生物化学糖类 PPT课件
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生物化学课件 第1章 糖类化合物11
糖的命名与分类
1. 单糖：根据碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖 (oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的 几个单糖的聚合物，一般含有2-10个单糖分子，单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸，半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在，呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在，吡喃糖次之。
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？ • 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？
环状半缩醛的形成
生物化学简明教程ppt 第一章糖类
2、寡糖（Oligosaccharide）：是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖（Olisaccharide） 三糖（Trisaccharide）
蔗糖 棉籽糖 麦芽糖
四糖（Tetrasaccharide）水苏糖 五糖（Pentasaccharide） 六糖（Hexasaccharide）
3、多糖（Polysaccharide）：聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖（Homopolysaccharide）（均一多糖）
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。 水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。 糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共 价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖（Heteropolysaccharide）： • 复合糖（Glycoconjugate）：
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛（或酮） • 定义：糖类是多羟基醛或多羟基 酮，或其衍生物，或水解时能产生 这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖（Monosaccharide）：不能 被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分： 醛糖（Aldose）
酮糖（Ketose）
（一）N-连接糖蛋白：糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连 接称N-连接糖蛋白。
（二）O-连接糖蛋白：糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连，称为O-连接糖 蛋白。
N-连接： •连接方式 O-连接：
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用，一部分开始水解，生 成葡萄糖。
★ 小肠－－－在胰脏淀粉酶的作用下，继续
2019生物竞赛-生物化学-15糖类-杨荣武《生物化学原理(一)》(59张PPT)全文
第十五章 糖类
提纲
一、单糖 单糖的命名和缩写 单糖的旋光异构 单糖的环状结构和异头物 单糖的构象 单糖的衍生物 单糖的性质 几种生化上重要的单糖 二、寡糖 三、多糖 贮能多糖 结构多糖 糖缀合物
糖类的命名
糖类也称为碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。根据聚合度的不同，糖类可以分为单糖、寡糖和多糖。
葡萄糖的椅式构象和船式构象
单糖的衍生物
在特定的酶催化下，单糖在体内可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物。常见的衍生物包括：氨基糖；氧化糖；脱氧糖；糖醇；糖苷。
单糖的反应性质
D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋
酮糖和醛糖的互变
葡萄糖的还原
碱性条件的弱氧化
强酸对糖类的氧化
葡萄糖在酶催化下的氧化
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
淀粉的碘反应
右旋糖酐
是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖，通常存在于酵母和细菌中，其重复的二糖单位主要是异麦芽糖，分支点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生长在牙齿表面的细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌斑的重要成分。细菌产生的右旋糖酐经常在实验室中被用作层析柱的支持介质.
常见二糖的名称和结构
多糖
由多个单糖分子缩合而成，其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖，含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。多糖中最常见的单糖是D-葡萄糖，某些单糖的衍生物也出现在某些多糖分子之中。 单糖单位之间的连接方式即糖苷键的类型直接与多糖的机械强度和溶解性质有关。往往以α-1,4糖苷键相连的多糖比较软，在水里有一定的溶解度，而以β-1,4糖苷键相连的多糖比较硬，不溶于水。 与蛋白质不同，组成多糖的单糖单位的数目不是固定的，因此，多糖无确定的相对分子质量。与单糖相比，多糖无变旋现象和还原性，无甜味。 按照功能的不同，多糖可分为贮能多糖和结构多糖
生物化学 --糖代谢(共32张PPT)
新陈代谢
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖：不能再水解的糖，葡萄糖，果糖，核糖等。
2.双糖：由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖，最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中，并没有从中获得任何能量 ，与此相反，却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖：不能再水解的糖，葡萄糖，果糖，核糖等。
2.双糖：由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖，最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中，并没有从中获得任何能量 ，与此相反，却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
生物化学第五章糖类代谢PPT课件
8
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
能成脎 47
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
48
49
第四节
多糖
50
一、 均一性多糖 1、 淀粉
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
51
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖 元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
9
四、 糖类的生物学功能
(1) 能源 (2) 结构成分 (3) 物质代谢的碳骨架（碳源）。 (4) 细胞间或生物大分子之间识别的信息分子 糖蛋白
10
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
11
12
第二节 单 糖
一、 单糖的结构 1、 单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
29
葡萄糖的三种氧化产物
葡萄糖酸内脂
30
葡萄糖被Benedict试剂氧化
31
4、还原反应 5、异构化
在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可 以通过烯醇或而相互转化
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
能成脎 47
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
48
49
第四节
多糖
50
一、 均一性多糖 1、 淀粉
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
51
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖 元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
9
四、 糖类的生物学功能
(1) 能源 (2) 结构成分 (3) 物质代谢的碳骨架（碳源）。 (4) 细胞间或生物大分子之间识别的信息分子 糖蛋白
10
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
11
12
第二节 单 糖
一、 单糖的结构 1、 单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
29
葡萄糖的三种氧化产物
葡萄糖酸内脂
30
葡萄糖被Benedict试剂氧化
31
4、还原反应 5、异构化
在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可 以通过烯醇或而相互转化
生物化学糖类课件
代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
生物化学糖代谢(共110张PPT)
（三）经三羧酸循环彻底氧化分解：
三羧酸循环（柠檬酸循环或Krebs循环）是指在线 粒体中，乙酰CoA首先与草酰乙酸缩合生成柠檬酸 ，然后经过一系列的代谢反应，乙酰基被氧化分解 ，而草酰乙酸再生的循环反应过程。三羧酸循环是 德国科学家Krebs于1937年提出的，于1953年获诺 贝尔奖。该循环在生物体中普遍存在，不仅是糖分 解代谢的主要途径，也是脂肪、蛋白质分解代谢的 主要途径，具有重要的生理意义。
该酶活性中心对ATP的Km低，别构中 心对ATP的Km高。因此低浓度时ATP与 活性中心结合发生酶促反应，而高浓度 时ATP可以与别构中心结合，从而抑制 酶活。
（2）受到柠檬酸、脂肪酸别构抑制
这两种物质合成的原料间接来自糖酵解。
（3）果糖－2，6－二磷酸对EMP的调节
当血液中糖水平降低时，激活胰高血糖素释放于血液中 ，启动cAMP级联系统使PFK2/FBPase2多肽上特定的一个 Ser残基磷酸化、PFK2抑制，使F-2,6-BP水平降低，从而 降低EMP水平。反之，当葡萄糖水平高时，蛋白磷酸酶水 解PFK2/FBPase2上磷酸导致F-2,6-BP升高，提高糖酵解的 速率。
此阶段在细胞胞液(cytoplasm)中进行 ，一分子葡萄糖(glucose)分解后净生 成2分子丙酮酸(pyruvate)，2分子ATP ，和2分子（NADH +H+）。
两分子（NADH +H+）在有氧条件下可进
入线粒体(mitochondrion)产能，共可得 到2×2或者2×3分子ATP。故第一阶段可 净生成6或8分子ATP。
淀粉磷酸解
(2)糖原
动物淀粉，主要储存在肝脏和骨骼肌中。
(3)纤维素
(4)果胶物质
双糖降解
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概念 1. 球棍模型 2. 投影式 3. 透视式 旋光异构现象和旋光度 单糖构型的确定
单糖的构型（ configuration ）
CHO H OH CH2OH D(+)－甘油醛
以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与 甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相 比较而确定
D型和L型以甘油醛作标准
浓HCl CH2OH 3H2O O
CH3COCH2CH2COOH + H+分解 HCOOH + CHO CO + CO2
O
CHO + －萘酚 紫色
CH2OHOຫໍສະໝຸດ CHO鉴定糖类的共同反应。
B．Seliwanoff’s test （西里瓦诺夫试验） 鉴定酮糖 己酮糖
浓HCl, △ 脱水
羟甲基糠醛
间苯二酚
浓HCl, △ 脱水
糠醛
甲基间苯二酚
绿色
鉴定戊糖
与碱的反应－－异构化
O C H C OH
Ba(OH)2
H
CHOH C OH
Ba(OH)2
HO C C
H H O
CH2OH
D-Glc
CH2OH
烯二醇
CH2OH
D－Fru
Ba(OH)2
O C HO C
H H
D－Man
CH2OH
形成糖苷（缩醛）
糖被氧化
红色
醛糖：浅色略带粉
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，
可用作糖的定性测定。
OH
OH OH CH3
OH
HO
OH
HO
OH
α - 萘酚
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
C．Tollen’s test（土伦试验）
戊糖
浓HCl, △ 脱水
糠醛
间苯三酚
红色
鉴定戊糖 D．Bial’s test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验） 戊糖
第一章 糖类
糖的定义 糖的分类 1. 单糖 2. 寡糖 3. 多糖 糖的分布情况
糖类的主要生物学作用
• 是生物体主要的能量来源。 • 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋 白质等。 • 可作为生物体的结构物质，如纤维素。 • 可作为细胞识别的信息分子。
• 其它功能。
糖的化学概念
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久， 所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物 的总称。 糖类 saccharide
Fischer式
水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型
H C O H C OH OH C H H C OH H C OH CH2OH HO C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O H H C H C OH OH
+
HO C H H C OH H C CH2OH
第一节 单糖
理论授课学时：6学时
实验项目：2项
葡萄糖（Glc）的分子结构
1.化学组成 （1）元素组成 （2）结合方式的测定和证明 2.分布 （1）游离形式 （2）结合形式
Glc的链状结构式
CHO H C OH OH C H H C OH H C OH CH2OH
差向异构体：Man，Gal
Glc构型
糖类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 醛糖 D－系 1 2 4×2※ 8×2※ L－系 1 2 4×2※ 8×2※ 酮糖 D－系 二羟丙酮 1 2×2※ 4×2※ L－系 二羟丙酮 1 2×2※ 4×2※
※环状结构有－、－异头体之分
单糖的物理性质与化学性质
1．物理性质 （1）旋光性（opticity）：比旋光度
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
为什么氧桥一端反向 ?
链状环状互变
－D－吡喃葡萄糖 （37％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （63%）
－D－呋喃葡萄糖
－D－呋喃葡萄糖
括号内数字为摩尔浓度百分数
链环式互变规则
①单糖的氧化（即单糖的还原性） 弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液
由醛、酮基产生的化学性质
Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠
Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠
温和氧化剂；Br2－H2O
强氧化剂：浓HNO3
COOH (CHOH)n CH2OH
糖酸
Br2－H2O
t
C l
20 D
100
C l
（2）变旋现象（mutarotation） 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。 变旋的原因：
－Glc
链式－Glc
－Glc
甜度（sweetness）与溶解度
糖
甜度
糖
甜度
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精
173.3 130 100 74.3 40 50000
O
H H C OH H C O OH C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH C OH HO HO C H H C OH O H C OH H2C CH2OH C H C OH O H C OH H2C HO C H
+
Fru
Haworth式
1926年，W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解：
F式右边羟基写在H式的平面之下 D型的羟甲基在平面之上，L型在平面之下
碳原子顺序按顺时针方向排列
单糖的构象
－－讨论葡萄糖吡喃糖的构象
C1
1C
单糖的分类（classification）
单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 •碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。 （详见书P7图1-5及P8图1-6 ） •根据醛与酮：醛糖、酮糖。 •根据构型：D-；L表 单糖分类及构型数目
Glc的环状结构
单糖的链状结构不能解释一些性质
葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和 Schiff试剂反应。
OH
R CHO
CH3OH 无水HCl
R
CH
半缩醛
CH3OH 无水HCl
OCH3 R CH OCH3
缩醛
OCH3
C6H12O6 + CH3OH
(C6H11O5)－OCH3 甲基葡萄糖
葡萄糖的变旋现象
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 Aspartame
32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000
易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂
化学性质
与酸作用
A．Molisch’s test （莫利希试验） 糖
浓H2SO4 脱水
糠醛或糠醛衍生物
α- 萘酚
紫色
浓HCl O 3H2O CHO
单糖的构型（ configuration ）
CHO H OH CH2OH D(+)－甘油醛
以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与 甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相 比较而确定
D型和L型以甘油醛作标准
浓HCl CH2OH 3H2O O
CH3COCH2CH2COOH + H+分解 HCOOH + CHO CO + CO2
O
CHO + －萘酚 紫色
CH2OHOຫໍສະໝຸດ CHO鉴定糖类的共同反应。
B．Seliwanoff’s test （西里瓦诺夫试验） 鉴定酮糖 己酮糖
浓HCl, △ 脱水
羟甲基糠醛
间苯二酚
浓HCl, △ 脱水
糠醛
甲基间苯二酚
绿色
鉴定戊糖
与碱的反应－－异构化
O C H C OH
Ba(OH)2
H
CHOH C OH
Ba(OH)2
HO C C
H H O
CH2OH
D-Glc
CH2OH
烯二醇
CH2OH
D－Fru
Ba(OH)2
O C HO C
H H
D－Man
CH2OH
形成糖苷（缩醛）
糖被氧化
红色
醛糖：浅色略带粉
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，
可用作糖的定性测定。
OH
OH OH CH3
OH
HO
OH
HO
OH
α - 萘酚
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
C．Tollen’s test（土伦试验）
戊糖
浓HCl, △ 脱水
糠醛
间苯三酚
红色
鉴定戊糖 D．Bial’s test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验） 戊糖
第一章 糖类
糖的定义 糖的分类 1. 单糖 2. 寡糖 3. 多糖 糖的分布情况
糖类的主要生物学作用
• 是生物体主要的能量来源。 • 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋 白质等。 • 可作为生物体的结构物质，如纤维素。 • 可作为细胞识别的信息分子。
• 其它功能。
糖的化学概念
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久， 所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物 的总称。 糖类 saccharide
Fischer式
水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型
H C O H C OH OH C H H C OH H C OH CH2OH HO C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O H H C H C OH OH
+
HO C H H C OH H C CH2OH
第一节 单糖
理论授课学时：6学时
实验项目：2项
葡萄糖（Glc）的分子结构
1.化学组成 （1）元素组成 （2）结合方式的测定和证明 2.分布 （1）游离形式 （2）结合形式
Glc的链状结构式
CHO H C OH OH C H H C OH H C OH CH2OH
差向异构体：Man，Gal
Glc构型
糖类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 醛糖 D－系 1 2 4×2※ 8×2※ L－系 1 2 4×2※ 8×2※ 酮糖 D－系 二羟丙酮 1 2×2※ 4×2※ L－系 二羟丙酮 1 2×2※ 4×2※
※环状结构有－、－异头体之分
单糖的物理性质与化学性质
1．物理性质 （1）旋光性（opticity）：比旋光度
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
为什么氧桥一端反向 ?
链状环状互变
－D－吡喃葡萄糖 （37％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （63%）
－D－呋喃葡萄糖
－D－呋喃葡萄糖
括号内数字为摩尔浓度百分数
链环式互变规则
①单糖的氧化（即单糖的还原性） 弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液
由醛、酮基产生的化学性质
Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠
Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠
温和氧化剂；Br2－H2O
强氧化剂：浓HNO3
COOH (CHOH)n CH2OH
糖酸
Br2－H2O
t
C l
20 D
100
C l
（2）变旋现象（mutarotation） 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。 变旋的原因：
－Glc
链式－Glc
－Glc
甜度（sweetness）与溶解度
糖
甜度
糖
甜度
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精
173.3 130 100 74.3 40 50000
O
H H C OH H C O OH C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH C OH HO HO C H H C OH O H C OH H2C CH2OH C H C OH O H C OH H2C HO C H
+
Fru
Haworth式
1926年，W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解：
F式右边羟基写在H式的平面之下 D型的羟甲基在平面之上，L型在平面之下
碳原子顺序按顺时针方向排列
单糖的构象
－－讨论葡萄糖吡喃糖的构象
C1
1C
单糖的分类（classification）
单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 •碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。 （详见书P7图1-5及P8图1-6 ） •根据醛与酮：醛糖、酮糖。 •根据构型：D-；L表 单糖分类及构型数目
Glc的环状结构
单糖的链状结构不能解释一些性质
葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和 Schiff试剂反应。
OH
R CHO
CH3OH 无水HCl
R
CH
半缩醛
CH3OH 无水HCl
OCH3 R CH OCH3
缩醛
OCH3
C6H12O6 + CH3OH
(C6H11O5)－OCH3 甲基葡萄糖
葡萄糖的变旋现象
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 Aspartame
32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000
易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂
化学性质
与酸作用
A．Molisch’s test （莫利希试验） 糖
浓H2SO4 脱水
糠醛或糠醛衍生物
α- 萘酚
紫色
浓HCl O 3H2O CHO