水杨酸的制备
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线 止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。 水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是 酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰 化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而 得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用 邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：
二、实验内容和原理（必填） 四、操作方法和实验步骤 六、实验结果与分析（必填）
一、实验目的和要求
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
装
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
订 二、实验内容和原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热
实验报告
课程名称： 化工专业实验Ⅱ 实验名称： 乙酰水杨酸（阿司
匹林）的合成
指导老师： 实验类型：
专业： 化学工程与工艺 姓名： [作者] 学号： [备注] 日期： 2016-05-06 地点：西溪教七 R-409
成绩： 同组学生姓名：
一、实验目的和要求（必填） 三、主要仪器设备（必填） 五、实验数据记录和处理 七、讨论、心得
主反应
副反应 1
P. 2 / 4
乙酰水杨酸（阿司匹 实验名称：林__）__的__合__成___________姓名：____________学号：____________
副反应 2
三、主要仪器设备 试剂
名称 水杨酸 醋酐 乙酰水杨酸
分子量
138 102.09 180.17
table 1
m.p.或 b.p. 水
4. 抽滤洗涤时所用的冰水实际温度大于 5℃，部分产品溶解损失。
5. 洗涤时部分浓硫酸残留，在加入无水乙醇加热溶解粗产物时导致产品乙酰水杨酸
在浓硫酸的催化下与乙醇反应生成乙酰水杨酸乙酯。
6. 重新抽滤时部分产物粘在烧瓶壁上未能完全洗涤下来。
7. 熔点测定时试样装填不紧，熔程过长。
8. 电子天平的仪器误差。
用 5 度冰水洗涤两次，得乙酰水杨酸粗产品。 3、将粗产品转至 250ml 圆底烧瓶中，向烧瓶内加入 20ml 无水乙醇，65ml 水，开启
搅拌，加热溶解后冷却至室温，并放置于冰浴中冷却至 10 度，抽滤至干，放入烘箱中， 烘箱温度低于 80 度，烘干后称重，计算产率，测量熔点。
五、实验数据记录和处理
[2] Garrett ,Journal of the American Chemical Society, 1957 , vol. 79, p. 3401,3402-3405 [3]. Germuth Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977), 1931 ,
138������/������������������
装
产品质量：m’=113.263-104.5435=8.7195g
收率:η = 8.7195 ∗ 100% = 47.7%
订
18.2785
熔程：∆T = 133.6 − 132.5 = 1.1℃
线
ห้องสมุดไป่ตู้
实验结果分析
实验制得的乙酰水杨酸固体呈白色粉末状，未能看到白色针状或片状晶体，说明产品
再加 10 滴浓硫酸，开启搅拌，加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在 70℃左右，维持
P. 3 / 4
乙酰水杨酸（阿司匹 实验名称：林__）__的__合__成___________姓名：____________学号：____________
20min。 2、冷却至 50 度，在不断搅拌下倒入 100ml 冷水中，放置冰水浴冷却 10min，抽滤，
纯度不高。熔程为 1.1℃，大于 0.5-1℃，同样说明产品的纯度不高。
同时，最终收率较低为 47.7%，可能的原因分析如下:
1. 所用乙酸酐不纯，混有分解后得到的乙酸，导致反应速率下降。
2. 实验装置搭建时瓶口长时间敞开，由于在水浴槽上方存在较多水蒸气，与烧瓶内
乙酸酐接触后导致乙酸酐分解。
3. 滴入浓硫酸的量过多，导致副反应速率提高，收率下降。
158(s)
微
139.35(l) 易
135(s)
溶
醇
醚
易
易
溶
∞
热溶
微
设备 恒温水浴槽，搅拌器，250ml 圆底烧瓶，温度计，电子天平，布氏漏斗，表面皿，毛 细管，熔点仪
Figure 1．反应装置（70℃水浴加热）
四、操作方法和实验步骤 1、在 250mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸 14.0g（0.1mol）乙酸酐 30m（l 0.200mol），
干燥的水杨酸:14.0003g；乙酸酐：30.0ml 培养皿质量：104.5435g 干燥后质量：113.266g，113.263g（0.003g<113.263g *0.001） 初熔温度：132.5℃，终熔温度：133.6℃
六、实验结果与分析
理论产品质量：m = 14.0003������ ∗ 180.17 = 18.2785������
vol. 20, p. 568,571
乙酰水杨酸（阿司匹 实验名称：林__）__的__合__成___________姓名：____________学号：____________ 应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率与反 应速率的同时下降。 3. 为什么控制反应温度在 70℃左右？ 答：反应温度过高时，副反应反应速率提高，易向产品中引入杂质，导致乙酰水杨酸 收率降低。 4. 熔点测定时需要注意什么问题？ 答：取样之前先用研钵将产品研细，避免毛细管装填不紧，控制样品装填高度在 23mm，合理选择升温速率。 5. 若在浓硫酸的存在下，乙酰水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 答：乙酰水杨酸乙酯
七、讨论、心得
1. 为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答： 乙酸酐长时间放置后会与空气中的水反应生成乙酸，纯度降低。 2. 加入浓硫酸的目的是什么？ 答：催化剂，质子化水杨酸中的羰基氧。水杨酸与乙酸酐的反应可逆，浓硫酸作为脱 水剂和吸水剂，一方面起到脱水作用促进酯化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反
P. 4 / 4
Figure 2．乙酰水杨酸与乙醇在浓硫酸作用下的反应方程式[1,2,3]
[1] Husain, Asif; Ahmad, Ausaf; Alam; Ajmal; Ahuja, Priyanka European Journal of Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 44, # 9 p. 3798 – 3804
二、实验内容和原理（必填） 四、操作方法和实验步骤 六、实验结果与分析（必填）
一、实验目的和要求
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
装
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
订 二、实验内容和原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热
实验报告
课程名称： 化工专业实验Ⅱ 实验名称： 乙酰水杨酸（阿司
匹林）的合成
指导老师： 实验类型：
专业： 化学工程与工艺 姓名： [作者] 学号： [备注] 日期： 2016-05-06 地点：西溪教七 R-409
成绩： 同组学生姓名：
一、实验目的和要求（必填） 三、主要仪器设备（必填） 五、实验数据记录和处理 七、讨论、心得
主反应
副反应 1
P. 2 / 4
乙酰水杨酸（阿司匹 实验名称：林__）__的__合__成___________姓名：____________学号：____________
副反应 2
三、主要仪器设备 试剂
名称 水杨酸 醋酐 乙酰水杨酸
分子量
138 102.09 180.17
table 1
m.p.或 b.p. 水
4. 抽滤洗涤时所用的冰水实际温度大于 5℃，部分产品溶解损失。
5. 洗涤时部分浓硫酸残留，在加入无水乙醇加热溶解粗产物时导致产品乙酰水杨酸
在浓硫酸的催化下与乙醇反应生成乙酰水杨酸乙酯。
6. 重新抽滤时部分产物粘在烧瓶壁上未能完全洗涤下来。
7. 熔点测定时试样装填不紧，熔程过长。
8. 电子天平的仪器误差。
用 5 度冰水洗涤两次，得乙酰水杨酸粗产品。 3、将粗产品转至 250ml 圆底烧瓶中，向烧瓶内加入 20ml 无水乙醇，65ml 水，开启
搅拌，加热溶解后冷却至室温，并放置于冰浴中冷却至 10 度，抽滤至干，放入烘箱中， 烘箱温度低于 80 度，烘干后称重，计算产率，测量熔点。
五、实验数据记录和处理
[2] Garrett ,Journal of the American Chemical Society, 1957 , vol. 79, p. 3401,3402-3405 [3]. Germuth Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977), 1931 ,
138������/������������������
装
产品质量：m’=113.263-104.5435=8.7195g
收率:η = 8.7195 ∗ 100% = 47.7%
订
18.2785
熔程：∆T = 133.6 − 132.5 = 1.1℃
线
ห้องสมุดไป่ตู้
实验结果分析
实验制得的乙酰水杨酸固体呈白色粉末状，未能看到白色针状或片状晶体，说明产品
再加 10 滴浓硫酸，开启搅拌，加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在 70℃左右，维持
P. 3 / 4
乙酰水杨酸（阿司匹 实验名称：林__）__的__合__成___________姓名：____________学号：____________
20min。 2、冷却至 50 度，在不断搅拌下倒入 100ml 冷水中，放置冰水浴冷却 10min，抽滤，
纯度不高。熔程为 1.1℃，大于 0.5-1℃，同样说明产品的纯度不高。
同时，最终收率较低为 47.7%，可能的原因分析如下:
1. 所用乙酸酐不纯，混有分解后得到的乙酸，导致反应速率下降。
2. 实验装置搭建时瓶口长时间敞开，由于在水浴槽上方存在较多水蒸气，与烧瓶内
乙酸酐接触后导致乙酸酐分解。
3. 滴入浓硫酸的量过多，导致副反应速率提高，收率下降。
158(s)
微
139.35(l) 易
135(s)
溶
醇
醚
易
易
溶
∞
热溶
微
设备 恒温水浴槽，搅拌器，250ml 圆底烧瓶，温度计，电子天平，布氏漏斗，表面皿，毛 细管，熔点仪
Figure 1．反应装置（70℃水浴加热）
四、操作方法和实验步骤 1、在 250mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸 14.0g（0.1mol）乙酸酐 30m（l 0.200mol），
干燥的水杨酸:14.0003g；乙酸酐：30.0ml 培养皿质量：104.5435g 干燥后质量：113.266g，113.263g（0.003g<113.263g *0.001） 初熔温度：132.5℃，终熔温度：133.6℃
六、实验结果与分析
理论产品质量：m = 14.0003������ ∗ 180.17 = 18.2785������
vol. 20, p. 568,571
乙酰水杨酸（阿司匹 实验名称：林__）__的__合__成___________姓名：____________学号：____________ 应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率与反 应速率的同时下降。 3. 为什么控制反应温度在 70℃左右？ 答：反应温度过高时，副反应反应速率提高，易向产品中引入杂质，导致乙酰水杨酸 收率降低。 4. 熔点测定时需要注意什么问题？ 答：取样之前先用研钵将产品研细，避免毛细管装填不紧，控制样品装填高度在 23mm，合理选择升温速率。 5. 若在浓硫酸的存在下，乙酰水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 答：乙酰水杨酸乙酯
七、讨论、心得
1. 为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答： 乙酸酐长时间放置后会与空气中的水反应生成乙酸，纯度降低。 2. 加入浓硫酸的目的是什么？ 答：催化剂，质子化水杨酸中的羰基氧。水杨酸与乙酸酐的反应可逆，浓硫酸作为脱 水剂和吸水剂，一方面起到脱水作用促进酯化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反
P. 4 / 4
Figure 2．乙酰水杨酸与乙醇在浓硫酸作用下的反应方程式[1,2,3]
[1] Husain, Asif; Ahmad, Ausaf; Alam; Ajmal; Ahuja, Priyanka European Journal of Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 44, # 9 p. 3798 – 3804