《第三单元 醛 羧酸》之《醛的性质与应用》

自然界中常见的醛
含有香草醛 含有香草醛的兰花 香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛 杏仁含苯甲醛
自然界中常见的酮
羰基与氢原子相连构成醛基，醛基 羰基与氢原子相连构成醛基， 醛基 醛羰基（醛基） 醛羰基（醛基） 上C、O、H三个原子构成一平面。 三个原子构成一平面。 O 结构式 结构简式 —C — H —CHO 电子式
防腐杀菌剂（浸制标本）； 防腐杀菌剂（浸制标本）；
聚甲醛密封圈
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为求延长保质期 不良奸 商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜
甲醛有毒， 甲醛有毒，如果用它来浸泡水 可以固定海鲜、河鲜形态， 产，可以固定海鲜、河鲜形态， 保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含 甲醛 食用过量会休克和致癌
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内 20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、 甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳 嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。 嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节， 时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节， 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费 元 及退了月饼款198元。 元
-CHO----Cu2O
做银镜反应的注意几个事项
1.试管内壁应洁净 1.试管内壁应洁净 试管内壁应 2.必须用水浴加热 不能用酒精灯加热。 必须用水浴加热， 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管 加热时不能振荡试管和摇动试管。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.须用新配制的银氨溶液 配制银氨溶液时， 须用新配制的银氨溶液; 4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能 过多或过少[只能加到AgOH O)棕色沉淀刚好消失 棕色沉淀刚好消失] 过多或过少[只能加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.乙醛用量不可太多； 乙醛用量不可太多 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后 银镜用HNO 浸泡， 实验后， 6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
练习 1.下列四种变化有一种与其他三种反应 1.下列四种变化有一种与其他三种反应
类型不同的是（ 类型不同的是（
C
） 2CH3CHO O
A、 2CH2=CH2+O2 、
催化剂
CH B、 B、 3CH2OH+CuO
△ →CH3C-H+H2O+Cu
=
C、CH2=CH2 + H2 、
催化剂 △
CH3CH3
乙醛与Cu(OH) 乙醛与Cu(OH)2的反应
现配现用； 1.Cu(OH)2应现配现用； 2.成功条件：碱性环境、加热. 2.成功条件：碱性环境、加热. 成功条件
请写出下列反应的化学方程式 CH3CH2CHO与银氨溶液的反应 与银氨溶液的反应
CHO 与氢气在催化条件下的反应
CHO CHO
与新制氢氧化铜浊液的反应
练习5.某8.8g饱和一元醛和足量的银 某 饱和一元醛和足量的银
氨溶液反应，结果析出 氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该 ， 醛为 Ｂ A．甲醛 Ｂ．乙醛 ． Ｂ．乙醛 Ｃ．丙醛 Ｄ．丁醛 Ｃ．丙醛 Ｄ．丁醛 变式 某3g饱和一元醛和足量的银氨溶 饱和一元醛和足量的银氨溶 液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为 液反应，结果析出 ， A．甲醛 Ｂ．乙醛 ． Ｂ．乙醛 Ａ Ｃ．丙醛 Ｄ．丁醛 Ｃ．丙醛 Ｄ．丁醛
练习3、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、 为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、
乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列 乙醛溶液四种无色的液体， 试剂合理的一组是（ 试剂合理的一组是（ C ） A . KMnO4酸性溶液和溴水 B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液 .银氨溶液和 银氨溶液和KMnO C. 新制Cu(OH)2和溴水 新制Cu(OH) D .新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液 .新制 新制Cu(OH)
O CH3-CH2-C-H CH2=CH-CH2-OH
O CH3-C-CH3 -OH
等
牛刀小试] [牛刀小试 请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体 牛刀小试 请写出分子式为C
醛、酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数， 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定 某醛” 某酮” 为“某醛”或“某酮”。 编号码 从靠近羰基一端开始编号。 从靠近羰基一端开始编号。 与烷烃类似， 写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。 拉伯数字表明酮羰基的位置。
醛类中具有代表性的醛——乙醛 乙醛 醛类中具有代表性的醛
讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？ 通过化学反应使溴水褪色 讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？ ①、含C=C或C≡C键的有机物； C=C或C≡C键的有机物 键的有机物； ②、醛 讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？ 讨论：哪些有机物可使酸性KMnO 溶液褪色？ ①、含C=C或C≡C键的有机物 C=C或C≡C键的有机物 ②、苯的同系物 ③ 、 醇、醛
练习4、已知柠檬醛的结构简式为： 已知柠檬醛的结构简式为：
CH3
|
CH3
|
O
‖
CH3–C=CH–CH2–CH2–C=CH–C–H C=CH– C=CH– （1）柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团，实验 柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团 和醛基两个官能团， 操作中，先检验哪一个官能团？为什么？ 操作中，先检验哪一个官能团？为什么？ （2）如何检验柠檬醛分子中含有醛基? 如何检验柠檬醛分子中含有醛基? （3）如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C? 如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?
醛的同分异构体
碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端， 碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以 属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。 属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。 官能团异构(类别异构 类别异构)： 官能团异构 类别异构 ：含碳原子数相同的 酮和烯醇等互为同分异构体。 醛、酮和烯醇等互为同分异构体。 如：C3H6O的同分异构 的同分异构
：
R－CHO
代表烃基） （R代表烃基） 代表烃基
O CH3C—H O CH3CH2C—H O CH3CHC—H
CH3
O H—C—ＯH Ｏ O H—C—O—CH3 O —C—H
上述化合物中属于醛的有哪些？ 上述化合物中属于醛的有哪些？
醛的分类
多元醛 饱和醛 按烃基是否饱和分 不饱和醛 脂肪醛 按烃基类别分 芳香醛 饱和一元醛的组成通式： 饱和一元醛的组成通式： nH2nO或CmH2m+1CHO C 饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3，4，5······) ， ， 按醛基个数分 一元醛、 一元醛、二元醛
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全
吊兰 去甲醛十大植物高手
龙舌兰
羰基碳原子与两个烃基相连的化合物 原子与两个烃基相连的化合物。 酮 羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
科学视野 O R’ C R’’ 醛酮可构成类别异构体 通式： 通式：CnH2nO（n≥3） （ ）
预测性质: 预测性质
－ H － H－C－C－H H
醛 基
醛 基
易加成 易被氧化
①加成反应
O 燃烧
R—C—H + H—H
水浴 Ag(NH3)］ RCHO + 2 ［ 2 OH △ RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 2Cu(OH)2+RCHO NaOH RCOOH+Cu2O↓+2H2O
［
CH2 ］
n
+ nH2O
酚醛树脂
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 缩合生成一种高分子化合物外 缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 小分子( 化合物. 还生成一种小分子 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物 加聚反应只生成一种高分子化合物. 只生成一种高分子化合物
CH3C-OH+Cu2O↓+2H2O
CH D、 3CHO + 2Cu(OH)2 、
=O
练习 2、有机物结构简式为
下列对其性质的判断中，不正确的是（ 下列对其性质的判断中，不正确的是（ D ） A.能被银氨溶液氧化 A.能被银氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 B.能使 能使KMnO C.1mol该有机物只能与 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 该有机物只能与1molBr D.1mol该有机物只能与 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应 该有机物只能与1molH
O
CH3-C-CH3
1、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发， 在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发， 具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶， 具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是 一种重要的有机溶剂和化工原料。 一种重要的有机溶剂和化工原料。 2、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱 、丙酮不能被银氨溶液、 不能被银氨溶液 氧化， 可催化加氢生成醇。 氧化剂氧化 氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
O： ： ·C:H ：：
不能写成 —COH
酮羰基（酮基） 酮羰基（酮基） 羰基与烃基相连构成酮基 酮基， 羰基与烃基相连构成酮基，与羰基 (R) 直接相连的原子位于同一平面。 , C O 直接相连的原子位于同一平面。 (R) 醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物 醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。 与烃基直接相连所得的化合物。
体型的酚醛树脂（氨水作催化剂） 体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）
甲醛和尿素反应生成脲醛树脂， 甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂， 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维板等木材加工。 合板、刨花板、人造维板等木材加工。
• 甲醛的用途
甲 醛 制药（农药、消毒剂），香料，染料； ），香料 制药（农药、消毒剂），香料，染料； 工 制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。 制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。 厂
△
②氧化反应 催化氧化 被弱氧化剂氧化 点燃 RCHO+O2 CO2+H2O O 催化剂 2R-C-H + O2 △ - -
= =
Ni △
RCH2OH
O
2R-C-OH - -
=
—CHO的检验要点 的检验要点
1、方程式的配平 、 2、定量关系 -CHO----- 2 Ag 、 3、实验的注意点 、 4、含醛基的物质 、 醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。 甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。 5、与其他官能团同时检验的注意点 、 醛基能使高锰酸钾酸性溶液、 醛基能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色 能使高锰酸钾酸性溶液
问题： 问题： 1.浓盐酸作用？ 1.浓盐酸作用？ 浓盐酸作用 2.长导管作用？ 2.长导管作用？ 长导管作用 3.为什么不用温度 3.为什么不用温度 计？ 4.实验结束试管如 4.实验结束试管如 何处理？ 何处理？
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 至今还广泛使用，条件不同时（ 料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂） 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂 线型酚醛树脂（盐酸作催化剂） 线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）
常见的醛： 常见的醛：
是最简单的醛， 是最简单的醛 为无色、 甲醛： 甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味 的气体，它的水溶液（又称福尔马林） 的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀 防腐性能。 菌、防腐性能。
乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体， 乙醛： 乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水 小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙 沸点 ℃ 易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、 氯仿等有机溶剂。 醚、氯仿等有机溶剂。
[练习]请给下列物质命名
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3 O CH3 CH CH2 C CH3
5 6 4 3 2|| 1
3–甲基己醛 甲基己醛
4–甲基 –己酮 甲基–2 己酮 甲基
C 2H 5
醛类中具有代表性的醛——乙醛 乙醛 醛类中具有代表性的醛 分析结构: 分析结构
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
如： （1）1molHCHO可与 ） 可与4mol[Ag（NH3）2]OH反应，生成4molAg。 （ 反应，生成 。 可与 反应
HCHO+ 4[Ag(NH3)2]OH
OH
—
加热
4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O
OH
—
O=
n
+ n H—C—H
HCl 100℃· ℃