
对甲基苯磺酸
O
CH 3 S OH O
对人、畜毒性较高，对皮肤有刺激作用。施药后经根、茎吸收传导，被植物吸
收后有较长的残效。在土壤中残效期达一个月左右。以保护作物为主，兼有治
疗作用。主要采用种子和土壤处理的方法，对烟草黑胫病，水稻烂秧及大白菜
软腐病等均有效。
H3C N
H3C
N N SO 3Na
双-二甲氨基苯重氮磺酸钠
第二节 含磷有机化合物
H2C NH C S S
乙撑双硫代氨基甲酸锌
O
（三）克菌丹 纯品为白色结晶，在中性或酸性溶
C
液中稳定。对人、畜、植物安全，但对皮肤有刺激性。
在果树、蔬菜上使用可防治多种病害，对豆类和蔬菜
N S CCl 3
的根腐病、立枯病，马铃薯晚疫病，葡萄霜霉病等有
C
良好的防治效果。
O
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
（四）敌克松 原粉为棕色无味粉未。在水中不稳定，光、热、碱均可促进分解。
（二）乐果 化学名称为O，O—二甲基—S—（N—甲基氨甲酰甲基）二硫代
磷酸酯，结构式如下：
S
O
H3CO P S CH 2 C NHCH 3 OCH 3
乐果纯品是白色晶体，可溶于水和多种有机溶剂。是一种高效低毒的有机磷 杀虫剂，它有内吸性，被植物吸收后能传导到整个植株，昆虫即使食用非施 药部位也能中毒。
SH
苯硫酚
对于结构较复杂的化合物也可将—SH作为取代基来进行命名。例如：
HS CH 2 COOH
巯基乙酸
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，只需在它们的名称前加上相应的 烃基名称即可。例如：
O CH3 S CH3
二甲亚砜
O
CH3 S CH3 O
二甲砜
O
CH3
S OH
O
对甲基苯磺酸
O
CH 3 S OH O
对人、畜毒性较高，对皮肤有刺激作用。施药后经根、茎吸收传导，被植物吸
收后有较长的残效。在土壤中残效期达一个月左右。以保护作物为主，兼有治
疗作用。主要采用种子和土壤处理的方法，对烟草黑胫病，水稻烂秧及大白菜
软腐病等均有效。
H3C N
H3C
N N SO 3Na
双-二甲氨基苯重氮磺酸钠
第二节 含磷有机化合物
H2C NH C S S
乙撑双硫代氨基甲酸锌
O
（三）克菌丹 纯品为白色结晶，在中性或酸性溶
C
液中稳定。对人、畜、植物安全，但对皮肤有刺激性。
在果树、蔬菜上使用可防治多种病害，对豆类和蔬菜
N S CCl 3
的根腐病、立枯病，马铃薯晚疫病，葡萄霜霉病等有
C
良好的防治效果。
O
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
（四）敌克松 原粉为棕色无味粉未。在水中不稳定，光、热、碱均可促进分解。
（二）乐果 化学名称为O，O—二甲基—S—（N—甲基氨甲酰甲基）二硫代
磷酸酯，结构式如下：
S
O
H3CO P S CH 2 C NHCH 3 OCH 3
乐果纯品是白色晶体，可溶于水和多种有机溶剂。是一种高效低毒的有机磷 杀虫剂，它有内吸性，被植物吸收后能传导到整个植株，昆虫即使食用非施 药部位也能中毒。
有机化学 含硫和含磷有机化合物
PH3
RPH2
R2PH
R3P
合物 [R4P]+I-
O HO P OH
OH
O
O
RO P OH RO P OR
OH
OH
O RO P OR
OR
磷酸 磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯
23:21
O R P OH
OH
O R PR
OH
O R PR
R
烷基膦酸 二烷基膦酸 氧化三烷基膦
O HO P OH
OH
磷酸
CH3 SH 甲硫醇
SH
C2H5 S S
C2H5
二硫化二乙基(二乙基二硫)
苯硫酚
C2H5 S C2H5
乙硫醚(二乙基硫)
23:21
-SH 巯（qiu）基，或硫氢基
1.2 物理性质
状态： 虽然相对分子质量大于水,但硫化氢 在常温下是气体(原因) 沸点： 硫醇沸点比相应的醇低得多(原因) 溶解度： 在水中的溶解度低 低极硫醇有毒，并有极难闻的臭气
23:21
S与O同族
P与N同族
差别主在在于电负性不同，含硫、磷的有机物与相 应的含氧、氮有机物相比稳定性更差，同时S、P 还可形成高价的有机物。
23:21
一 含硫有机化合物
含氧有机化合物 醇 R-OH 酚 Ar-OH 醚 R-O-R
醛，酮
羧酸
23:21
R CO
R'
O
R C OH
含硫有机化合物 R-SH 硫醇 Ar-SH 硫酚 R-S-R 硫醚
CH2-CH-CH2
23:21
SH SH OH
2.氧化 硫醇易被氧化
(O) RSH
( H)
含硫和含磷有机化合物
强氧化剂则将其氧化成磺酸
R-SH R-S-S-R
KMnO4 强氧化剂
R-SO3H
二.硫醇和硫酚
2.化学性质---氧化
.
硫醇的氧化
2R SH
硫醇
弱氧化剂 [H]
R S S R
二硫化物
强氧化剂
RSO3H
烷基磺酸
强氧化剂
强氧化剂
RSO2H
烷基亚磺酸
弱氧化剂：空气中的氧, I2, H2O2 等 强氧化剂: HNO3,KMnO4 等 例:
醚的氧化
O 硫醚的氧化 HNO3,CrO3 or H2O三.硫醚、亚砜、砜 2 R S R' 室温
. .
第二节 含硫有机化合物
硫醚的氧化
O O 室温 CrO3 or H2O2 发烟 HNO3,KMnO or RCOOOH 4 通式： R S R' R S R' R S R' 室温 高温 亚砜 硫醚 O 4 发烟 HNO3,KMnO or RCOOOH O 砜 O 高温 Hor2 RCOOOH 2O ,KMnO CH3 S CH3 S R' 3SCH3 4 R O 例： 高温 二甲亚砜 O3 H2O2 CH3 S CH3 CH3SCH O O 砜 O2 二甲亚砜 CH浓 HNOCH3 CH3 S CH3 S 3 SCH3 3 O 二甲亚砜 O 浓 HNO3 CH SCH CH S CH
弱氧化剂：空气中的氧, I2, H2O2 等 这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 强氧化剂: HNO3,KMnO4 等 例: CH CH COOH
2
2CH2 CH COOH SH NH2
半胱氨酸
[O] [H]
NH2 S NH2 S CH2 CH COOH
R-SH R-S-S-R
KMnO4 强氧化剂
R-SO3H
二.硫醇和硫酚
2.化学性质---氧化
.
硫醇的氧化
2R SH
硫醇
弱氧化剂 [H]
R S S R
二硫化物
强氧化剂
RSO3H
烷基磺酸
强氧化剂
强氧化剂
RSO2H
烷基亚磺酸
弱氧化剂：空气中的氧, I2, H2O2 等 强氧化剂: HNO3,KMnO4 等 例:
醚的氧化
O 硫醚的氧化 HNO3,CrO3 or H2O三.硫醚、亚砜、砜 2 R S R' 室温
. .
第二节 含硫有机化合物
硫醚的氧化
O O 室温 CrO3 or H2O2 发烟 HNO3,KMnO or RCOOOH 4 通式： R S R' R S R' R S R' 室温 高温 亚砜 硫醚 O 4 发烟 HNO3,KMnO or RCOOOH O 砜 O 高温 Hor2 RCOOOH 2O ,KMnO CH3 S CH3 S R' 3SCH3 4 R O 例： 高温 二甲亚砜 O3 H2O2 CH3 S CH3 CH3SCH O O 砜 O2 二甲亚砜 CH浓 HNOCH3 CH3 S CH3 S 3 SCH3 3 O 二甲亚砜 O 浓 HNO3 CH SCH CH S CH
弱氧化剂：空气中的氧, I2, H2O2 等 这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 强氧化剂: HNO3,KMnO4 等 例: CH CH COOH
2
2CH2 CH COOH SH NH2
半胱氨酸
[O] [H]
NH2 S NH2 S CH2 CH COOH
有机化学 含硫和含磷有机化合物
到除硫的目的
硫醇（酚）的酸性比醇（酚）强的原因是S-H键比 O-H键的极化性更大，它在水溶液中更容易电离。
RSH
+
H2O
RS
-
+
+ H3O
硫醇可以与重金属离子形成不溶于水的硫醇盐 2 RSH + HgO (RS)2Hg + H2O
2
RSH + Pb(ACO)2
(RS)2Pb
+ 2HACO
重金属中毒：体内酶上的巯基与铅或汞等 重金属离子发生了上述反应，导致酶失去
第12章 含硫、含磷的有机化合物
Organic Compounds Containing Nitrogen Or Sulfur
湖南中医药大学有机药化教研室Fra bibliotek第一节
含硫化合物
一、硫醇、硫酚 （RSH 、ArSH） -SH 巯基
硫醇的命名与醇类似，只需将其名称中的“醇”字改成 “硫醇” 例如: CH3SH C2H5SH HS-CH2CH2SH HS-CH2CH2OH 甲硫醇 乙硫醇 l，2-乙二硫醇 2-巯基乙醇 醇与硫醇结构上相似，故性质与制法都有某些相似之处
CH3SCH3
甲硫醚
H2C
CH2
环硫乙烷
第二节 含磷有机化合物
自学
CH2 OH
CH SH
CH2 SH
活性而显示中毒症状。
解毒剂 BAL
２．氧化反应
硫醇很容易被氧化
RSH
+ 1/ 2
O2
RSSR
+
H2O
硫醇遇强氧化剂如硝酸，高锰酸钾等则被氧化成磺酸
RSH +
HNO3 3[O]
含硫和磷有机化合物
§.1硫、磷原子的成键特性 • 电子层结构： O：1s22s22p4 S: 1s22s22p63s23p4 N: 1s22s22p3 P: 1s22s22p63s23p3
ROH 醇 RSH 的2p轨道形状和能量相近，可以形成p－p键化 合物(C=O、C＝N等）。
S3SP3-O2px
键
键
R'
S O
R''
S R' O R''
S O = 4.03
O
S
CH3
CH3
S
O
亚砜中硫氧键的三种表达方式：
S+ O-
SO
SO
O CH3 S CH3 二甲亚砜(DMSO) Dimethyl sulfoxide
一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）； 一个好的促渗剂（穿透能力极强）。
2RSH + H2O2 2RSH + 1/2O2
R S S R + 2H2O R S S R + H2O
[O]
RSH
RS SR
]H] 二硫化物
SS
[O] SH SH
(CH2)4COOH ]H]
(CH2)4COOH
强氧化剂
RSH
RSO3H
3）亲核取代及与羰基化合物的加成
RSArS-
+
CH3CH2Br
氧化作用
C6H5CH2Br + (CH3)2S O
C6H5CHO + (CH3)2S + HBr
C6H5CH2OH + (CH3)2S O
C6H5CHO + (CH3)2S + H2O
R R' CHOH + (CH3)2S + C6H11N
(整理)第十五章含硫和含磷有机化合物
第十五章含硫和含磷有机化合物第一节硫磷原子的成键特征价电子层构型O 2S22p4 S 3S23P43d0N 2S22P3 p 3S23P33d01. 由于价电子层构型类似，所以硫、磷原子可以形成与氧、氢相类似的共价键化合物。
醇胺硫醇膦2. 由于3P轨道比2P轨道比较扩散，它与碳原子的2P轨道的相互重叠不如2P 轨道之间那样有效，以硫、磷原子难以和碳原子形成稳定的P—Pπ键。
如硫醛和硫酮，除了少数芳香硫酮（二苯硫酮）之外，一般不稳定，易于二聚，三聚或多聚成为只含σ键的化合物3. 硫，磷除了利用3S,3P电子成键外，还可以利用能量上相接近的空3d轨道参与成键。
3d轨道参与成键有两种方式，一种是s电子跃迁到3d轨道上，形成由s. p. d电子组合而成的杂化轨道磷原子 sp3d杂化形成五个共价单键 PCl5硫原子 sp3d2杂化形成六个共价单键 SF6另一种方式是利用它的空3d轨道，接受外界提供的未成键电子对形成d—Pπ键,如：亚砜，砜，磷酸酯都是含有这种d-Pπ键。
4 硫，磷原子常取sp3杂化态，与胺类似具有四方体构型叔胺叔膦硫醚季铵盐季膦盐锍盐氧化叔胺氧化叔膦亚砜第二节含硫有机化合物的主要类型和命名一结构类型硫原子可以形成与氧相似的低价含硫化合物硫醇硫酚硫醚二硫化物亚砜砜次磺酸亚磺酸磺酸[][]硫醛硫酮硫代羧酸硫脲异硫氰酸酯黄原酸酯二命名含硫化合物的命名，只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。
如:异丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚-SH作取代基命名时，与其他官能团的命名原则相同。
巯基乙酸亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基就可以了。
二甲亚砜对甲苯磺酸环丁砜对甲苯磺酰氯对氨基苯磺酰胺第三节有机硫化合物的性质及在有机合成上的应用1 硫醇和硫酚① 制备硫脲法② 反应醇的氧化反应在与羟基相连的碳原子上,硫醇的氧化反应发生在硫原子上.乙磺酸1.3-二噻烷2 硫醚，亚砜和砜① 制备②反应碘化三甲锍98％可控制在生成亚砜阶段。
《含硫和含磷有机物》课件
分类
根据结构特征，含硫有机物可分为硫 醇、硫醚、磺酸等。
含硫有机物的性质与特点
性质
含硫有机物具有特殊的气味和颜色，且大多具有挥发性、腐 蚀性和毒性。
特点
含硫有机物在自然界中广泛存在，是许多生物代谢过程中的 重要组分。
含硫有机物的来源与用途
来源
含硫有机物主要来源于天然产物，如 植物和动物体内的硫化合物，以及微 生物代谢产物等。
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
要点一
总结词
要点二
详细描述
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
随着科技的不断进步，含硫和含磷有机物的研究将更加深 入和广泛。未来，人们将更加关注如何实现含硫和含磷有 机物的可持续利用，如何提高其合成效率和选择性，以及 如何拓展其在新能源、生物医药等领域的应用。同时，随 着研究的深入，人们也需要面对如何解决含硫和含磷有机 物的环境影响问题，如何实现绿色合成等挑战。
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
总结词
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
详细描述
未来的研究将更加注重含硫和含磷有机物的结构和性 质的关系，深入探讨其反应机理和动力学过程。同时 ，随着绿色化学的发展，如何实现含硫和含磷有机物 的绿色合成也是研究的重点方向。此外，开发新型的 含硫和含磷有机物材料，拓展其在新能源、生物医药 等领域的应用也是未来的研究重点。
提高动物的生长性能和健康状况。
含硫和含磷有机物在其他领域的应用
环境治理
含硫和含磷有机物在环境治理领域也有广泛应用，如污水处理、 废气治理等。
制药工业
含硫和含磷有机物在制药工业中也有重要应用，如合成抗生素、 抗病毒药物等。
食品工业
含硫和含磷有机物在食品工业中也有应用，如食品添加剂、防腐 剂等。
根据结构特征，含硫有机物可分为硫 醇、硫醚、磺酸等。
含硫有机物的性质与特点
性质
含硫有机物具有特殊的气味和颜色，且大多具有挥发性、腐 蚀性和毒性。
特点
含硫有机物在自然界中广泛存在，是许多生物代谢过程中的 重要组分。
含硫有机物的来源与用途
来源
含硫有机物主要来源于天然产物，如 植物和动物体内的硫化合物，以及微 生物代谢产物等。
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
要点一
总结词
要点二
详细描述
含硫和含磷有机物的发展趋势与未来挑战
随着科技的不断进步，含硫和含磷有机物的研究将更加深 入和广泛。未来，人们将更加关注如何实现含硫和含磷有 机物的可持续利用，如何提高其合成效率和选择性，以及 如何拓展其在新能源、生物医药等领域的应用。同时，随 着研究的深入，人们也需要面对如何解决含硫和含磷有机 物的环境影响问题，如何实现绿色合成等挑战。
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
总结词
含硫和含磷有机物的研究方向与重点
详细描述
未来的研究将更加注重含硫和含磷有机物的结构和性 质的关系，深入探讨其反应机理和动力学过程。同时 ，随着绿色化学的发展，如何实现含硫和含磷有机物 的绿色合成也是研究的重点方向。此外，开发新型的 含硫和含磷有机物材料，拓展其在新能源、生物医药 等领域的应用也是未来的研究重点。
提高动物的生长性能和健康状况。
含硫和含磷有机物在其他领域的应用
环境治理
含硫和含磷有机物在环境治理领域也有广泛应用，如污水处理、 废气治理等。
制药工业
含硫和含磷有机物在制药工业中也有重要应用，如合成抗生素、 抗病毒药物等。
食品工业
含硫和含磷有机物在食品工业中也有应用，如食品添加剂、防腐 剂等。
第十六章有机含硫、含磷和含硅有机化合物
第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物有机含硫、含磷和含硅化合物:C Y Y : S ,P ,S i一、有机硫化合物的分类有机二价硫化物：C H 3C H 2S HSHC H 3C H 2S C H 2C H 3S C H 3乙硫醇乙硫醇 苯硫酚苯硫酚苯硫酚 乙硫醚乙硫醚乙硫醚 苯甲硫醚苯甲硫醚有机四价硫化物：C H 3S C H 3O二甲亚砜(DMSO )有机六价硫化物：C H 3C H 2S C H 2C H 3OOS C H 3OOO H S O OC lC H 3二乙砜二乙砜 对甲苯磺酸对甲苯磺酸对甲苯磺酸 甲磺酰氯甲磺酰氯二、硫醇和硫酚硫醇硫酚R S HA r S H丙硫醇 烯丙硫醇硫醇 苯硫酚C H 3C H 2C H 2S H C H 2C H C H 2S HS H1.硫醇和硫酚的命名2. 硫醇和硫酚的制备H 3O +N a O H ,H 2OC O H 2N H 2N+ C H 3C H 2S H90%R X + K O H + H 2SC H 3C H 2O HR S H + K X +H 2OC S H 2N H 2N+C H 3C H 2B rC H 3C H 2O HCS H 2N H 2NC H 2C H 3 B r95%硫脲S-乙基异硫脲盐S O 2C lS HZ n , H 2S O 40℃,91%4. 硫醇和硫酚的化学性质(1) 酸性C H 3C H 2S H 10.6p K aS H O HC H 3C H 2O H 15.9p K a 7.8103. 硫醇和硫酚的物理性质（略）R S H +N a O HN a + H 2OR S 溶于稀NaOH 溶液：与重金属成盐：2C H3C H2S H+H g O(C H3C H2S)2H g+H2O(2) 氧化反应在H2O2, O2, I2,NaOI 作用下:2R S H+I2C2H5O H,H2OR S S R+2H I工业上催化氧化法：2R S H+12O2磺化酞菁钴R S S R+H2O二硫化物在NaHSO3、Zn + HX等作用下还原成硫醇。
《含硫、含磷有机物》课件
含硫、含磷有机物对环境的污染
酸雨形成
含硫、含磷有机物在大气中经过化学反应，形成酸性物质，导致 酸雨的形成，对土壤和水体造成污染。
生物毒性
含硫、含磷有机物可能对水生生物产生毒性，影响生态平衡。
土壤污染
含硫、含磷有机物在土壤中积累，影响土壤质量，破坏土壤生态。
含硫、含磷有机物的处理方法与技术
化学氧化法
《含硫、含磷有机物》ppt课件
目 录
• 含硫有机物概述 • 含磷有机物概述 • 含硫有机物的性质与反应 • 含磷有机物的性质与反应 • 含硫、含磷有机物的环境影响与处理 • 未来展望与研究方向
01
含硫有机物概述
含硫有机物的定义与分类
定义
含硫有机物是指分子中含有硫元素的 有机化合物。
分类
根据结构特征，含硫有机物可分为硫 醇、硫醚、磺酸和砜等。
还原反应
在特定条件下，含硫有机 物可被还原为烃或醇。
取代反应
含硫有机物中的硫原子可 被其他基团取代。
含硫有机物的反应类型与机理
加成反应
含硫有机物中的碳-硫键可 与氢气等发生加成反应。
重排反应
在特定条件下，含硫有机 物中的碳-硫键会发生重排 ，生成新的碳-碳键。
缩合反应
在酸或碱催化下，含硫有 机物中的碳-硫键可与其他 碳-硫键发生缩合反应，生 成环状化合物。
详细描述
含磷有机物既存在于自然界中，如核酸、蛋白质中的磷酸酯，也可以通过生物合成和化学合成的方法获得。生物 合成通常在酶的作用下进行，而化学合成则需要选择合适的反应条件和原料。
含磷有机物的重要性和应用
要点一
总结词
要点二
详细描述
含磷有机物在生命体系、药物合成和工业生产等领域具有 广泛的应用价值。
有机化学第14章含硫和含磷有机化合物
（4）氧化反应硫有空d轨道，硫氢键又易断裂，因此硫醇远比
醇易被氧化，氧化反应发生在硫原子上。在低温下空气即可将 其氧化成为二硫化物（含二硫键—S—S—）。例如：
16
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
实验室中常用氧化剂I2或稀H2O2将硫醇氧化成二硫化物。
这种在温和条件下把硫醇氧化成二硫化物的反应在蛋白质化学 中很重要。一些多肽本身含巯基，它可以通过体内氧化形成含二硫
苯酚能溶于碳酸钠溶液而不能溶于碳酸氢钠溶液，但 硫酚的酸性比碳酸强，可溶于碳酸氢钠溶液生成苯硫酚钠。 例如：
12
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
用途： ①鉴别或提纯硫醇或硫酚。
②石油馏分或其他物质中常含有微量硫醇，可用氢氧化钠溶液 洗涤脱去硫醇。
（2）与重金属盐反应，生成不溶于水的盐
• 掌握膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应在烯烃合成中的应
用。
2
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
14.1含硫有机化合物 分子中含有硫元素，且硫原子和碳原子直接相连的有机 化合物称为含硫有机化合物。其中一些我们能感受到它的重 要性，如青霉素、磺胺药、头孢、VB1等。这些化合物在解 除病痛、挽救生命中起着重大作用。 含硫有机化合物按其分子结构可以分为以下两种类型： 1.与氧相似的低价含硫化合物，如硫醇、硫酚、硫醚、二硫 醚等。
25
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
二、亚砜和砜
亚砜和砜及其衍生物的命名，只需在类名前加上相应的烃
基名称。
26
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
1.亚砜和砜的结构
27
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
含硫、含磷有机化合物
第一节 含硫有机化合物
第二节 含磷有机化合物
第九章
含硫、含磷有机化合物
含硫、含磷有机化合物
本章节内容
第一节 含硫有机化合物 一、硫醇和硫酚 二、磺酸 三、磺胺类药物 四、有机硫杀菌剂 第二节 含磷有机化合物 一、磷酸和磷酸类化合物 二、膦酸和膦酸类化合物
第 九 章 含 硫 、 含 磷 有 机 化 合 物
概念与结构
第一节 含硫有机化合物
存在与分类 在自然界中分布较广，多存在于生物组织和动物的排泄物中。例如，动物大肠内的某些蛋白质受细菌分解可产生甲硫醇。洋葱中含有正丙硫醇。某些氨基酸中也含有硫，常见的含硫有机化合物有硫醇、硫酚和硫醚等。其结构分别为： 硫醇和硫酚的分子结构中有一个含硫官能团（—SH），称为硫氢基或巯基。硫醚则是硫醇分子巯基上的氢原子被烃基取代的衍生物。 硫醇氧化可生成相当于过氧化物的二硫化物，但它比过氧化物稳定得多。 硫原子还可被氧化成高价硫化物，它们可以看作是硫酸或亚硫酸的衍生物，例如：
二、膦酸和膦酸类化合物
敌百虫是无色晶体，可溶于水。它是一种高效低毒有机磷杀虫剂，对昆虫有胃毒和触杀作用，农业上可用于防治多种害虫；家庭卫生可用来杀灭蚊蝇等。它对哺乳动物毒性很低，可用来防治家畜体外和体内的寄生虫。
甲胺磷 纯品为白色结晶，工业品为黄色或灰色粘稠液体，易溶于水、甲醇、丙酮等极性溶剂。具有触杀、内吸和胃杀虫作用。为高效、高毒的广谱性杀虫、杀螨剂。对抗药性蚜虫、螨类和稻飞虱、稻纵卷叶螟的效果较好。
03
人工合成的乙基大蒜素是较稳定的化合物，同样具有良好的杀菌效果，对马铃薯腐烂病、棉花枯萎病和小麦锈病均有防治作用，商品名称“抗菌剂”。其结构为：
02
四、有机硫杀菌剂
代森锌 工业原料为淡黄或灰色，不溶于水，有臭鸡蛋味，遇光、热和碱性物质分解。代森锌是一种保护性杀菌剂，对病菌具有较强的触杀作用，对人、畜毒性低，对作物安全。可用于防治麦类锈病、白粉病，苹果花腐病、各种蔬菜霜霉病、炭疽病、马铃薯晚疫病等多种真菌性病害。本品于发病初期叶面喷雾，也用作拌种和土壤处理。
第二节 含磷有机化合物
第九章
含硫、含磷有机化合物
含硫、含磷有机化合物
本章节内容
第一节 含硫有机化合物 一、硫醇和硫酚 二、磺酸 三、磺胺类药物 四、有机硫杀菌剂 第二节 含磷有机化合物 一、磷酸和磷酸类化合物 二、膦酸和膦酸类化合物
第 九 章 含 硫 、 含 磷 有 机 化 合 物
概念与结构
第一节 含硫有机化合物
存在与分类 在自然界中分布较广，多存在于生物组织和动物的排泄物中。例如，动物大肠内的某些蛋白质受细菌分解可产生甲硫醇。洋葱中含有正丙硫醇。某些氨基酸中也含有硫，常见的含硫有机化合物有硫醇、硫酚和硫醚等。其结构分别为： 硫醇和硫酚的分子结构中有一个含硫官能团（—SH），称为硫氢基或巯基。硫醚则是硫醇分子巯基上的氢原子被烃基取代的衍生物。 硫醇氧化可生成相当于过氧化物的二硫化物，但它比过氧化物稳定得多。 硫原子还可被氧化成高价硫化物，它们可以看作是硫酸或亚硫酸的衍生物，例如：
二、膦酸和膦酸类化合物
敌百虫是无色晶体，可溶于水。它是一种高效低毒有机磷杀虫剂，对昆虫有胃毒和触杀作用，农业上可用于防治多种害虫；家庭卫生可用来杀灭蚊蝇等。它对哺乳动物毒性很低，可用来防治家畜体外和体内的寄生虫。
甲胺磷 纯品为白色结晶，工业品为黄色或灰色粘稠液体，易溶于水、甲醇、丙酮等极性溶剂。具有触杀、内吸和胃杀虫作用。为高效、高毒的广谱性杀虫、杀螨剂。对抗药性蚜虫、螨类和稻飞虱、稻纵卷叶螟的效果较好。
03
人工合成的乙基大蒜素是较稳定的化合物，同样具有良好的杀菌效果，对马铃薯腐烂病、棉花枯萎病和小麦锈病均有防治作用，商品名称“抗菌剂”。其结构为：
02
四、有机硫杀菌剂
代森锌 工业原料为淡黄或灰色，不溶于水，有臭鸡蛋味，遇光、热和碱性物质分解。代森锌是一种保护性杀菌剂，对病菌具有较强的触杀作用，对人、畜毒性低，对作物安全。可用于防治麦类锈病、白粉病，苹果花腐病、各种蔬菜霜霉病、炭疽病、马铃薯晚疫病等多种真菌性病害。本品于发病初期叶面喷雾，也用作拌种和土壤处理。
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P
除草剂，对多种杂草有效 用于农业和园艺
常见重要含磷和含硫 有机物
常见重要含硫有机物
甲硫氨酸 甲硫氨酸是构成人体的必需氨基酸之 一，参与蛋白质合成。因其不能在体 内自身生成，所以必须由外部获得。 如果甲硫氨酸缺乏就会导致体内蛋白 质合成受阻，造成机体损害。体内氧 自由基造成的膜脂质过度氧化是导致 机体多种损害的原因。脂质过氧化物 会损害初级和次级溶酶体膜，使溶酶 体内含有的作为水解的酸性磷酸酶释 放出来，对细胞和线粒体膜等重要的 细胞器造成损害，甲硫氨酸通过多种 途径抗击这些损害。
2-巯基乙醇（又称为β-巯基乙醇，1-硫代乙二醇；2-羟基乙硫醇； β-硫醇代乙醇）是一种有机化合物，其化学式为HOCH2CH2SH， 英文通用缩写为ME或βME。它兼具乙二醇（HOCH2CH2OH） 和乙二硫醇（HSCH2CH2SH）的官能团，为挥发性液体，具有 较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键的还原，可以作为 生物学实验中的抗氧化剂。它被广泛使用的原因是它的羟基使 它能够溶解于水中，并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸 汽压，它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多。
2-巯基乙醇
十二烷基硫酸钠
十二烷基硫酸钠，白色或淡 黄色粉状，溶于水，对碱和 硬水不敏感。具有去污、乳 化和优异的发泡力。是一种 无毒的阴离子表面活性剂。 其生物降解度>90%。用途： 用作乳化剂、灭火剂、发泡 剂及纺织助剂。也用作牙膏 和膏状、粉状、洗发香波的 发泡剂。
二硫氰基甲烷
分子式 C3H2N2S2 分子量：130.19 外观：白 色或浅黄色的针状晶体。 一种高效杀藻杀 菌化学药物。本品为白色或浅黄色的针状晶 体，熔点100-104 ℃，可溶于1.4-二氧六环， N.N-二甲基甲酰胺，微溶于其它有机溶剂， 微溶于水，水中溶解度约0.4%，在酸性条件 下稳定。有良好的防腐、杀菌、灭藻的效果。
磺酰脲类除草剂
Cl O SO2NHCNH N OCH3 N CH3 N
COOCH3 O N N OCH3 OCH3 N CH2SO2NHCNH
绿黄隆
COOCH3 OCH3 N CH3
苄嘧黄隆
COOC2H5 O SO2NHCNH N OCH3 N N Cl
OCH3 N SO2NHCN N
苯黄隆
氯嘧黄隆
O—4—溴—2—氯苯基—O Br —乙基—S—有害昆虫和螨类
O,O二乙基—O—(4—硝基苯 杀菌剂，主要用于防治稻瘟病 基）硫代磷酸脂
乐果 S （RO）2P SR' （二硫代磷酯） （硫逐硫赶磷酸酯）
O，O－二甲基－S－甲氨基 甲酰甲基硫逐硫赶磷酸酯
广谱杀虫剂，对卫生害虫有特 效
O，O－二甲基－S－（1,2－二 乙氧羰基乙基）二硫代磷酸酯 CHCOOC2H5 CH2COOC2H5
杀虫和杀螨剂，广泛用于农业 和园艺
结构类型 O (RS)2P OR' (二硫代磷酸脂) (硫逐硫赶磷酸脂) SS （RO）2P O
代表物商品名
结 构 O
化学名称 O－乙基－S，S－二丙基二硫 代磷酸酯
用途 内吸性杀虫剂，防治 蚜类，蓟马科，鳞翅目 等害虫
乙酰甲胺磷
敌百虫 O（S） （RO）2P R' （膦酸酯） 溴苯磷
（CH3O）2P
O，O－二甲基－2，2，2，－三氧 －1－羟基乙基磷酸酯
杀虫剂，用于防治鳞翅 目幼虫及果蝇，也可以防 治卫生害虫及牲畜体外寄 生虫 杀虫剂，乳剂对鳞翅目害虫 有特效
半胱氨酸
L-半胱氨酸，一种生物体内常见 的氨基酸。为含硫α-氨基酸之一， 遇硝普盐呈紫色（因SH而显 色），存在于许多蛋白质、谷 胱甘肽中，与Ag+，Hg+，Cu+ 等金属离子可形成不溶性的硫 醇盐。
巯基乙酸
巯基乙酸（化学式： C2H4O2S，式量：92.12） 含硫有机化合物，无色透 明液体，有强烈刺激性气 味。熔点-16.5，沸点220℃， 密度1.33g/mL。与水混溶， 可混溶于乙醇、乙醚，溶 于普通溶剂。用于制作环 氧树脂，双酚A的催化剂， 是日用化妆品冷烫精及脱 毛剂的主要原料。
常见重要含磷有机物
结构类型 O (RO)2P OR' （磷酸脂） 久效磷 代表物商品名 敌敌畏 结 构 O (CH3O)2P O CH O (CH3O)2P O C CH3 C CNHCH3 O S 对硫磷 （RO)2P S OR' (硫代磷酸脂） (硫逐磷酸脂） 三唑磷 (C2H5O)2P O S 甲基立枯磷 (C2H5O)2P N N Cl CH3 Cl O,O二乙基—O—(2，6—二 杀菌剂，对马铃薯茎腐病和 氯—4—甲基苯基）硫代磷酸 黑斑病有特效 脂 N (C2H5O)2P O S O,O二乙基—O—(1—苯 广谱杀虫剂和杀线虫剂， 基—1H—1，2，4—三唑—3 主要用于防治蚜虫 —基）硫代磷酸脂 NO2 O,O二乙基—O—(4—硝基苯 杀虫剂，无特效性 基）硫代磷酸脂 化学名称 O,O二甲基—O—(2,2—二 氯乙烯基）磷酸脂 CCl2 H O,O二甲基—(E)—O—[ 1 —甲基—2（甲氨甲酰）] 乙烯基磷酸脂 速效性杀虫剂。防治螨类、刺 吸性害虫、棉铃虫等 用途 杀虫剂，主要用于杀卫生害虫
S Cl P O Cl Br
O—甲基—O—4—溴—2，5— 二氯苯基苯基硫逐磷酸脂
OCH3
草甘磷 O P P OH OH （膦酸）
HO P HO O
O CH2NCH2COOH
N－羧甲胺甲基膦酸[N—膦 酰甲基甘氨酸）]
除草剂，对禾本科，莎草科和 阔叶杂草有卓效
草铵磷
HO
CH2CH2CHCOONH4 4－（羟基－甲基膦酰基）－DL －高丙氨酸 CH3 NH2
O
结构类型 O (RO)2P SR' （硫赶磷酸脂）
代表物商品名
结 构 O O
化学名称 O,O二甲基—S—甲氨基 甲酰基甲基硫赶磷酸脂
用途
氧乐果
(RO)2P
内吸性杀螨剂和杀虫剂
SCH2CNHCH3 O Cl O
O (RO)2P SR' （硫赶磷酸脂）
丙溴磷
CH3CH2OP
SCH2CH2CH3 O 稻瘟净 (C2H5O)2P SCH2 S （CH3O）2P S 马拉硫磷 （CH3O2）P S O SCH2CNHCH3
用途 杀线虫和土壤杀虫剂
灭线磷
（n－ C3H7S）2P OC2H5 SS
P （OR）2 治螟磷 （C H O） P 2 5 2
O
P （OC2H5）2
O，O，O，O－四乙基二硫代焦 磷酸酯
广谱杀虫剂
（二硫代焦磷酸酯）
RO PX
O P NHR 育畜磷
CH3C（CH3）2
CL OP
O NHCH3 OCH3
二甲基二硫代氨基甲酸钠
中文别名：福美钠，敌百亩 。熔点120-122 ℃， 密度1.17 ， 储存条件0-6℃。 福美钠纯 品为鳞片状白色结晶，极易溶于水。用作 乳聚丁苯橡胶、 丁腈橡胶、丁苯胶乳、丁 腈胶乳的终止剂。用作工业杀菌剂、金属 沉淀剂、橡胶制品的硫化促进剂及农业杀 虫剂等。也是杀菌剂福美双、福美铁、福 美铵、福美锌、福美镍的中间体。
O－甲基－O－（4－特丁基－2 －氯苯基）－N－甲氨基磷酸 酯
杀虫剂和打虫药 ，防治牲畜体内 外寄生虫
（磷酰胺）（X＝O，S）
结构类型 RO R'X P O NHR''
代表物商品名
结 构 CH3O P CH3S O CHCCl3 OH NHCOCH3 O
化学名称 O，S－二甲基－N－乙酰基硫 代磷酰胺