乙醛的性质
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专题4
厦大附中
2018/8/16
余俊鹏
1
杏仁
桂皮
2018/8/16
油樟
紫苏
2
百合
2018/8/16
湖南张家界遍地香草
3
植物中的醛
肉桂醛:用于配制肥皂用香 香草醛：广泛用于化妆香精； 精，也用作食品的增香剂。 也是饮料和食品的增香剂。 百合醛：有甜润的百合香味，对 皮肤的刺激性小，对碱稳定，常 用作肥皂、洗涤剂的香料，还可 用作花香型化妆品的香料。 紫苏醛：香料，调制茉莉、水仙 等花香型香精，用于化妆品；调 制柠檬、留兰香及香辛料等香型 香精用于食品。
H :C : H -COH
::
问题讨论：甲醛分子中碳原子的成键方式？ SP2杂化，所有原子共面
2018/8/16 6
CHO 12 有 最多有
个原子一定共平面 14 个原子共平面
2018/8/16
7
甲醛的同系物： CH3-CHO HCHO
CH3CH2-CHO
甲醛 乙醛 丙醛 CH3CH2CH2-CHO 丁醛 饱和一元脂肪醛的分子式的通式： 交流与讨论： CnH2nO（n≥1） 甲醛与同系物之间的异同点 结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。
2018/8/16 21
小结：乙醛的化学性质 醛基中碳氧双键能与 加成反应 H2发生加成反应 乙
醛
注意：和C＝C双键不同的是，通 常情况下， 醛基中的C＝O不能 和HX、X2、H2O发生加成反应
氧化反应
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基
2018/8/16
22
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质 1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
1）用新制氢氧化铜溶液 2）用溴水
2018/8/16 23
2.分别写出丙醛与下列物质反应的化 学方程式： 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
2018/8/16
24
2018/8/16
25
室内空气污染的头号杀手－甲醛
去年9月30日，南昌市疾病预防控制 中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室 内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修 家庭的室内甲醛含量超标率达72.5％
Cu(OH)2
19
2%CuSO4
乙醛
10%NaOH
现象：生成红色沉淀 CH3CHO + 2Cu(OH)2
2018/8/16
加热
CH3COOH＋ Cu2O↓＋2H2O
20
注意： 此反应必须在碱性条件下进行
应用： 此反应也用于醛基的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病 讨论： 1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
2018/8/16 16
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
水浴加热
2018/8/16
17
注意：
成 否 1.试管要洁净， 银则 2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 镜 生 不
3.乙醛的量不能过多 4.银氨溶液现用现制，不能久置 5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗 6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原
14
二、乙醛的化学性质
乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸
H H
(2)氧化反应:
O C
Fra Baidu bibliotek
C H
催化剂
H
O
a.催化氧化 工业制羧酸的主要方法! O O 2CH3-C-H
2018/8/16
=
=
+ O2
△
2CH3-C-OH
15
b.银镜反应---与银氨溶液的反应
银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶 液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成 的沉淀恰好溶解。 Ag++NH3· H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O
2018/8/16 18
c.与新制氢氧化铜的反应
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热 问： NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？ NaOH过量很多 Cu2+ + 2OH- =
2018/8/16
甲醛（HCHO）： 最简单的醛，无色，有刺激性气 味的气体，易溶于水。其水溶液（又 称福尔马林）具有杀菌、防腐性能
2018/8/16 26
甲醛——室内污染的罪魁祸首 木板中为什么含甲醛? 市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另 外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成 形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后 经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的 粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都 会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛 浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能 异常、免疫功能异常等方面的症状。
2018/8/16 8
醛类中具有代表性的醛－乙醛
乙醛的结构： H H C H O
C H
官能团：醛基
2018/8/16 9
乙醛的1H-NMR
吸 收 强 度 10 8 6 δ 4 2 0
醛基上的氢
2018/8/16
甲基上的氢
10
一、乙醛的物理性质
无色有刺激性气味的液体， 沸点20.8℃， 密度比水小，易挥 发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯 仿等互溶。
结论：加氢碳元素被还原
2018/8/16 13
有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢? CH3CHO＋H2
Ni
CH3CH2OH
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 氧化反应:
2018/8/16
有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应
2018/8/16
11
思考：分析醛基的结构，推测其在化学 反应中的断裂方式
H － H－C－C－H － H
预测性质:
醛 基
醛 基
2018/8/16
易加成 (有不饱和键)
易被氧化
12
二、乙醛的化学性质
⑴ 乙醛的加成反应： H O H C H C H
催化剂
H
H
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
苯甲醛:用于制肉桂醛、肉 桂酸、苯乙醛等，也是生产 香料的原料。 洋茉莉醛：广泛用于医药 上以及配制花香型和幻想 型香精。
2018/8/16
4
甲醛的1H-NMR
2018/8/16 5
甲醛 分子式： CH2O 结构式：
O H 电子式： 羰 基 -CHO H
H C :O :
结构简式：HCHO
官能团： O C
厦大附中
2018/8/16
余俊鹏
1
杏仁
桂皮
2018/8/16
油樟
紫苏
2
百合
2018/8/16
湖南张家界遍地香草
3
植物中的醛
肉桂醛:用于配制肥皂用香 香草醛：广泛用于化妆香精； 精，也用作食品的增香剂。 也是饮料和食品的增香剂。 百合醛：有甜润的百合香味，对 皮肤的刺激性小，对碱稳定，常 用作肥皂、洗涤剂的香料，还可 用作花香型化妆品的香料。 紫苏醛：香料，调制茉莉、水仙 等花香型香精，用于化妆品；调 制柠檬、留兰香及香辛料等香型 香精用于食品。
H :C : H -COH
::
问题讨论：甲醛分子中碳原子的成键方式？ SP2杂化，所有原子共面
2018/8/16 6
CHO 12 有 最多有
个原子一定共平面 14 个原子共平面
2018/8/16
7
甲醛的同系物： CH3-CHO HCHO
CH3CH2-CHO
甲醛 乙醛 丙醛 CH3CH2CH2-CHO 丁醛 饱和一元脂肪醛的分子式的通式： 交流与讨论： CnH2nO（n≥1） 甲醛与同系物之间的异同点 结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。
2018/8/16 21
小结：乙醛的化学性质 醛基中碳氧双键能与 加成反应 H2发生加成反应 乙
醛
注意：和C＝C双键不同的是，通 常情况下， 醛基中的C＝O不能 和HX、X2、H2O发生加成反应
氧化反应
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基
2018/8/16
22
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质 1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
1）用新制氢氧化铜溶液 2）用溴水
2018/8/16 23
2.分别写出丙醛与下列物质反应的化 学方程式： 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
2018/8/16
24
2018/8/16
25
室内空气污染的头号杀手－甲醛
去年9月30日，南昌市疾病预防控制 中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室 内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修 家庭的室内甲醛含量超标率达72.5％
Cu(OH)2
19
2%CuSO4
乙醛
10%NaOH
现象：生成红色沉淀 CH3CHO + 2Cu(OH)2
2018/8/16
加热
CH3COOH＋ Cu2O↓＋2H2O
20
注意： 此反应必须在碱性条件下进行
应用： 此反应也用于醛基的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病 讨论： 1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
2018/8/16 16
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
水浴加热
2018/8/16
17
注意：
成 否 1.试管要洁净， 银则 2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 镜 生 不
3.乙醛的量不能过多 4.银氨溶液现用现制，不能久置 5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗 6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原
14
二、乙醛的化学性质
乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸
H H
(2)氧化反应:
O C
Fra Baidu bibliotek
C H
催化剂
H
O
a.催化氧化 工业制羧酸的主要方法! O O 2CH3-C-H
2018/8/16
=
=
+ O2
△
2CH3-C-OH
15
b.银镜反应---与银氨溶液的反应
银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶 液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成 的沉淀恰好溶解。 Ag++NH3· H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O
2018/8/16 18
c.与新制氢氧化铜的反应
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热 问： NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？ NaOH过量很多 Cu2+ + 2OH- =
2018/8/16
甲醛（HCHO）： 最简单的醛，无色，有刺激性气 味的气体，易溶于水。其水溶液（又 称福尔马林）具有杀菌、防腐性能
2018/8/16 26
甲醛——室内污染的罪魁祸首 木板中为什么含甲醛? 市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另 外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成 形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后 经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的 粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都 会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛 浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能 异常、免疫功能异常等方面的症状。
2018/8/16 8
醛类中具有代表性的醛－乙醛
乙醛的结构： H H C H O
C H
官能团：醛基
2018/8/16 9
乙醛的1H-NMR
吸 收 强 度 10 8 6 δ 4 2 0
醛基上的氢
2018/8/16
甲基上的氢
10
一、乙醛的物理性质
无色有刺激性气味的液体， 沸点20.8℃， 密度比水小，易挥 发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯 仿等互溶。
结论：加氢碳元素被还原
2018/8/16 13
有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢? CH3CHO＋H2
Ni
CH3CH2OH
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 氧化反应:
2018/8/16
有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应
2018/8/16
11
思考：分析醛基的结构，推测其在化学 反应中的断裂方式
H － H－C－C－H － H
预测性质:
醛 基
醛 基
2018/8/16
易加成 (有不饱和键)
易被氧化
12
二、乙醛的化学性质
⑴ 乙醛的加成反应： H O H C H C H
催化剂
H
H
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
苯甲醛:用于制肉桂醛、肉 桂酸、苯乙醛等，也是生产 香料的原料。 洋茉莉醛：广泛用于医药 上以及配制花香型和幻想 型香精。
2018/8/16
4
甲醛的1H-NMR
2018/8/16 5
甲醛 分子式： CH2O 结构式：
O H 电子式： 羰 基 -CHO H
H C :O :
结构简式：HCHO
官能团： O C