第十六章 含氮有机化合物
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CH3 C NH2 CH3 CH C NH2 C NH2
乙酰胺
2-甲基丙酰胺
苯甲酰胺
酰胺氮上连有取代基时，将取代基的名称写 在酰胺名称之前，并加词首“N-”或“N,N-”， 以表示该取代基是直接与氮原子相连接的。例如：
O CH3 C NHCH3 O C N(CH3)2
N-甲基乙酰胺
O CH3 CH2 C
N H2N SO2NH
N NH2 CH2 OCH3 OCH3 OCH3
N
H2N
N
磺胺嘧啶(SD)
N
三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)
H2N SO2NH O CH3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
第三节 杂环化合物
由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、 硫等。 一、杂环化合物的分类和命名 分为单杂环和稠杂环。 单杂环按环的大小分为五元杂环和六元杂环。 稠杂环通常由苯环与单杂环稠合而成或单杂环 互相稠合而成。 杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音， 选用同音汉字加“口”字旁的专用字作为杂环名称。 表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。
三、丙二酰脲 脲与酰化剂作用生成酰脲。丙二酰脲是脲与丙二酰 氯或丙二酸酯作用生成的化合物。
O R C
O
O Cl + H2N C
H
O NH2 R C
O HN C NH2
酰脲
................. C ................. N Cl H + H2C C O ................. C ................. N H Cl
O H N1 O
5 2 3 4 6
O C2H5 C2H5 O O H N N H C2H5 (CH2)4CH3 O
N
H
巴比妥
O H N O N H C2H5 C6H5 O H
戊巴比妥
O N O N H C2H5 CH3 CH2CH2CH CH3 O
苯巴比妥(鲁米那)
异戊巴比妥
四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世 纪三十年代开始使用，至今仍为临床所采用。
:
RCOOH + NH4Cl RCOONa + NH3
青霉素分子中有酰胺键，需采用粉针剂，在临用 时配制，当日用完。 S
C6H5CH2CONH O N 苄青霉素 CH3 CH3 COOH
三、重要的酰胺及其衍生物 (一) 尿素[CO(NH2)2] 尿素又叫脲，它可以看成是碳酸的酰二胺。 1．弱碱性
H2NCONH2 + HNO3 H2NCONH2 . HNO3
O HO NH2
乙酰化
HO
NH C
CH3
百度文库
对羟基苯胺
扑热息痛
氨基易于被氧化，在有机合成及药物制备中常 用酰化反应来保护氨基。
3．与亚硝酸反应 (1) 伯胺与亚硝酸的反应
R NH2 + HNO2
H+
R
H2O 常温
OH + H2O + N2
NH2 + HNO2
OH + N2
(2) 仲胺与亚硝酸反应
C2H5 NH C2H5
氯化苯铵
苯胺盐酸盐
2．酰化反应 伯胺和仲胺可与酰氯及酸酐反应，氮上氢 被酰基取代，叔胺氮原子上无氢原子，所以不 能发生酰化反应。
O R R C O C Cl + R'NH2 R Cl + R' NH R R O C O C NHR' + HCl R N R'
酰化对于药物的修饰具有重要的意义。药物分子中 引进酰基后，常可增加药物的脂溶性，有利于体内 的吸收，提高或延长其疗效，并可降低药物毒性。
4
H2N
1
SO2 NH2
HCl.H2N
H2N
SO2NHR + HCl
SO2NHR
磺胺的盐酸盐
H2 N SO2NHR + NaOH H 2N SO2NR Na
+
磺胺的钠盐
常见的磺胺类药物有磺胺嘧啶(SD)、磺胺甲基异噁 唑(SMZ)和磺胺邻二甲氧嘧啶(SDM)等。另一种三 甲氧基苄氨嘧啶(TMP)本身不属于磺胺类药物，但 它与磺胺类药物合用能增强磺胺药物的杀菌作用。
NH2 CH2NH2 NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
Note:当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基 时，则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代 基写在母体名称前，并冠以“N” 字：
NHCH3
N
CH3 CH3
N
CH3 CH2CH3
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
比较复杂的胺，则以烃等为母体，氨基作为取代基。
O H C H2C C O N H N C O + 2HCl
......
......
......
......
O
H
丙二酰氯
丙二酰脲
丙二酰脲又叫巴比妥酸(Barbituric acid).
O C H2C C N O H H N C O HC C OH N OH C N C OH
酮型
烯醇型
丙二酰脲本身无医疗作用，但它的亚甲基上的 两个氢原子被烃基取代后的化合物在临床上具有镇 定和催眠的作用，是一类对中枢神经系统起抑制作 用的镇静剂和安眠药，总称为巴比妥类药。
NH2 H3 C N N H
4-甲基咪唑
N N
4-氨基嘧啶
N H3 C S
5-甲基噻唑
二、重要的杂环衍生物
(一) 呋喃及其衍生物 硝基呋喃类药物。
R N N O O N N O O O
自学
呋喃唑酮(痢特灵) 呋喃妥因(呋喃呾啶)
R O2 N O CH R R R
O2N N CONHN
CHCONHCH(CH3)2 呋喃丙胺(F-30066) N－NHCONH2
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 NH2 CH3 CH2 CH N(CH2CH3)2 CH3
2-甲基-3-氨基戊烷
2-二乙氨基丁烷
HOCH2CH2NH2
H2N
SO3H
2-氨基乙醇
对氨基苯磺酸
季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的 命名相似。例如： [(CH3)4N] + Cl－ 氯化四甲铵 [(CH3)3NCH2CH3]+OH－ 氢氧化三甲基乙基铵
NaNO2+HCl
C2H5 N C2H5 NO + H2O
N-亚硝基二乙胺
NO NH CH3
NaNO2+HCl
N CH3
N-甲基-N-亚硝基苯胺
N-亚硝基化合物为黄色油状液体或固体，可用于 鉴别，毒性很强，它可以破坏生物体内的细胞蛋 白，是引起人类癌症的主要致癌物，在近300种N亚硝基化合物中约90％具有致癌作用。
NO
N,N-二甲基苯胺
N,N-二甲基对亚硝基苯胺
4．芳胺苯环的亲电取代反应
NH2 + 3Br2 Br Br NH2 Br + 3HBr
白
用于鉴别
5. 重氮化及重氮盐的偶联反应 低温条件下，芳香伯胺在强酸性溶液中与亚硝酸 反应，生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应
NH2 + NaNO2 + HCl
0～5℃
伯胺、仲胺、叔胺（分别用1º 胺、2º 胺、3º 胺来表 示）,伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。
CH3 CH CH3 NH2 CH3 CH CH3 OH
伯胺
CH3NHCH2CH3 仲胺
仲醇
(CH3)3N 叔胺
季铵碱或季铵盐
(CH3)4N OH
+
-
(CH3)4N Cl-
+
(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。 CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3 甲胺 二乙胺 甲乙胺
N2+Cl + N N OH
弱碱性
0℃
OH + HCl
对羟基偶氮苯(桔黄色)
第二节 酰胺
一、酰胺的结构和命名 羧酸分子中羧羟基被氨基或烃氨基取代后的 化合物称为酰胺，通式为：
O H (R') N R C H (R")
酰胺氮上没有其他取代基的简单酰胺，命名时在 酰基名称后面加上“胺”字，称为“某酰胺”。例 CH3 O O 如： O
注意“氨”、“胺”和“铵”的区别
二、胺的结构 N采取sp3杂化，脂肪胺具有类似氨的结构，是一 个棱锥体结构，胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决 定了胺的某些化学性质，例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构 三、胺的性质 1．胺的碱性和成盐反应
R NH2 + H
RNH2 + HCl
NH2 + HCl
N2+Cl + NaCl
Note：重氮盐在低温水溶液中较稳定，温度升高 时分解，放出氮气生成酚。
在适当的条件下，重氮盐可与芳胺或酚类化合物 作用，生成一类有颜色的偶氮化合物。这类反应 称为偶联反应。
N2+Cl + N N(CH3)2 N
中性或弱酸性
0℃
N(CH3)2 + HCl
对二甲氨基偶氮苯(黄色)
(3) 叔胺与亚硝酸的反应 生成盐，无明显变化，可用于与伯、仲胺的区别。
R3N + HNO2 R3NH+ NO2
芳香叔胺与亚硝酸反应，发生芳环上的亲电 取代反应，生成C-亚硝基化合物，都是在强酸条 件下发生的反应，实际产物是红色盐酸盐，可用 于鉴别 。
CH3 N
NaNO2+HCl
CH3
CH3 N
CH3
自学
CH2NH2 CH2OH N
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
维生素B6是蛋白质代谢的必要物质，缺乏它蛋白质代 谢就不能正常进行。 维生素PP。 COOH CONH
2
N -吡啶甲酰胺(烟酰胺) 雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。 CONHNH2
N -吡啶甲酸(烟酸)
异烟肼
N
自学 （五）咪唑和组胺 含咪唑环的物质广泛存在于自然界中，如组 氨酸，它是蛋白质的组成成分之一。组氨酸经细 菌腐败作用或在人体内分解，可以脱羧变成组胺。 组胺有收缩血管的作用，人体内如果组胺含量过 多，往往发生过敏反应。
N N H CH2 CHCOOH NH2
CO2 酶
N N H
CH2CH2NH2
组氨酸
组胺
自学 (六) 嘧啶及其衍生物 嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，其重要的 衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成 部分。
NH2 N O N H HN O N H O HN O N H O CH3
自学
苄青霉素的效用较好，其钠或钾盐为治疗革兰氏 阳性菌感染的首选药物。
S C6H5CH2CONH O N 苄青霉素 CH3 CH3 COOH
(四) 吡啶及其衍生物 吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。 维生素B6包括下列三个组分：
CH2OH CHO HO H3C N CH2OH HO H3C N CH2OH HO H3C
Note:胺的碱性较弱，由I效应、空间效应和溶剂化 效应共同影响，结果：仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳胺
H2N COOCH2CH2N(C2H5)2 + HCl 普鲁卡因 H2N COOCH2CH2N(C2H5)2 .HCl 盐酸普鲁卡因
:
OH
[R NH3]+ + OH
RNH3+Cl
NH3+Cl NH2.HCl
第七章 有机含氮化合物
分子结构中含有碳氮键(C－N)的一类化合物。 广泛分布于自然界中，与日常生活及生命过程密切相 关，在生命科学中占有及其重要的地位 。
第一节 胺 一、胺的结构、分类和命名
氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。 (一) 分类 按烃基种类的不同分为:脂肪胺和芳香胺。 按氨基个数的不同分为:一元胺(含一个氨基)、二 元胺(含两个氨基)和多元胺(含两个以上的氨基)。
N,N-二甲基苯甲酰胺
NCH2CH3 CH3
N-甲基-N-乙基丙酰胺
二、酰胺的化学性质 1. 酸碱性 酰胺是近似中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。
O R C NH2
2．水解 在通常情况下酰胺水解较慢，但在酸或碱的 催化下能加速反应进行，生成羧酸或羧酸盐。
O R C NH2 + NaOH
HCl NaOH
CHCH CH
呋喃西林
O
O
NO2
硝呋丙腙
自学 (二) 吡咯及其衍生物 吡咯的衍生物广泛存在于自然界。 血红素的基本骨架称为卟吩(Porphin)。
卟吩
血红素
(三) 噻唑、吡唑和咪唑衍生物 噻唑衍生物主要有维生素Ｂ1和抗生素青霉素类。
N H3 C N Cl CH2 N CH3 维生素B1 S CH3 CH2CH2OH
硝酸脲(白色沉淀)
2．水解反应
(H2N)2CO + H2O
HCl NaOH
CO2 NH3
+ NH4Cl + Na2CO3
3．与亚硝酸反应
O H2N C NH2 + HNO2 H2CO3 + N2 CO2 + H2O + H 2O
利用这个反应，可测定尿素的含量。
4．缩二脲反应
O H2N C O NH3 + H NH C NH2
150～160℃
O H2N C
O NH C NH2
缩二脲
缩二脲反应：在缩二脲的稀碱溶液中滴加微量稀硫 酸铜溶液时则产生紫红色的颜色反应。
凡是分子中含有两个或两个以上相邻酰胺键(肽键) 的化合物都能显示这种颜色反应，故可用于多肽、 蛋白质等的分析鉴定。 二、胍
H2N NH C NH2
胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基取 代后的化合物，故又称为亚氨基脲。 许多胍的衍生物都具有良好的药理作用，如链 霉素、精氨酸、吗啉呱(病毒灵)等。
乙酰胺
2-甲基丙酰胺
苯甲酰胺
酰胺氮上连有取代基时，将取代基的名称写 在酰胺名称之前，并加词首“N-”或“N,N-”， 以表示该取代基是直接与氮原子相连接的。例如：
O CH3 C NHCH3 O C N(CH3)2
N-甲基乙酰胺
O CH3 CH2 C
N H2N SO2NH
N NH2 CH2 OCH3 OCH3 OCH3
N
H2N
N
磺胺嘧啶(SD)
N
三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)
H2N SO2NH O CH3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
第三节 杂环化合物
由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、 硫等。 一、杂环化合物的分类和命名 分为单杂环和稠杂环。 单杂环按环的大小分为五元杂环和六元杂环。 稠杂环通常由苯环与单杂环稠合而成或单杂环 互相稠合而成。 杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音， 选用同音汉字加“口”字旁的专用字作为杂环名称。 表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。
三、丙二酰脲 脲与酰化剂作用生成酰脲。丙二酰脲是脲与丙二酰 氯或丙二酸酯作用生成的化合物。
O R C
O
O Cl + H2N C
H
O NH2 R C
O HN C NH2
酰脲
................. C ................. N Cl H + H2C C O ................. C ................. N H Cl
O H N1 O
5 2 3 4 6
O C2H5 C2H5 O O H N N H C2H5 (CH2)4CH3 O
N
H
巴比妥
O H N O N H C2H5 C6H5 O H
戊巴比妥
O N O N H C2H5 CH3 CH2CH2CH CH3 O
苯巴比妥(鲁米那)
异戊巴比妥
四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世 纪三十年代开始使用，至今仍为临床所采用。
:
RCOOH + NH4Cl RCOONa + NH3
青霉素分子中有酰胺键，需采用粉针剂，在临用 时配制，当日用完。 S
C6H5CH2CONH O N 苄青霉素 CH3 CH3 COOH
三、重要的酰胺及其衍生物 (一) 尿素[CO(NH2)2] 尿素又叫脲，它可以看成是碳酸的酰二胺。 1．弱碱性
H2NCONH2 + HNO3 H2NCONH2 . HNO3
O HO NH2
乙酰化
HO
NH C
CH3
百度文库
对羟基苯胺
扑热息痛
氨基易于被氧化，在有机合成及药物制备中常 用酰化反应来保护氨基。
3．与亚硝酸反应 (1) 伯胺与亚硝酸的反应
R NH2 + HNO2
H+
R
H2O 常温
OH + H2O + N2
NH2 + HNO2
OH + N2
(2) 仲胺与亚硝酸反应
C2H5 NH C2H5
氯化苯铵
苯胺盐酸盐
2．酰化反应 伯胺和仲胺可与酰氯及酸酐反应，氮上氢 被酰基取代，叔胺氮原子上无氢原子，所以不 能发生酰化反应。
O R R C O C Cl + R'NH2 R Cl + R' NH R R O C O C NHR' + HCl R N R'
酰化对于药物的修饰具有重要的意义。药物分子中 引进酰基后，常可增加药物的脂溶性，有利于体内 的吸收，提高或延长其疗效，并可降低药物毒性。
4
H2N
1
SO2 NH2
HCl.H2N
H2N
SO2NHR + HCl
SO2NHR
磺胺的盐酸盐
H2 N SO2NHR + NaOH H 2N SO2NR Na
+
磺胺的钠盐
常见的磺胺类药物有磺胺嘧啶(SD)、磺胺甲基异噁 唑(SMZ)和磺胺邻二甲氧嘧啶(SDM)等。另一种三 甲氧基苄氨嘧啶(TMP)本身不属于磺胺类药物，但 它与磺胺类药物合用能增强磺胺药物的杀菌作用。
NH2 CH2NH2 NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
Note:当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基 时，则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代 基写在母体名称前，并冠以“N” 字：
NHCH3
N
CH3 CH3
N
CH3 CH2CH3
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
比较复杂的胺，则以烃等为母体，氨基作为取代基。
O H C H2C C O N H N C O + 2HCl
......
......
......
......
O
H
丙二酰氯
丙二酰脲
丙二酰脲又叫巴比妥酸(Barbituric acid).
O C H2C C N O H H N C O HC C OH N OH C N C OH
酮型
烯醇型
丙二酰脲本身无医疗作用，但它的亚甲基上的 两个氢原子被烃基取代后的化合物在临床上具有镇 定和催眠的作用，是一类对中枢神经系统起抑制作 用的镇静剂和安眠药，总称为巴比妥类药。
NH2 H3 C N N H
4-甲基咪唑
N N
4-氨基嘧啶
N H3 C S
5-甲基噻唑
二、重要的杂环衍生物
(一) 呋喃及其衍生物 硝基呋喃类药物。
R N N O O N N O O O
自学
呋喃唑酮(痢特灵) 呋喃妥因(呋喃呾啶)
R O2 N O CH R R R
O2N N CONHN
CHCONHCH(CH3)2 呋喃丙胺(F-30066) N－NHCONH2
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 NH2 CH3 CH2 CH N(CH2CH3)2 CH3
2-甲基-3-氨基戊烷
2-二乙氨基丁烷
HOCH2CH2NH2
H2N
SO3H
2-氨基乙醇
对氨基苯磺酸
季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的 命名相似。例如： [(CH3)4N] + Cl－ 氯化四甲铵 [(CH3)3NCH2CH3]+OH－ 氢氧化三甲基乙基铵
NaNO2+HCl
C2H5 N C2H5 NO + H2O
N-亚硝基二乙胺
NO NH CH3
NaNO2+HCl
N CH3
N-甲基-N-亚硝基苯胺
N-亚硝基化合物为黄色油状液体或固体，可用于 鉴别，毒性很强，它可以破坏生物体内的细胞蛋 白，是引起人类癌症的主要致癌物，在近300种N亚硝基化合物中约90％具有致癌作用。
NO
N,N-二甲基苯胺
N,N-二甲基对亚硝基苯胺
4．芳胺苯环的亲电取代反应
NH2 + 3Br2 Br Br NH2 Br + 3HBr
白
用于鉴别
5. 重氮化及重氮盐的偶联反应 低温条件下，芳香伯胺在强酸性溶液中与亚硝酸 反应，生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应
NH2 + NaNO2 + HCl
0～5℃
伯胺、仲胺、叔胺（分别用1º 胺、2º 胺、3º 胺来表 示）,伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。
CH3 CH CH3 NH2 CH3 CH CH3 OH
伯胺
CH3NHCH2CH3 仲胺
仲醇
(CH3)3N 叔胺
季铵碱或季铵盐
(CH3)4N OH
+
-
(CH3)4N Cl-
+
(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。 CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3 甲胺 二乙胺 甲乙胺
N2+Cl + N N OH
弱碱性
0℃
OH + HCl
对羟基偶氮苯(桔黄色)
第二节 酰胺
一、酰胺的结构和命名 羧酸分子中羧羟基被氨基或烃氨基取代后的 化合物称为酰胺，通式为：
O H (R') N R C H (R")
酰胺氮上没有其他取代基的简单酰胺，命名时在 酰基名称后面加上“胺”字，称为“某酰胺”。例 CH3 O O 如： O
注意“氨”、“胺”和“铵”的区别
二、胺的结构 N采取sp3杂化，脂肪胺具有类似氨的结构，是一 个棱锥体结构，胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决 定了胺的某些化学性质，例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构 三、胺的性质 1．胺的碱性和成盐反应
R NH2 + H
RNH2 + HCl
NH2 + HCl
N2+Cl + NaCl
Note：重氮盐在低温水溶液中较稳定，温度升高 时分解，放出氮气生成酚。
在适当的条件下，重氮盐可与芳胺或酚类化合物 作用，生成一类有颜色的偶氮化合物。这类反应 称为偶联反应。
N2+Cl + N N(CH3)2 N
中性或弱酸性
0℃
N(CH3)2 + HCl
对二甲氨基偶氮苯(黄色)
(3) 叔胺与亚硝酸的反应 生成盐，无明显变化，可用于与伯、仲胺的区别。
R3N + HNO2 R3NH+ NO2
芳香叔胺与亚硝酸反应，发生芳环上的亲电 取代反应，生成C-亚硝基化合物，都是在强酸条 件下发生的反应，实际产物是红色盐酸盐，可用 于鉴别 。
CH3 N
NaNO2+HCl
CH3
CH3 N
CH3
自学
CH2NH2 CH2OH N
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
维生素B6是蛋白质代谢的必要物质，缺乏它蛋白质代 谢就不能正常进行。 维生素PP。 COOH CONH
2
N -吡啶甲酰胺(烟酰胺) 雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。 CONHNH2
N -吡啶甲酸(烟酸)
异烟肼
N
自学 （五）咪唑和组胺 含咪唑环的物质广泛存在于自然界中，如组 氨酸，它是蛋白质的组成成分之一。组氨酸经细 菌腐败作用或在人体内分解，可以脱羧变成组胺。 组胺有收缩血管的作用，人体内如果组胺含量过 多，往往发生过敏反应。
N N H CH2 CHCOOH NH2
CO2 酶
N N H
CH2CH2NH2
组氨酸
组胺
自学 (六) 嘧啶及其衍生物 嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，其重要的 衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成 部分。
NH2 N O N H HN O N H O HN O N H O CH3
自学
苄青霉素的效用较好，其钠或钾盐为治疗革兰氏 阳性菌感染的首选药物。
S C6H5CH2CONH O N 苄青霉素 CH3 CH3 COOH
(四) 吡啶及其衍生物 吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。 维生素B6包括下列三个组分：
CH2OH CHO HO H3C N CH2OH HO H3C N CH2OH HO H3C
Note:胺的碱性较弱，由I效应、空间效应和溶剂化 效应共同影响，结果：仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳胺
H2N COOCH2CH2N(C2H5)2 + HCl 普鲁卡因 H2N COOCH2CH2N(C2H5)2 .HCl 盐酸普鲁卡因
:
OH
[R NH3]+ + OH
RNH3+Cl
NH3+Cl NH2.HCl
第七章 有机含氮化合物
分子结构中含有碳氮键(C－N)的一类化合物。 广泛分布于自然界中，与日常生活及生命过程密切相 关，在生命科学中占有及其重要的地位 。
第一节 胺 一、胺的结构、分类和命名
氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。 (一) 分类 按烃基种类的不同分为:脂肪胺和芳香胺。 按氨基个数的不同分为:一元胺(含一个氨基)、二 元胺(含两个氨基)和多元胺(含两个以上的氨基)。
N,N-二甲基苯甲酰胺
NCH2CH3 CH3
N-甲基-N-乙基丙酰胺
二、酰胺的化学性质 1. 酸碱性 酰胺是近似中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。
O R C NH2
2．水解 在通常情况下酰胺水解较慢，但在酸或碱的 催化下能加速反应进行，生成羧酸或羧酸盐。
O R C NH2 + NaOH
HCl NaOH
CHCH CH
呋喃西林
O
O
NO2
硝呋丙腙
自学 (二) 吡咯及其衍生物 吡咯的衍生物广泛存在于自然界。 血红素的基本骨架称为卟吩(Porphin)。
卟吩
血红素
(三) 噻唑、吡唑和咪唑衍生物 噻唑衍生物主要有维生素Ｂ1和抗生素青霉素类。
N H3 C N Cl CH2 N CH3 维生素B1 S CH3 CH2CH2OH
硝酸脲(白色沉淀)
2．水解反应
(H2N)2CO + H2O
HCl NaOH
CO2 NH3
+ NH4Cl + Na2CO3
3．与亚硝酸反应
O H2N C NH2 + HNO2 H2CO3 + N2 CO2 + H2O + H 2O
利用这个反应，可测定尿素的含量。
4．缩二脲反应
O H2N C O NH3 + H NH C NH2
150～160℃
O H2N C
O NH C NH2
缩二脲
缩二脲反应：在缩二脲的稀碱溶液中滴加微量稀硫 酸铜溶液时则产生紫红色的颜色反应。
凡是分子中含有两个或两个以上相邻酰胺键(肽键) 的化合物都能显示这种颜色反应，故可用于多肽、 蛋白质等的分析鉴定。 二、胍
H2N NH C NH2
胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基取 代后的化合物，故又称为亚氨基脲。 许多胍的衍生物都具有良好的药理作用，如链 霉素、精氨酸、吗啉呱(病毒灵)等。