8-羟基喹啉的制备--B09070314

有机合成综合实验报告

实验名称 8-羟基喹啉的制备

姓名 孙浩 班级 B090703 柜号

实验日期 室温

一、实验目的

1、掌握环合的Skraup （斯克劳普）反应原理

2、巩固回流加热和水蒸汽蒸馏等基本操作，掌握减压升华的实验方法 二、实验原理

Skraup 反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，甘油和邻氨基苯酚发生环化反应得到8-羟基喹啉。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。反应方程式如下：

升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升华可除去不挥发性杂质，或分离不同挥发度的固体混合物。

升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的现象。对有机化合物的提纯来说，重要的是使物质蒸气不经过液态而直接变成固体，因为这样能得到高纯度的物质。因此，在有机化学实验操作中，不管物质蒸气是由固态直接气化，还是由液态蒸发而产生的只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过程都称之为升华。一般来说，对称性好的固体物质，具有较高的熔点，且在熔点温度以下具有较高的蒸汽压，易于用升华来提纯。

三、药品试剂、操作步骤

实验药品：分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、固体加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、电子天平。

实验仪器：邻氨基苯酚1.4g(0.0125mol)，邻硝基苯酚0.9g(0.007mol)，丙三醇4.3ml(4.8g,0.05mol)，浓硫酸4.5ml ，发烟硫酸，无水乙醇，乙酸0.06mol 。

NH

2OH

N

CH 2OH CHOH CH 2OH

2

OH

Mw Equril Melting point Boiling

Quant

point

邻氨基苯酚109.13 1.328 177 153 1.4g

邻硝基苯酚139.11 1.294 44~45 216 0.9g

丙三醇92.09 1.26 20 290.9 4.3ml

硫酸98.08 1.84 10 290 4.5ml

乙醇46.07 0.789 -114.3 78.4

8-羟基喹啉145.158 75~76（分解) 267 1.4g

1.在125ml圆底烧瓶中加入无水甘油、乙酸、邻硝基苯酚和邻氨基苯酚

2..混合均匀后缓慢加入浓硫酸，装上回流装置，小心加热，微沸，撤去热

源

3.待作用缓和后，再继续加热，保持回流1~1.5h

4.稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚

5.将3g氢氧化钠溶于6ml水中，待烧瓶内液体冷却后加入

6.用饱和碳酸钠溶液调至中性

7.再进行第二次水蒸气蒸馏，蒸出8-羟基喹啉

8.待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出

9.粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶

10.升华粗产物，得到高纯度的固体有机化合物

实验装置：

反应装置：

水蒸气蒸馏：

升华装置及过程：

常压升华按左图装置，在蒸发皿或烧杯中放置粗产品，蒸发皿上面覆盖一张刺有许多小孔的滤纸（最好在蒸发皿的边缘上先放置大小合适的用石

棉纸做成的窄圈，用以支持此滤纸）。然后将大小合适的玻璃漏斗倒

盖在上面，漏斗的颈部塞有玻璃毛或脱脂棉花团，以减少蒸气逃逸。或将大小合适的圆底烧瓶置于烧杯上，烧瓶内装冷水，在石棉网上渐渐加热

蒸发皿或烧杯（最好能用沙浴或其他热浴），小心调节火焰，控制

浴温低于被升华物质的熔点，使其慢慢升华。蒸气通过滤纸小孔上

升，冷却后凝结在滤纸上、漏斗壁或烧杯上。

四、操作重点及注意事项

1.氧化剂的选择

2.乙酸用量对收率的影响

3.搅拌速率对收率的影响

五、思考题

（1）、8-羟基喹啉的合成机理是什么？

（2）、在反应中如用对甲基苯胺作原料应得到什么产物？硝基化合物应如何选择？答：产物为硝化物为__

H3C

CH3NO2

N