芳香烃判据

C
14e 有 芳 香 性
1Leabharlann Baidue 有 芳 香 性
2.一些稠环芳烃，若看作轮烯，轮烯内部有双键与轮烯碳相连，将该双键写 成共振的电荷结构。轮烯碳上负电荷按2e算，正电荷按0计，内部电荷不计。 按休克尔规则判断。
N
10e 有 芳 香 性
10e 有 芳 香 性
10e 有 芳 香 性
反 芳 性 （ 有 sp3杂 化 ）
R
R
14e 有 芳 香 性
10e 有 芳 香 性
③ 轮内氢的排斥作用弱或很小
二. 稠环烃
1.一些稠环烃看作轮烯，画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯 上，处在轮烯内外的双键写成共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外 的单键忽略后，再休克尔规则判断。
A (周 边 双 键 6)
B（ 周 边 双 键 7）
3.稠环看作轮烯，尽量多的双键处在轮烯上，轮烯内部单键碳与轮烯共用， 单键忽略后，用休克尔规则判断。
10e 有 芳 香 性
8e 反 芳 香 性
10e 有芳香性 （深兰色固体 mp99℃）
14e 有 芳 香 性
14e 有 芳 香 性
14e 有 芳 香 性
三.轮烯外部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键 忽略后，分别计算单键所连的轮烯的芳香性。
四.杯芳烃:（富烯衍生物）
(富 烯 )无 芳 香 性
有芳香性
庚富烯 有芳香性
cH2
N
ph
两环均有芳香性，分子有芳 香性
丙富烯
有芳香性
O
O
有芳香性
O OH
O OH
O
O
有芳香性
( 酮) 有芳香性
五. 含杂原子的化合物:（杂环化合物）
等
O N H S N N
HN HB HN
BH NH BH
B.N sp2杂 化 ， 有 芳 香 性 （ 6e）
[8]轮烯
π电子数为4n，但由于盆形构象，不共平面，分子 没有反芳性。是非芳香性化合物。
稳定性：[8]轮烯=1.3.5.7辛四烯 >
例3. [4]轮烯 π电子数为4n，且平面分子，具有反芳香性。 ② n的取值：（0≤n≤5或6） [6]轮烯.[18]轮烯符合休克尔规则，具有芳香性。 [8].[10].[12].[14].[16]轮烯非平面结构，不具芳香性和反芳香性。 [4]具反芳香性。 [22]轮烯芳香极弱。[26]轮烯（有）无芳香性。0≤n≤5或6
芳香烃判据
一. 轮烯芳香烃判断
轮烯：单环共轭多烯称轮烯。通式为CnHn（n≥10） 例：
H H
[4]轮烯
[10]轮烯
休克尔（Hü ckel）规则：一个单环封闭共轭体系，只有当成环原子处于 同 一平面，且π电子数为4n+2时（n=0、1、2……）,才具有芳香性。 这个规则称Huckel规则。反之具有反芳香性。 注：①平面性： 例1. [10]轮烯π电子数为4n+2,但由于轮内氢强烈的排斥作用，分 子内的的氢原子不在同一平面内，没有芳香性。 例2.
8e 无 芳 香 性 （ 反 芳 香 性 ）
N O N
六. 带电荷的芳香族化合物
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