羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称...

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
1、乙醇与水分子中都有—OH,乙醇与钠的反应比 水?(慢或快),这说明了什么? 分析:说明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H难电离。
2、由生成的 H2 的量可否推测醇中—OH 的 数目?如果能,将满足怎样的关系?
醇的性质和应用
(2)与氢卤酸的反应
C2H5 OH + HBr HH
C2H5Br+H2O
试写出 乙二醇可以发生分子间脱水反应形成环醚.
• [提问]:醇还可以发生哪些化学反应? 与酸反应生成酯.如丙三醇与硝酸反应
生成三硝酸甘油酯,俗称硝化甘油,是一 种烈性炸药.
请用化学方程式表示上述的反应
苯酚的
• 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊 的 气味,熔点是43℃,露置在空气中因小部
分发生氧化而显 粉红色 。常温时,苯酚在
苯(苯酚) 乙酸乙酯 溴苯(溴) 乙醇
(乙酸)
(水)
选用 试剂
分离 方法
NaOH 溶液
分液
饱和Na2CO3 溶液
NaOH 溶液
分液
分液
CaO 蒸馏
4.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混 合物?
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液 中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚
5.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开: 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎 样?
②催化氧化
2CHH3HCH2OH+O2 Cu/Ag 2CH3CHO+2H2O
H C—C—H
两个氢脱去与O结合成
H O—H 水
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
(2)催化氧化 反应机理
去氢氧化规律: ①连有羟基的碳原子上必须有氢原子; ②连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛; ③连有羟基的碳原子上有1个H被氧化为酮; ④连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。
OH
Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
Br
白色沉淀,难溶于水,易溶于有机溶剂
注意: 苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易 溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较
苯酚

反应物
浓溴水
液溴
反应条件 不需要催化剂 取代氢原子数 三个
Fe作催化剂 一个
反应速率

稍慢
结论
苯酚与溴的取代反应比苯容易, 即-OH对苯环的影响:使苯环 邻对位上的氢原子更活泼
①③
浓硫酸加热到170℃
②④
浓硫酸加热到140℃
① 、②
浓硫酸条件下与乙酸加热

与HX加热反应

三.乙醇的工业制法
结束
发酵法:
(1)原料:含糖类丰富的农产品
(2)原理:发酵 分馏
(3)产品:95%左右的乙醇
乙烯水化法:
(1)原料:石油裂解产生的乙烯 催化剂
(2)原理:CH2 CH3CH2OH
CH2+H OH 加热、加压
(3)特点:成本低,产量大,能节约大量粮食
课堂练习
1.写出下列化学方程式: 1)、 CH3CH2OH与氯化氢的反应: 2)、 -CH2-CH2-OH 发生分子内脱水
3)、 -CH2-OH 在Cu作催化剂时氧化
2.将质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放
入下列物质中,能使铜丝变红,且质量仍为
m g的是 BE
中提取乙醇?如何检验是否还含有水?
3、能用乙醇萃取碘水中的碘吗?为什么?
醇的化学性质和应用
• 乙醇的化学性质——取代反应 (1)与活泼金属的反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应
2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑
甲醇
32
64.7
乙烷
30
-88.6
乙醇
46
78.5
丙烷
44
-42.1
丙醇
60
97.2
丁烷
58
-0.5
醇中有氢键
学与问
4. 醇的重要物性
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称
分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1,2-二丙醇
2
188
1,2,3-丙三醇
学与问 一. 醇、酚的区别
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
① CH3CHCH3 OH ③ CH2OH
② CH2 - OH
OH ④
OH ⑤
CH3
CH - OH ⑥
OH
CH2 - OH
一、醇和酚的比较
乙醇
苯甲醇
苯酚
结构简式
官能团
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶 浓硫酸、加热
液、加热
到170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物 CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O

H H② ①
H―C―C―O―H
③ ④H H
反应
断键位置
与金属钠反应

Cu或Ag催化氧化
3、显色反应:与FeCl3 反应生成紫色物质 4.苯酚能于甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化,
它不易燃烧具有良好的电绝缘性,广泛用于生产电闸、 电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称电木
.苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药 防腐剂


的 用
染料

农药 消毒剂
A.盐酸
B.酒精
C.稀硝酸
D.浓硫酸 E .CO
延伸:铜丝先放在外焰烧,后放在内焰烧,现象?
• 3.一元醇
A CH3OH
B
CH3
CH3
C
CH3
OH
C
CH3
CH2OH D CH3 C
CH2 OH
E
CH3
CH3 C
CH2 CH3
F
CH3 CH3 OH
OH
CH3 CH CH CH3
可发生消去反应的是(BEF),其对应的产物是_____
性炸药,可做防冻剂、润滑剂
• 4.物理通性:
• (1).低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特 殊的气味和辛辣味道.
• (2).甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶.
• (3).醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,水 溶性逐渐降低直至不溶.
思考与交流 4. 醇的重要物性
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 沸点/℃
反应的化学方程式.
• (2).氧化反应. ①. 燃烧. [课堂练习]:试写出饱和一元醇燃烧的通式. ②.催化氧化. [课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇、乙二醇 催化氧化的反应方程式.
• (3). 脱水反应. ①.分子内脱水(消去反应). [课堂练习]:试写出2-丙醇消去反应的方程式.
②分子间脱水
水中溶解度不大 ,当温度高于65℃时,能 跟水以 任意比 互溶。苯酚 易溶于 乙醇,乙 醚等有机溶剂。苯酚有毒 ,其浓溶液对皮
肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不
慎沾到皮肤上,应立即用 酒精 洗涤。
苯酚的化学性质
苯环对羟基的影响
1、苯酚的酸性 ——俗名石炭酸,有弱酸性。
OH +NaOH
ONa +H2O
结构特点
一、醇和酚的比较
乙醇
苯甲醇
苯酚
结构简式 官能团 结构特点
CH3CH2OH
CH2OH
OH
OH
OH
OH
链烃基连羟 羟基与苯环 苯环直接连

不直接相连 羟基
二、醇的性质和应用
• 乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精
回忆 乙醇有那些物理性质?
❖颜 色:无色透明 ❖气 味:特殊香味 ❖状 态:通常情况下为液体 ❖密 度:比 水 小 , 200C 时 的 密 度 是
溴乙烷
说明:⑴该反应与卤代烃的水解反
H C—C—H 应是相互竞争的关系,碱性时易于
卤代烃与水的水解反应,酸性时易
H O—H 于醇与HX的取代。
羟基被取代
⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸 共热制HX。 C2H5OH+NaBr+H2SO4
→△ C2H5Br+NaHSO4+H2O
醇的性质和应用
(3)酯化反应
0.7893g/cm3 ❖溶解性:跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
❖挥发性:易挥发

小知识:
含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。 制取无水酒精时,通常需要把工业酒精(乙醇体积 含量96%)跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得
讨论:1.如何鉴别苯、四氯化碳和酒精? 2、结合乙醇的物理性质分析,怎样从酒精溶液
3
259
5. 醇的命名
a.最长主链必须含—OH,
b.编号从离—OH最近端开始。
【练习】 写出下列醇的名称
CH3 ①
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
CH3
CH3—C—CH—CH3

CH3OH
6.化学通性:与乙醇相似.
• (1).与活泼金属的反应. • [课堂练习]:试写出2-丙醇、乙二醇与金属钠
(易溶于水)
澄清
浑浊
苯酚的酸性到底有多弱?
-ONa + CO2 + H2O →
-OH + NaHCO3
澄清溶液
浑浊
-OH + Na2CO3 →
-ONa + NaHCO3
论 结 酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-,苯酚不能
使指示剂变色
羟基对苯环的影响
2.苯酚与浓溴水的反应 2,4,6 —三溴苯酚
OH
FeCl3溶液
6.有关下列有机物叙述不正确的是 C
OH
OH OH
O
HO
CO
OH
CO
OH
A.它有酸性,能与纯碱反应
B.它可以水解,水解产物只有一种
C.1mol该有机物最多与7molNaOH反应
D.能发生取代反应
书本P146例4
—— —— —— —— ——
——
HO
HH
H—C—C + H—18O—C—源自文库—H
H
O—H
HH
HO
H—C—C
浓硫酸

HH
H—OH + H 18O—C—C—H
HH 同位素示踪法: 酸脱羟基醇脱氢
醇的性质和应用
(4)分子间脱水反应
CH3CH2OH +HOCH2CH3
浓H2SO4
1400C
C乙H3醚CH2OCH2CH3 +
课堂练习
1.下列关于羟基和氢氧根的说法中,不正确的是( AD)
A.两者相同
B.羟基比氢氧根少一个电子
C.两者的组成元素相同 D. 羟基比氢氧根性质稳定
2.C7H8O的同分异构体有哪些? 其中哪些能跟钠反应? NaOH? Na2CO3 ?溴水?
3.写出除去下列物质中的杂质(括号内), 可选用的试剂和方法。
乙醇在Cu 催化下与O2反应的过程中: ① Cu的作用是什么?
用实验如何证明Cu的作用(定性与定量?)? ②如何通过实验来证明氧化产物为乙醛?
• 乙醇的化学性质——消去反应
分子内脱水反应
结论:醇分子内的脱水生成烯烃。(消去反应的特点) 规律:与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有 H。
学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什 么异同?
3.几种重要的醇
• 饱和醇 ⑴甲醇 俗称:木醇 有毒 不饱和醇 ⑵乙二醇
• 一元醇 • 无色、粘稠、有甜味的液体, 多元醇 • 易溶于水,
• 脂肪醇 • 凝固点低,可做内燃机的抗冻剂 芳香醇 ⑶丙三醇
• 俗称:甘油 • 无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强 • 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油——烈
H2O
结论:①醇分子间脱水得到醚。
②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。
练习:CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件 下可以得到的产物有多少种?
解析: CH4O只能是CH3OH,而C3H8O有 两种1-丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水: 有一种;分子间脱水:有6种。
2)氧化反应
①燃烧
燃烧时产生淡蓝色的火焰,可作燃料
可发生催化氧化的是(ACD)F,其对应的产物是____
4.写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体
1、其中能被氧化成醛的有几种? 2、能发生消去反应的有哪些? 3、 C4H10O属于醚的同分异构体有几种
四、 醇类
1.醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O
多元醇的化学通式 CnH2n+2Ox
相关文档
最新文档