苯分子的结构
苯分子的结构
苯分子的结构
苯分子是一种具有独特环状结构的有机物，也是最为简单的芳香化合物之一。
苯分子的结构由六个碳原子和六个氢原子组成，其中六个碳原子环状排列，每个碳原子上连接一个氢原子，形成一个类似于六边形的环状结构。
苯分子的化学式为C6H6，分子式为C6H5-CH3。
苯分子具有很强的稳定性和芳香性，其分子中所有碳-碳键的长度相等，为1.39埃。
在苯分子中，每个碳原子都与相邻的两个碳原子通过σ键和π键形成了一个平面三角形。
每个碳原子上还存在一个未配对的p轨道，这些p轨道共同形成了一个非常稳定的π电子体系，使得苯分子具有了很强的芳香性。
同时，苯分子还具有很强的蝶型构象，使得苯分子中所有原子平面呈现出类似于人们常见的蝴蝶形状。
苯分子在有机化学中具有广泛的应用，可以通过环加成反应，芳香性取代反应或作为芳香化合物的前体进行合成。
苯分子的化学性质也非常活泼，它可以参与酰基化反应、硝化反应、氢化反应、卤代反应等多种常见的有机化学反应。
苯分子的广泛应用和活泼的化学性质使得它在有机化学中具有非常重要的地位。
总之，苯分子是一种具有特殊结构和芳香性的有机化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子的结构稳定、芳香性强，具有广泛的应用和化学活性，是有机化学中的非常重要的化合物。
苯及其化合物的性质
一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
苯的结构教案
苯的结构教案一、前言苯是有机化学中最基本的芳香烃之一，也是有机化学中最重要的化合物之一。
苯的结构是有机化学中最基本的概念之一，因此在有机化学的学习中，苯的结构是必须要掌握的。
本教案将从苯的结构、性质、合成等方面进行讲解，帮助学生更好地理解苯的结构和性质。
二、苯的结构苯的分子式为C6H6，它是一个六元环，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯的分子中有三对相邻的双键，这种结构被称为芳香性结构。
苯的结构可以用Kekulé结构式表示，如下图所示：H H| |H--C==C--C==C--H| |H H在Kekulé结构式中，苯分子中的每个碳原子都有一个单键和一个双键，但是这种结构并不能解释苯的所有性质。
因此，人们提出了苯的共振结构，如下图所示：H H| |H--C==C--C--C==H| |H H在共振结构中，苯分子中的每个碳原子都有一个等效的单键和一个等效的双键，这种结构能够更好地解释苯的性质。
三、苯的性质1. 芳香性苯分子中的三对相邻的双键形成了一个共轭体系，使得苯分子具有芳香性。
芳香性是指分子中存在一个共轭体系，使得分子具有稳定性和特殊的化学性质。
苯分子的芳香性使得它具有一系列特殊的化学性质，如加成反应、取代反应等。
2. 取代反应苯分子中的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代苯化合物。
取代反应是指在芳香烃分子中，一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
取代反应是芳香烃化学中最基本的反应之一，也是有机合成中最重要的反应之一。
3. 加成反应苯分子中的双键可以发生加成反应，形成环状化合物。
加成反应是指在芳香烃分子中，双键上的原子或官能团与其他原子或官能团结合的反应。
加成反应是芳香烃化学中的另一个重要反应。
4. 溶解性苯是一种无色透明的液体，具有较强的溶解性。
苯可以溶解许多有机物，如脂肪、树脂、橡胶、油脂等。
但是，苯不能溶解水，因为苯分子中没有极性键，无法与水分子形成氢键。
四、苯的合成1. 烷基苯的合成烷基苯是指苯环上有一个或多个烷基取代基的化合物。
苯
光照 取代
不褪色
加成
ห้องสมุดไป่ตู้褪色
现象
结论
作 用
点 燃
现象
不被 酸 易被 苯不被酸性 性 酸性 KMnO4溶液 KMnO4 KMnO4 溶液 溶液 氧化 氧化 氧化 淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟
结论
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
3、苯的加成反应
催化剂
Ni
H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2
+ 3H2
△
催化剂 △
+ 3H2
C6H6+3Cl2
紫外线
环己烷
C6H6Cl6 六氯环己烷 （“六六六”“ 六六粉”)
相对于烷烃、烯烃，苯具有易取代难加成难氧化的性质
㈣苯的用途及危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、 溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机 和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清 洁剂等。
练习二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________ 萃取 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 分液漏斗 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
FeBr3 _____________，反应方程式是___________ + Br2
FeBr3
Br
+ HBr
OVER!
烃的性质对比分析
液溴 烷烃 与溴蒸气在 (c-c) 光照条件下
取代
溴水
不反应，液态 烷烃可发生萃 取而使溴水层 褪色
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制？
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
浓硫酸起什么作用？
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用？
温度计的水银球必须插入水中；控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用？色液体，为什么呈黄色，如 何净化？
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯，你已认识多少？
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
苯
苯 2015-5-14⑴苯的来源：苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。
⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。
⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为或。
苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。
苯是最简单、最基本的芳烃。
苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。
①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。
2C6H6+15O2−−−点燃12CO2+6H2OⅡ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。
②取代反应：苯较易发生取代反应。
Ⅰ卤代反应+Br 2−−→−3FeBr +HBr （催化剂为FeBr 3）溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体）+Cl 2−−→−3FeCl +HCl （催化剂为FeCl 3）Ⅱ 硝化反应 +HNO 3+H 2O硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体）注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，为了便于控制温度，且使反应物均匀受热，通常将反应物置于水浴中加热。
③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。
+3H 2 环己烷（无色、油状液体）注意：反应条件与有机反应的产物的关系：烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr 3作催化剂的条件下也发生取代反应。
苯与氯气在FeCl 3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
苯
【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。
苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。
分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。
反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。
苯分子杂化轨道
苯分子杂化轨道苯分子是有机化学中常见的芳香化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。
苯分子的电子结构与其性质密切相关，其中杂化轨道起着重要的作用。
在苯分子中，每个碳原子都形成了三个σ键，其中一个与另一个碳原子形成σ键，另外两个与氢原子形成σ键。
此外，苯分子还存在着一个π键，由六个碳原子上的p轨道形成。
苯分子的杂化轨道是由碳原子的sp2杂化轨道和p轨道组成的。
在苯分子中，每个碳原子的sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道重叠形成σ键，而碳原子上的p轨道则形成了一个共轭的π电子体系。
对于苯分子中的每个碳原子来说，其杂化轨道的形成可以通过混合碳原子的2s轨道和两个2p轨道得到。
在杂化过程中，1个2s轨道和2个2p轨道发生混合，形成3个sp2杂化轨道。
苯分子的杂化轨道形成了一个平面结构，其中每个碳原子的杂化轨道与相邻碳原子的杂化轨道形成σ键，而p轨道则在杂化后成为了一个平面上的共轭体系。
这个共轭体系使得苯分子具有了芳香性质，即苯分子能够稳定存在，并具有特殊的稳定性和反应性。
苯分子的杂化轨道不仅决定了其稳定性和反应性，还决定了苯分子的电子结构和光学性质。
由于苯分子的p轨道在杂化后形成了一个共轭体系，所以苯分子中的π电子能够在共轭体系中自由移动，从而使得苯分子具有了特殊的光学性质，如吸收紫外光和发射荧光。
苯分子的杂化轨道还可以解释苯分子的反应性。
由于苯分子中的π电子具有一定的稳定性，所以苯分子很难发生加成反应，即很难在其π电子体系上引入其他官能团。
这也是苯分子具有芳香性质的原因之一。
苯分子的杂化轨道是苯分子电子结构和性质的基础。
杂化轨道的形成使得苯分子具有了特殊的稳定性、光学性质和反应性。
通过对苯分子杂化轨道的研究，可以深入理解苯分子的电子结构和化学性质，为有机化学的研究和应用提供重要的理论基础。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯
苯苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。
因此苯也可表示为PhH 。
苯（benzene ， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。
苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。
因此苯也可表示为PhH 。
化学式 C6H6 。
摩尔质量 78.11 g mol-1。
密度 0.8786 g/mL 。
相对蒸气密度(空气=1)：2.77。
蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa 。
临界压力：4.92MPa 。
熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。
沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。
在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水。
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。
苯与苯基标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。
闪点-10.11℃（闭杯）。
自燃温度562.22℃。
结构平面六边形。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3264.4kJ/mol。
溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
结构苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
苯的化学键
苯的化学键苯是一种由六个碳原子和六个氢原子构成的芳香化合物，具有分子式C6H6。
它是一种无色液体，密度较大，具有特殊的芳香气味。
苯分子中含有三个双键和三个单键，这些键的存在决定了苯的结构和性质。
苯的分子结构是一个六边形，由六个碳原子组成，每个碳原子都与一个氢原子相连。
这种结构被称为芳香环或苯环。
苯环中的碳原子之间的键被称为芳香键，它们是共享电子对的结果。
芳香键的存在使得苯分子非常稳定，并且具有特殊的化学性质。
苯的芳香键是由碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道形成的。
碳原子的sp2杂化轨道形成三个σ键，连接了相邻的碳原子。
而氢原子的1s轨道与碳原子的sp2杂化轨道重叠形成了σ键。
此外，苯还存在着三个π键，这些键是由碳原子的p轨道形成的。
这些π键存在于苯环的平面上，并且是共享电子对形成的。
由于苯的芳香键非常稳定，使得苯分子具有一系列独特的性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，不易发生化学反应。
这使得苯具有很高的热稳定性和化学稳定性。
其次，苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多非极性物质。
此外，苯还具有良好的电子导电性和热导电性。
苯的化学键对于苯的反应性也起到了至关重要的作用。
由于苯的芳香键非常稳定，因此苯分子很难发生加成、消除和取代反应。
然而，苯可以通过芳香性亲电取代反应进行取代。
在这些反应中，苯环上的一个氢原子被取代基取代，形成一个新的化合物。
苯的化学键还决定了苯的共振结构。
由于苯环中的π键可以自由地向各个碳原子移动，从而形成多种共振结构。
这些共振结构共享了电子，使得苯分子的电子密度均匀分布在整个苯环上。
这种共振特性使得苯具有很高的稳定性和芳香性。
苯的化学键是苯分子结构和性质的重要组成部分。
苯的芳香键使其具有高度稳定性和化学稳定性，同时也决定了苯的反应性和共振结构。
对于深入理解苯的化学性质和应用具有重要的意义。
苯的结构课件
总结
1 苯的结构与性质
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合物，具有高度稳定性和特殊的反应性。
2 苯的应用和安全问题
苯广泛应用于化学工业领域，但也存在一定的安全性问题需要关注。
3 苯的历史发展及其重要性
苯的研究和应用对化学领域的发展和进步起到了重要的推动作用。
分子式和结构
苯的化学式
苯的分子式为C6H6，由6个碳原 子和6个氢原子组成。
苯分子的结构和构成
苯由6个碳原子形成一个六角形 环，每个碳原子上连接一个氢原 子。
苯环的特征
苯环具有高度稳定性和共享电子 对的特征，使得苯具有芳香性。
化学反应
1
苯的加成反应
苯可通过加成反应与其他化合物反应，生成新的有机化合物。
2
苯的取代反应
苯的氢原子可以被其他原子或基团取代，形成取代苯化合物。
3
苯的化反应
苯可以与氧气或氧化剂反应，生成苯酚等氧化产物。
应用
苯的应用领域
苯广泛应用于药物合成、石油化工、染料制造等领域。
苯在合成染料、塑料中的应用
苯是合成染料和塑料的重要原料，用于制造各种颜料和塑料制品。
苯的危害与安全问题
苯具有毒性，长期接触或吸入苯可对人体造成损害，需注意安全使用。
苯的结构
苯是一种有机化合物，具有特殊的化学结构和性质。本课件将介绍苯的结构 及其应用领域，并探讨苯的化学反应和安全问题。
概述
什么是苯
苯是一种无色液体，具有特 殊的芳香气味，广泛用于化 学工业和生命科学领域。
苯的化学式
苯的化学式为C6H6，由6个 碳原子和6个氢原子组成。
苯的一些基本性质
苯具有高度稳定性、不溶于 水、易挥发等性质，在化学 反应中表现出独特的反应性。
苯的分子结构与化学性质
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
KMnO4 H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2. 化学性质：
1.什么叫芳香烃？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态
熔点 密度 沸点 毒性
溶解性
一、苯的物理性质
颜色 无色
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
环己烷
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 产生 浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
+ 3Cl2
催化剂
环己烷
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的结构通式
苯的结构通式
苯是一种重要的有机化合物，它是类比芳烃成分的六元环类物质，包含一个六元环状构造，结构通式为C6H6。
对环上的氢原子而言，它们多位于反式位置，从而形成一个平面的环状分子结构，而四个碳原子则分布在平面的四个顶点。
由于该分子的特殊构型，苯可以形成稳定的共轭体，即多种基因表示的芳香环，具有良好的化学稳定性。
苯经过反应能与其他元素发生化学反应，产生极具重要意义的中间体，多能用于合成各种有机化合物。
比如通过苯环和甲醇、乙醇等醇类进行构成聚合反应，可以合成纤维素；与硫酸或过氧乙酸发生反应，可以生成涂料和润滑油等石蜡植物油基产品；与依纳十和磷脂等物质发生反应，可以合成果胶、增稠剂和抗粘性剂等；同时苯也具有优秀的亲水性，可以作为某些药物的重要溶剂，是头孢醇等抗菌药物制造的必要原料。
此外，苯也有一定的毒性。
在人体的各种组织细胞和内分泌系统中都有苯的代谢物，尤其是神经系统及其功能有着很大的影响；此外，过量的苯也能抑制正常的内分泌功能，造成人体代谢障碍，以及淋巴细胞活性和免疫功能的紊乱等。
总之，苯无论在药物合成还是装饰涂料生产上都起着重要作用，但同时也有其毒性的危害，应注意加以控制。
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•结论： C6H6分子的链状 结构中一定含有双键或三 键
实验探究
• [实验 苯分别和 实验]苯分别和KMnO4溶液、溴 溶液、 实验 溶液 水反应。 水反应。 • [现象 苯既不能使紫色 现象]苯既不能使紫色 现象 苯既不能使紫色KMnO4溶 液褪色又不能使溴水反应而褪色。 液褪色又不能使溴水反应而褪色。 • 实验结论一：说明苯分子中不含 C = C 和C ≡C ,上述结构都不合 上述结构都不合 理。
苯的化学性质
一 、苯的氧化反应
苯燃烧的化学方程式: 苯燃烧的化学方程式 点燃 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2
由分子式C 由分子式C6H6知：碳元 素的质量分数为: 素的质量分数为 6×12 × ×100%=92.3% 6×12+6×1 × × 苯这么高的质量分数会导致苯燃烧时火焰明 伴有较浓的黑烟， 亮,伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分 伴有较浓的黑烟 因为碳燃烧不充分.
实验结论二 实验结论二：苯中存在 比较稳定的化学键。 比较稳定的化学键。
• 那么苯分子中到底存在什么样 的化学键呢？ • 是不是像凯库勒式中那样的单 双键交替的键？ 思考题： 思考题 苯的邻二氯取代 物有几种？
苯的邻二氯取代物
•
Cl Cl Cl Cl
• 结论：事实上邻二氯代物只有一种 结论： ，说明苯分子并不是单双键交替的 。
（2）苯的硝化反应 ）
反应物：苯和浓硝酸（ 反应物：苯和浓硝酸（HO—NO2） 反应条件：催化剂浓硫酸， 反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃ ℃ ~60℃. ℃ 主要生成物：硝基苯. 主要生成物：硝基苯
苯的化学性质
三 、苯的加成反应 苯的加成 加成反应
反应物： 反应物：苯和氢气 反应条件：催化剂镍、温度180℃~250℃ 反应条件：催化剂镍、温度 ℃ ℃ 反应产物：环己烷（ 反应产物：环己烷（C6H12）
苯分子的结构
凯库勒式
• 凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材 凯库勒式的发现史： 中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解， 中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好 停笔，偎炉休息。 停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入 了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中， 了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒 仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来， 仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它 们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚， 们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷 曲起来，突然，原子“ 曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴 形成一个环状，不停地旋转起来。 ，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊 根据梦中受到的启示， 醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式 结构式来。经过若干次的修正， 结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角 环状结构来描述苯的分子结构。 环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒 由于揭开这个谜而名垂青史。 由于揭开这个谜而名垂青史。
苯的分子式C6H6
饱和烃通式： 烷烃.CnH2n+2.（n>,=1) 故含有6个C原子的烷烃分子中应 14该有个氢原子。
结论：苯分子是严重不饱和的。
根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及 我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写 的经验,请你写出苯分子可能的链状结构简式 ？
可能的链状结构简式
• • • • • • ①. CH ≡C —CH2 —CH2 —C ≡CH ②. CH3 —C ≡C —C ≡C —CH3 ③. CH2 =3) —C ≡CH ⑤. CH2 = C = C = CH—CH = CH2 ⑥. ⋯⋯
苯的化学性质
二 、苯的取代反应 苯的取代 取代反应
（1）苯与溴的反应 ）
反应物：苯和液溴（不能用溴水） 反应物：苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂、温度（ 反应条件：催化剂、温度（该反应是放热 反应，常温下即可进行）。 反应，常温下即可进行）。 主要生成物：溴苯. 主要生成物：溴苯
苯的化学性质
苯的化学性质
• 动脑筋 动脑筋: 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷 的要明亮,并伴有黑烟 并伴有黑烟;而苯燃烧时 的要明亮 并伴有黑烟 而苯燃烧时 的黑烟更多.请你分析产生不同燃烧 的黑烟更多 请你分析产生不同燃烧 现象的原因? 现象的原因
分子中含碳量越高,燃烧产生的 分子中含碳量越高 燃烧产生的 黑烟越浓烈. 黑烟越浓烈
苯的结构
• 苯是平面正六边形结 构。所有原子同平面, 键角为1200, 苯环上 的碳碳键是一种介于
单键和双键之间的独 特的键。
练一练
• 1、下列关于苯分子结构的说法中，错 、下列关于苯分子结构的说法中， 误的是 B A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 、各原子均位于同一平面上， 个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结 构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 、苯环中含有 个 单键， 个 双 单键 键 C、苯环中碳碳键的键长介于 、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 和 之间 D、苯分子中各个键角都为 、苯分子中各个键角都为120o