苯甲酸钠的制备

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• 苯甲酸钠是用于内服液体药剂的防腐剂，
有防止变质发酸、延长保质期的效果，用 量过多会对人体肝脏产生危害，甚至致癌。 根据GB2760—1996国家卫生标准规定，在 肉制食中不得使用苯甲酸钠。
对健康的影响
1. 苯甲酸／苯甲酸盐天然存在于蓝莓、蔓越莓、梅干、
肉桂和丁香中。少量的苯甲酸钠对人体无毒害，它可 以在体内很快被吸收，主要与甘氨酸结合以马尿酸的 形式排出体外，也有一小部分与葡糖醛酸结合为1-苯 甲酰葡糖醛酸而排出。10－14小时便可从体内全部排 出，因此少量的苯甲酸钠不会有积蓄作用。但是猫对 苯甲酸比较敏感，容易出现兴奋、神经过敏、失去听 力和平衡等症状，因此在制造宠物食品时需注意。 FDA规定食品中的苯甲酸钠含量不得超过0.1％（以重 量计）。国际化学品安全署的研究发现每天摄入647－ 835mg每千克体重的苯甲酸钠不会对健康产生负面影 响。
谢
谢
苯甲酸钠的制备
由与苯甲酸碳酸氢钠中和而得。将水和碳酸氢钠加入 中和锅，加热至沸溶解成碳酸氢钠溶液。搅拌下投入苯甲 酸，至反应液pH为7-7.5。加热使二氧化碳逸尽，加活性 炭脱色半小时。抽滤，滤液浓缩后缓缓放入结片机液盘内， 经滚筒干燥结片，粉碎，得苯甲酸钠。消耗定额苯甲酸 （99.5%）1045kg/t、碳酸氢钠（98%）610kg/t。在中 和锅中用32%的纯碱溶液将苯甲酸中和至ph值7.5，中和 温度控制在70度，中和液用0.3%的活性炭脱色后真空吸 滤，滤液经浓缩· 干燥即成粉状苯甲酸钠产品 。
合成方程式
CH3
COOK
+
KMnO4
+
MnO2
COOK
COOH
+
HCl
+ KCl
药品 : 甲苯 高锰酸钾 无水碳酸钠 季铵盐 10%盐酸
化学纯 2.17(0.02mol) 化学纯 7克(0.01mol) 化学纯 1克 化学纯 0.05克
仪器： 250ml的三颈瓶 球形冷凝管 磁力加热搅拌器 圆底烧瓶 布氏漏斗 烧瓶
苯甲酸的制备
在250ml圆底烧瓶中放入2.3g甲苯和80ml水， 瓶口装回流冷凝管，在电热套上加热至沸。从 冷凝管上口分批加入总量8.5克高锰酸钾，每次 加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一 批，最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰 酸钾冲入瓶内，继续回流并间歇摇动烧瓶，直 到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。 将反应混合物趁热过滤，并用少量热水洗涤二 氧化锰滤渣，合并滤液和洗涤液，在水浴中冷 却，然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝， 放置待晶体析出，抽滤，沉淀用少量冷水洗涤， 抽干溶剂，晾干。得到粗产品.
2.
人体解毒机理
在食品中添加少量苯甲酸时，对人体并无毒害。 世界各国多年来的应用和毒性试验表明，如按 0．06g/kg添加，苯甲酸均无蓄积性、致癌、致畸、致 突变和抗原等作用。苯甲酸在体内能很快被吸收，苯甲 酸会与甘氨酸结合形成马尿酸（甘氨酸苯甲酰），其余 的会与葡萄糖醛酸结合而形成1－苯甲酰葡萄糖醛酸。 75－80%的苯甲酸在6h内从人体排出，10－14h后可以 全部从体内排出（FAO，1974），这种解毒作用使苯甲 酸不会在体内蓄积。应该指出的是，猫对苯甲酸比较敏 感，生产宠物食品时，应该加以注意。用含有2．39% 苯甲酸的肉喂猫，28只猫中有17只表现神经过敏、兴奋、 失去平衡和视力（FAO， 1974）
物化性质
1．含量：≥99.5% 2．外观：合格 3．水不溶物：0.01Hale Waihona Puke Baidu4．碱度：合格 5．氯化物：0.01 6．硫酸盐：0.005； 7．铁：0.0005 8．重金属（以Pb计）：0.0005
性质 描述
• 苯甲酸为鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的气
味，易燃。相对密度1.2659。熔点122.4℃，沸点 249℃，折射率1.504。蒸气易挥发。闪点（闭杯） 121-123℃。微溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、 氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。 在100℃时迅速升华，能随水蒸气同时挥发。 苯甲酸常以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存 在于自然界。例如，在安息香胶内以游离酸和苄 酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离 的形式存在；在香精中以甲酯或苄酯的形式存在； 在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
用途
• 苯甲酸钠是酸性防腐剂，一般用在酸性条件下，在酸性
条件下能转化为有活性的苯甲酸，因此防腐的机理同苯甲 酸。其防腐功能在pH为2.5－4.0时最佳。在碱性介质中则 无杀菌和抑菌作用。由于苯甲酸钠的水溶性远大于苯甲酸， 在水介体系中更容易溶解和分散，而且在空气中稳定，因 此比苯甲酸常用得多。 苯甲酸钠作为防腐剂的应用很广泛，在食品（如食醋、酱 油、肉类、鱼类、腌制食品等）、饮料（尤其是软饮料） 和个人护理用品等中都有苯甲酸钠防腐剂。 其防腐机理为：未离解的苯甲酸亲油性较强，容易穿过细 胞膜进入细胞内，干扰细菌和霉菌等微生物细胞膜的通透 性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收。进入细胞内的苯甲酸分 子抑制微生物细胞呼吸酶系的活性，使无氧呼吸中磷酸果 糖激酶催化的反应速率下降95％，从而起到防腐作用。[1] 除了用作防腐剂外，苯甲酸钠也用作媒染剂、增塑剂、杀 菌剂和有机合成中间体
苯甲酸钠的生产
实验目的
1.为了掌握苯甲酸钠的制备过程 2.了解苯甲酸钠的性质及其用途 3.熟悉苯甲酸钠的生产原理
苯甲酸钠
• （Sodium Benzoate）分子式：CH COONa • 是苯甲酸的钠盐，无嗅或略带安息香气味，在酸
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性食品中能部分转为有活性的苯甲酸，防腐机理 同苯甲酸。由于比苯甲酸更易溶于水，而且在空 气中稳定，抑制酵母菌和细菌的作用强，因此比 苯甲酸更常用。毒理学依据：LD 大鼠口服 4070 mg．kg －1 （bw） 50GRAS FDA－21CFR 184．23，181．733 ADI 0 －5 mg．kg －1 （bw）（本甲酸及其盐的总量， 以苯甲酸计）（FAO/WHO，1994）
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苯甲酸钠
• （化学式：C6H5CO2Na），E编号E211，是苯甲
酸的钠盐。苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，有 防止变质发酸、延长保质期的效果，在世界各国 均被广泛使用。然而近年来对其毒性的顾虑使得 它的应用受限，有些国家如日本已经停止生产苯 甲酸钠，并对它的使用作出限制。苯甲酸钠是无 色或白色的结晶或颗粒粉末，无臭或带苯甲酸气 味，易燃，低毒，味甜涩而有收敛性。可溶于水， 水溶液呈弱碱性，也溶于甘油、甲醇、乙醇