糖的构型及其画法

、单糖的结构

表示单糖结构式的三种方法：Fischer 投影式、Haworth 投影式和优势构象

1 、葡萄糖（Fischer 投影式）D, L 表示相对构型

结构式中，位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为 D 型；羟基 在左侧的为L 型

CH 2OH

D-葡萄糖

2、Fischer 投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式，因此有了

Haworth 投影式。

Haworth 投影式中，C4位羟基在面下为D 型，在面上则为L 型 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，形成一对端基差向异构体，有

a 、B 二种构型

3 、虽然Haworth 式表示方法较Fischer 式有所改进，但它仍然是一种简化

了的方式，尚不能完全表达糖的真实存在状态。经实验证明葡萄糖在溶液或固体 状态时其优势构象是椅式 当C 4在面上，G 在面下，称C1式（通常绝大多数单糖的优势构象是 C1式）

当C 4在面下，C 在面上，称1C 式

CHO H --------- OH CHO HO --------- H

——

OH

5

H HO H HO

OH —H —OH

5

H CH 2OH

L-葡萄糖

端基碳上的羟基与 C4羟基在同侧称

CH 2OH

3 -D-葡萄糖

CH 2OH

a -D-葡萄糖

处于横键上，1C 式时，在竖键

然后通过GC 比较与标准单糖D 和L 型单糖衍生物的比移值，比移植相同的即为 构型相同，反之亦然。

2、 H PLC 法

3、 手性柱色谱法

4、 手性检测器法

5、旋光比较法 将苷或糖类化合物全水解后，采用各种分离手段得到单体

对于B D 型和a -L 型葡萄糖

,

对于a -D 型和俟L 型葡萄糖，当优势构象为 C1式时, G-OH 在环的面下,

处于竖键上，1C 式时，在横键

竖键和横键的具体写法：1、横键与环上的键隔键平行; 2、横键与竖键在环

的面上面下交替排列。

例:

(E)-2,3,5,4

'-四羟基二苯乙烯-2- O-B -D-葡萄糖苷

1、GC 法将单糖与手性试剂反应,

（相当于在糖中引入一个新的手性中心）

5 4

2

1C 式

G-OH 在环的面上,

单糖的绝对构型如何测定

的单糖，然后测定其旋光，通过旋光方向或比旋度确定单糖的绝对构型，缺点是样品用量大。

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