第三章第一节第2课时酚

、
、
苯酚的结构与物理性质
[新知探究] 探究1 什么叫酚？苯酚的分子式，结构简式分别是什 么？ 提示：羟基与苯环直接相连的化合物。苯酚的分子式为
C6H6O，结构简式为
。
探究2 如果不慎将苯酚洒到皮肤上，应如何处理？ 提示：应立即用酒精清洗。 探究3 取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mol 水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？原因是什 么？ 提示：现象：加入水后变为浑浊，加热后由浑浊逐渐变 为澄清。原因：(1)在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温 度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例 互溶。所以不能说苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在 水里的溶解度不大。
苯酚的化学性质及用途
[新知探究] 探究1 试管内壁附着有苯酚，如何清洗？ 提示：用 NaOH 溶液洗涤后水洗，反应的化学方程式为
NaOH＋
―→
＋H2O
探究 2 为什么向
溶液中通入 CO2 时，生成的
是 NaHCO3 而不是 Na2CO3?
提示：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
H2CO3>
[必记结论] 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物，其官能团为－OH， 称为酚羟基。
属于芳香醇，
、
、
均属于酚。 2．苯酚的结构
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为
、
或C6H5OH。
3．苯酚的物理性质
色、味、态
溶解性
熔点 毒性
纯净的苯酚是无 室温下，在水中的
色有特殊气味的 溶解度是9.3 g，当
2．(好题共享·选自鲁科版教材 P66·T3)[双选题]下列关于苯酚
的说法中，不正确的是
()
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓 NaOH 溶液洗涤
解析：纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中 的氧气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚有毒，沾到皮肤 上，可用酒精洗涤，不能用NaOH溶液洗涤，原因是 NaOH溶液具有强腐蚀性。 答案：AD
化学方程式为
＋ H2O
＋CO2―→
NaHCO3。
3．苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯 酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定 性检验和定量测定。
4．苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色，此反应是 鉴别酚类物质的常用方法。
1．通过学习有机化合物的分类，你知道含官能团 －OH 的物质有哪些类型吗？ 提示：含官能团－OH 的有机物有醇和酚两类。
晶体，长时间放 温度高于65℃时能
置易被氧化，呈 与水混溶；易溶于
粉红色
酒精等有机溶剂
43℃
有毒，对 皮肤有强 烈的腐蚀 性
[成功体验]
1．(好题共享·选自苏教版教材 P76·T1)下列化合物中，属于酚类的
是
()
A．
B．
C．
D．
解析：羟基(－OH)与苯环直接相连的化合物属于酚。C、D 两项中的物质无苯环，A项中物质为芳香醇。 答案：B
理解·教材新知
第第第 三一 2 章节课
时
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第一节
醇酚
第 2 课时 酚
1．羟基(－OH)与苯环直接相连而形成 的化合物称为酚。
2．苯酚呈弱酸性，其酸性比 H2CO3 的
弱，往
溶液中通入
CO2，不论 CO2 是否过量，均生成 NaHCO3 而不生成 Na2CO3，反应的
＋H2O＋CO2―→ ＋Na2CO3―→ 答案：BC
＋NaHCO3， ＋NaHCO3。
4．(好题共享·选自苏教版教材P77·T5)欲分离苯和苯酚，一般可 向其混合物中加入稍过量的浓氢氧化钠溶液，反应的离子方 程式为____________________________。再将该混合物转移 到分液漏斗中，振荡，静置后溶液将出现________现象，然 后分液。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其 分成两份：向一份溶液中加入三氯化铁溶液，出现的现象是 ________；向另一份溶液中加入浓溴水，发生反应的化学方 程式是________________________________。从分液漏斗上 口倒出的上层液体是________________。
(3)氧化反应：
①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色；②可以燃
烧。
(4)显色反应：
遇 Fe3＋呈紫色，可用于酚类物质的检验。
2．苯酚的用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、 染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常 加入少量的苯酚。
[成功体验]
如：CH3CH2OH 属于醇，而 2．如何通过实验证明盐酸的酸性强于碳酸？
属于酚。
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提示：向碳酸盐(如Na2CO3)中滴入盐酸，并将气体通入澄清 石灰水中，石灰水变浑浊，说明酸性：HCl>H2CO3。
3．C7H8O含苯环的同分异构体有几种？你能写出它们的结构 简式吗？
提示：共有 5 种，分别为：
、
、
3．[双选题]已知酸性强弱顺序为 H2CO3> 下列化学方程式正确的是
>HCO3－， ()
A．2
＋H2O＋CO2―→2
＋Na2CO3
B．
＋H2O＋CO2―→
＋NaHCO3
C．
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3
D．
＋NaHCO3―→
＋H2CO3
解析：根据强酸制弱酸的原理，向弱酸盐中通入酸性强的酸， 二者可以发生反应生成弱酸，如
[必记结论] 1．苯酚的化学性质 (1)弱酸性： 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与 NaOH 溶液发生反应。
＋NaOH―→
＋H2O，
＋HCl―→
＋NaCl
＋H2O＋CO2―→ (证明苯酚的酸性弱于碳酸)
＋NaHCO3
(2)苯环上的取代反应：
＋3Br2―→ 用于苯酚的定性检验和定量测定。
＋3HBr，此反应可
>HCO－3 。因此，苯酚能与 Na2CO3 发生反应，
且苯酚钠与 CO2、H2O 反应时，无论 CO2 是否过量，均生成
NaHCO3 而不是 Na2CO3。
探究3 如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量 的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不 能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶 于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而 过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。