苏教版高中化学选修五《有机化学基础》《氨基酸》学案-新版

第二单元氨基酸蛋白质核酸

第一课时氨基酸

[学习目标]

1、知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质

2、了解氨基酸、蛋白质与人体的健康关系

[课前准备]

1、天然氨基酸在结构组成上有什么特点？

2、从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的约有20种，α氨基酸的通式可表示成R －CH(NH2)COOH,当R≠H时，α碳原子就是手性碳原子。构成天然蛋白质的α-氨基酸都是＿＿型。人体不能合成的α氨基酸有＿＿＿种，称为＿＿＿＿氨基酸。

3、写出下列氨基酸的结构简式：

甘氨酸＿＿＿＿＿＿＿＿丙氨酸＿＿＿＿＿＿＿苯丙氨酸＿＿＿＿＿＿

谷氨酸＿＿＿＿＿＿＿＿＿

4、理解硝基化合物与氨基酸当碳原子数相同时是否为同分异构体？

[课堂教学]

1、氨基酸的物理性质：

固态氨基酸熔点＿＿＿＿，不易挥发，＿＿＿溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为＿＿＿＿结晶，熔点在＿＿＿＿＿以上。

2、氨基酸的两性：

氨基酸中含有的官能团有哪些，分别表现出什么性质，为什么？如何理解氨基表现出的碱性？

氨基酸分子中的氨基与羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性

离子，在酸性条件下以阳离子形态存在，在碱性条件下主要以阴离子形态存在。写出氨基酸[R－CH(NH2)COOH]在碱性和酸性条件下的转化关系

试与两性的Al(OH)3的电离比较：

写出甘氨酸分别与盐酸、氢氧化钠反应的方程式

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、氨基酸的检验：

氨基酸与茚三酮溶液混合水浴加热呈＿＿＿＿＿色。

4、氨基酸的提纯：

氨基酸在以两性离子存在时溶解度最小，且不同的氨基酸对应的PH各不相同，可控制溶液的PH分离氨基酸。

5、氨基酸、多肽与蛋白质

氨基酸通过缩聚可得到蛋白质，蛋白质水解得到多肽，最终得到氨基酸。

什么是肽键？

什么是氨基酸殘基？

三肽有几个肽健？几个氨基酸殘基？

［知识应用］

1、两个丙氨酸分子脱去一个水分子形成二肽，写出该二肽分子的结构简式＿＿＿＿＿＿＿

2、甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下发生反应生成链状二肽，可形成几种二肽＿＿，写出它们的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

3、由人尿分离出来的结晶化合物A，熔点为187~188℃。对A做下列实验：

⑴测得A的蒸气密度为8.0g/L(已折合成标准状况)。取17.92克A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸，增重8.10克；剩余气体再通过碱石灰，增重39.60克。另取17.92克A完全分解，可得标准状况下的氮气1.12L.试求A的分子式。

⑵又知A和足量6mol/L盐酸混合加热可以完全水解，1molA水解成1molB和1molC，已知A、B、C三物质均含一个羧基，B仅由C、H、O三种元素组成，其物质的量之比为7∶6∶2，C俗名甘氨酸。试推断A的结构。

4、A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。

⑴化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基。试推断写出化合物A的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑵化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物（注意硝化和硝酸酯化的不同），试写出B的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

［课后复习］

1、理解氨基酸的两性，知道氨基酸与硝酸化合物碳原子数相同时为同分异构体。

2、掌握氨基酸与酸、碱反应的方程式。

3、理解多肽与肽键及氨基酸殘基。