醇酚知识点

醇、酚知识点一、醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。

羟基-OH 是醇的官能团。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。

根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。

根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。

1、醇的分类（1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。

（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C 原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。

） （2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。

（3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。

饱和一元醇的通式：C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O 、R —OH2、醇的物理性质（1）n ≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n ≤11，无色油状液体，部分溶于水 n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。

（2）碳原子数越多，沸点越高。

（3）碳原子数越多，溶解度越小。

（4）羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。

如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

乙醇一、乙醇的分子组成和结构乙醇的分子式为C 2H 6O 结构式为结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH分子比例模型二、—OH 与OH -的区别与联系 三、物理性质 乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。

密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。

工业酒精含乙醇约95％。

含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。

乙醇是优良的有机溶剂。

注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃 取溴水中的溴单质。

2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。

四、化学性质1.乙醇与活泼金属的反应C —C —O —H H H H HH2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 金属钠的变化气体燃烧现象检验产物水钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 乙醇钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成比较：有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇结论：①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水>钠>乙醇，乙醇钠显碱性CH 3CH 2ONa （aq ）水解显碱性。

CH 3CH 2ONa ＋H —OH CH 3CH 2OH ＋NaOH②本反应是取代反应，也是置换反应．羟基上的氢原子被置换。

③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

2HO —H ＋2Na2NaOH ＋H 2↑④其他活泼金属也能与CH3CH2OH 反应，如2CH 3CH 2OH ＋Mg →Mg(CH 3CH 2O)2＋H 2↑ 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化C 2H 6O ＋3O 2−−→−点燃2CO 2＋3H 2O①CH 3CH 2OH 燃烧，火焰淡蓝色②烃的含氧衍生物燃烧通式为：C x H y O z ＋（x ＋ － ）O 2−−→−点燃x CO 2＋ H 2O（2）催化氧化乙醇在加热和有催化剂（Cu 或Ag ）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。

工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。

I 、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到Na NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3醇 C 2H 5OH 生成H 2 不反应 不反应 不反应酚 生成H 2 中和反应 反应，不生成CO 2 不反应 羧酸 CH 3COOH生成H 2中和反应反应生成CO 2反应生成CO 22y4y 2z的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。

II 、反应机理： Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O —H 键和C —H 键断裂。

注意：CH 3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂． （1）条件—O 2/Cu △ 或CuO [>CH-OH ，去H 氧化为>C=O] （2）举例： （3）分类 伯醇 仲醇叔醇 结构 有两个α-H 有一个α-H 没有α-H 通式 —CH 2-OH >CH-OH ≡C-OH 产物醛酮不可氧化（3）与强氧化剂反应：2K 2Cr 2O 7 + 3CH 3CH 2OH + 8H 2SO 4 = 2Cr 2(SO 4)3 + 3CH 3-COOH + 2K 2SO 4 + 11H 2O 橙红色 蓝绿色（检验酒驾） 3、卤代（取代）反应 乙醇与HBr 的反应CH 3—CH 2—OH ＋HBr CH 3CH 2Br ＋H 2O4.硝化反应5.酯化反应RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O 4.磺化反应 5.脱水（消去）反应 A.分子内脱水B.分子间脱水（醚化反应）①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．五、乙醇的制法A 、溴乙烷在氢氧化钠溶液发生水解反应 2CH 3CH 2OH +O 2 2CH 3CHO +2H 2O Cu△ CH 3CH 2OH +CuO CH 3CHO +H 2O+Cu △浓硫酸 △ CH 3CH 2-Br +NaOH CH 3CH 2OH+ NaBr水△B 、乙烯与水发生加成反应 CH 2=CH 2 +H-OH CH 3CH 2OHC 、乙醛与氢气加成D 、乙酸乙酯碱性水解CH 3COOCH 2CH 3+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH E 、葡萄糖发酵C 6H 12O 6(葡萄糖)发酵2CO 2+2C 2H 5OH二、酚1、苯酚的分子结构 （1）酚的分子结构特征：①具有苯环结构； ②具有羟基官能团； ③羟基跟苯环连接。

（2）苯酚和乙醇的结构相同点和不同处：①相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。

②不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。

2、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。

苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

3、苯酚的化学性质（1）苯酚的酸性（苯酚俗称石炭酸）［结论］苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。

［分析］乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H +，呈弱酸性。

这说明什么问题？乙醇和苯酚都有—OH ，但—OH 所连的烃基不同，乙醇分子中—OH 与乙基相连，—OH 上H 原子比水分子中H 还难电离，因此乙醇不显酸性。

而在苯酚分子中—OH 与苯环相连，受苯环影响，—OH 上H 易电离，使苯酚显示一定酸性。

由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。

［思考］苯酚水溶液的酸性如何你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢 ①在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液，不变色。

②向苯酚钠溶液中通入足量的CO 2，有浑浊出现。

［结论］①苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。

但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。

②苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。

③苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。

（2）苯环上的取代反应——与浓溴水反应取少量的苯酚溶液于一试管中，然后滴加过量的饱和溴水，溶液生成白色沉淀。

［结论］浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。

这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。

［比较］苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。

苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。

CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应） 催［结论］羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。

［总结］①溴取代苯环上羟基的邻、对位。

（与甲苯相似）②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验。

③不能用该反应来分离苯和苯酚。

（3）苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，这一反应也可检验苯酚的存在。

反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。

注意溶液显紫色，没有沉淀析出。

［小结］在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。

4、苯酚的用途（1）制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。

（2）可用于环境消毒。

（3）可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。

（4）是合成阿司匹灵的原料。