e芳酸及其酯类

水解
水杨酸钠 醋酸钠
Βιβλιοθήκη Baidu
＋稀硫酸
醋酸
水杨酸 （白色）
水杨酸结晶
(m.p 156-161℃)
加热
100－105℃干燥
➢ Hydrolysis reaction
Reaction of Aspirin with sodium carbonate when heating
Acetic acid
Aspirin
➢ Fundamental requirements
Mastering the main identification reactions of salicylic acids;
Mastering the main assays of salicylic acids: acidbase titration and diazotisation titration;
醚、氯仿等有机溶剂中。 Hardly dissolved in water, but dissolved in ethanol、
ethyl ether、chloroform etc.
影响酸性的因素
The factor influencing acidity
Benzene ring(苯环)、carboxyl(羧基)、substituent group(取 代基)
Familiar with the identification tests and the main assays of benzoic acids;
Understanding the analysis, main identification tests, impurity tests and assays of other aromatic acids.
Aspirin
❖ Physical and chemical properties
均为固体，具有一定的熔点。 Solid state, certain melting points 苯环和特征官能团，均具有紫外和红外特征吸收
光谱。 UV and IR characteristic absorption 大多不溶于水或在水中微溶，而能溶于乙醇、乙
The analysis of salicylic acids
Structures Physical and chemical properties Identification tests Specific impurity tests Assays
—Section 1
❖ Structures
➢ Ferric chloride reaction—First choice
COOH
6
OH＋ 4FeCl3
O CO
O
Fe Fe ＋ 12HCl
2 3
pH 4-6 the minimum limit of detection ：1μg.
➢ 水解反应
阿司匹林与碳酸钠试液加热水解
阿司匹林 加热
碳酸钠
Heating Sodium salicylate Sulfuric
Sodium carbonate Hydrolysis Sodium acetate acid
取代基为卤素、硝基、羧基时能降低苯环电子云密度，使 羧基中羟基氧原子的电子云密度降低，从而增加氧氢键极 性较易离解出质子，故酸性比苯甲酸强。凡能增强苯环电 子云密度的取代基，均可使其酸性减弱。
水杨酸分子中，不但有羧基和邻位羟基的邻位效应，还有 羧基氧和羟基氢的分子内氢键作用，使得水杨酸酸性 (pKa2.95)比苯甲酸(pKa4.26)强得多。
水杨酸类药物的分析 The analysis of salicylic acids
苯甲酸类药物的分析 The analysis of benzoic acids
其它芳酸类药物的分析 The analysis of other aromatic acids
➢ 基本要求
掌握水杨酸类药物的主要鉴别反应；
Understanding the application of HPLC in impurity tests in ChP;
Familiar with the application of column partial chromatography-ultraviolet spectroscopy in aspirin preparation in USP (25) ;
OH COOH
Salicylic acid
+
(C2H5)2NH2
COO OH
COONa OH
NH2
Diethyamine salicylate Sodium aminosalicylate
OCOCH3 COO
Benorilate
COONa
OH
NHCOCH3
O CO
Salsalate
COOH OCOCH3
贝诺酯为4-羟基乙酰苯胺的乙酰水杨酸酯，无游离羧基， 而分子结构中有共轭体系，在一定波长处具有紫外特征吸 收，分析中可利用此性质。
❖ Identification
常用方法有显色反应、沉淀反应及吸收 光谱法等 。
Color reaction、precipitation reaction and absorption spectroscopy are commonly used for identification.
掌握水杨酸类药物主要含量测定方法：酸碱滴 定法，亚硝酸钠滴定法；
了解中国药典采用HPLC在该类药物杂质检查中 的应用；
熟悉美国药典（25版）采用柱分配色谱-紫外分 光光度法在阿司匹林制剂中的应用；
熟悉苯甲酸类药物的鉴别试验及主要含量测定 方法；
了解其它芳酸类药物的分析，主要鉴别试验， 杂质检查及含量测定的方法。
General structure and property
OH
O
H O
It has benzoic ring as well as carboxyl or other substituent groups. The free carboxylic acid processes acidity and can react with base to form salt or with alcohol to form ester.