有机化学第八章醇、酚、醚(习题参考答案)

第八章醇酚醚

8.1 命名下列化合物

a.(3Z)-3-戊烯醇.

b. 2－溴丙醇.

c. 2,5－庚二醇

f. 乙二醇二甲醚. h. 间甲基苯酚

8.5 完成下列转化

b.CH3CH2CH2

CH3CH-CH2

c.CH3CH2CH2

CH3CH2CH2OCH(CH3)2

CH3

CH3CH=CH2

d.CH

CH2CH2CH2OH

CH3CH23

CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2

CH=CH

8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物

HC CCH2CH2

CH3C CCH2OH

无

白)

无

2OH

有显色反应

溶

CH 3CH 2Br

CH 3CH 2OH

不溶

8.9 写出下列反应的产物或反应物

(CH 3)2CHBr +NaOC 2

H 5

(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2a.

(CH 3)2CHCH 2CH 2OH

HBr

(CH 3)2CHCH 2CH 2Br

2CH 2

OCH 3

HI (过量

)

2CH 2+

CH 3c.

HI (过量

)

Ⅰ

CH 3(CH 2)33

3(CH 2)

CH CH OH

2CH 3+CH 3CH 2CHO

CH 3COOH

8.11 推断题答案(方程式略)

A.C

H 3C

CH 2CH 3

H 3

H 3 C.

C-CHCH 3

H 3H 3

D.2CH 3

H 3H 3

有机化学基础§3-1醇和酚教案讲解

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物教案 §3-1 醇和酚一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式：C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式？ (3)分子结构：相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。讲解：插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。设问：饱和m 元脂肪醇的通式？讲解：C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别按烃基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇例如：

CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法：甲丙醚甲异丙醚乙醚例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水(B)二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 (C)甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇(D)油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质：乙醇为无色液体，有特殊香味，比水轻，易挥发(78.8℃)，与水混溶。乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品(？)。乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。读书：P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解：相似(分子极性或原子团)相溶，水分子与醇分子的羟基形成氢键。

2018版高考化学二轮复习第九章B有机化学基础9.3烃的含氧衍生物--醇酚醛跟踪检测.doc

2018版高考化学二轮复习第九章B 有机化学基础9.3烃的含氧衍生物--醇酚醛跟踪检测 1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种解析：选 A 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．(2017·邯郸模拟)A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢 B ――→被氧气氧化催化剂 C A 的相对分子质量比 B 大2， C 的相对分子质量比B 大16，C 能与NaOH 溶液反应，以下说法正确的是( ) A ．A 是乙烷， B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙炔 C ．A 是乙醇，B 是乙醛 D ．A 是乙醛，B 是乙醇解析：选C A 的相对分子质量比B 大2，说明A 发生去氢生成B ，C 的相对分子质量比B 大16，则B 为醛，C 为酸，则A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。 3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是( ) A ．遇FeCl 3溶液不能发生显色反应 B ．可与NaOH 和NaHCO 3发生反应 C ．1 mol 该有机物可以与5 mol Br 2发生反应 D ．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面解析：选C 该分子中有酚羟基，能跟FeCl 3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH 反应，但不能与NaHCO 3反应；己烯雌酚与Br 2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗5 mol Br 2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平

醇酚醚

醇,酚,醚醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇一,醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇二,醇的制备醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:

醇酚醚

比较下列化合物在水中的溶解度并说明理由 1 CH 3CH 2CH 2OH 2 CH 2OHCH 2CH 2OH 3 CH 3OCH 2CH 3 4 CH 2OHCHOHCH 2OH 5 CH 3CH 2CH 3 ( IV)( III )( II ) ( I ) CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 32OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OH 2OH 沸点升高的顺序是: A I,II,III,IV B IV,III,II,I C I,II,IV,III D III,IV,II,I 碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: A II>I>III

C I>III>II D II>III>I b b 1、1-甲基环己醇在酸催化下进行分子内脱水反应,写出所得两种烯烃的结构,并指出主要产物 2、(CH3)2COHCH2CH3和(CH3)3CCHOHCH3,哪一个较易脱水,其主要产物是 3、为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? A (CH3)2CHOH B (CH3)3COH C CH3CHOHCH3 D CH3CH2CH2CH2OH 4、为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇? A CH3CH2CH2CH2CH2OH B CH3CH2CH2CHOHCH3 C (CH3)2COHCH2CH3 D (CH3)2CHCHOHCH3 5、比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: A II>I>III B III>I>II

有机化学-醇酚醚

醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇利用Mg、Al制取无水乙醇醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃液相： ※ 苯酚的酸性：邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m）给电子基团越强，酸性越弱在间位略是吸电子醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱）（也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别：氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排

SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有位阻影响小TsO-、BsO-：分子内脱水反应：碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排取代为卤代烃也可减少重排（1°）：

※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例：分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化：（Sarrett试剂）

不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂）也会反应中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇四醋酸铅反式也可反应（速度慢）：邻二醇还与氢氧化铜反应：

二醇的脱水：频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基；基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基环类：酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态）烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成反式顺式（OsO4/H2O2）

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高中化学选修五《有机化学基础》《醇》教案-新版

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚酒的灵魂---乙醇（第一课时）教材分析本节课学习第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇和酚》（第一课时），对于课程安排的学习，学生在高一必修2已经简单学习了烃的含氧衍生物代表物质—乙醇和乙酸的一些性质，所以本节课是复习必修二的相关知识，并进行新知识的学习。设计意图本设计是一节边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学，设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法，由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计围绕—OH这一官能团，分析乙醇的结构与性质，主要从断键的角度进行实验、分析、归纳总结。因为在必修2中对于乙醇已经有所学习，这一节学生新接触的是乙醇的消去反应，所以消去反应是重点，但是要从乙醇的知识学习其他醇的性质，所以要有所复习，探究实验中借鉴“名师大篷车”中秦才玉老师的实验理念：即关注全体学生通过实验对知识的认知，因而采用分组实验，并给学生充分的讨论时间，学生在讨论交流思考中轻松完成学习，较好的学习情境创设能有效调动学生参与课堂，激发学生学习兴趣。教学目标知识与技能 1．从原有乙醇的知识引导学生认识乙醇结构中的化学键的变化。 2．了解乙醇的物理性质和在生产生活中的应用。 3. 掌握乙醇的分子结构和化学性质（与钠反应，氧化反应，消去反应）过程与方法 1．通过观察与思考，培养学生从结构入手推测乙醇性质的能力。 2．通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展能力，进一步激发学生学习兴趣和求知欲。 3．通过比较学习的方法和科学探究活动，进一步理解探究的意义，学习科学探究的方法，提高科学探究能力。

4 、初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。情感态度与价值观 1．提高学习化学的兴趣，感受化学世界的奇妙与和谐。 2．培养参与化学科技活动的热情，培养将化学知识应用于生产、生活的意识，关注与化学有关的社会热点问题，培养可持续发展的思想。教学重点乙醇的结构与性质的关系，认识乙醇的消去反应、氧化反应。教学难点乙醇的结构、重要性质。教学方法比较法、实验探究法、自主学习法、讨论法。教具准备多媒体辅助教具；铜丝、无水乙醇、重铬酸钾、浓硫酸、圆底烧瓶、温度计、试管、酒精灯、分子球棍模型等。教学过程

作业：(醇-酚-醚)

作业：(醇-酚-醚) -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

作业：（醇酚醚） 1．命名下列化合物： (1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3 (CH 3)3CCH 2OH CH 3CH 2O C(CH 3)3 OH Cl CH 3 CH 2OH C 6H 5 CH 3H O CH 2CH 3 (4) (5) (6) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 OH (9)CH OH CH 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的结构式：（1）(Z)-3-己烯-2-醇（2）甲异丙醚（3）β-萘酚（4）2,3-dimethyl -2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol 3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物：（1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热（5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流 4．完成下列反应： C CH 3 OH CH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OH CH 3CH (2)(1) (4)OCH 2CH 3CH 2OH + NaOH HO (3) (6)OH CH 2Cl 2 (5) (C 5H 5N)2·CrO 3 CH 2CH 2CH OH OH CH 2OH HIO 4 (7)(8)C 6H 5NaOH CH 2CH O CH 3+H + H 3C C 6H 5OH CH 2CH O CH 3 +H 3C (9)(10)2 CH 2O ①CH 3CH 2CH 2MgBr 3+ CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3 (11)(12)CHCH 2OH CH 2HI （过量） ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH NaOH 5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分：（1）苯酚和环己醇；（2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。 6．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇；（2）苯甲醇、苯酚和苯甲醚；（3）丙三醇、1,3-丙二醇和苯酚。 7．按要求给予下列各组化合物排序：（1）在水中的溶解度 a 正丁醇 b 环戊烷 c 甘油 d 正辛醇

第八章醇酚醚课后作业及参考答案4.15

第八章醇酚醚课后作业及参考答案一、写出些列化合物的构造式。（1）（E ）-2-丁烯-1-醇（2）烯丙基正丁醚（3）邻甲基苯甲醚（4）2,3-二甲氧基丁烷二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应式：（1）氢氧化钠水溶液（2）FeCl 3溶液（3）溴的水溶液 CH 3OH 22CH 3 OH Br Br (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。又羟基致活能力很强，故，羟基的邻位和对位的H 都被Br 取代，即芳环多元溴代！！！) （4）溴化苄(苄基溴)和NaOH CH 3OH 652CH 3OCH 2(相当于威廉森制醚法!) （5）稀HNO 3（室温） CH 3OH 3CH 3OH 3OH NO 2NO 2+ (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-

OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。) 三、完成下列反应：（1）140℃CH 3CH 2OH H 2SO 4(d) CH 3CH 2OCH 2CH 3 （2） CH 3CH 2CHCH 3OH 170℃24 CH 3CH=CHCH 3 （札氏消除）（3）CH 3Cl Na (CH 3)2CHOH (CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOCH 3 （4）Mg CH 3CH 2CH 22 CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2MgCl （5） CH 3CH 2CHCH 3 OH Cu CH 3CH 2COCH 3 （6）CH 3CH 2CH 2OH K 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CH 2COOH （7）(CH 3)2CHOCH 3 2HI(d) (CH 3)2CHI + CH 3I [注：甲基异丙基醚先与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHOH 和CH 3I ，然后(CH 3)2CHOH 再与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHI 和H 2O] （8） OCH 2CH 2CH 3 [注：醚键断键时，脂肪醚为较小烃基的C-O 键断键，即较大的烃基生成醇，较小的烃基生成碘代烃；脂肪芳香醚生成酚和碘代烷，即断的是脂肪烃基一侧的C-O 键，芳基一侧，O 与芳环存在p-π共轭，C-O 不断建；二芳醚(如C 6H 5 OC 6H 5)不断建。] （9）△CH 3CH 2+ Cl 2Fe

人教版2020高考化学第11章(有机化学基础)第3节烃)醇和酚讲与练(含解析)

第十一章有机化学基础李仕才第三节烃的含氧衍生物考点一醇和酚 1．醇类 (1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋ 1OH(n≥1)。 (2)醇的分类

(3)醇类物理性质的变化规律 (4)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：

2.苯酚 (1)组成和结构。 (2)物理性质。

(3)化学性质。 ①羟基氢的反应——弱酸性。电离方程式：C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性比碳酸的弱。 a ．与活泼金属反应。与Na 反应的化学方程式： 2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。 b ．与碱反应。苯酚的浑浊液中 ――→ 加入NaOH 溶液现象为液体变澄清 ――→ 再通入CO 2气体现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为 ②苯环上的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应：苯酚跟FeCl 3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

④加成反应。与H2反应的化学方程式为 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应。 (4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

有机化学基础知识点整理

《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（．．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8℃ ．．．．．）．．．．．．）．氟里昂（．．．．．3．，．沸点为．．．-．24.2℃ 氯乙烯（．．．．．．．-．21℃ ．．．）．．．．．．）．甲醛（，沸点为．．．．2．，沸点为．．．．-．13.9℃ 氯乙烷（．．．．℃．）．一溴甲烷（3，沸点为3.6℃）．．．．12.3 ．．．．32．．，沸点为

高鸿宾四版有机化学答案第九章醇和酚

P360第九章醇和酚习题(P360) (一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1)H 2SO 4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu ，加热(5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1)CH 3CH=CHCH 3(2) CH 3CH 23Br (3)CH 3CH 23 ONa (4) CH 3CH 23O (5) CH 3CH 23 O (二)完成下列反应式： (1)ONa ClCH 2CHCH 2OH O CH 2CHCH 2OH OH + (2) OH Cl K Cr O 24 O O Cl (3) OH OH + ClCH 2COCl 吡啶 AlCl 2 O OH CO CH 2Cl OH OH COCH 2Cl (4) OH Cl 乙酸 + 2 Cl 2 OH Cl Cl Cl (三)区别下列化合物： (1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇 (3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇解：(1) 乙醇正丁醇溶解分层

(2) 仲丁醇异丁醇 HCl/ZnCl 放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇2,3-丁二醇 4 3 AgIO 3(白色沉淀) x (4) OH CH 3 CH 2 OH FeCl 显色 x (四)用化学方法分离 2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。解： 2,4,6- 三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚有机层水层 H + 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 3 (五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值？ (1) OH (2) OH CH 3 (3) OH (4) OH 3(5) OH NO 2(6) OH C 2H 5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)；所以，对硝基苯酚(HO NO 2)具有最小的pKa 值。 (六)完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。 (1)(R)-2-己醇浓HX 解： C CH 3 OH CH 3(CH 2(R)-2-己醇浓HX N C CH 3X 2)3CH 3 H (S)-2-卤己烷 (2)(R)-3-甲基-3-己醇浓HX

大学有机化学练习题—第七章醇酚醚

第七章醇酚醚学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、

4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：

有机化学醇酚-专项训练题(附参考答案)

醇酚练习可能用到的相对原子质量：H 1, C 12, N 14, O 16, 1 ?下列关于醇的结构叙述中正确的是 A ?醇的官能团是羟基（一0H） B ?含有羟基官能团的有机物一定是醇 C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D .醇的通式是C n H2n+10H 2.能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是（） A .苯酚能和溴水迅速反应 B .液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D.苯酚具有极弱酸性 3?某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1 ：1,则该醇可能是（） A .甲醇 B .乙醇C.乙二醇 D .丙三醇 4. 苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（） A .酒精 B . NaHC03溶液C. 65C以上的水 D .冷水 5. 下列物质属于酚类的是（） A . CH3CH2OH B . HOC6H4CH3 C. C6H5CH2OH D. C6H5OCH3 6. 下列纯净物不能和金属钠反应的是（） A .苯酚 B .甘油C.酒精 D .苯 7. 能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（） A .苯酚能和溴水迅速反应 B .液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D .苯酚具有极弱酸性 8. 下列物质在水中最难电离的是（） A . CH3COOH B. CH3CH2OH C. H2CO3 D . _ —OH

9. 漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜, 则漆酚不具有的化学性质是（） A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应 C可与酸性高锰酸钾溶液反应 D可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 10. 下列物质能发生消去反应的是（） A. CH3I B. CH3OH C. （CH3）3COH 15^7 D . (CH3)3C—CH2C1

醇、酚、醚的性质

醇、酚、醚的性质目的 1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。 2.掌握醇、酚的鉴别方法。原理醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时，盐又分解为原来的醚和酸。利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。药品无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。实验步骤

有机化学醇和酚习题答案

第九章醇和酚 1. 命名下列化合物：（1）2-乙基-1-己醇（2）3-甲基-2-丁烯醇（3）溴代对苯二酚（4）5-氯-7-溴-2-萘酚（5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇 2. 完成下列反应式： (1) (2) (3) Cl Cl CH 3 CH 2OH (4) (5) HO CH 3 CH 3 O O OH CH 2CH 3 (6) (7) (8) I H Br H CH 2CH 3 CH 3H Br H I CH 2CH 3 CH 3 C C OCH 3 OCH 3 O 3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。 (1) OH OH NaOH H 2O 水层油层苯酚环己醇 H + (2) 3H 2O 水层油层H + NO 2 O 2N NO 2OH NO 2 O 2N NO 2 CH 3 2，4，6-三硝基苯酚 2，4，6-三硝基甲苯 4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。 5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。

（6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子：（1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（7） OH C OH C 2H 5 C 2H 5 2H + C OH C 2H 5 C 2H 5 OH C C 2H 5C 2H 5 + + H + H + C 2H 5C 2H 5 C O C 2H 5C 2H 5 O 7. OH C OH C 6H 5C 6H 5 2H +OH C C 6H 5 C 6H 5 + H + C 6H 5C 6H 5 O 8. 写出下列反应可能的机理： 2H + + H + + H + C OH C 2H 5 C 2H 5 C C 2H 5C 2H 5 C 2H 5C 2H 5 + C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 (1) 2H +H + + OH (2) + H 2O ++ C 2H 5CHCH 3OH + + (3) C 2H 5CHCH 3 C 2H 5CH 3 C 2H 5CH 3 + OH OH H 2O H +H + + + (4) OH OH O 4 OH H 2O ++

有机化学8醇酚醚

醇、酚、醚习题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 3 2CH 3 5.CH 3OH 3 6. 8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3 CH 3OH CH 3CH 2C=CHCH 2OH 3 1.CH=CH 2 H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 3 4.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3

CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2 15.C C H CH 3H H HO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 23 11.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O O O 19. CH 3CH=CH S C CH 20.

二、写出下列化合物结构 1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇 2、2,4,6-三硝基苯酚 3、叔丁醇 4 、α-萘酚 CH 2CH 2=CH 2 OH OCH 2 CH 3 21. CHCH 2O H 23.2OH C 2H 5 C 2H 24. CH 2OC(CH 3)3 26. CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3 O 28.322. CH 32CH 3CH 3 25.

5、苯甲醚 6、4-氯-2-甲基-1-丁醇 7、18-冠-6 8、顺-3-戊烯-2-醇 9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷 13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚 15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇

有机化学 第八章 醇、酚、醚(习题参考答案)