13 取代酸习题参考答案
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第13章 取代酸——习题参考答案
1.（1）邻羟基苯甲酸（水杨酸） ，（2）苯甲酸酐，（3）3－羟基－3－（对羟基苯基）丁酸，（4）3－甲基－4－氧代戊酸 ，（5）2－氯丁酸甲酯，（6）2－羟基－4－氯－N －甲基丁酰胺。
2. （1） CH 3COOC(CH 3)3BrCH 2COOC(CH 3)3
Br 2P BrCH 2COOC(CH 3)3
+
2COC(CH 3)3
O
O
O
CH 23)3
O
（2）
CHO
+
COCH 3
NaOH
H
C CHC
O +
CH 3COCH 2COOC 2H 5
C 2H 5ONa
H 3O CO 2C 2H 5
O
HO
5
（3）
CH 3
Br 光照
CH 2Br
NaCN
CH 2CN
H 3O
CH 2COOH
Br P CHBrCOOH
NaCN CHCOOH
CN
H 3O
CHCOOH
COOH C 2H 5OCCHCOC 2H 5
O
O
32
（4）
CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
C 2H 5ONa
CH 3Br
CH 3COCHCOOCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5ONa CH 2CHCH 2Br
CH 3COCCOOCH 2CH 3
3
CH 2CHCH 2
CH 3CCHCH 2CH CH 2
O
3
酮式分解
5%NaOH
（5）
CH 3COCH 2COC 6H 5
CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
C 2H 5ONa ClCOC 6H 5
CH 3COCHCOOCH 2CH 3
COC 6H 5
酮式分解
5%NaOH
（6）
C
BrH 2C
BrH 2C
2Br
CH 2Br +2H 2C
COOC 2H 5COOC 2H 5
C 2H 5ONa
COOC 2H 5COOC 2H 5
C 2H 5OOC C 2H 5OOC
H
O
COOH COOH
HOOC HOOC
_
CO 2
COOH
HOOC
（7）
O
+
HCN
OH CN
H 2O
H
OH COOH
O
O O O
（8） CH 3OH
+CH 3I
Mg
醚CH 3CHO
CH MgI
CH 3MgI H
CH 3CHCH 3OH H K Cr O (CH 3)2CO
3)2COOH
OH C(CH 3)2CN
OH 浓
（9）
Mg
乙醚
CH 3CH 2OH
HBr H
CH 3CH 2Br
O
H 3O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
KMnO 4
Br P
CH 3CH 2CHBrCOOH
CH 3CH 2CHBrCOOH
C 2H 5OH
OCHO
锌 苯
H O
CH 3CH 2CHCOOC 2H 5
CH 2OH
（10） CH 3CHO
KMnO 4
H
CH 3COOH CH 3CHO 24CH 3CH 2OH CH 3COOH
Br 2
CH 2BrCOOH
CH CH OH
H
CH 2BrCOOH CH 3CH 2O
+锌 苯
H 3O
CH 3CHCH 2COOC 2H 5
OH
3. （1）COOH
（2）CH 3CHCCOOH CH 3
（3）H 3C
O O
O
COOH
CCN H 3C O COOH
CCOOH H 3C
O
（4）CHBrCOOH
CHCOOH
OH
2
OH
（5）
CH 3CHCH 2CH 2COONa
OH
（6）
Br
（7）
COOC 2H 5
COOH
COOC 2H 5COOC 2H 5
（8）COO(CH 2)3CH 3
+
C 2H 5OH
（9）
CH 3CH 2CHCH 2COOC 2H 5
OH
CH 3CH 2CCH 2COOC 2H 5
O
（10
）4. （1）A>C>B ，（2）A>B>C>D ，（3）B>A>C ，（4）B>A>C>D
5. 该化合物为COOH
OH
分析：由能溶于NaHCO 3水溶液中并与FeCl 3有颜色反应，说明显酸性物质是酚类；与乙酸酐反应生成C 9H 8O 4是酰基化反应，在原分子中酚羟基上的氢原子换成乙酰基；在酸催化下与甲醇反应生成C 8H 8O 3是羧酸与醇的酯化反应；由此可初步推断此有机化合物是苯环上有酚羟基和羧基。又因硝化后主要得到两种一元硝化产物，进一步说明两官能团的相对位置在邻位。 NaHCO 3
COOH
H 2O
OH
COONa
OH
+CO 2
COOH
OH
+
CH 3COOOCH 3
COOH
OH
+
CH 3OH
H
COOCH 3
OH
COOH
OOCCH 3
6. （1）H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CHCOOH
2为赖氨酸结构式，是碱性氨基酸，等电点是9.74，应加
碱。
（2）H 2NCH 2COOH 为甘氨酸结构式，是中性氨基酸，等电点是5.97，应加酸。
（3）HOOCCH 2CH 2CHCOOH
2
为谷氨酸结构式，是酸性氨基酸，等电点是3.22，应加酸。
7. （1）H 3NCH 2COO （2）
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CHCOO
2