水杨酸

齐齐哈尔大学实验报告

题目：乙酰水杨酸

学院：化学与化学工程学院

专业班级：化学091＿＿

学生姓名：＿张淑贤

同组者姓名：张玉玲＿

成绩：＿＿＿＿＿＿＿＿＿2012年 11 月 10 日

乙酰水杨酸

实验目的

学习以酚类化合物原料制备脂的原理和实验方法。

实验原理

水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团，可以进行酯化反应。本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：

Fw=138g/mol Fw=102g/mol Fw=180g/mol

m.p=160℃m.p=139℃m.p=135℃

分子式C7H7O3 C4H6O3 C9H8O4

ρ=1.080g/cm3

引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有：

本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

试剂与仪器

试剂：水杨酸3g、乙酸酐4mL、H2SO4、HCl、10%NaHCO3溶液、1% FeCl3溶液

仪器：三口瓶、烧杯、冷凝管、水泵

实验步骤及实验步骤

一乙酰水杨酸制备

O

C OH O H

1．称取水杨酸3.00g 三口瓶中；在通风条件下用吸量管取乙酸酐4mL ，加入三口瓶中，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，计入搅拌子，盖上胶塞。安装回流装置，用温度计控制温度在80℃加热搅拌30min ；

2．转移，停止加热至室温，加入50mL 水，冰水浴冷却，转移到烧杯中； 3．抽滤，冷水洗涤几次，尽量抽干。

二 乙酰水杨酸提纯

1．粗产品置于100mL 烧杯中，在搅拌下加入NaHCO 3溶液至不再有CO 2气体产生。固体大部分溶解。

2．用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL 水洗冲洗漏斗。取滤液，缓缓加入7mL 盐酸和15ml 水。

3．用冰水冷却10min 后抽滤，2-3mL 冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。

4．产品纯度检验：取少量产品溶于乙醇中，滴加1-2滴1%FeCl 3溶液。是否变色以检验纯度。

数据处理

参考数据

乙酰水杨酸理论值：21.6mmol 实际值：14.6mmol （2.013g ）

产率=14.6mmol/21.6mmol ×100%=67.6%

思考题

1. 水杨酸与乙酸酐的反应过程中H 2SO 4起什么作用？

答：硫酸为催化剂。①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。

水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫

酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。 2．水杨酸与乙酸酐反应结束后，采用NaHCO 3成盐、HCl 酸化的目的？

答：加入NaHCO 3是为了溶解乙酰水杨酸，是副产物分离。加入HCl 以中和过多的NaHCO 3，且使乙酰水杨酸加快结晶。