(完整版)中药化学教案—第七章萜类和挥发油
7萜类和挥发油 PPT课件
10/20/2018
学习目的与要求
• 1、 熟悉萜的含义、分类、生物合成。
• 2、熟悉环烯醚萜和薁类的结构分类、理化性质。 • 3、掌握挥发油的组成、通性、检识方法和提取、
分离方法。
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第一节 萜 类
一、概述 二、单萜类化合物 三、 倍半萜类化合物
四、二萜类化合物
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一、概述
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多 样、数量庞大、生物活性广泛的重要的天然药 物化学成分。 (一)萜的含义 由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳骨架多具 有两个或以上的异戊二烯单位的一类化合物。
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(二)分类
（1）异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位
IPP、DMAPP： “活性异戊二烯”
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二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。 广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。 含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
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（1）环烯醚萜苷 C1-OH多连β-D-葡萄糖。
根据C4-取代基有无，分为二类：
• 4-取代环烯醚萜苷（10个C） 例：栀子苷——栀子清热泻火成分 ，苷元京尼平有利胆、轻泻作用。
COOCH3
O HOH2C
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O
glc
•4-无取代环烯醚萜苷（9个C） 例1 梓醇（梓醇苷）——地黄降血糖主要有效成分。
中药化学教案—第七章萜类和挥发油
第七章萜类及挥发油课次：19、20课题：第七章萜类及挥发油第一节萜类概述第二节萜的各类化合物一、教学目的：1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。
2. 熟悉萜类的结构特点和分类。
3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。
4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。
5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。
6. 掌握重要物质的提取分离。
二、教学内容：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
三、重点：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
四、难点：1．萜类的结构与分类。
五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
2．课程引入：3．展示目标：4．进行新课：第一节萜类概述一、萜类的含义和分类（一）萜类的含义萜类化合物指具有（C5H8）n 通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n,随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。
萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界,也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。
（二）萜的分类一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类, 将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有 3 个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有 4 个异戊二烯单位的称为二萜。
其余以此类推。
同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜等。
二、萜类化合物的生源途径经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP ）和焦磷酸Y, 丫一二甲基烯丙酯(DMAPP 被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前 体，它们不断聚合，形成萜类，这是生源的异戊二烯法则的主要内容。
项目七萜类和挥发油.
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4．水解性 作为一种苷类成分，苷键容易被酸 或酶水解断键生成苷元和糖。产生的苷元因 具有半缩醛结构，性质活泼，容易进一步发 生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷 的苷元，而且还随水解条件的不同产生各种 不同颜色的沉淀。植物组织易变黑者，常提 示植物中有环烯醚萜苷类化合物存在。
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5．显色反应 （1）利用上述水解反应产生黑色沉淀进行检识
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三、理化性质
（一）性状 1．状态 大多数为无色或淡黄色透明油状 液体，少数有颜色。挥发油在常温下为油状 液体，但在低温下某些油会有结晶或固体析 出，这种析出物俗称“脑”，如薄荷脑、樟 脑等，滤去脑的油称为“脱脑油”或“素油 ”。
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Байду номын сангаас
2．气味 大多数具有强烈的芳香气味，少数 具有其他特殊气味，如肉桂油具辛辣味，鱼 腥草油具有鱼腥气味。 3．挥发性 挥发油具有挥发性，常温下滴在 纸片上可自行挥发不留油斑，借此性质可与 脂肪油区别。
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第一节 单萜
单萜 --- 以两分子异戊二烯单元聚合 而成的化合物，碳架通式是 C10H16 。多 是植物挥发油的组成成分。具有浓郁的 香气，常作为化妆品、食品的原料。
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分类
链状单萜：月桂烯、香叶醇 柠檬醛 单环单萜：薄荷醇、桉油精、 斑蟊素、驱蛔素 双环单萜 ：龙脑、樟脑、芍 药苷（单萜苷） 环烯醚萜：（特殊单萜衍生物）
中药化学技术
项目七 萜类和挥发油
2
一、萜的含义：
萜类化合物是指一类由甲戊二羟酸衍 生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊 二烯单位聚合衍生而成的一类化合物。
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化合物的通式为(C5H8)n。
按其碳原子个数分类：分子中含有 2 个 异戊二烯单位的称为单萜；含有 3个异戊二 烯单位的称为倍半萜；含有 4个异戊二烯单 位的称为二萜；含有 5个异戊二烯单位的称 为二倍半萜；含有 6个异戊二烯单位的称为 三萜，以此类推。
中药化学第七章
COOH
HO
香叶烯
没药烯
松香酸
齐墩果酸
（myrcene） （bisabolene） （abietic acid） (oleanic acid) ②对萜类成分进行降解反应可得到异戊二烯，而用异戊二烯亦可合成萜 天然橡胶（多萜） 松节油（氮气稀释，单萜） ＋
焦化蒸馏
异戊二烯 异戊二烯
（±）柠檬烯 （±）-limonene
第七章 萜类和挥发油
(Terpenoids and Voaltile oils)
第一节
萜类 (Terpenoids)
一，概述 （一）萜类的定义及生物合成途径 1953年以前给萜类化合物下的定义为： 1. 萜类的定义
由异戊二烯聚合衍生而成的化合物为萜类化合物(Terpenes)。 如：
COOH
COOH
6、抗肿瘤 主要为二萜。如紫杉醇（taxol）、雷公藤乙素（tripdiolide）、鸦胆亭 （bruceantin）、莪术醇（curcumol）、冬凌草素（oridonin），其中紫杉醇对乳腺癌、卵巢癌及肺 癌不仅疗效好，且毒性低。
7、抗生育 如16-羟基雷公藤内酯醇（16–hydroxytriptolide）及棉酚（gossypol）有雄性抗生育 活性；芫花酯甲、乙（yuanhuacin、yuanhuadin）具引产作用。 8、杀虫驱虫作用 如青蒿素（arteannuin）及鹰爪甲素（yingzhaosu A）分别有很强的抗恶性 疟疾及鼠疟活性；土木香内酯（costunolide）和川楝素（chuanliansu，toosendanin）具有杀血吸虫 作用；驱蛔素（ascaridole）及山道年（santonin）有很强的驱蛔活性。 9、甜味剂作用 如甜菊苷（stevioside）、甜菜素（phylloduicin）、罗汉果甜素Ⅴ（mogroside V），其甜味均为蔗糖的数百倍以上。 此外，萜类化合物还具有许多其它生物活性。如人参三萜皂苷（gensenosides）有很好的补益 强壮作用，雷公藤内酯(二萜)具有很好的免疫调节活性，juvabione具昆虫保幼激素作用，二萜醛 （sacculatal）、瑞香毒素（daphnetoxin）均具有较强的毒鱼活性。
中药化学第七章萜类和挥发油
O
O
O
HO H2C
O glc
中药化学第七章萜类和挥发油
H O H 2C
H O
g lc
• 栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides）中， 栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及治 疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻 下作用，其苷元京尼平（genipin）具有显著 的促进胆汁分泌活性。
H C H2O H
中药化学第七章萜类和挥发油
③柠檬醛
• 柠檬醛存在于植物的挥发油中，其中在柠檬草油、 川桂叶油和樟叶油中含量较高，多在70％以上。
• 也有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺式的 称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠檬醛 为主。
• 可以加入亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物，经 分离后用分解，再用减压蒸馏进行提纯。二者均 是许多人造香料和调味品的重要成分。
• 尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合 物分布得更为普遍，种类及数量更多， 如被子植物就在３０多个目、数百个科 属发现有萜类化合物。
中药化学第七章萜类和挥发油
（五）萜类化合物的生物活性
• 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各 异，因而具有多方面的生物活性，其中不 少化合物是常见的一些中药中的有效成分， 具有较为重要的生物活性。
中药化学第七章萜类和挥发油
(三) 萜类化合物的生源途径
1.经验异戊二烯法则（ empirical isoprene rule） Wallach总结了大量此类实验结果后，于1887年提
出了异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯 单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二 烯的聚合体或其衍生物。 ２.生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule）
萜类与挥发油—萜类(天然药物化学课件)
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
项目七萜类和挥发油.
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4．水解性 作为一种苷类成分，苷键容易被酸 或酶水解断键生成苷元和糖。产生的苷元因 具有半缩醛结构，性质活泼，容易进一步发 生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷 的苷元，而且还随水解条件的不同产生各种 不同颜色的沉淀。植物组织易变黑者，常提 示植物中有环烯醚萜苷类化合物存在。
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5．显色反应 （1）利用上述水解反应产生黑色沉淀进行检识
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1．冷冻法（结晶法）
利用有些挥发油于低温（0～-20℃） 放臵，可析出结晶 ( 脑 ) 的性质，即可将 脑与油中其他成分分离。
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2．分馏法 由于挥发油的各成分类别不同，沸点也 会有一定差距，而且有一定的规律性。分馏 法就是根据挥发油中各成分沸点的差异进行 分离。
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3．化学法 是根据挥发油中各成分的结构和 功能基的特性，用化学方法加以处理，使各 成分达到分离的方法。 （1）碱性成分的分离：将挥发油溶于乙醚，用 1％盐酸或硫酸萃取数次，分取酸水层，再碱 化后用乙醚萃取，蒸去乙醚即可得挥发性碱 性成分。
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（3）羰基成分的分离：常用的方法有亚 硫酸氢钠法与吉拉德（Girard）试剂法, 原理是使亲脂性的羰基类成分（醛、酮 等）生成亲水性的加成物从而与油中其 他成分分离；加成物在酸或碱的作用下 分解，还原为原来的羰基成分被亲脂性 有机溶剂萃出。
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（4）醇类成分的分离： 常采用邻苯二甲酸酐、丙 二酸单酰氯或丁二酸酐等试剂与醇反应生成相应 的酸性单酯，转溶于碳酸氢钠溶液中，加乙醚萃 取出其他中性挥发油成分。分出碳酸氢钠溶液， 酸化，用乙醚萃取酸性单酯，分取乙醚层，蒸去 乙醚后所得的残液用氢氧化钠皂化，使邻苯二甲 酸酐等试剂与挥发油的醇类生成的酸性单酯水解 ，用乙醚萃取，挥发油的醇类即溶入乙醚层，回 收乙醚即得。
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第七章萜类及挥发油课次：19、20课题：第七章萜类及挥发油第一节萜类概述第二节萜的各类化合物一、教学目的：1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。
2. 熟悉萜类的结构特点和分类。
3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。
4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。
5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。
6. 掌握重要物质的提取分离。
二、教学内容：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
三、重点：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
四、难点：1．萜类的结构与分类。
五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
2．课程引入：3．展示目标：4．进行新课：第一节萜类概述一、萜类的含义和分类（一）萜类的含义萜类化合物指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n，随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。
萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界，也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。
（二）萜的分类一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类，将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有4个异戊二烯单位的称为二萜。
其余以此类推。
同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜……等。
二、萜类化合物的生源途径经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP）和焦磷酸γ，γ一二甲基烯丙酯（DMAPP）被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前体，它们不断聚合，形成萜类，这是生源的异戊二烯法则的主要内容。
实际上，凡是由甲瓦龙酸衍变而来的天然化学成分都称为萜类，至于个别天然萜类化合物的结构不符合异戊二烯法则，甚至在组成上碳原子数不是5的倍数，这是因为在转变过程中产生异构化或发生降解反应等的结果。
三、萜类化合物的生理活性和分布（一）萜类化合物的生理活性萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而生理活性也是各种各样的，现已发现萜类有八十种生理活性，其分布也十分广泛。
（二）分布萜类化合物在植物界分布很广泛，虽然菌类和苔藓类植物都可合成一些萜类。
如斜卧青霉（Penicillium decumbens）合成橙花叔醇，香栓菌（Tremates odorata）产生稀牻牛儿醇，扁萼苔（Radula complanata）含有樟烯、α-、β-蒎烯，蛇苔（Conocephalum conicum）含有对伞花烃、柠檬烯、杜烯及松油烯等。
但是最为丰富多样的还是种子植物，尤其是被子植物。
它们经常与树脂、树胶并生，似乎与生物碱相排斥。
水生植物似乎失去制造挥发油的能力。
种子植物中富含挥发油的有：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科和姜科等。
第二节萜的各类化合物一、单萜、环烯醚萜及其苷（一）单萜1. 含义：单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。
单萜类化合物广泛存在于高等植物中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。
2. 结构类型及重要的单萜化合物。
2．1根据单萜分子中碳环的数目分：（1）无环（链状）单萜此类结构类型较少，常见的无环单萜如下：其代表物有月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
（2）单环单萜单环单萜是由链状单萜环合作用衍变而来，由于环合方式不同，产生不同的结构类型，比较重要的代表物有：薄荷酮、薄荷醇，其中酚酮型是单环单萜的一种变形结构类型，其碳架不符合异戊二烯规则，其分子中有1个七元芳环的基本结构，由于酮基的存在使七元环显示一定的芳香性，如扁柏素。
酚酮类分子中的酚羟基，由于邻位吸电子基团的存在而显有较强的酸性，其酸性比一般酚类强，但弱于羧酸，它是挥发油的酸性部分，酚酮类常与某些金属离子发生具有鲜明色调的颜色反应（如Fe3+、Cu2+等），所以常用这些反应来鉴别酚酮类化合物。
（3）双环单萜双环单萜的结构类型较多。
其中以蒎烷型和坎烷型最稳定。
1. 蒎烷型比较重要的化合物如芍药苷，是中药芍药和牡丹中的有效成分。
2. 莰烷型多以含氧衍生物存在。
如：樟脑、龙脑。
a.樟脑：樟脑（camphor）是最重要的萜酮之一，它在自然界中的分布不太广泛，主要存在于樟树的挥发油中。
樟脑是重要的医药工业原料，我国产的天然樟脑产量占世界第一位。
樟脑在医药上主要作刺激剂和强心剂，其强心作用是由于在人体内被氧化成π-氧化樟脑和对-氧化樟脑而导致的。
b.龙脑（borneol）：俗称冰片，又称樟醇，是樟脑的还原产物，其右旋体存在于龙脑香树的挥发油中及其他多种挥发油中。
一般以游离状态或结合成酯的形式存在。
左旋体存在艾纳香的叶子和野菊花的花蕾挥发油中。
龙脑是白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性，mp204～208℃，[α]D20+37.7°（乙醇）和-37.3°（乙醇）。
合成品为外消旋混合物。
冰片不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用，还有显著的抗氧功能，它与苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸，用于治疗冠心病心绞痛疗效一致。
3. 单萜化合物的提取分离。
（二）环烯醚萜及其苷1. 概述环烯醚萜是一类特殊的单萜。
最早是由伊蚁的分泌物中得到的，曾称为伊蚁内酯，是从动物中发现的第一个抗生素。
现今已从许多植物中分出多种环烯醚萜类化合物，而且它们具有多种多样的生理活性。
2. 结构类型次开发环烯醚萜类的衍生物数目较多，其结构特点是：（1）C1位多数存在官能团，可能是羟基、甲氧基或酮基；而C1-OH很活泼，易与糖结合成苷。
（2）C3、C4位大多有双键，C4-甲基易氧化成-CH2OH、-CH2OR、-COOH、-COOR等。
（3）分子中的环戊烷部分呈现不同的氧化状态。
环烯醚萜类化合物主要分为环烯醚萜及其苷和裂环环烯醚萜及其苷两大类。
（1）环烯醚萜及其苷根据环烯醚萜结构中的C4位上有无取代基，又可分为两类型。
a.4-位无取代的环烯醚萜及其苷。
重要的代表物有梓醇和梓苷。
二者均为中药地黄中降血糖的有效成分。
b.4-位有取代的环烯醚萜及其苷重要的代表物有山栀苷、栀子苷。
（2）裂环环烯醚萜及其苷裂环环烯醚萜是环烯在C7、C8处开环衍变而来，如中药龙胆草中的龙胆苦苷，味极苦，是苦味成分。
如龙胆苦苷。
3. 理化性质（1）性状简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末，此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。
（3）显色反应及检识此类化合物对酸很敏感，苷键容易被酸水解断裂，产生的苷元因具有半缩醛结构，性质活泼，容易进一步发生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷的苷元，而且还随水解条件不同而产生不同颜色的沉淀。
因此，可以利用酸水解反应检查植物中环烯醚萜苷的存在。
一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚萜苷存在的线索。
环烯醚萜苷由于苷元的结构特点，还能与一些试剂发生颜色反应，也可作为该类成分的定性检识方法，例如：京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉淀，它与皮肤接触也能使皮肤染成蓝紫色；将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生蓝色反应；Shear试剂（浓盐酸1体积与苯胺15体积的混合液）与哌喃衍生物常产生特殊的颜色反应，如车叶草与Shear试剂反应，产生黄色然后变为棕色，最后转为深绿色。
4. 提取分离环烯醚萜苷的提取，一般采用溶剂法，提取时常在植物材料中拌入碳酸钙或氢氧化钡以抑制酶的活性和中和植物酸，常用水、甲醇、乙醇、稀丙酮溶液、正丁醇、乙酸乙酯等作为提取溶剂。
可采用冷渗液法和热回流提取法。
在同一植物中，往往含有多种结构相似的环烯醚萜苷，欲进一步分离单一成分，可采用硅胶、氧化铝等制备性薄层或柱色谱柱进行分离，目前高效液相色谱也已广泛应用于环烯醚萜苷的分离，有时还需要制成衍生物，如乙酰化合物才能达到有效的分离。
二、倍半萜、二萜及二倍半萜（一）倍半萜1. 含义倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。
倍半萜和单萜都是挥发油的主要组成成分，倍半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。
2. 结构类型和重要化合物（1）双环倍半萜比较重要的代表物有烃，它是非苯核芳烃化合物，但由于被氢化，故其基本母核已失去芳香性。
将挥发油分级分馏时，在高沸点馏分中有时可见到美丽的蓝色、紫色或绿色馏分，这提示可能有类成分存在，其沸点在250～260℃之间，能溶于石油醚、乙醚、乙醇等有机溶剂，不溶于水，但可溶于强酸，加水稀释又可析出，故可用60％～65％硫酸或磷酸提取，提取后的酸液加水稀释，类成分即可析出。
也可与苦味酸或三硝基苯等试剂作用，使形成π络合物结晶，此结晶有敏锐的熔点可以鉴定。
预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应（Sabaty反应）。
方法是取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有类衍生物。
也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂（Ehrlich试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。
愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。
洋甘菊薁（chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的挥发油中存在，用洋甘菊醇内酯、洋甘菊酮内酯等脱氢也可制备。
洋甘菊薁具有消炎作用。
乳霉菌薁（lactarzulene）是从乳霉菌分泌的红色抗生液体中分离得到的成分，在空气中可变成蓝色。
具体代表物如愈创木薁。
（2）三环倍半萜较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有效基团为中间的过氧桥-O-O-，如果断裂，则失去活性。
（3）提取分离提取倍半萜类化合物一般采用水蒸气蒸馏、有机溶剂萃取和碱溶酸沉法，然后采用重结晶和色谱法等纯化分离。
其定性显色主要靠薄层色谱，采用浓硫酸加热显色或用硫酸香兰素显色，而且所呈显的颜色会因时间及硫酸中含水量而有差别，但在色谱过程中R f值或溶剂部位与化合物的极性和化学性质有密切的关系，这对推定其归属烃、醛、酮、醚、醇、酯、酸等具有一定参考价值。
○1水蒸气蒸馏法：倍半萜往往是挥发油中的高沸点部分主要成分，对挥发油的香味关系很大，一般用水蒸气蒸馏所得的挥发油，经分馏蒸出低沸点的单萜部分，高沸点下步可用色谱分离，往往可得到多种倍半萜化合物。