苯及苯的同系物的化学性质

2.取代反应 (1)与卤素单质的取代反应
CH3 + Br2 Fe CH3 + Cl2 Br CH2Cl + HCl CH3 + HBr
光照
注意：条件不同卤素原子取代的位置不同
(2)硝化反应：
CH3 ＋3HO-NO2
浓硫酸 30℃
CH3 ＋3H2O 2,4,6－三硝基甲苯
－ NO2
三硝基甲苯：又叫TNT,淡黄色针状晶体, 是一种烈性炸药。 注意：由于侧链对苯环的影响，使苯环上 的取代反应比苯的取代反应容易进行。
【练习1】关于苯的下列说法中不正确的是( D ) A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间 D.苯只能发生取代反应
【练习2】苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双 键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( D ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成 环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
【练习4】下列说法中，正确的是( D ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥7) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的 所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生 取代反应
【练习5】鉴别苯和苯的同系物的方法是( C ) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃
【练习3】下列关于苯的说法中，正确的是( D )
二、苯的同系物的化学性质
1.苯的同系物
(1)通式：CnH2n－6(n≥6) (2)常见的苯的同系物
甲苯
二甲苯
乙苯
(3)注意：苯的同系物分子里只有一个苯环结 构，苯环上的侧链全为烷烃基。
2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应
①燃烧反应
2CnH2n-6+3(n-1)O2
注意：苯环中碳与碳之间的键既不是双键也不
是单键,而是介于单键和双键之间的独特的键， 苯环中所有的碳碳键都相同。这说明苯环中键 的活泼性介于单键与双键之间，因此同时具有 饱和烃和不饱和烃的性质。
【例题1】能说明苯分子的平面正六边形结构中， 碳原子间不是单双键交替的事实是( ) B A.苯的二元取代物无同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种 C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种
【练习6】下列关于甲苯的实验中，能说明侧 链对苯环有影响的是( A ) A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应
2.取代反应 (1)溴代反应。
冷凝水出口
冷凝水进口
NaOH溶液
碱石灰
苯和液溴 蒸馏水
铁粉
实验操作： a.连接好仪器，检查装置的气密性。 b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上 冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液 溴的混合物。 c.向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化 钠溶液。 d.在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱 石灰，通入冷凝水。 e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观 察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 f.反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
实验现象： a.三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸。 b．锥形瓶内充满白雾。 实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生 成，进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。
无色液体，密度大于水
注意事项： a.铁粉是催化剂 b.导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出 的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下， 否则将发生倒吸。 c.因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶 中，而HBr挥发出来。
(3)磺化反应：磺酸基(-SO3H)苯分子里的H
SO3H + HO-SO3H(浓) + H 2O 苯磺酸
3.加成反应（较困难）
+ 3H2
催化剂
(
环己烷
)
【例题2】对于苯乙烯的下列叙述正确的是( C )
①能使酸性KMnO4溶液褪色； ②可发生加聚反应； ③可溶于水； ④可溶于苯中； ⑤能与浓硝酸发生取代反应； ⑥所有的原子可能共平面， A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥ C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确
又能发生加成反应(与烯烃类似)
2.取代反应 (1)溴代反应：Br取代苯分子中的H
+ Br2 Fe Br + HBr 溴苯：无色液体，密度大于水。
(2)硝化反应：硝基(-NO2)取代苯分子中的H
+ HO－NO2
浓硫酸 55～60℃
NO2
+ H 2O
硝基苯：有苦杏仁气味的无色油状液体，密 度比水大，有毒 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
点燃
2nCO2+2(n-3)H2O
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应(课本P38) CH3 COOH
酸性KMnO4溶液
CH2CH3
酸性KMnO4溶液
COOH
注意： 1.苯环侧链烃基上无论有多少碳原子，只 要与苯环直接相连的碳原子Βιβλιοθήκη Baidu有H原子， 都可以被氧化为羧基(-COOH) 2.苯的同系物由于苯环对侧链的影响，使 与苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液 氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，此性质 可鉴别苯和苯的同系物。
苯及其同系物的性质
【学习目标】
1.通过苯分子结构与性质的复习，进一步 理解并掌握苯及其同系物的结构特征。 2.掌握苯的同系物的通式及主要化学性质， 了解有机物分子中原子或原子团之间的相 互作用对有机物化学性质的影响。
【回顾】苯的分子结构
分子式 结构简式 C6H6
或 空间构型 平面正六边型结构，6个C和 6个H共平面，键角120℃
一、苯的化学性质
1.氧化反应——燃烧反应
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟。 注意：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色， 也不与溴水反应，但苯能将溴从溴水中 萃取出来而使溴水褪色，是物理变化。
由于苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的独特的键，使苯在一定条
件下既能发生取代反应(与烷烃类似)，
4. 将苯与溴水混合，充分振荡后静 置，用分液漏斗分出上层液体放置于 试管中，若向其中加入一种试剂，可 发生反应产生白雾，这种试剂可能是 BD ( ) A．亚硫酸钠 B．溴化铁 C．锌粉 D．铁粉