【鼎尖教案】高中化学(大纲版)第二册 第五章 烃 第五节苯芳香烃(备课资料)

●备课资料

一、苯的取代反应实验

1.溴代反应：

溴与苯反应的实验装置中，烧瓶口插的导管要长(它可以起冷凝器的作用)，但导管不插入水面下。(HBr极易溶于水，产生倒吸)把反应物与生成物分离开来的方法是把反应后的混合液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯的底部有褐色不溶于水的液体，这就是溴的溴苯溶液。要把溴苯溶液中的溴除去可以经多次水洗，或用稀NaOH溶液洗涤。苯与其他卤素也能起取代反应(同样用Fe屑作催化剂)。

(2)硝化作用：

浓H2SO4和浓HNO3混合时应把浓H2SO4慢慢加入浓HNO3中，混合中放出大量的热，只有待其冷却到50℃～60℃以下，才能慢慢加入苯。为了确保反应在60℃条件下进行，应用水浴加热(温度不能过高)。装置中温度计的水银球应插入水浴中。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体(密度比水大)，难溶于水，但制得的硝基苯往往显淡黄色，这是由于溶解了NO2的缘故。硝基苯有毒，与人体皮肤接触或其蒸气被人体吸收，都能引起中毒。反应中浓H2SO4的作用是催化剂、脱水剂。

二、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物却大都能使酸性KMnO4溶液褪色，为什么？

苯的结构稳定，一般不易被氧化剂如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物却大都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。其原因是，实际上苯的同系物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链——甲基被氧化成羧基(—COOH)，其反应方程式为：

如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢时，则不能被氧化。

三、“梦”的启示

凯库勒“一梦成功”的背后，是他从小热爱科学、喜欢化学和不懈的追求。他自己动手收集大量的矿石标本，制作化学试剂，做各种各样的实验，虽然生活很艰苦，但学习非常认真，善于思考和刻苦钻研各种问题，逐步培养了广泛的兴趣爱好，获得了广博的知识。上中学时，他就学会了四门外语，为家乡设计出了三幢漂亮的楼房，建筑师的才华让他具有了很强的立体形象思维能力，对空间结构的惊人想象力使他闭着眼睛就能想象出各种有机物分子

的立体结构，这对苯分子结构的发现起了重大作用。如果没有全身心的投入和矢志不渝的探索、研究、分析、推理，“一梦成功”就只能是天方夜谭的神话了。

另外，凯库勒的发现也证明了作学问“一要精深，二要广博”。广博是精深的基础，精深又能带动广博，只有各门学科、各种知识相互渗透，相互结合，相互促进，才能抓住关键，精专深入研究；也只有锲而不舍，并把周密谨慎的实验与正确的思考结合起来，才能取得硕果。凯库勒获得的巨大成功告诫我们，中学时代一定要打好基础，促进全面发展，提高各方面的素质。

苯分子结构式的发现，正是凯库勒科学严谨思维的体现：发现问题—分析问题—实验证明—推理突破—再验证其正确性，这是科学思维的基本方法，历史上很多重大的发明发现都是应用这种科学思维而创造出奇迹的。这就告诉我们，在学习的过程中不仅要学是什么，更重要的是要研究为什么，要抓住根本的思维方法、方式，为什么去学习，学习中要勤于思考，善于思考，不断提出问题，认真研究解决问题的方法。

苯分子的结构式——苯环，是最统一、最和谐、最对称、最均匀，最具自然美，是自然美在化学中绝妙的体现，也是凯库勒潜藏于他思维深处的自然美与现实美的最完美的结合。这种美的享受、美的启示完全可以用于我们开拓创新研究的各个方面。

结构决定性质，性质是结构的表现形式，在有机化学中表现最为突出。所以，在有机化学的学习中关键是结构、官能团、官能团之间的相互影响，我们只要认真掌握了官能团的性质、反应的部位、怎样反应、如何结合等等，就能正确的写出反应的方程式，同样根据方程式、根据反应所生成的物质的结构式就能看出反应物是什么，起了什么反应等等。如葡萄糖(五羟基己醛糖)既有醛基的性质；氧化为葡萄糖酸，还原为己六醇；又有多羟基的性质，五羟基和乙酸酐的酯化反应生成五醋酸葡萄糖酯，五羟基和碱性氢氧化铜悬浊液生成葡萄糖铜的绛兰色溶液等。又如甲醛氧化生成甲酸，甲酸还有醛基再氧化生成碳酸，因此甲醛和银氨溶液的反应需配上4个OH－。

甲苯、乙苯、丙苯、异丙苯等苯的同系物，由于官能团的相互影响，支链被氧化为羧基；有一个支链氧化为一个羟基，其他碳原子被氧化为二氧化碳；支链的邻对位的氢原子易被取代等等都说明掌握结构的重要性——抓到了本质。认识了物质的组成、结构和性质，再根据各种物质的组成、结构和性质学会思维、学会分析、学会对比、学会借鉴前人典型的分析问题和解决问题的方法，并应用于我们的实践，这就是能力、素质、终身教育的内涵和外延。

(摘自1998.4《中学化学教学参考》《“梦”的启示》云南，丁继华)

●综合能力训练题

1.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为

A.78

B.79

C.80

D.81

答案：B

2.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面的上是

答案：AC

3.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与氢气充分反应。

(1)若烃与氢气反应的物质的量之比为1∶3,说明该烃分子结构存在

，它是。

(2)若烃与氢气反应的物质的量之比为1∶2,说明该烃分子的结构存在

，它是。

(3)苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比是________。

答案：(1)苯环甲苯

(2)2个C===C或1个C C 丁二烯或乙炔

(3)1∶4

4.有A、B、C、D四种化合物，其中A、B、D三种化合物均由两种元素组成。已知：B分子的空间构型为三角锥形；B中两种元素的质量比为14∶3；C的相对分子质量约为H2的40.5倍，其中硼元素和氢元素的质量分数分别为40%和7.4%；A和B在一定条件下反应

−C+H2。

可表示为：A+B−→

(1)写出化合物C的分子式：________。

(2)化学上通常把原子数和电子数均相同的分子或离子称为等电子体。化合物D与化合物C为等电子体。化合物D是常见有机物，其分子中的原子都在一个平面上，写出D的分子式：________。

(3)等电子体具有相似的结构和性质，则C的结构式为________。下列关于化合物C的说法中正确的是________。

A.C分子中各原子不在同一平面上

B.C不能使KMnO4(H+)溶液褪色

C.C能跟HCl、Br2等发生加成反应

D.C具有酸性，能与NaOH溶液反应

(4)C的二氯化物具有________种同分异构体。

答案：(1)B3N3H6

(2)C6H6

(4)4