高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)

第二章烃和卤代烃

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知识点总结

有机物中引入三键。例如:

CH 3 CH 第二章卤代烃

一•卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。

C — X 之间的共用电子对偏向 X ,

形成一个极性较强的共价键，分子中c — X 键易断裂。 二. 卤代烃的物理性质

(1) 溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

(2) 状态、密度： CH 3C1常温下呈气态， C 2H 5Br 、CHCI 2、CHC 3、CCb 常温下呈液态且密度 > 1 g/cm 3。

三.

卤代烃的化学性质 (以CHCHBr 为例)

1. 取代反应

① 条件：强碱的水溶液，加热 ② 化学方程式为：

2. 消去反应

(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如：

CH L CH Z

CHCHCI :

1

+ NaOH-^ NaCI + CH==CH?+ H2O

(2)卤代烃的消去反应规律

① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如

CHBr 。

② 有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:

③ 有两个相邻碳原子， 且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可能生成不同的产物。 CH.； —CH ——CHj

Cl

Cbt —GH —Gd —C 岛 +201 十 HO

或 CH S ―一CH?

CH — CH===CHCH+ NaCI + HO

(3)

二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在

CH 3

例

:

CH J —C —CH E CL

CHC 2+ 2NaO CH 3—O C + 2NaCI + 2fO

特别提醒（1）通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳

碳双键或碳碳三键。

X表示卤素原子）

五•检验卤代烃分子中卤素的方法（

1 •实验原理

NaOH

R- X+ H2O-—R—OH^ HX

HX+ NaOH===NaXHzO

HNO+ NaOH===NaN^H2O

AgNO+ NaX==AgXj+ NaNO

根据沉淀（AgX）的颜色可确定卤素：AgCI（白色）、AgBr（浅黄色）、AgI（黄色）。

2.实验步骤

（1）取少量卤代烃；（2）加入NaOH水溶液；（3）加热；（4）冷却；（5）加入稀HNO酸化;

（6）加入AgNO溶液，观察沉淀的颜色。

即R X加NaO—水溶液R—OH加稀――O酸化R—OH

NaX HX

若产生白色沉淀，卤原子为氯原子

加—―^3溶液若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子

.若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子

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