卤代烃、醇、酚练习与解析

第三单元卤代烃、醇、酚一、选择题1．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液，该试剂是()。

A．溴水B．盐酸C．石蕊D．FeCl3溶液解析2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()。

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。

答案 C3．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如右所示，则下列说法正确的是()。

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③解析根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。

答案 C4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()。

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。

答案 D5．白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。

能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ()。

A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 molC．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol解析从白藜芦醇的结构简式中看出，此分子里有1个碳碳双键和两个带酚羟基的苯环。

因此，在催化加氢时1 mol该有机物最多可以与7 mol H2加成。

由于处于酚羟基邻、对位的氢原子共有5个，1 mol 该有机物可跟5 mol Br2发生取代反应，再加上1 mol碳碳双键的加成反应消耗1 mol Br2，故共与6 mol Br2发生反应。

答案 D6．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()。

A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A 正确。

苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。

苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C正确。

由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在。

答案 D7．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列有关叙述不正确的是()。

A．可以用有机溶剂萃取B．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应D．该物质能发生氧化反应解析根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能团，其中酚羟基能与NaOH溶液发生反应，但不能与NaHCO3溶液反应，B项错误；该有机物分子中含有酚羟基，所以具有酚类的性质，决定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，A项正确；与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子均能被溴原子取代，碳碳双键也能与Br2发生加成反应，故C正确；该物质因含有酚羟基、碳碳双键，故能发生氧化反应，D 项正确。

答案 B二、非选择题8．(1)根据下面的反应路线及所给信息填空。

①A的结构简式是________，名称是________。

②①的反应类型是________，③的反应类型是________。

③反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。

(2)某有机物的结构简式如图所示。

1 mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为________mol。

解析(1)根据反应①的条件可知A发生的是取代反应，则A为，根据反应②的条件可知发生的是消去反应，再与Br2发生加成反应得到B()，B再经反应④消去得到。

(2)在该有机物的结构中，1个—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，与苯环直接相连的2个—X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1 mol NaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。

答案(1)①环己烷②取代反应加成反应(2)89．A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：(1)化合物I的结构简式是_____________________________________，反应B→C的化学方程式是___________________________________；(2)设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有________________________________；(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是________。

A．向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀B．向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色C．向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液使之褪色D．向E→F反应后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混合液红色变浅解析A是甲苯，B是A的溴代产物且水解产物是醇类，因而B是溴甲基苯()；D是A的对位一取代物，其结构简式是；H、E分别是B、D的加氢产物，它们再发生消去反应分别得到I、F，E水解得到G。

E→F的反应类型是消去反应、E→G的反应类型是取代反应，E→F 的反应混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH(多余的)和NaBr，E→G的反应混合物中含有(多余的)和NaBr。

产物中都有NaBr，故不可通过检验Br－的生成来验证两反应的不同，而NaOH溶液能使溴水褪色，故需先加入盐酸中和多余的NaOH，乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。

10．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A的结构简式为________，化学名称是________；(2)B的分子式为________；(3)②的反应方程式为________________________________________；(4)①和③的反应类型分别是________，________；(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________。

解析(1)结合题中信息，可确定A的结构简式为，其系统命名为甲基丁二烯。

(2)结合A与B的反应，可确定B为CH2CHCOOC2H5，其分子式为C5H8O2。

(3)反应①为加成反应，生成，结合反应②生成，可确定反应②为卤代烃的消去反应，即。

11．化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题：(1)下列叙述正确的是________。

a．化合物A分子中含有联苯结构单元b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd．化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________。

a．属于酯类b．能发生银镜反应(4)写出B→G反应的化学方程式__________________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________。

解析A能与FeCl3溶液发生显色反应，则A分子中含有酚羟基。

A分子苯环上的一硝基取代物只有两种，则A分子苯环上有两种不同的H原子。

A分子中有两个相同的—CH3，且分子式为C15H16O2，与足量溴水反应生成C(C15H12O2Br4)，对比A和C的分子组成可知该反应为取代反应，结合A分子中含酚羟基，A与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知A的结构简式为，C为。

B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部饱和，分子式应为C4H10O3，据此可知B分子中存在1个键或1个键，结合B在浓H2SO4作用下生成环状化合物G，则B分子中应含有1个—COOH 和1个—OH。

G(C8H12O4)为环状化合物，应为环状二元酯，G分子中只有1种H原子，则其结构简式为(1)A分子中不含联苯结构单元，a错。

A分子中含有酚羟基，不能与NaHCO3反应，b错。

经分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOH，c对。

D分子中含有键，可与Br2、H2等发生加成反应，d 对。

(2)C为Br原子取代了A中酚羟基的邻位H原子生成的，故应为取代反应。

(3)符合条件的D的同分异构体应满足：①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基(COO)和醛基()，有以下四种：HCOOCHCHCH3、。