有机化学-第13章 脂类与甾族化合物共38页文档
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油脂的分类
第十三章脂类和甾族化合物
上页 下页 首页 1
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
第一节 油 脂
油 脂：油(oil)和脂肪(fat)的总称
(一)油脂的组成、结构与命名
OO
CCHH2 2
OO
C O
C O
R
R
C CH H
O
O
C O
C O
R
'
R
'
C CH H2
2
OO
C
C
R
'' R
''
单三酰甘油? 混三酰甘油?
（二）卵磷脂（lecithin）
卵磷脂又称为磷脂酰胆碱，是由磷酯酸分子
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物.
O
O CH2 O C R1 R2 C O C H O
卵磷脂
CH2O P OCH2CH2N(CH3)3
O
卵磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。
天然卵磷脂是几种不同脂肪酸的磷脂酰胆碱的混合物
碘值: 100g油脂所能吸收碘的克数,衡量油脂的
不饱和程度.
碘值
不饱和程度 上页 下页 首页 7
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值
牛油 24~32 猪油 28~30 花生油 6~9 大豆油 6~10 棉子油 19~24
纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。
油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水, 微溶于低级 醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。
天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。
CH2CO2H 小分子酸类
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
上页 下页 首页 9
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。在 潮湿的空气中油脂发生水解生成的饱和脂肪酸,在霉 菌或微生物作用下,发生生物氧化,最终可转化成具有 难闻气味的酮和酸。
酸值: 油脂的酸败程度.
中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数.
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
35~48 2~4 190~200 30~48 41~48 3~8 195~208 46~70 50~57 13~26 185~195 83~105 21~29 50~59 189~194 127~138 23~32 40~48 191~196 103~115
CH2 O C R1
R2 C O C H O
CH2 O PHOH R
+
-
R= —CH2CH2N(CH3)3OH
卵磷脂(磷脂酰胆碱)
OH
+
-
HOCH2CH2N(CH3)3OH
胆碱
R = —CH2CH2NH2
α-脑磷脂
HO—CH2CH2NH2 (胆胺)
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
甘油
肥皂
1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值.
皂化值
平均相对分子质量
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第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
2、加成反应(加氢与加碘)
油脂的加氢(油脂的硬化):
不饱和脂肪酸碳碳双键的催化加氢(催化剂/250℃)
油变成了脂肪(氢化油脂), 人造奶油原料.
油脂的加碘:
油脂与ICl或IBr的冰醋酸溶液反应
上页 下页 首页 8
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
3. 酸败 （rancidity）
油脂久放后发生变质, 产生难闻气味的现象叫酸败.
O2 CH2CHCHCH2
油 脂 中 不 饱 和 脂 肪 酸 (部 分 结 构 )
O
O
CH2CH+ HCCH2 小分子醛类
HH CH2C CCH2
OO 过 氧 化 物
磷脂酸中的磷酸部分, 与HO-R脱水形成甘油磷脂.
OO OO CCHH2 O2 OC RC1 R1 R2R2 CC OO CC H HO O
CCHH2O2 OP OPHHOHOH RR
OH OH
上页 下页 首页 13
第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
根据R的不同, 分为卵磷脂和脑磷脂.
O
O
天然油脂
甘甘油油部部分分 高 高级 级脂 脂肪 酸肪 部酸 分部 分
三酰甘油/甘油三酯
L-构型 2
油脂的命名
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
3
第十三章脂类和甾族化合物
油脂中几种常见的高级脂肪酸
软脂酸
第一节 油脂
硬脂酸
油酸
亚油酸
4
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
(二) 油脂的物理性质
新鲜的卵磷脂是白色蜡状物质，不溶于水及丙酮，易
溶于乙醇、乙醚及氯仿中.
上页 下页 首页 15
第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
(三) 脑磷脂（cephalin）
脑磷脂又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的
磷酸与胆胺(乙醇胺)中的羟基酯化而成的化合物.
O
O CH2 O C R1 脑磷脂(cephelin)
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯, 结构上,甘油磷脂可看 作是磷脂酸的衍生物.
O
R1 常为饱和脂肪烃基
O CH2 O C R1
R2 C O C H O
R和2脂常肪为烃不基饱
CH2 O P OH OH
磷脂酸
天然存在的为L-磷脂酸.
上页 下页 首页 12
第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
甘油磷脂的形成
酸值
酸败程度
上页 下页 首页 10
第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
第二节 磷 脂（phospholipid）
磷脂广泛存在于动物的肝、脑、神经细胞以
及植物种子中.
卵磷脂
{ 甘油磷脂
{ 磷脂
脑磷脂
鞘磷脂
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
一、甘油磷脂（glycerophosphatide） (一) 甘油磷脂的组成和结构
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第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
(三) 油脂的化学性质
1. 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化.
O CH2 O C R1
O C H O C R 2 +3NaOH
O CH2 O C R3
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH R3COONa
R2 C O C H O
+
CH2 O P OCH2CH2NH3
O
脑磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺
脑磷脂易溶于乙醚，不溶于丙酮，与卵磷脂不同的是
难溶于冷乙醇中，由此可分离卵磷脂和脑磷脂.
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
H2O 极性头部
非极性尾部
第十三章脂类和甾族化合物
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第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
第一节 油 脂
油 脂：油(oil)和脂肪(fat)的总称
(一)油脂的组成、结构与命名
OO
CCHH2 2
OO
C O
C O
R
R
C CH H
O
O
C O
C O
R
'
R
'
C CH H2
2
OO
C
C
R
'' R
''
单三酰甘油? 混三酰甘油?
（二）卵磷脂（lecithin）
卵磷脂又称为磷脂酰胆碱，是由磷酯酸分子
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物.
O
O CH2 O C R1 R2 C O C H O
卵磷脂
CH2O P OCH2CH2N(CH3)3
O
卵磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。
天然卵磷脂是几种不同脂肪酸的磷脂酰胆碱的混合物
碘值: 100g油脂所能吸收碘的克数,衡量油脂的
不饱和程度.
碘值
不饱和程度 上页 下页 首页 7
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值
牛油 24~32 猪油 28~30 花生油 6~9 大豆油 6~10 棉子油 19~24
纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。
油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水, 微溶于低级 醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。
天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。
CH2CO2H 小分子酸类
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。在 潮湿的空气中油脂发生水解生成的饱和脂肪酸,在霉 菌或微生物作用下,发生生物氧化,最终可转化成具有 难闻气味的酮和酸。
酸值: 油脂的酸败程度.
中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数.
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
35~48 2~4 190~200 30~48 41~48 3~8 195~208 46~70 50~57 13~26 185~195 83~105 21~29 50~59 189~194 127~138 23~32 40~48 191~196 103~115
CH2 O C R1
R2 C O C H O
CH2 O PHOH R
+
-
R= —CH2CH2N(CH3)3OH
卵磷脂(磷脂酰胆碱)
OH
+
-
HOCH2CH2N(CH3)3OH
胆碱
R = —CH2CH2NH2
α-脑磷脂
HO—CH2CH2NH2 (胆胺)
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
甘油
肥皂
1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值.
皂化值
平均相对分子质量
上页 下页 首页 6
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
2、加成反应(加氢与加碘)
油脂的加氢(油脂的硬化):
不饱和脂肪酸碳碳双键的催化加氢(催化剂/250℃)
油变成了脂肪(氢化油脂), 人造奶油原料.
油脂的加碘:
油脂与ICl或IBr的冰醋酸溶液反应
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第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
3. 酸败 （rancidity）
油脂久放后发生变质, 产生难闻气味的现象叫酸败.
O2 CH2CHCHCH2
油 脂 中 不 饱 和 脂 肪 酸 (部 分 结 构 )
O
O
CH2CH+ HCCH2 小分子醛类
HH CH2C CCH2
OO 过 氧 化 物
磷脂酸中的磷酸部分, 与HO-R脱水形成甘油磷脂.
OO OO CCHH2 O2 OC RC1 R1 R2R2 CC OO CC H HO O
CCHH2O2 OP OPHHOHOH RR
OH OH
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
根据R的不同, 分为卵磷脂和脑磷脂.
O
O
天然油脂
甘甘油油部部分分 高 高级 级脂 脂肪 酸肪 部酸 分部 分
三酰甘油/甘油三酯
L-构型 2
油脂的命名
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
3
第十三章脂类和甾族化合物
油脂中几种常见的高级脂肪酸
软脂酸
第一节 油脂
硬脂酸
油酸
亚油酸
4
第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
(二) 油脂的物理性质
新鲜的卵磷脂是白色蜡状物质，不溶于水及丙酮，易
溶于乙醇、乙醚及氯仿中.
上页 下页 首页 15
第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
(三) 脑磷脂（cephalin）
脑磷脂又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的
磷酸与胆胺(乙醇胺)中的羟基酯化而成的化合物.
O
O CH2 O C R1 脑磷脂(cephelin)
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯, 结构上,甘油磷脂可看 作是磷脂酸的衍生物.
O
R1 常为饱和脂肪烃基
O CH2 O C R1
R2 C O C H O
R和2脂常肪为烃不基饱
CH2 O P OH OH
磷脂酸
天然存在的为L-磷脂酸.
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
甘油磷脂的形成
酸值
酸败程度
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
第二节 磷 脂（phospholipid）
磷脂广泛存在于动物的肝、脑、神经细胞以
及植物种子中.
卵磷脂
{ 甘油磷脂
{ 磷脂
脑磷脂
鞘磷脂
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
一、甘油磷脂（glycerophosphatide） (一) 甘油磷脂的组成和结构
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第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油脂
(三) 油脂的化学性质
1. 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化.
O CH2 O C R1
O C H O C R 2 +3NaOH
O CH2 O C R3
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH R3COONa
R2 C O C H O
+
CH2 O P OCH2CH2NH3
O
脑磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺
脑磷脂易溶于乙醚，不溶于丙酮，与卵磷脂不同的是
难溶于冷乙醇中，由此可分离卵磷脂和脑磷脂.
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第十三章 脂类和甾族化合物 第二节 磷 脂
H2O 极性头部
非极性尾部