第三节羧酸 酯(1)
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蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸(乙酸)
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等
水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2COOH
CH3CHCOOH
CH(OH)COOH
OH 乳酸
CH2—COOH
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
4.乙酸
(1)物理性质 p60
俗名:醋酸 冰醋酸 (2)组成和结构
浓硫酸
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
【问题】
1.混合液添加顺序?
乙醇→浓硫酸→乙酸
2.试管倾斜加热的目的是什么?
增大受热面积
3.浓硫酸的作用是什么? 催化剂,吸水剂
4.得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?
不纯净;乙酸、乙醇
5.饱和Na2CO3溶液的作用?
a.溶解乙醇
甲酸乙酯
2 HCOOH +2 Na → 2 HCOONa + H2↑
水浴
HCOOH + 2Ag(NH3)OH
2Ag↓+ (NH4)2CO3
+ 2NH3↑+ H2O
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 + 2 NaOH △
Cu2O↓+ Na 2CO3+ 4H2O
硝酸乙酯
【练习】胆固醇是人体必需的生物活性物质, 分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材 料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯
的酸是B( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH
C25H45O + 酸 → C32H49O2 + H2O
2.乙二酸 ——俗称草酸
OO HO C C OH
结构特点: 分子内有两个羧基
还原性二元羧酸,能使酸性高锰酸钾溶 液褪色、可作漂白剂。
O
+ COOH
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH △
O O
C
CH2
C O CH2
+ 2H2O
3.高级脂肪酸
名称 分子式
结构简式 状态
硬脂酸 软脂酸 油酸
C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2
C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH
固态 固态 液态
化学性质
含碳碳双键
(1)酸性(2)酯化反应 (3)油酸加成
4.苯甲酸 ——安息香酸
C6H5COOH
酸性:
HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
【练习】
1mol有机物
HO
CH-CH2
O
C OH + H
18O
C2H5浓H2SO4
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
酸 + 醇 酯化 酯 + 水
有机羧酸或无机含氧酸 (如 H2SO4、HNO3等)
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
- C2H5OH + HO NO2 浓H2SO4 C2H5O-NO2 + H2O
小结:
O
酸性
CH3—C—O—H
酯化反应
5.四种重要的羧酸
(1)甲酸 —俗称蚁酸
O
结构特点:
H—C—O—H 既有羧基又有醛基
醛基 化学
银镜反应、 氧化反应
新制Cu(OH)2反应
性质 羧基 酸 性 酸的通性
酯化反应 与醇发生酯化反应
浓硫酸
HCOOH+HOCH2CH3 △ HCOOCH2CH3 + H2O
b.吸收乙酸
c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于 酯的析出。
6.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中?
防止发生倒吸
有无其它防倒吸的方法?
酯化反应的脱水方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H2O
酸脱羟基醇脱氢。 实验验证 同位素示踪法
= =
CH3
乙 醇
CH3CH2OH
苯 酚
C6H5OH
乙 酸
CH3COOH
增
中 性
能 不能 不能
不能
强
比碳 酸弱
能
能
能,不 产生CO2
不能
比碳 酸强
能
能
能
能
【练一练】
1.化ห้องสมุดไป่ตู้物
OH 跟足量的下列
COOH
哪种物质的溶液反应可得到一钠盐
C7H5O3Na( C )
A、NaOH C、NaHCO3
B 、Na2CO3 D、NaCl
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
(1) Na
4mol
(2) NaOH 2mol
(3) NaHCO3 1mol
2.请用一种试剂鉴别下面四种有机物: 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2 溶解
浑浊
乙酸、甲酸
乙醇、乙醛
新制Cu(OH)2 △ 新制Cu(OH)2 △
2.确定乙酸是弱酸的依据是( B )
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
还有其他
C.乙酸能使石蕊试液变红
依据吗?
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
1.配制一定浓度的乙酸测定PH值 2.在相同条件下和同浓度的盐酸比较与金属
反应的速率
(2)酯化反应
乙醇与乙酸的酯化反应
反应饱后和饱碳和酸Na钠2C溶O3液溶的液液上面层上有有什油么状现液象体? , 并可闻到香味。
ONa
2CH3COONa+CO2↑+H2O
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
酸性: 乙酸>碳酸>苯酚
(3)乙酸的化学性质
(1) 弱酸性
CH3COOH
CH3COO-+H+
酸性比碳酸的强,具有酸的通性。
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸 性
与与 与 与 钠 NaOH Na2CO3 NaHCO3 反 的反 的反 的反 应应 应 应
分子式: C2H4O2
HO 结构式:
H C C OH
H 结构简式: CH3COOH
官能团: 羧基(-COOH)
结构分析:
受C=O的影响:
碳氧单键、
羧基
氢氧键更易断
当氢氧键断裂时, 容易解离出氢离子,
使乙酸具有酸性。
受-O-H的影响:碳氧双键不易断!
科 学 探 究
乙酸溶液
苯
酚
钠
碳酸钠
溶
固体
液
Na2CO3+2CH3COOH
溶解 红色沉淀
浑浊 红色沉淀
乙酸
甲酸 乙醇
乙醛
第三节 羧酸 酯 (第一课时)
一、羧酸
1.定义:由烃基与羧基相连构成的有机化
合物。
2.分类:
脂肪酸
烃基不同
芳香酸
一元羧酸
羧基数目 二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
3.自然界和日常生活中的有机酸 资料卡片
安息香酸 (苯甲酸)
草酸 (乙二酸)
COOH
COOH COOH