一轮复习醇和酚

5、醇的化学性质
其中有两个反应不是所有的醇都能发生的，请指出。
①醇与钠反应
②醇的酯化反应 ③醇与氢卤酸反应 ④醇的氧化反应 取代反应 a.燃烧反应 b.催化氧化 c. 被强氧化剂氧化 消去反应 a.分子内脱水： b.分子间脱水：取代反应
⑤醇的脱水反应
醇的催化氧化规律：
1、 -OH所连碳上有2个H的醇 2、-OH所连碳上有1个H的醇
催化剂 加热 加压
CH2=CH2+H-OH
CH3CH2OH
3）乙醇的分子结构 化学式： 结构式： H C2H6O H H C—C—O—H H H
醇的官能团——羟基 写作－OH
结构简式：CH3CH2OH
或C2H5OH
4）乙醇的化学性质 乙醇结构和化学性质的关系：
H H | | ② ① H— C — C — O — H ④ | | ③ H H
乙烯、NaBr、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类 型的反应，生成不同的产物
实验设计：证明C2H5－Br分子中含有溴原子。
①C2H5Br
AgNO3溶液
不合理
NaOH溶液 ②C2H5Br 加热
AgNO3溶液
不合理
③C2H5Br
NaOH溶液 加热
取上层清液足 AgNO3溶液 量硝酸酸化
合理
5、卤代烃的用途
3、试考虑如何以乙烯制取乙二醇， 无机物自选。
脂 肪 烯烃 烃 不饱和烃 炔烃 烃 芳香烃 如 C6H6 C10H8 等
饱和烃——烷烃
有 机 物
含卤衍生物：卤代烃 醇 酚 烃的衍生物 含氧衍生物 醛 羧酸 酯 含氮衍生物：硝基化合物、氨基酸等 糖类 ：葡萄糖、果糖、核糖、淀粉、纤维素等 蛋白质、油脂 高分子化合物：塑料、橡胶、合成纤维、高分子材料等
△
CH3CH2OH+HBr
④乙醇的氧化反应
a.燃烧反应
CH3CH2OH+3O2
点燃
2 CO2+3 H2O O 2CH3－C－H＋2H2O
b.催化氧化（去氢） 2CH3－CH－O + O2 H H
Cu/Ag
c.强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）
3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4→3CH3CHO+Cr2( SO4 )3+6H2O
①乙醇与钠反应 2CH3CH2OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑
此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。
②乙醇的酯化反应
浓硫酸
CH3COO H+HOC2H5
注意：
△
CH3COOC2H5+H2O
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ①浓硫酸的作用：
②酯化反应属取代反应，该反应为可逆反应 ②酯化反应属 反应，该反应为 反应
醇和酚在结构上区别： 醇: 羟基与链烃基(饱和碳原子)直接相连
酚: 羟基与苯环直接相连
练习：
判断下列化合物，分别属于哪类有机物？
CH3 CH2CH2OH CH=CH2 OH
OH
A酚 OH OH D 二酚 B 醇 C 酚 COOH
E 羧酸
1. 苯酚的分子结构
化学式
C6H6O
结构式 O H C C H H C
紫外光
CCl3F
紫外光
CCl2F· Cl· +
Cl 为催化剂
Cl· O3 →ClO· O2 + + ClO· O· Cl·+ O2 + →
6、卤代烃的制备 烷烃
烯烃炔烃
苯
卤代烃
如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？ CH3CH3+ Cl2 ──→
不好 较好
CH2=CH2 + HCl──→
小结： 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
烃的衍生物复习

烃的衍生物: 烃中的氢原子被其它原子或原子团所取 代后的产物。 官能团: 决定有机化合物特殊性质的原子或原子 团。

烃的衍生物复习
一、卤代烃 溴乙烷
比例模型
球棍模型
1、卤代烃定义: H H 2、卤代烃分类: 3、卤代烃物理性质 H C C H ② ① 4、卤代烃化学性质 H Br ⑴取代反应(水解反应): 有什么规律？ ——所有卤代烃均能发生水解反应。
请根据苯酚的结构,推测、回忆其化学性质：
OH 羟基：弱酸性、氧化反应 苯环：取代反应、加成反应
3、苯酚的化学性质
1）苯酚的弱酸性 （又名石炭酸）
OH + H2O
OH + NaOH ONa+ CO2 + H2O ONa+ HCl 酸性 强弱 CH3COOH > H2CO3 >
O - + H 3O +
4、几种重要的醇 甲醇
俗称木精，有毒，人饮用10ml就能使眼睛失 （CH3OH） 明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的 可再生能源。
CH2 CH2 可用作汽车防冻剂。 OH OH
乙二醇 无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。
丙三醇
CH2 OH
俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸 湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以 任意比混溶。可用于配制化妆品。
⑴制备醇：R-X
强碱的水溶液
R-OH
⑵制备烯烃或炔烃：
RCH2CH2X
强碱的醇溶液
RCH=CH2
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃
医用 农药
麻醉剂
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
(商品名特氟隆） 广泛应用
于不粘锅的涂层。
氟里昂freon：
成分：氟氯烃 如 (CCl3F、CCl2F2等) 性质：大多为无色、无臭的气体，易挥发、易液化； 稳定、无毒、不燃烧。 用途：制冷剂、制雾化剂、发泡剂、溶剂、灭火剂 危害：在紫外线下，分解产生氯原子，氯原子引发 消耗臭氧的反应
一元醇、二元醇、多元醇
按烃基的饱和度分： 饱和醇、不饱和醇
按烃基连接方式分：脂肪醇（链烃醇）、脂环醇、
芳香醇、
CH 3CH 2CH 2OH
CH2 CH2 OH OH
CH2 OH
CH CH2 OH OH
脂 醇 肪 脂 醇 环 芳 醇 香
饱 和 不 和 饱
CH3CH2OH CH2=CHCH OH 2 OH
⑵化学方法 ——沉淀、氧化 ⑶微生物处理法
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 实例 官 能 团 结 构 特点 脂肪醇
芳香醇
酚
CH 3CH 2OH C6 H 5 CH 2OH C6 H 5 OH -OH -OH -OH
课堂练习
1、1－氯丙烷与2－氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇 溶液共热的反应（ ） AD A、产物相同 C、碳氢键断裂的位置相同 B、产物不同 D、碳氢键断裂的位置不同 2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯 BC 烃的是（ ） A. C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
结构简式
OH
OH
H C
C H
C H
或 C6H5OH
思考：苯酚分子中共平 面的原子一定有几个？
2、苯酚的物理性质


纯净的苯酚是 ，具有 特殊 的气 没有颜色 的 晶体 味，熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解 度 不大 ，当温度高于65℃时，能跟水以 任意比 互溶。苯酚 易溶于 乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈 的腐蚀性 .如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 酒精 氧化 而 纯净的苯酚露置在空气中因小部分发生 显 粉红色 。
ONa + H2O OH +NaHCO3 OH +NaCl OH >HCO3-
思考：如何证明下列事实？ 酸性： CH3COOH > H2CO3 >
OH
2）苯环上的取代反应
苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。
OH + 3Br2 －→ Br
OH Br
+3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚,白色不溶于水 该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定. 苯酚的硝化反应
R
甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶
你知道形成氢键的条件吗？ 延伸：还有一些烃衍生物也可以形成氢键 如：-NH2、-CHO、-COOH
2）乙醇的工业制法
a.发酵法
淀粉
酶 催化剂
葡萄糖
酶 催化剂
C2H5OH C2H5OH
(C6H10O5)n b.乙烯水化法
水解
nC6H12O6
乙烯从石油的裂解气而得
NaOH的乙醇溶 液、加热 C—Br、C—H
C=C CH2=CH2、HBr
浓硫酸、加热 到170℃ C—O、C—H
C=C CH2=CH2、H2O
下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ AD ） 不能发生催化氧化反应生成醛的是（ BC ）
烃的衍生物复习
三、酚 苯酚
酚——分子中羟基跟苯环直接相连的有机化 合物。
①处断裂——与活泼金属发生置换反应，或酯化反应 ②处断裂——与HX发生取代反应生成卤代烃， ①③处断裂——去氢氧化，生成C＝O双键（醛） ②④处断裂——消去反应，生成C＝C双键（烯烃）
乙醇的化学性质
①乙醇与钠反应 ②乙醇的酯化反应 取代反应
③乙醇与氢卤酸反应 a.燃烧反应 ④乙醇的氧化反应 b.催化氧化 c. 被强氧化剂氧化 消去反应 a.分子内脱水： ⑤乙醇的脱水反应 b.分子间脱水：取代反应
R-X + NaOH R-OH + NaX ⑵消去反应: 有什么规律？ ——连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需有 氢原子。
溴乙烷的水解反应和消去反应比较
水解反应 反应物 反应条件 生成物 结论 消去反应
溴乙烷 H2O NaOH NaOH的水溶液 加热 乙醇、NaBr
溴乙烷、NaOH
NaOH乙醇溶液 加热
加成
水解
CH2=CH2
消去
CH3CH2-Br
？
CH3CH2-OH
卤代烃在有机合成方面的应用： 引入官能团——碳碳双键、-OH
烃的衍生物复习
二、醇 乙醇
1、醇的定义 —OH与烃基或苯环侧链碳相连结的化合物
一元醇通式: R-OH
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O
2、醇的分类
按羟基的数目分：
醛树脂。
酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗 称“电木”。
基团间的相互影响
如：乙醇没有酸性，而苯酚具有酸性，反映了苯酚
中，苯环对羟基产生了影响。
反应物 反应条件 被取代的氢 原子数目 反应速率
苯 苯、液溴 Fe粉作催化剂 1个 慢
苯酚 苯酚、溴水 常温 3个 快
反映了羟基也会产生影响，使苯酚比苯更容易发生取 代反应，且的羟基的邻、对位影响更大。
环境消毒（与肥皂溶 液的混合物，俗称 “来苏儿”水），
制酚醛树脂(电木)、合成 纤维、医药、染料、农药
4、苯酚的主要用途
可制成洗剂和软膏， 有杀菌、止痛作用
是合成阿司匹林的原 料 注:Aspirin成分为 乙酰水杨酸
5、生活中的酚类和环保
1）酚类化合物的毒害
2）含酚类废水的Leabharlann Baidu理
⑴物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
CH CH2 OH OH
乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明 气 味 ： 特殊香味
状 态：
液体
挥发性： 易挥发
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶,能溶解多种无机物和有机物 沸点： 远高于式量相近的烷烃?
醇分子间形成氢键示意图：
R O H H O H R O H O R H R O H O R
3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用后能显紫色。
6C6H5OH + Fe3+ == [Fe（C6H5O）6]3- + 6H+ 此反应可用于苯酚或Fe3+的检验。
4）氧化反应
苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，也 易被酸性KMnO4溶液氧化.
OH
5）加成反应
+ 3H2
催化剂
△
OH
6）缩聚反应 苯酚与甲醛在一定条件下反应，生成酚
CH2OH
3、醇的物理性质：
低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气 味和辛辣味； 溶解性：低级醇均可与水以任意比互溶（这是因 为醇与水分子间形成了氢键）。甲醇、乙醇、丙醇 彼此也互溶(有机物相似相溶）。 熔、沸点：相对分子质量相近的醇 > 烷烃； 醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。 分子中C数相同时，羟基数越多，沸点越高。
⑤乙醇的脱水反应 a.分子内脱水： 属消去反应
CH2－CH2
浓H2SO4 170℃
CH2＝ CH2↑＋H2O
H
OH
实验室里可以用这个方法 制取乙烯。
b.分子间脱水： 属取代反应
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
注意：
①醇分子间脱水得到醚。
②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。
③断键：酸脱羟基，醇脱氢。 ③断键：
③乙醇与氢卤酸反应
属取代反应
用1﹕1的硫酸、NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷
NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr
CH3－CH2－OH＋H－Br

CH3－CH2－Br＋H2O
油状液体
制备卤代烃的方法之一 对比： CH3CH2Br+H2O
NaOH
氧化 氧化
醛(RCHO) 酮(R-CO-R’)
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如 R’ R-C-OH R”
醇的消去反应规律 ：
连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。
思考与交流：
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物