高中化学 羧酸、酯(曹)

【延伸】形成酯的酸可以是
有机酸也可以是无机含氧酸
(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O
饱和碳酸 钠溶液
【练习1】在实验室可以用右图所示的装置制取乙酸乙
酯。回答下列问题： (1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸
和浓硫酸的混合液的方法是:乙醇→浓硫酸→。乙酸 (2)浓硫酸的作用是： ① 催化剂 ；② 吸水剂 。 (3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解。度。 (4)装置中通蒸气的导管不能插入溶液中，目的是防止倒。吸
——
——
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A： C：
CH3CH2COOH HCOOCH2CH3
B：CH3CH2OHCHO D：CH3COOCH3
[例] 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分 子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的 结构：
下面是9个化合物的转变关系：
（__光_1_）照__化__合__物。①是甲___苯_______，它跟氯气发生反应的条件A是
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯
资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
二、酯
1、定义：
羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。
简写为RCOOR′。
官能团：-COOR（酯基）
组成通式：CnH2nO2 (与饱和一元羧酸的相同)
同碳数的酯与羧酸互为同分异构体
1、酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
吸 收 强 度
4
3
2
1
0
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图
【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
试管编号
1
2
3
实验步骤1
向试管内加6 向试管内加6滴 向试管内加6滴
滴乙酸乙酯， 乙酸乙酯再加稀 乙酸乙酯，再加
再加5.5 mL 硫酸(1︰5)0.5 30％的NaOH溶
A．加热 B．增加酯的浓度 C．加氢氧化钠溶液并加热 D．加稀硫酸并加热
2、1mol阿斯匹林（结构式为
）
可跟足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的
量为 ( C )
A．1mol
B．2 mol
C．3 mol
D．4 mol
3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈 触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结 构简式如下图：
（1）当和 NaHCO3 反应时，可转化为 （2）当和 Na2CO3或NaOH 反应时，可转化为
（3）当和 Na 反应时，可转化为
（以上均填试剂的化学式）
(2)酯化反应
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫
△
酸
CH3COOCH2CH3
H2O
该反应为可逆反应, 要用可逆符号连接
乙醇、乙酸、 浓硫酸
沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子结构
①分子式： C2H4O2
②结构简式：CH3COOH
③官能团：
O C OH 或 —COOH(羧基)
2、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性： CH3COOH
A、使紫色石蕊试液变色：
CH3COO－+H+
B、与活泼金属反应： (Zn)
2CH3COOH +Zn →(CH3COO)2 Zn+H2↑
C、与碱性氧化物反应：(CaO)
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
D、与碱反应：
(NaOH)
CH3COOH + NaOH → CH3COONa+ H2O
E、与某些盐反应： (Na2CO3)
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物
一、羧酸：
1．概念：由烃__基__或__氢__原__子__与_羧__基__相连构成的有 机化合物。
2．分类
CH2— COOH HO— C—COOH
CH2—COOH
饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味
2、 受C=O的影响： 氢氧键较醇易断裂，显示 出较强的酸性；
3、受－O－H的影响:碳氧双键不易断裂，羰基 在一般条件下不能与H2加成。
2、 酯化反应属于（ D）
A．中和反应 B．不可逆反应 C．离子反应 D．取代反应
3、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的 氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，
蒸馏水。振
mL；蒸馏水5 振荡均匀
mL。 液0.
5
mL,蒸
荡均匀
馏水5mL振荡均
匀
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
科学探究
请你填写实验现象及结论。
环境
中性
酸性
碱性
温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热
相同时 间内酯 层消失 速度
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 乙>甲>丙 。
生活中的羧酸
O
1、甲酸 —俗称蚁酸 H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质 醛基 氧化反应(如银镜反应)
羧基 酸性，酯化反应
2、乙二酸（俗称“草酸” O O
）
HO C C OH
是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。
3、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色固体，微溶于水。
下列对该化合物叙述正确的是（ D ）
A 属于芳香烃 B 在酸性条件下不水解 C 在光照条件下可与溴水发生取代反应 D 在一定条件下可以发生加成反应
4、一环酯化合物，结构简式如下：
试推断： １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
5、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、
C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进 行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 中和反应 ——
溶解
产生氢气
B ——
有银镜 产生红色沉淀 产生氢气
C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 ——
D 水解反应 ——
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰。基、羧基
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体甲：、乙、丙互为同分异。构体
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂
及主要现象即可)
鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲
;
鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙.
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，
⑨名的称结是构___简__式_苯_是__：甲___酸_____苯。__C甲6H酯5C_ OOCH2C6H；5
【探究】酯化反应的脱水方式
可能一
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫
△
酸
CH3COOCH2CH3
H2O
可能二
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫
△
酸
CH3COOCH2CH3
H2O
实验验证方法：同位素示踪法
浓硫酸
+ CH3COOH + H18OCH2 CH3 △ CH3CO18OCH2CH3
无变化
无明显 变化
层厚 减小 较慢
层厚 减小 较快
完全 消失 较快
完全 消失 快
1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条
结论 件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯
水解趋于完全。
2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）
CH3COOC2H5 +H2O
稀H2SO4 △
CH3COOH + C2H5OH
基
代表 结构简
物
式
氢 的 活
酸性
与钠 反应
与NaOH 的反应
与
Na2CO3 的反应
与
NaHCO3 的反应
泼
性
乙醇 CH3CH2OH
中性 能 不能 不能 不能
苯酚 C6H5OH
增 强
比碳酸 弱
能
能 能，不 不 产生CO2 能
乙酸 CH3COOH
比碳
酸强 能
能
能
能
知识小结
↓↓
羧基
1、 受C=O的影响： 碳氧单键比氢氧键更易断 裂，酯化反应时酸脱羟基；
H2O
酯化反应：酸+醇=酯+水
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱氢。
4、 乙酸的用途
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、 喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。
5、 乙酸的制法
a、 发酵法：制食用醋
（C6H10O5)n
C2H5OH
b、 乙烯氧化法：
CH3CHO
CH3COOH
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟
酸性：
HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH >CH3COOH
△
HCOOH+2Ag(NH3)2OH → (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+3H2O
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液 小结:能发生银镜反应的物质有:
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式： RCOOR′ （2）结构通式： （3）组成通式: CnH2nO （4）酯的命名——“某酸某酯”
HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5
甲酸甲酯 乙酸甲酯 丙酸乙酯
乙酸乙酯
乙酸乙酯的分子组成和结构
化学式：C4H8O2
结构简式：CH3COOCH2CH3
5、化合物
OH
COOH跟足量的下列哪种物
质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ C
）
A NaOH C NaHCO3
B Na2CO3 D NaCl
6、确定乙酸是弱酸的依据是（ B ）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
(5)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几 块碎瓷片，其目的是 防止暴沸 。
(6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作 是 分液 。
几种可防倒吸的装置：
思考与交流P63 根据化学平衡原理，为提高乙酸乙酯产率，
可以采取哪些措施？
（1）从反应物中不断蒸出乙酸乙酯。 （2）使用过量的乙醇。 （3）使用浓H2SO4作吸水剂。
2CH3COOH + Na2CO3 →2CH3COONa +H2O+CO2↑
科学探究 设计一个简单的一次性的实验装置，验证
乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱
CH3COOH
Na2CO3
苯酚钠溶液
实验装置图1
实验装置图2
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。
结论：乙酸>碳酸>苯酚
归纳整理(重点)
1、某有机物的结构简式为：
NaOH
CH3COOC2H5 +H2O
△
CH3COOH + C2H5OH
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯+ 水
无机碱 △
酸+ 醇
酯在无பைடு நூலகம்酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
1、为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分
别采用下列四种措施，其中效果最好的是( C )
一段时间后，分子中含有18O的物质有（ C ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
4、根据反应机理，写出下列反应的方程式，并给
酯命名：
酯的命名：某酸某酯
（1）CH3COOH + CH3OH
（2）CH3CH2CH2OH + HCOOH （3）HCOOH + HOCH3 （4）CH3COOH + CH3CH2OH