苯分子的结构

苯的化学性质
二 、苯的取代反应 苯的取代 取代反应
（1）苯与溴的反应 ）
反应物：苯和液溴（不能用溴水） 反应物：苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂、温度（ 反应条件：催化剂、温度（该反应是放热 反应，常温下即可进行）。 反应，常温下即可进行）。 主要生成物：溴苯. 主要生成物：溴苯
苯的化学性质
苯的化学源自文库质
• 动脑筋 动脑筋: 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷 的要明亮,并伴有黑烟 并伴有黑烟;而苯燃烧时 的要明亮 并伴有黑烟 而苯燃烧时 的黑烟更多.请你分析产生不同燃烧 的黑烟更多 请你分析产生不同燃烧 现象的原因? 现象的原因
分子中含碳量越高,燃烧产生的 分子中含碳量越高 燃烧产生的 黑烟越浓烈. 黑烟越浓烈
苯的分子式C6H6
饱和烃通式： 烷烃.CnH2n+2.（n>,=1) 故含有6个C原子的烷烃分子中应 14该有个氢原子。
结论：苯分子是严重不饱和的。
根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及 我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写 的经验,请你写出苯分子可能的链状结构简式 ？
可能的链状结构简式
• • • • • • ①. CH ≡C —CH2 —CH2 —C ≡CH ②. CH3 —C ≡C —C ≡C —CH3 ③. CH2 = CH—CH = CH—C ≡CH ④. CH ≡C —CH(CH3) —C ≡CH ⑤. CH2 = C = C = CH—CH = CH2 ⑥. ⋯⋯
苯的化学性质
一 、苯的氧化反应
苯燃烧的化学方程式: 苯燃烧的化学方程式 点燃 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2
由分子式C 由分子式C6H6知：碳元 素的质量分数为: 素的质量分数为 6×12 × ×100%=92.3% 6×12+6×1 × × 苯这么高的质量分数会导致苯燃烧时火焰明 伴有较浓的黑烟， 亮,伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分 伴有较浓的黑烟 因为碳燃烧不充分.
实验结论二 实验结论二：苯中存在 比较稳定的化学键。 比较稳定的化学键。
• 那么苯分子中到底存在什么样 的化学键呢？ • 是不是像凯库勒式中那样的单 双键交替的键？ 思考题： 思考题 苯的邻二氯取代 物有几种？
苯的邻二氯取代物
•
Cl Cl Cl Cl
• 结论：事实上邻二氯代物只有一种 结论： ，说明苯分子并不是单双键交替的 。
•结论： C6H6分子的链状 结构中一定含有双键或三 键
实验探究
• [实验 苯分别和 实验]苯分别和KMnO4溶液、溴 溶液、 实验 溶液 水反应。 水反应。 • [现象 苯既不能使紫色 现象]苯既不能使紫色 现象 苯既不能使紫色KMnO4溶 液褪色又不能使溴水反应而褪色。 液褪色又不能使溴水反应而褪色。 • 实验结论一：说明苯分子中不含 C = C 和C ≡C ,上述结构都不合 上述结构都不合 理。
（2）苯的硝化反应 ）
反应物：苯和浓硝酸（ 反应物：苯和浓硝酸（HO—NO2） 反应条件：催化剂浓硫酸， 反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃ ℃ ~60℃. ℃ 主要生成物：硝基苯. 主要生成物：硝基苯
苯的化学性质
三 、苯的加成反应 苯的加成 加成反应
反应物： 反应物：苯和氢气 反应条件：催化剂镍、温度180℃~250℃ 反应条件：催化剂镍、温度 ℃ ℃ 反应产物：环己烷（ 反应产物：环己烷（C6H12）
苯分子的结构
凯库勒式
• 凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材 凯库勒式的发现史： 中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解， 中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好 停笔，偎炉休息。 停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入 了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中， 了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒 仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来， 仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它 们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚， 们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷 曲起来，突然，原子“ 曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴 形成一个环状，不停地旋转起来。 ，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊 根据梦中受到的启示， 醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式 结构式来。经过若干次的修正， 结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角 环状结构来描述苯的分子结构。 环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒 由于揭开这个谜而名垂青史。 由于揭开这个谜而名垂青史。
苯的结构
• 苯是平面正六边形结 构。所有原子同平面, 键角为1200, 苯环上 的碳碳键是一种介于
单键和双键之间的独 特的键。
练一练
• 1、下列关于苯分子结构的说法中，错 、下列关于苯分子结构的说法中， 误的是 B A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 、各原子均位于同一平面上， 个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结 构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 、苯环中含有 个 单键， 个 双 单键 键 C、苯环中碳碳键的键长介于 、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 和 之间 D、苯分子中各个键角都为 、苯分子中各个键角都为120o