氨基酸多肽和蛋白质核苷酸DNA

HOCH2CHCOOH NH2 HSCH2CHCOOH NH2 HOCH-CHCOOH CH3 NH2
5
苏氨酸*
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Thr(T)
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6
20种天然氨基酸（续）
序号
6 7 8 9
中文名称
缬氨酸* 亮氨酸* 异亮氨酸* 甲硫氨酸 (蛋氨酸)* 苯丙氨酸*
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英文缩写
Val(V) Leu(L) Ile(I)
蛋白质是生物体内一类极为重要的功能大分子化合物。 从最简单的病毒、细菌等微生物到高等动物，一切生命过程 和繁衍活动都与蛋白质密切相关，可以说没有蛋白质就没有 生命。 蛋白质种类繁多，结构十 分复杂，估计在人体内有 几十万种以上的蛋白质。
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17
蛋白质与多肽均是氨基酸的多聚物，通常将相对分子质量在 10 000以上的称为蛋白质，10 000以下的称为多肽。
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11
☆这种由于基团在空间的排列方式不同引起的异构称为构型 异构。
☆这种与4个不同基团相连的碳原子称为不对称碳原子， 通常用*C表示：
NH2 R
COOH
*C
H
COOH
H
* C
R NH2
☆这种实物和镜像不能重叠的分子称为手性分子或不对称分子， 两者称为一对对映体，其中一个为R-型，另一个为S-型。
NH2 R
α
C
COOH
H
不同的氨基酸仅仅是R基团部分有所不同。
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表8.1 20种天然氨基酸的名称和结构
序号
1 2
中文名称
甘氨酸 丙氨酸
英文缩写
Gly(G) Ala(A)
结构式
H-CHCOOH NH2
CH3CHCOOH NH2
3
4
丝氨酸
半胱氨酸
Ser(S)
Cys(C)
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12
Biblioteka Baidu
R,S标记法
a d b c b a d c
a>b>c>d a, b,c 顺时针排列，手性碳原子构型为R a, b, c逆时针排列，手性碳原子构型为S
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13
8.1.2 多肽
肽是氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物。
肽键
O
H2NCHCOOH + H2NCHCOOH R R H2NCH R
但小分子蛋白质与大分子多肽之间不存在绝对严格的分界线。 现在还认为多肽一般没有严密并相对稳定的空间结构，即其空 间结构比较易变，具有可塑性；而蛋白质分子具有相对严密， 比较稳定的空间结构，这也是蛋白质发挥生物功能的基础，因 此一般将胰岛素（牛胰岛素相对分子质量为5733）划归为蛋白 质。
为了表示其不同层次的结构，常将蛋白质结构分为一级结构、 二级结构、三级结构和四级结构。
8.2
8.3
核苷酸、DNA、RNA和基因工程
糖类
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3
8.1 氨基酸、蛋白质和酶
糖 氨基酸 蛋白质 核酸
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4
8.1.1 氨基酸
氨基酸是蛋白质水解的最终产物。
由蛋白质水解得到的氨基酸有20种。
蛋白质水解得到的氨基酸都是属于α-氨基酸，可用 如下通式表示：
第
8章
生物大分子基础
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1
本章学习要求
（1）了解氨基酸、多肽、蛋白质的结构和相互关系。 （2）初步掌握手性化合物构型的R, S标记法则。
（3）了解核糖核苷酸、DNA和RNA的组成与结构。
（4）了解基因和基因工程。 （5）了解糖类的化学组成与结构。
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2
目 录
8.1 氨基酸、多肽和蛋白质
C N
H
CHCOOH + H2O R
二肽 由二个氨基酸缩合而成的叫二肽，由三个氨基酸缩合而成的叫 三肽，由较多的氨基酸缩合而成的叫多肽。
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多肽链可简单表示如下：
N端
H2NCHCONHCHCONHCHCONHCHCO R1 R2 R3 R4
NHCHCOOH Rn
C端
氨基酸残基 一种广泛存在于动植物细胞中的重要三肽，是由谷氨酸、半胱 氨酸和甘氨酸组成。它的结构式为：
结构式
CH3CH-CHCOOH CH3 NH2
CH3CHCH2CHCOOH CH3 NH2
CH3CH2CH-CHCOOH CH3 NH2 CH3SCH2CH2CHCOOH NH2
CH2CHCOOH NH2
Met(M) Phe(F)
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10
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7
20种天然氨基酸（续）
序号
11
中文名称
色氨酸*
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18
1. 蛋白质的一级结构
蛋白质分子的一级结构是指多肽链中氨基酸残基的连接方式 和排列顺序。
英文缩写
Trp(W)
结构式
CH2CHCOOH N H NH2
12
13
酪氨酸
天冬氨酸
Tyr(Y)
Asp(D)
HO
CH2CHCOOH NH2
HOOCCH2CHCOOH NH2 H2NCOCH2CHCOOH NH2
14
15
天冬酰胺
谷氨酸
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Asn(N)
Glu(E)
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HOOCCH2CH2CHCOOH NH2
末页
8
20种天然氨基酸（续）
序号
16 17 18 19
中文名称
天冬氨酸 赖氨酸* 精氨酸* 组氨酸*
英文缩写
Asp(D) Lys(K) Arg(R) His(H)
结构式
H2NCOCH2CH2CHCOOH NH2 H2NCH2(CH2)3CHCOOH NH2 H2NCNH(CH2)3CHCOOH NH
H2N CH CH2 CH2 CO NH CH CO NH CH H COOH CH2SH
COOH
命名 简称
γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 谷胱甘肽
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肽键的结构
O
α
RH
N
α
H C O N C
α
R H
C N C α
C
C
C
HR
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H R
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8.1.3 蛋白质
不溶于有机溶剂，易溶于水
具有两性
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氨基酸的手性
除甘氨酸外，其余19种氨基酸的α-碳原子都与4个不相同的基 团相连。这种结构的的化合物在空间有两种不同的排布：
COOH H C R NH2
HOOC C R H2N H
这两种不同排布的化合物不能重叠，它们之间的关系就像 实物和镜像、左手和右手的关系：
HN N
NH2
CH2CHCOOH NH2
COOH
20
脯氨酸
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PrO(P)
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N H
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9
思考：什么是必需氨基酸？ 答：必需氨基酸是人体所必需但自身不能制造的氨基酸，它们 必须从食物中摄取。 思考：20种氨基酸都是人体必需氨基酸吗？ 答：表中带*者为人体必需氨基酸，儿童有10种，成人则为前8 种。 氨基酸特性： 无色晶体，熔点较高（一般>200℃）