乙醇
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化学与环境学院 徐恬
为什么人会喝醉酒？
酒 的 主 要 成 分 是 乙 醇
乙醛的毒性是 乙醇的10倍
学生实验：乙醇被氧化成乙醛
（1）点燃酒精灯，拿一根洁净 的铜丝在酒精灯外焰灼烧
（2）把灼热的铜丝放入盛有 乙醇的烧杯中。 （3）闻液体的气味。
实验：乙醇被氧化成乙醛
实验现象
加热 插入 乙醇
2Cu + O2=== 2CuO
结论1：醇催化氧化的条件是：
与-OH相连的碳原子上必须有H原子。
练习：下列各醇，能发生催化氧化成醛的是 （ A ） CH3 CH3 A．CH3—C—CH2OH B．CH3—C—OH CH3 CH3 C．CH3—CH—CH3 OH CH3 D．C6H5—C—CH3 OH
结论2：醇催化氧化成醛的条件是连接-
氧化反应
A、可燃性 C2H5OH＋3O2 B、催化氧化 作内燃机燃料 2CO2＋3H2O （去氢）
Cu/Ag
O
2CH3－CH－O + O2
2CH3－C－H＋2H2O
乙醛
H H
C、强氧化剂氧化 实验1：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合 实验现象：紫色褪去 实验2：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合
实验现象：溶液由橙黄色变为绿色
练一练
判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
⑴ ⑵
酮
⑶
⑷
酮
醛
注意：连接-OH的碳原子上必须有H, 才发 生去氢氧化(催化氧化)
知识拓展
(1).
2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O
O 2R1—C—R2 + 2H2O = =
(—OH在——首位碳上)，去氢氧化为醛
硝基 羟基 碳碳双键 卤素原子
溶剂
饮料
消毒剂(75% 的乙醇溶液)
燃料
一、乙醇的物理性质
颜 气 状 密 无色透明 色： 特殊香味 味： 态：液体 比水小 度： 200C时的密度是0.7893g/cm3
挥发性：沸点78℃，易挥发
溶解性：和水可以以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物
【思考】 ⑴乙醇和水混合，如何分离需要添加什么？
乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子
甲醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子
二、乙醇的分子结构
分子式： C2H6O
H H 结构式： H C—C—O—H
乙醇分子的比例模型
H
H
这一原子团－－羟基 写作－OH
结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH
电子式：
观察钠与水、与乙醇反应的现象有何 异、同？哪一个更剧烈？填写下表：
B ）
C.2:1:3 D.2:6:3
练一练 46g某一元醇与足量的金属钠完全反应，得到11.2L （标准状况）氢气，该醇是（ ）
A．CH3OH
B．C4H9OH
C．C3H7OH
D． CH3CH2OH
2、乙醇与氧气的反应
汽车也能喝“酒”？！
乙醇汽油
乙醇汽油由 90%的普通 汽油与10% 的燃料乙醇 调和而成。
练一练
1.请写出
CH2－OH
与金属钠反应的化学方程式
CH2－OH
CH2－ONa CH2－ONa
CH2－OH CH2－OH
+ 2Na →
+H2↑
2.请写出
CH2－OH CH－OH CH2－OH
(丙三醇 俗称：甘油)与金属钠反应的化学方程式
练一练 1．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应， 在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这 三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则A、B、C三种 醇分子里羟基数之比是（ A.3:2:1 B.3:1:2
羟基被取代
说明：⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争 的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸 性时易于醇与HX的取代。 ⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。
NaBr+H2SO4(浓硫酸）= NaHSO4 + HBr
△
乙醇与氢溴酸的反应.
2CH3CH2-OH+HBr
[讨论]: ①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸 馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应 生成溴单质. ②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的 乙醇. ③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？
乙醇的燃烧（完全氧化）
C2H5 OH + 3 O2
点燃
2CO2 +3H2O＋热
乙醇的燃烧
固体酒精
固体酒精燃烧时无烟尘、无毒、无异味，火 焰温度均匀，是一种理想的燃料。
①彻底氧化 (在空气中充分燃烧) C2H5OH + 3O2
点燃
2CO2 + 3H2O
醉酒驾驶事故的现场
世界卫生组织的事故调 查显示，大约50%-60% 的交通事故与酒后驾驶 有关。
CH2=CH2↑ + H2O 0
浓硫酸
170 C
乙烯
分子内脱水
制乙烯实验装置
⑤为何使液体温度迅速升 到170℃，不能过高或高低 ？ ④温度计 的位置？ ⑦有何杂质气体 ？如何除去？
①酒精与浓硫酸 混合液如何配置 ②浓硫酸的 作用是什么 ？ ③ 放入几片碎 瓷片作用是什 么？
⑧用排水集 气法收集
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化wenku.baidu.com
CH3COOH
乙醇的重要性质：
与水互溶飘清香，电离水比乙醇强， 钠粒投入放氢气，催化请铜来帮忙。
规律
1、醇(RCH2OH)的-OH在端点 氧化 醛(RCHO) 2、醇(R-CH-R’)-OH在中间 OH
氧化
酮(R-CO-R’)
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如 R’ R-C-OH R ”
蒸馏 添加生石灰 ⑵如何检验酒精是否含水？ 用无水硫酸铜检验
⑶为什么低度酒假冒高度酒销售却不容易被发现？
二、乙醇的分子结构
问题： 实验测定分子式为 C2H6O ,
结构可能有两种,到底是哪种呢?
O C H— C —H H—C—C—O—H H H H H B式 A式 两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的 分子结构式？要由实验确定。 H H H H
钠与水 钠与乙醇
钠是否浮在液面上
钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式
浮在水面
先沉后浮
熔成球形
发出嘶声 放出气泡 剧烈
2Na＋2H2O＝2 NaOH ＋H2↑
仍为块状
没有声音
放出气泡
缓慢
三、乙醇的化学性质
1、乙醇与钠的反应
2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑
⑥混合液颜色如 何变化？为什么 ？
①放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 ②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④温度计的位置？ 温度计要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 ⑤为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
△
CH3CH2Br+H2O
与溴乙烷的水解反应的关系？反应 条件？ 是可逆过程。 溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进 行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件 下进行的。
【总结】 乙醇在发生下列反应时，断裂的化学键 H H
H
④
C
H
③
C O H
H
② ① 1、乙醇的置换反应：断 ① 键；
2、乙醇的消去反应：断 ② ④ 键； 3、乙醇与氢卤酸的取代反应：断 ② 键； 4、乙醇的催化氧化反应：断 ① ③ 键； 5、乙醇完全燃烧：断 所有 键。
练一练
2.下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是（ B ） A 钠 B铜 C镁 D铝
注意几个问题
（1）该反应属于置换 反应 取代反应
（2）为什么反应速率比水慢呢？ 这是由物质本身的性质决定的，水是电解质，而酒 精是非电解质 （3）在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的 定量关系呢？
1mol（－OH ） → 0.5molH2↑
闻到刺激性气味
2Cu + O2 === 2CuO 红色
H H | | H—C— C—H +CuO | | H O—H
黑色
H H | | H—C — C =O + Cu +H2O | H
黑色
有刺激性气味
红色
催化氧化（部分氧化）
2C2H5OH + O2 Cu 2CH3CHO +2 H2O
工业上利用该反应制取乙醛！ 在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去 氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应 在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入 氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应
6、分子间脱水：断 ① ②键
醇类
醇类
1、定义： 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结 合着的羟基的化合物。
现象的本质原因：
钠浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮
水的密度>钠的密度>乙醇的密度
产生的气体燃烧产物使干燥的小烧杯变 朦胧，不使澄清石灰水变浑浊
生成的气体是氢气
钠和石蜡反应吗？石蜡的成分是？ 不反应，成分是烷烃
练一练
1 向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠， 下列对该实验现象的描述中正确的是( ) A．钠块沉在乙醇液面的下面 B．钠块熔化成小球 C．钠块在乙醇的液面上游动 D．钠块表面剧烈放出气体
生活中两种常见的有机物
烃的衍生物的概念
烃分子中的Ｈ原子被其他原子或原子团所取代 而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。
官能团的概念
决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。 常见官能团:卤素原子—X,羟基—OH, 硝基—NO2,碳碳双键也是烯烃的官能团.
练一练
判断下列物质是不是烃的衍生物，并指出官能团的名称 （1）CH3CH2NO2 （2）CH3CH2CH2OH （3）CH2=CH2 （4）CH3CH2Br
R1 (2). 2 CH—OH + O2 R2
Cu △
(—OH在中间碳上)，去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH ( 连接 —OH的没有 H) ，则不能去氢 R3 氧化。 连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧 化)
了解警察判断驾驶员是否酒后驾车的方法 ？
（提示：与乙醇的氧化反应有关）
练一练
1、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯 烃的是( B、D )
A, CH3 CH OH C, CH3 CH CH3 CH3 CH3 C OH CH3 D, CH3 C CH2OH CH3 B, CH3OH
乙醇与氢卤酸的反应
C2H5 OH + HBr
C2H5Br+H2O
溴乙烷
H H
H
C—C—H H O—H
反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸
有机物的氧化、还原反应
去氢加氧是氧化，去氧加氢是还原
练习. 下列各醇，能发生催化氧化的是（ AC ）
CH3 CH — C — CH OH 3 2 A． CH3
C．CH3—CH—CH3 OH
CH3 B．CH3—C—OH CH3 CH3 D．C6H5—C—CH3 OH
副反应： 分子间脱水
浓H2SO4 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 140 ℃ CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓H2SO4 2CH3CH2OH 1400C CH3CH2OCH2CH3 + H2O 乙醚
反应类型：取代反应
⑥混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性 。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的 反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无 水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质 使烧瓶内的液体带上了黑色。 ⑦有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 ⑧为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
消去反应
实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该 气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液 的紫色依次褪去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯
消去反应
H H | | H—C — C—H | | H OH
OH的碳原子上至少有2个H原子。
练习. 下列各醇，能发生催化氧化成酮的是 （ ） C CH CH CH3—C—CH2OH B．CH —C—OH 3 A． CH3 CH3 CH3 C．CH3—CH—CH3 D．C6H5—C—CH3 OH OH
3
3
结论3：醇催化氧化成酮的条件是连接-OH 的碳原子上只有1个H原子。 (醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮 ，无氢不氧化。）
为什么人会喝醉酒？
酒 的 主 要 成 分 是 乙 醇
乙醛的毒性是 乙醇的10倍
学生实验：乙醇被氧化成乙醛
（1）点燃酒精灯，拿一根洁净 的铜丝在酒精灯外焰灼烧
（2）把灼热的铜丝放入盛有 乙醇的烧杯中。 （3）闻液体的气味。
实验：乙醇被氧化成乙醛
实验现象
加热 插入 乙醇
2Cu + O2=== 2CuO
结论1：醇催化氧化的条件是：
与-OH相连的碳原子上必须有H原子。
练习：下列各醇，能发生催化氧化成醛的是 （ A ） CH3 CH3 A．CH3—C—CH2OH B．CH3—C—OH CH3 CH3 C．CH3—CH—CH3 OH CH3 D．C6H5—C—CH3 OH
结论2：醇催化氧化成醛的条件是连接-
氧化反应
A、可燃性 C2H5OH＋3O2 B、催化氧化 作内燃机燃料 2CO2＋3H2O （去氢）
Cu/Ag
O
2CH3－CH－O + O2
2CH3－C－H＋2H2O
乙醛
H H
C、强氧化剂氧化 实验1：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合 实验现象：紫色褪去 实验2：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合
实验现象：溶液由橙黄色变为绿色
练一练
判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
⑴ ⑵
酮
⑶
⑷
酮
醛
注意：连接-OH的碳原子上必须有H, 才发 生去氢氧化(催化氧化)
知识拓展
(1).
2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O
O 2R1—C—R2 + 2H2O = =
(—OH在——首位碳上)，去氢氧化为醛
硝基 羟基 碳碳双键 卤素原子
溶剂
饮料
消毒剂(75% 的乙醇溶液)
燃料
一、乙醇的物理性质
颜 气 状 密 无色透明 色： 特殊香味 味： 态：液体 比水小 度： 200C时的密度是0.7893g/cm3
挥发性：沸点78℃，易挥发
溶解性：和水可以以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物
【思考】 ⑴乙醇和水混合，如何分离需要添加什么？
乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子
甲醚的核磁共振谱图显示 分子中只有一种氢原子
二、乙醇的分子结构
分子式： C2H6O
H H 结构式： H C—C—O—H
乙醇分子的比例模型
H
H
这一原子团－－羟基 写作－OH
结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH
电子式：
观察钠与水、与乙醇反应的现象有何 异、同？哪一个更剧烈？填写下表：
B ）
C.2:1:3 D.2:6:3
练一练 46g某一元醇与足量的金属钠完全反应，得到11.2L （标准状况）氢气，该醇是（ ）
A．CH3OH
B．C4H9OH
C．C3H7OH
D． CH3CH2OH
2、乙醇与氧气的反应
汽车也能喝“酒”？！
乙醇汽油
乙醇汽油由 90%的普通 汽油与10% 的燃料乙醇 调和而成。
练一练
1.请写出
CH2－OH
与金属钠反应的化学方程式
CH2－OH
CH2－ONa CH2－ONa
CH2－OH CH2－OH
+ 2Na →
+H2↑
2.请写出
CH2－OH CH－OH CH2－OH
(丙三醇 俗称：甘油)与金属钠反应的化学方程式
练一练 1．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应， 在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这 三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则A、B、C三种 醇分子里羟基数之比是（ A.3:2:1 B.3:1:2
羟基被取代
说明：⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争 的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸 性时易于醇与HX的取代。 ⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。
NaBr+H2SO4(浓硫酸）= NaHSO4 + HBr
△
乙醇与氢溴酸的反应.
2CH3CH2-OH+HBr
[讨论]: ①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸 馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应 生成溴单质. ②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的 乙醇. ③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？
乙醇的燃烧（完全氧化）
C2H5 OH + 3 O2
点燃
2CO2 +3H2O＋热
乙醇的燃烧
固体酒精
固体酒精燃烧时无烟尘、无毒、无异味，火 焰温度均匀，是一种理想的燃料。
①彻底氧化 (在空气中充分燃烧) C2H5OH + 3O2
点燃
2CO2 + 3H2O
醉酒驾驶事故的现场
世界卫生组织的事故调 查显示，大约50%-60% 的交通事故与酒后驾驶 有关。
CH2=CH2↑ + H2O 0
浓硫酸
170 C
乙烯
分子内脱水
制乙烯实验装置
⑤为何使液体温度迅速升 到170℃，不能过高或高低 ？ ④温度计 的位置？ ⑦有何杂质气体 ？如何除去？
①酒精与浓硫酸 混合液如何配置 ②浓硫酸的 作用是什么 ？ ③ 放入几片碎 瓷片作用是什 么？
⑧用排水集 气法收集
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化wenku.baidu.com
CH3COOH
乙醇的重要性质：
与水互溶飘清香，电离水比乙醇强， 钠粒投入放氢气，催化请铜来帮忙。
规律
1、醇(RCH2OH)的-OH在端点 氧化 醛(RCHO) 2、醇(R-CH-R’)-OH在中间 OH
氧化
酮(R-CO-R’)
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如 R’ R-C-OH R ”
蒸馏 添加生石灰 ⑵如何检验酒精是否含水？ 用无水硫酸铜检验
⑶为什么低度酒假冒高度酒销售却不容易被发现？
二、乙醇的分子结构
问题： 实验测定分子式为 C2H6O ,
结构可能有两种,到底是哪种呢?
O C H— C —H H—C—C—O—H H H H H B式 A式 两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的 分子结构式？要由实验确定。 H H H H
钠与水 钠与乙醇
钠是否浮在液面上
钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式
浮在水面
先沉后浮
熔成球形
发出嘶声 放出气泡 剧烈
2Na＋2H2O＝2 NaOH ＋H2↑
仍为块状
没有声音
放出气泡
缓慢
三、乙醇的化学性质
1、乙醇与钠的反应
2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑
⑥混合液颜色如 何变化？为什么 ？
①放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 ②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④温度计的位置？ 温度计要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 ⑤为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
△
CH3CH2Br+H2O
与溴乙烷的水解反应的关系？反应 条件？ 是可逆过程。 溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进 行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件 下进行的。
【总结】 乙醇在发生下列反应时，断裂的化学键 H H
H
④
C
H
③
C O H
H
② ① 1、乙醇的置换反应：断 ① 键；
2、乙醇的消去反应：断 ② ④ 键； 3、乙醇与氢卤酸的取代反应：断 ② 键； 4、乙醇的催化氧化反应：断 ① ③ 键； 5、乙醇完全燃烧：断 所有 键。
练一练
2.下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是（ B ） A 钠 B铜 C镁 D铝
注意几个问题
（1）该反应属于置换 反应 取代反应
（2）为什么反应速率比水慢呢？ 这是由物质本身的性质决定的，水是电解质，而酒 精是非电解质 （3）在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的 定量关系呢？
1mol（－OH ） → 0.5molH2↑
闻到刺激性气味
2Cu + O2 === 2CuO 红色
H H | | H—C— C—H +CuO | | H O—H
黑色
H H | | H—C — C =O + Cu +H2O | H
黑色
有刺激性气味
红色
催化氧化（部分氧化）
2C2H5OH + O2 Cu 2CH3CHO +2 H2O
工业上利用该反应制取乙醛！ 在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去 氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应 在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入 氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应
6、分子间脱水：断 ① ②键
醇类
醇类
1、定义： 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结 合着的羟基的化合物。
现象的本质原因：
钠浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮
水的密度>钠的密度>乙醇的密度
产生的气体燃烧产物使干燥的小烧杯变 朦胧，不使澄清石灰水变浑浊
生成的气体是氢气
钠和石蜡反应吗？石蜡的成分是？ 不反应，成分是烷烃
练一练
1 向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠， 下列对该实验现象的描述中正确的是( ) A．钠块沉在乙醇液面的下面 B．钠块熔化成小球 C．钠块在乙醇的液面上游动 D．钠块表面剧烈放出气体
生活中两种常见的有机物
烃的衍生物的概念
烃分子中的Ｈ原子被其他原子或原子团所取代 而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。
官能团的概念
决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。 常见官能团:卤素原子—X,羟基—OH, 硝基—NO2,碳碳双键也是烯烃的官能团.
练一练
判断下列物质是不是烃的衍生物，并指出官能团的名称 （1）CH3CH2NO2 （2）CH3CH2CH2OH （3）CH2=CH2 （4）CH3CH2Br
R1 (2). 2 CH—OH + O2 R2
Cu △
(—OH在中间碳上)，去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH ( 连接 —OH的没有 H) ，则不能去氢 R3 氧化。 连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧 化)
了解警察判断驾驶员是否酒后驾车的方法 ？
（提示：与乙醇的氧化反应有关）
练一练
1、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯 烃的是( B、D )
A, CH3 CH OH C, CH3 CH CH3 CH3 CH3 C OH CH3 D, CH3 C CH2OH CH3 B, CH3OH
乙醇与氢卤酸的反应
C2H5 OH + HBr
C2H5Br+H2O
溴乙烷
H H
H
C—C—H H O—H
反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸
有机物的氧化、还原反应
去氢加氧是氧化，去氧加氢是还原
练习. 下列各醇，能发生催化氧化的是（ AC ）
CH3 CH — C — CH OH 3 2 A． CH3
C．CH3—CH—CH3 OH
CH3 B．CH3—C—OH CH3 CH3 D．C6H5—C—CH3 OH
副反应： 分子间脱水
浓H2SO4 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 140 ℃ CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓H2SO4 2CH3CH2OH 1400C CH3CH2OCH2CH3 + H2O 乙醚
反应类型：取代反应
⑥混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性 。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的 反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无 水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质 使烧瓶内的液体带上了黑色。 ⑦有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 ⑧为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
消去反应
实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该 气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液 的紫色依次褪去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯
消去反应
H H | | H—C — C—H | | H OH
OH的碳原子上至少有2个H原子。
练习. 下列各醇，能发生催化氧化成酮的是 （ ） C CH CH CH3—C—CH2OH B．CH —C—OH 3 A． CH3 CH3 CH3 C．CH3—CH—CH3 D．C6H5—C—CH3 OH OH
3
3
结论3：醇催化氧化成酮的条件是连接-OH 的碳原子上只有1个H原子。 (醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮 ，无氢不氧化。）