黄酮类化合物级PPT课件

高丽槐素 R=H
O
O
O
O OCH3
OCH3
鱼藤酮
（7）查耳酮
查耳酮:两苯环之间的三碳链为开链结构 ， 即三碳链不构成环。
3' 2' OH
4'
β
23 4
5' 6'
α6 5 O
查耳酮类 （Chalcones）
如:红花的花中含有的红花苷
HO
OH
OH
HO glc O O
红花苷
（8）二氢查耳酮 查耳酮αβ双键氢化而成
黄酮类化合物级
※ 黄酮类化合物在中草药中的存在： 槐米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶等；
※ 在植物体内，黄酮类化合物一部分与糖结 合成苷，另一部分则以游离形式存在；
※ 黄酮类化合物多具有颜色； ※ 生理活性多样。
本章内容
第一节 概 述 第二节 理化性质 第三节 提取与分离 第四节 结构测定
第一节 概 述
1.C环开环：称查耳酮(Chalcone) 五元环：橙酮
O CH
O
2.C2，C3饱和：即加“二氢”，称二氢黄酮(Flavanone)
3.B环连在C3位：称异黄酮(Isoflavone)
二、分类 根据中央三碳链的差异
4.C3位有无-OH，有：为黄酮醇(Flavonol) 无：为黄酮(Flavone)
一、基本结构 二、分类 三、存在形式
第一节 概 述
一、基本结构
8
7
A
6 5
1
2`
O2 C
43
B 4` 6`
O
2-苯基色原酮
O
C
B
AC
C
C
C6-C3-C6
定义:
黄酮类化合物是泛指两个具有酚 羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三 碳原子相互连接而成的一系列化合物。
结构特征
具有高度共轭体系——为基本生色团，且母核 上有-OH或-OCH3 取代（助色团）;
（4）二氢黄酮醇类 （11）黄烷醇类
（5）异黄酮类
（12）双苯吡酮类
（6）二氢异黄酮类 （13）高异黄酮类
（7）查耳酮类
（14）其他黄酮类
（1）黄酮类
黄酮类：是以2-苯基色原酮为基本母核， 3位无含氧取代的一类化合物。
典型化合物： 芹菜素 黄芩素 黄芩苷 川陈皮素
芹菜素:5,7,4`-三OH
5.4-C=O被还原：称黄烷类 如：黄烷-3,4-二醇，黄烷-3-醇 6.其它类：花色素类、口山酮类、高异黄酮类、双黄酮类等
二、分类 根据中央三碳链的差异
8
7
A
6 5
1
2`
O2 C
43
B 4` 6`
O
（1）黄酮类
（8）二氢查耳酮类
（2）黄酮醇类
（9）橙酮类
（3）二氢黄酮类 （10）花色素类
R2
矢车菊苷元 R1=OH R2=H 飞燕草苷元 R1=R2=OH 天竺葵苷元 R1=R2=H
（11）黄烷醇类
根据C环上的3，4位存在羟基的情况 分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。 1.黄烷-3-醇类，又称儿茶素类
O
OH
O
OH O
二氢黄酮醇类 （Flavanonols）
典型化合物：
HO
O
OH OH
OH OH O
二氢槲皮素
HO
HO
O
OH
OH OH O
二氢桑色素
黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O-葡萄糖苷
（6）异黄酮
异黄酮类：母核为3-苯基色原酮的结构， 即B环连接在C环的3位上。
7
HO 6
5 4
1
2'
O 2 CH 1'
3
6' O
OH 3'
4' OH 5'
硫磺菊素
（10）花色素
结构特点:基本母核的C环无羰基，1位氧 原子以（金羊）盐形式存在。
O+
OH
花色素类 （Anthocyanidins）
如:矢车菊苷元、飞燕草苷元以及它们所 组成的苷最为常见。
HO
O+
OH OH
R1 OH
符合 C6-C3-C6 基本骨架; 均属酚类衍生物。
生物合成的基本途径
解氨酶
桂皮酰 羟化酶
苯丙氨酸
桂皮酰辅酶A
B A
（查耳酮）
（二氢黄酮）
同位素标记实验证明： A环来自于三个丙二酰辅酶A， B环则来自于桂皮酰辅酶A。
同时证明：间苯三酚并不是黄酮类化合 物生物合成的前体化合物。
二、分类 根据中央三碳链的差异
OH
O
二氢查耳酮类 （Dihydrochalcones）
如：苹果种仁中含有的梨根苷。
HO
OH
OH
glc O
O
梨根苷
（9）橙酮
橙酮(噢口弄类):C环为含氧五元环。
母核碳原子的编号也与其他黄酮类
不同。 7
6
5 4
1
2'
O2
1'
3'
CH
3
6'
4' 5'
O
橙酮类
如:在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素 属于此类。
葛根素木糖苷
R1=glc R2=xyl R3=H
（6）二氢异黄酮
异黄酮基本母核的2、3位被氢化。
O
O
二氢异黄酮类 （Isoflavanones）
典型化合物：紫檀素 三叶豆紫檀苷 高丽槐素 鱼藤酮
如：中药广豆根-----抗癌活性
毛鱼藤----------杀虫和毒鱼
RO
O
O
O
O
紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀苷 R=glc
O
OH O
典型化合物：山柰酚 、槲皮素 芦 丁、杨梅素
槲皮素:3,5,7,3`,4`-五OH 山柰酚:3,5,7,4`-四OH
OOHH 7 8
6 5
OOHH
wenku.baidu.com
1
2'
O
1'
2
6' 3 4
O OOHH
OH
3'
4' OOHH
5'
(3)二氢黄酮
二氢黄酮：黄酮基本母核的2、3位 双键被氢化而成。
O
O
二氢黄酮类 （Flavanones）
典型化合物： 橙皮素 、橙皮苷、 甘草素 、甘草苷
如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘 草素和甘草苷。
OH
HO
O
RO
O
OR
OCH3
OH O
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
(4)二氢黄酮醇：是黄酮醇类的2、3位被
氢化的黄酮醇类化合物，而且常与相应 的黄酮醇共存于同一植物中。
O
O
异黄酮类 （Isoflavanone）
典型化合物：
大豆素、大豆苷、 大豆素-7，4′-二葡萄糖苷、 葛根素和葛根素木糖苷
常存在于豆科植物葛根。
R2O
R1 O
O
OR3
大豆素
R1=R2=R3=H
大豆苷
R1=R3=H R2=glc
葛根素
R2=R3=H R1=glc
大豆素-7，4’-二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc
OH
D-Api
OCOHH3
OCH3
8 7
1
O
6
OOHCH3 5
4
O
OOOOHCHHH3
2' 1' 2
6' 3
OCH芹3 菜苷:-7-O-芹糖
3'
4' OO黄HH芩素:5,6,7-三OH OCH3
5' 川陈皮素:5,6,7,8,3`,4`
-六OCH3
(2)黄酮醇类： 黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他 含氧基团。