卤代烃、醇、酚练习与解析

第三单元卤代烃、醇、酚

一、选择题

1．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液，该试剂是()。

A．溴水B．盐酸

C．石蕊D．FeCl3溶液

解析

2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()。

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种

解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。

答案 C

3．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如右所示，则下列说法正确的是()。

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

解析根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。

答案 C

4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()。

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；

由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。

答案 D

5．白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ()。

A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol

C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol

解析从白藜芦醇的结构简式中看出，此分子里有1个碳碳双键和两个带酚羟基的苯环。因此，在催化加氢时1 mol该有机物最多可以与7 mol H2加成。

由于处于酚羟基邻、对位的氢原子共有5个，1 mol 该有机物可跟5 mol Br2发生取代反应，再加上1 mol碳碳双键的加成反应消耗1 mol Br2，故共与6 mol Br2发生反应。

答案 D

6．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是()。

A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A 正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C正确。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在。

答案 D

7．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列有关叙述不正确的是

()。

A．可以用有机溶剂萃取

B．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应

C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应

D．该物质能发生氧化反应

解析根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能团，其中酚羟基能与NaOH溶液发生反应，但不能与NaHCO3溶液反应，B项错误；

该有机物分子中含有酚羟基，所以具有酚类的性质，决定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，A项正确；与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子均能被溴原子取代，碳碳双键也能与Br2发生加成反应，故C正确；该物质因含有酚羟基、碳碳双键，故能发生氧化反应，D 项正确。

答案 B

二、非选择题

8．(1)根据下面的反应路线及所给信息填空。

①A的结构简式是________，名称是________。

②①的反应类型是________，③的反应类型是________。

③反应④的化学方程式是

__________________________________________________________________

______。

(2)某有机物的结构简式如图所示。1 mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，

充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为________mol。

解析(1)根据反应①的条件可知A发生的是取代反应，则A为，根据

反应②的条件可知发生的是消去反应，再与Br2发生加成反应得到

B()，B再经反应④消去得到。

(2)在该有机物的结构中，1个—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，

与苯环直接相连的2个—X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1 mol NaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。

答案(1)①环己烷②取代反应加成反应

(2)8

9．A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：