基础生物化学第八章维生素
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脂溶性维生素：维生素A 维生素D 维生素E 维生素K
水溶性维生素：维生素B族和维生素C
教学ppt
2
Vit A
维生素A，又称为视黄醇，与视觉有关。 维生素A缺乏将引发夜盲症。
教学ppt
3
教学ppt
4
VitD：抗软骨病维生素
人的皮肤中含有7－脱氢 胆固醇，在阳光中的紫外线照 射激活后转化为维生素D3。麦 角、酵母或其它真菌中含有维 生素麦角固醇，经紫外线照射 后，激活为维生素D2。
N
N
NN
OH
CH3
CO
N
N
CH3
NH
NC
NH2
O
FMN
FAD
教学ppt
14
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
教学ppt
15
VB5 (VitPP) 别名:尼克酸、尼克酰胺 结构特点:吡啶衍生物 缺乏症：神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病） 辅酶: NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,CoI)
CH2NH2
O
CH2 O P OH OH
N
磷酸吡PM哆P 胺
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Βιβλιοθήκη Baidu21
VB7
别名：生物素、维生素H
组成；噻吩环、尿素、戊酸
羧化酶的辅酶，CO2的载体，在生物合成中传 递和固定CO2。
O
C
HN
NH
H 2C S
教学ppt
C H (C H 2)4C O O H
22
VB11
别名：叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)) 组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，L-谷氨酸
维生素 Vitamin
维生素是维持机体正常生命过程所必需的一 类有机化合物。它们在生理功用上既不能供给热 能，又不能构成组织，而是参与体内各种正常的 新陈代谢过程。体内一旦缺乏某种维生素，就会 引起物质代谢的障碍，影响正常生理机能，甚至 引起某些维生素缺乏病。
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1
根据溶解性质，可以分为脂溶性和水溶性两大类。
黄素腺嘌呤二核苷酸（简称为FAD）。 脱氢酶的辅酶。 缺乏症：代谢失调，引起白内障、口角炎、眼角膜 炎等症。
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13
核糖醇基 OHOHOH
O
CH2CHCHCHCH2OPOH
CH3
NN
OH
CO
VitB1+Pi=FMN
CH3
NH NC
异咯嗪环 O
OH OH
腺嘌呤核苷酸基
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O
NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,CoII) 多种氧化还原酶的辅酶
COOH
CONH2
N
N
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16
NAD+ + 2H = NADH + H+ NADP+ + 2H = NADPH + H+
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17
VB3
别名：泛酸 组成：，-二羟基--二甲基丁酸、-丙氨酸
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
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25
VitB12辅酶
脱氧腺苷 咕啉核
核苷酸
氨基异丙醇
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26
维生素C
维生素C又称为抗坏血酸，是 一种水溶性维生素，广泛存在于蔬 菜及水果中，绿色蔬菜、番茄、橘 子、酸枣含量都很多，豆芽在发芽 时也含有维生素C。
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27
O
O
C
C
HO C H O C O -2H
HC
+2H
OC OC O
丙酮酸脱氢酶喝α-酮酸脱氢酶系的辅酶。
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11
NH2 N
ClCH2 N+
H3C
N
嘧啶
S
噻唑
CH3 CH2CH2 OH
VitB1
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
OO
TPP
H3C N
S CH2CH2 O P O P OH OH OH
教学ppt
12
维生素B2
别名：核黄素。 组成：核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪。 辅酶：黄素单核苷酸（简称为FMN）
HC
HO C H
HO C H
CH2O H
CH2O H
抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
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28
维生素C的生理功能较为广泛，它可以维持人 体细胞正常能量代谢和调节；促进伤口愈合；促 进贫血的恢复；降低胆固醇、形成胶原蛋白；增 强肌体的抗病能力；解毒抗癌等作用。
教学ppt
29
维生素C缺乏病典型表现为坏血病，有明显 的出血和骨骼变化病程呈缓慢进展。初期全身乏 力、食欲差，逐渐出现齿龈出血，皮肤有出血点， 以皮下及骨膜下出血明显，严重可发展到大脑、 泌尿系统、肋软骨交接处出血。小儿肋软骨连接 处则可发生肿胀成串珠状，长骨中的成骨作用停 止。此外，还可引起骨骼脆弱、坏死、易发生骨 折。
维生素K的主要作用是促进血液凝固。凝血过程中的许 多凝血因子的生物合成都跟维生素K有关。
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9
维生素 B族 主要生物学作用: 做为辅酶参与新陈代谢。
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10
维生素B1：最早发现的维生素
别名：抗神经炎素、硫胺素或嘧啶胺。 结构特点： 含有嘧啶环和噻唑环。 缺乏症：脚气病。 形成的辅酶：焦磷酸硫胺素（TPP），是脱羧酶、
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7
维生素E是一种抗氧化剂，可以保护身体细胞膜 的完整，不会受到自然界中的氧化因素所破坏，具 有抗衰老的作用。
缺乏在人体中可以引起轻度贫血、红血球溶解、 神经反射异常等临床现象。但过多服用维生素E ， 对心脏病人不利，可以导致血压升高、胆固醇增多， 使心血管病人的病情加重。
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8
Vit K
OH CH3
-丙氨酸
，-二羟基--二甲基丁酸
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18
C H 3O H O
O
CH2 C CH C N H CH2 CH2 C N H CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A (CoA-SH)
功能：传递酰基
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19
VitB6
别名:吡多素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。
CHO
HO
CH2 OH
H3C N
CH2NH2
HO
CH2 OH
H3C N
教学ppt
20
形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶
HO H3C
CHO O
CH2 O P OH HO OH H3C
N
磷酸吡哆醛PLP
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5
维生素D生理功能：
提高肌体对钙、磷的吸收，使血浆钙和血浆 磷的水平达到饱和程度； 促进生长和骨骼钙化， 促进牙齿健全； 维持血液中柠檬酸盐的正常水平； 防止氨基酸通过肾脏损失。
人体缺乏维生素D会引起佝偻病、手足抽搐 和软骨病。
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6
Vit E
维生素E，又称生育酚。维生素E与（动物）生殖 能力有关。
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23
形成的辅酶：5、6、7、8四氢叶酸（FH4、THFA） 一碳基团酶的辅酶。
功能：作为一碳基团-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体， 参与多种生物合成过程。
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24
VitB12
别名：钴胺素 辅酶：分子中与Co离子相连的CN基被5’-脱氧 腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。 主要功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基 团(主要为甲基)的变位反应。
水溶性维生素：维生素B族和维生素C
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2
Vit A
维生素A，又称为视黄醇，与视觉有关。 维生素A缺乏将引发夜盲症。
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3
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4
VitD：抗软骨病维生素
人的皮肤中含有7－脱氢 胆固醇，在阳光中的紫外线照 射激活后转化为维生素D3。麦 角、酵母或其它真菌中含有维 生素麦角固醇，经紫外线照射 后，激活为维生素D2。
N
N
NN
OH
CH3
CO
N
N
CH3
NH
NC
NH2
O
FMN
FAD
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FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
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VB5 (VitPP) 别名:尼克酸、尼克酰胺 结构特点:吡啶衍生物 缺乏症：神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病） 辅酶: NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,CoI)
CH2NH2
O
CH2 O P OH OH
N
磷酸吡PM哆P 胺
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VB7
别名：生物素、维生素H
组成；噻吩环、尿素、戊酸
羧化酶的辅酶，CO2的载体，在生物合成中传 递和固定CO2。
O
C
HN
NH
H 2C S
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C H (C H 2)4C O O H
22
VB11
别名：叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)) 组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，L-谷氨酸
维生素 Vitamin
维生素是维持机体正常生命过程所必需的一 类有机化合物。它们在生理功用上既不能供给热 能，又不能构成组织，而是参与体内各种正常的 新陈代谢过程。体内一旦缺乏某种维生素，就会 引起物质代谢的障碍，影响正常生理机能，甚至 引起某些维生素缺乏病。
教学ppt
1
根据溶解性质，可以分为脂溶性和水溶性两大类。
黄素腺嘌呤二核苷酸（简称为FAD）。 脱氢酶的辅酶。 缺乏症：代谢失调，引起白内障、口角炎、眼角膜 炎等症。
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13
核糖醇基 OHOHOH
O
CH2CHCHCHCH2OPOH
CH3
NN
OH
CO
VitB1+Pi=FMN
CH3
NH NC
异咯嗪环 O
OH OH
腺嘌呤核苷酸基
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O
NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,CoII) 多种氧化还原酶的辅酶
COOH
CONH2
N
N
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16
NAD+ + 2H = NADH + H+ NADP+ + 2H = NADPH + H+
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VB3
别名：泛酸 组成：，-二羟基--二甲基丁酸、-丙氨酸
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
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25
VitB12辅酶
脱氧腺苷 咕啉核
核苷酸
氨基异丙醇
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26
维生素C
维生素C又称为抗坏血酸，是 一种水溶性维生素，广泛存在于蔬 菜及水果中，绿色蔬菜、番茄、橘 子、酸枣含量都很多，豆芽在发芽 时也含有维生素C。
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27
O
O
C
C
HO C H O C O -2H
HC
+2H
OC OC O
丙酮酸脱氢酶喝α-酮酸脱氢酶系的辅酶。
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11
NH2 N
ClCH2 N+
H3C
N
嘧啶
S
噻唑
CH3 CH2CH2 OH
VitB1
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
OO
TPP
H3C N
S CH2CH2 O P O P OH OH OH
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12
维生素B2
别名：核黄素。 组成：核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪。 辅酶：黄素单核苷酸（简称为FMN）
HC
HO C H
HO C H
CH2O H
CH2O H
抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
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28
维生素C的生理功能较为广泛，它可以维持人 体细胞正常能量代谢和调节；促进伤口愈合；促 进贫血的恢复；降低胆固醇、形成胶原蛋白；增 强肌体的抗病能力；解毒抗癌等作用。
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29
维生素C缺乏病典型表现为坏血病，有明显 的出血和骨骼变化病程呈缓慢进展。初期全身乏 力、食欲差，逐渐出现齿龈出血，皮肤有出血点， 以皮下及骨膜下出血明显，严重可发展到大脑、 泌尿系统、肋软骨交接处出血。小儿肋软骨连接 处则可发生肿胀成串珠状，长骨中的成骨作用停 止。此外，还可引起骨骼脆弱、坏死、易发生骨 折。
维生素K的主要作用是促进血液凝固。凝血过程中的许 多凝血因子的生物合成都跟维生素K有关。
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9
维生素 B族 主要生物学作用: 做为辅酶参与新陈代谢。
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10
维生素B1：最早发现的维生素
别名：抗神经炎素、硫胺素或嘧啶胺。 结构特点： 含有嘧啶环和噻唑环。 缺乏症：脚气病。 形成的辅酶：焦磷酸硫胺素（TPP），是脱羧酶、
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7
维生素E是一种抗氧化剂，可以保护身体细胞膜 的完整，不会受到自然界中的氧化因素所破坏，具 有抗衰老的作用。
缺乏在人体中可以引起轻度贫血、红血球溶解、 神经反射异常等临床现象。但过多服用维生素E ， 对心脏病人不利，可以导致血压升高、胆固醇增多， 使心血管病人的病情加重。
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8
Vit K
OH CH3
-丙氨酸
，-二羟基--二甲基丁酸
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18
C H 3O H O
O
CH2 C CH C N H CH2 CH2 C N H CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A (CoA-SH)
功能：传递酰基
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VitB6
别名:吡多素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。
CHO
HO
CH2 OH
H3C N
CH2NH2
HO
CH2 OH
H3C N
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20
形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶
HO H3C
CHO O
CH2 O P OH HO OH H3C
N
磷酸吡哆醛PLP
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5
维生素D生理功能：
提高肌体对钙、磷的吸收，使血浆钙和血浆 磷的水平达到饱和程度； 促进生长和骨骼钙化， 促进牙齿健全； 维持血液中柠檬酸盐的正常水平； 防止氨基酸通过肾脏损失。
人体缺乏维生素D会引起佝偻病、手足抽搐 和软骨病。
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6
Vit E
维生素E，又称生育酚。维生素E与（动物）生殖 能力有关。
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23
形成的辅酶：5、6、7、8四氢叶酸（FH4、THFA） 一碳基团酶的辅酶。
功能：作为一碳基团-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体， 参与多种生物合成过程。
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24
VitB12
别名：钴胺素 辅酶：分子中与Co离子相连的CN基被5’-脱氧 腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。 主要功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基 团(主要为甲基)的变位反应。