麻痹性贝类毒素的性质及检测技术研究进展
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3. PSP 毒素的检测分析
当前全球关于PSP的检测分析方法繁多，世界各国学者为控制中毒的发生对PSP的检测 方法进行了大量的研究。随着化学和生物技术的不断发展，越来越多的先进方法应用于PSP 的检测，主要可归结为生物、理化和免疫化学等几个方面。
3.1 生物测定法
3.1.1 小鼠生物测定法(MBA) 该技术中应用最多的是AOAC采用的传统的半定量老鼠死亡率分析法(MBA)[11]。该方法
膝沟藻属(Gonyaulax)中的 G. tamarensis, G. acatenella, G. catenella, Gcohorticula 裸甲藻属(Gymnodinium)的 C.catenatum.等及生活在淡水区的蓝绿藻属(blue green alga) 的 Aphanizomenon flosaquae, Anabaena circinalis 等五个属种[3]。此外，细菌、红藻中的一些
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但是以上测定方法也存在一定的缺陷①只能测出其毒性的大小，无法确知其组成及含 量；②所测得的毒性和物种的品系、状态、体重等有关,不确定的因素多，而且复杂；③毒 性测定结果重复性差、可变性高、灵敏度低；④测试所需时间长，且需专门人员，费用高。 细胞毒性测试法克服了以上所提的部分缺陷，具有很好的应用前景。
麻痹性贝类毒素是一类有效的膜神经毒素,能造成神经细胞电压敏感性钠离子通道 (VSSC)高亲和力障碍。PSP通常与细胞膜离子结合，引起细胞膜内外正常离子的流动失衡， 造成膜电位反常，使人出现晕眩、休克等神经中毒症状。麻痹性贝类中毒致死率很高，对人 体的中毒量为600～5000MU，致死量为3000～30000MU，中毒状况还与病人的年龄和生理 状况有关，目前尚无对症解毒剂。PSP的毒性为LD503.4×10-9[1]。联合国卫生组织规定可食贝 类的PSP限量80ugSTXeq/100g[2]。
利用对小白鼠腹腔注射毒物测定其死亡时间以确定毒性大小，操作简便，应用广泛，该方法 多 年 来 一 直 被 许 多 国 家 当 作 标 准 的 PSP 常 规 检 测 方 法 ， 其 检 出 限 约 160ngSTX/m1 或 40µgSTXeq1/100g贝肉。
3.1.2 家蝇、蝗虫生物检验法 家蝇生物分析法(House-fly biassay)：将一定量的PSP提取液注入麻醉的家蝇体内、约
PSP的稳定性如下[11]:STX>neoSTX>GTX2，3>GTX1，4。一般情况下毒素比较稳定，但是 其中的一些基团也会发生如下变化[12]。
(1)N-磺酰氨甲酰基类毒素在加热、酸性条件下会脱掉磺酰基，生成相应的氨基甲酰酯 类毒素;而在稳定的条件下则生成对应的脱氨甲酰基类毒素，后者常发生在贝类组织中。
因此，研究麻痹性贝类毒素的高效检测方法成为国内外的研究热点。国外学者从 60 年 代起，就开始了该方面的研究，其检测技术要比国内成熟的多，因此为国内研究人员研制出 了新颖、可靠、实用、方便的麻痹性贝类毒素的检测技术提供可参考的资料。本论文总结了 国内外关于麻痹性毒素检测技术的研究现状，希望对正在研究或即将进入该领域的研究人员 提供一些帮助。
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http://www.paper.edu.cn
麻痹性贝类毒素的性质及检测技术研究进展1
何仲，欧昌荣
宁波大学生命科学与工程学院，浙江宁波（325211）
E-mail: zjlxyhezhong@yahoo.com.cn
摘 要：“麻痹性贝类毒素”(Paralytic shellfishቤተ መጻሕፍቲ ባይዱpoisoning，PSP)是世界范围内分布最广、危害 最大的一种海洋生物毒素，为当今海洋科学研究的热点，并已经作为重要的公共卫生问题得 到了全世界的关注。论文对麻痹性贝类毒素 PSP 的研究进展进行了综述，概述了 PSP 的来 源种类、理化性质及在生物链中的传递，并详细总结了近年来国内外关于麻痹性毒素检测技 术的研究现状，其中包括生物测定法、物理化学检测法及免疫检测法，并提出了麻痹性贝类 毒素最新检测技术的应用前景。 关键词：麻痹性贝类毒素(PSP)；高效液相色谱法(HPLC)；免疫检测法
1. PSP 的来源及在生物链中的传递
1.1 PSP 的来源
PSP 是由水体中浮游植物藻类或微生物产生的一类水溶性的小分子次生代谢产物[3]。目 前已知能产生 PSP 毒素的海藻主要有双鞭甲藻中的
亚历山大藻属(Alexandrium)中的 A. catenella, tamarense, A. acatenell, A. cohorticula, A. fundyense, A. fraterculus, A. minutum。
-
杨美兰[8]等对广东沿海贝类不同组织器官中的麻痹性毒素的含量进行了分析，得到 PSP 毒性的分布情况是：消化腺＞鳃＞水管、闭壳肌、足、性腺＞外套膜。
2.2 PSP 的理化性质
PSP是一类四氢嘌呤，带有胍基的三环化合物，其基本结构为多叠六元环，致病的活性 基团是7、8、9位的胍基及附近C12位的羟基[9]。该毒素的理化特征为白色固体、水溶性、部 分溶于乙醇和冰醋酸、难溶于脂类溶剂、高极性、不挥发的小分子物质，在酸性条件下稳定， 碱性条件下发生氧化，容易降解为芳香簇的氨基嘌呤衍生物，毒性消失[10]。毒素对热稳定， 煮沸后仍具活性。
0. 引言
近年来由于有害赤潮的发生日趋频繁，海洋中有毒藻类的爆发性增殖或通过食物链的转 化对海洋生态环境、水产养殖业和人类健康安全产生直接或间接的危害。有毒藻类自身或通 过在鱼、虾、贝类等海洋生物体内的蓄积可产生多种毒素, 其中危害性最大的毒素为麻痹性 贝类毒素(Paralytic Shellfish Poisoning ,PSP)，其特点为防治困难、毒性大、反应快、无适宜 解药等。
PSP可以沿食物链进行传递、积累，结果不仅使直接营滤食生活的贝类、草食性鱼类等 含毒，而且使许多更高营养级的生物染毒。近年来，徐轶肖等[6]研究发现PSP可沿着浮游动 物(挠足类、枝角类)转移至鱼苗中，从而对鱼类的繁殖环节产生负面作用。Sephton[7]等还研 究发现鲑鱼（salmon）直接食用亚历山大藻能使其致死，并发现在其胃、腮、肌肉组织中均 含有一定量的PSP，由此推得PSP为许多海洋鱼类的致死原因，食用这些鱼类将对人体产生 直接危害。仔细看来，海洋生态系统的各个营养级似乎都可见到PSP毒素存在的影子。
PSP 毒素经过生物体内的代谢和生物体间的逐级转移、传递后，最终的归宿主要为以下 两种:(1)净化>积累，毒素传递终止在某一营养级，这类情况危害相对较小；(2)积累>净化， 毒素沿食物链转移后，使多个营养级染毒，更为严重的是，可能生成毒性更强的物质，从而 作用于各级消费者[6]。
2. PSP 种类、理化性质及毒性
2.1 PSP 的分类及各类别和器官的毒性大小
早在100余年前人们就开始分离纯化麻痹性毒素PSP的研究，根据PSP毒素分子大小、所 带电荷和吸附分配特征，用凝胶过滤和离子交换将某些毒素分离开[2]。目前已分离出20多种 毒素，根据分子结构中R基团的不同，将这种毒素分为四类:①氨基甲酸酯类毒素(Carbamate toxins) ， 包 括 石 房 蛤 毒 素 (STX) ， 新 石 房 蛤 毒 素 (neosaxitoxin neoSTX) 和 膝 沟 藻 毒 素 1-4(gonyautoxins，GTX1-4)；②N一磺酰氨甲酰基类毒素(N-sulfocarbamoyl toxins)，包括 TXS(B1)、GTX6(B2)和C1-C4；③ 脱氨甲酰基类毒素(decarbamoyl toxins)，包括dcSTX, dcneoSTX, dcGTXI-4；④脱氧脱氨甲酰基类毒素(deoxydecarbamoyl toxins)，包括doSTX， doGTX2和doGTX3。其中，STX的平均分子量为299，分子式为C10H17N7W4，并检测出各种 毒素的毒性由大到小依次为氨基甲酸酷类毒素、脱氨甲酞基类毒素、N一磺酞氨甲酞基类见 下表[6]
1本课题得到浙江省自然科学基金资助项目(2004A610014)；宁波市科技局资助项目（Y3052821）的资助。
-1-
http://www.paper.edu.cn
种类也可以产生 PSP 毒素。目前在 PSP 毒素的最终来源上还存在争议，有人认为由细菌产 生，有人认为由藻类产生[4]。
1.2 PSP 在生物链中的传递
(2)C11位羟基磺酸盐基团的空间异构化。有毒藻和贝类体内大量存在的β异构体可通过酮 -稀醇式平衡转化成热力学上更稳定的α异构体，稳定后贝类体内β，a异构体的比例接近于 1:3，这一比例常用来判断贝类染毒时间的长短。
(3)在贝类体内，1N位原子羟基可能在还原剂的作用下脱去氧原子，生成对应的毒素， 同时11位C原子上的OSO3-也可能被消除。
3.1.3 细胞毒性测试法 也称组织培养分析法，其原理是钠离子通道激活剂箭毒、藜芦碱对神经母细胞瘤钠离子
通道具有协同的开放作用，可增进钠离子向细胞内的流动，从而引起细胞内外渗透压的改变， 使细胞形态肿胀甚至细胞裂解死亡，该方法的检测最低限度约为O.4µgSTX/100g鲜组织[15]。
近年来，Tcllett Bioteck Ltd公司设计研制出一种用于PSP检测的神经细胞生物分析装置 (MISTTM装置)，已成功地用于酸性粗毒中PSP总毒性的测定及纯STX、neoSTX、GTX2/3和 dcSTX相关毒性的测定。该装置的最低检测限度为2µg/100g鲜组织，约为MBA法灵敏度的20 倍[15]。Turrell等[16]将Jellett Rapid Test(JRT利用抗原-抗体原理研制，由MISTTM发展而来)快速 检测方法与小鼠生物测定法(MBA)进行比较，JRT快速，简便其灵敏度远远高于MBA，有望 取代MBA作为AOAC标准方法。
PSP 易在贝类海产品中积累而使得原本不含毒素的贝类具有很强的毒性，其中能在体内 积累 PSP 的可食性贝类有贻贝类、扇类、蜗类等[3]。Alison Robertson[5]等最近在澳大利亚西 部的北海发现了在头足类动物章鱼的体内存在 STX，测得其毒素浓度高达 246ugSTX/100g， 远远超过西方国家限定的 80ugSTX/100g 组织的标准。
10min后、家蝇的活动减弱直至死亡，其分析方法与MBA法相似，PSP的最低检测水平约为 20µgSTXeq1/100g。家蝇生物分析法虽然比较灵敏，却难以操作，样品液须显微注射。
Cooka等[14]人用沙漠蝗虫(schistocerca gregaria)来检测PSP的毒性。其结果与MBA及 HPLC等方法的检测结果基本相符，蝗虫生物分析法操作简单、方便、费用低廉。
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http://www.paper.edu.cn
(4)C12位的酮/二元醇的STX衍生物在pH提高时易于氧化。结果导致C4/C12键破裂，剩下 的两个环重新定向成一个面，呈芳香构型，形成的嘌吟衍生物具荧光性。这类转变是毒素进 行化学测定和分析的关键。
进一步理解毒素各组分之间的转化对赤潮动态的预测和贝体内毒素生物转化有重要意 义[13]。
-2-
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表1 麻痹性贝毒毒素的毒性
Table 1 Toxicity of paralytic shellfish poisoning
R1
R2
R3
R4
毒素
毒性(Mu/umol)
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STX NeoSTX
2100 2300
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当前全球关于PSP的检测分析方法繁多，世界各国学者为控制中毒的发生对PSP的检测 方法进行了大量的研究。随着化学和生物技术的不断发展，越来越多的先进方法应用于PSP 的检测，主要可归结为生物、理化和免疫化学等几个方面。
3.1 生物测定法
3.1.1 小鼠生物测定法(MBA) 该技术中应用最多的是AOAC采用的传统的半定量老鼠死亡率分析法(MBA)[11]。该方法
膝沟藻属(Gonyaulax)中的 G. tamarensis, G. acatenella, G. catenella, Gcohorticula 裸甲藻属(Gymnodinium)的 C.catenatum.等及生活在淡水区的蓝绿藻属(blue green alga) 的 Aphanizomenon flosaquae, Anabaena circinalis 等五个属种[3]。此外，细菌、红藻中的一些
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但是以上测定方法也存在一定的缺陷①只能测出其毒性的大小，无法确知其组成及含 量；②所测得的毒性和物种的品系、状态、体重等有关,不确定的因素多，而且复杂；③毒 性测定结果重复性差、可变性高、灵敏度低；④测试所需时间长，且需专门人员，费用高。 细胞毒性测试法克服了以上所提的部分缺陷，具有很好的应用前景。
麻痹性贝类毒素是一类有效的膜神经毒素,能造成神经细胞电压敏感性钠离子通道 (VSSC)高亲和力障碍。PSP通常与细胞膜离子结合，引起细胞膜内外正常离子的流动失衡， 造成膜电位反常，使人出现晕眩、休克等神经中毒症状。麻痹性贝类中毒致死率很高，对人 体的中毒量为600～5000MU，致死量为3000～30000MU，中毒状况还与病人的年龄和生理 状况有关，目前尚无对症解毒剂。PSP的毒性为LD503.4×10-9[1]。联合国卫生组织规定可食贝 类的PSP限量80ugSTXeq/100g[2]。
利用对小白鼠腹腔注射毒物测定其死亡时间以确定毒性大小，操作简便，应用广泛，该方法 多 年 来 一 直 被 许 多 国 家 当 作 标 准 的 PSP 常 规 检 测 方 法 ， 其 检 出 限 约 160ngSTX/m1 或 40µgSTXeq1/100g贝肉。
3.1.2 家蝇、蝗虫生物检验法 家蝇生物分析法(House-fly biassay)：将一定量的PSP提取液注入麻醉的家蝇体内、约
PSP的稳定性如下[11]:STX>neoSTX>GTX2，3>GTX1，4。一般情况下毒素比较稳定，但是 其中的一些基团也会发生如下变化[12]。
(1)N-磺酰氨甲酰基类毒素在加热、酸性条件下会脱掉磺酰基，生成相应的氨基甲酰酯 类毒素;而在稳定的条件下则生成对应的脱氨甲酰基类毒素，后者常发生在贝类组织中。
因此，研究麻痹性贝类毒素的高效检测方法成为国内外的研究热点。国外学者从 60 年 代起，就开始了该方面的研究，其检测技术要比国内成熟的多，因此为国内研究人员研制出 了新颖、可靠、实用、方便的麻痹性贝类毒素的检测技术提供可参考的资料。本论文总结了 国内外关于麻痹性毒素检测技术的研究现状，希望对正在研究或即将进入该领域的研究人员 提供一些帮助。
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http://www.paper.edu.cn
麻痹性贝类毒素的性质及检测技术研究进展1
何仲，欧昌荣
宁波大学生命科学与工程学院，浙江宁波（325211）
E-mail: zjlxyhezhong@yahoo.com.cn
摘 要：“麻痹性贝类毒素”(Paralytic shellfishቤተ መጻሕፍቲ ባይዱpoisoning，PSP)是世界范围内分布最广、危害 最大的一种海洋生物毒素，为当今海洋科学研究的热点，并已经作为重要的公共卫生问题得 到了全世界的关注。论文对麻痹性贝类毒素 PSP 的研究进展进行了综述，概述了 PSP 的来 源种类、理化性质及在生物链中的传递，并详细总结了近年来国内外关于麻痹性毒素检测技 术的研究现状，其中包括生物测定法、物理化学检测法及免疫检测法，并提出了麻痹性贝类 毒素最新检测技术的应用前景。 关键词：麻痹性贝类毒素(PSP)；高效液相色谱法(HPLC)；免疫检测法
1. PSP 的来源及在生物链中的传递
1.1 PSP 的来源
PSP 是由水体中浮游植物藻类或微生物产生的一类水溶性的小分子次生代谢产物[3]。目 前已知能产生 PSP 毒素的海藻主要有双鞭甲藻中的
亚历山大藻属(Alexandrium)中的 A. catenella, tamarense, A. acatenell, A. cohorticula, A. fundyense, A. fraterculus, A. minutum。
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杨美兰[8]等对广东沿海贝类不同组织器官中的麻痹性毒素的含量进行了分析，得到 PSP 毒性的分布情况是：消化腺＞鳃＞水管、闭壳肌、足、性腺＞外套膜。
2.2 PSP 的理化性质
PSP是一类四氢嘌呤，带有胍基的三环化合物，其基本结构为多叠六元环，致病的活性 基团是7、8、9位的胍基及附近C12位的羟基[9]。该毒素的理化特征为白色固体、水溶性、部 分溶于乙醇和冰醋酸、难溶于脂类溶剂、高极性、不挥发的小分子物质，在酸性条件下稳定， 碱性条件下发生氧化，容易降解为芳香簇的氨基嘌呤衍生物，毒性消失[10]。毒素对热稳定， 煮沸后仍具活性。
0. 引言
近年来由于有害赤潮的发生日趋频繁，海洋中有毒藻类的爆发性增殖或通过食物链的转 化对海洋生态环境、水产养殖业和人类健康安全产生直接或间接的危害。有毒藻类自身或通 过在鱼、虾、贝类等海洋生物体内的蓄积可产生多种毒素, 其中危害性最大的毒素为麻痹性 贝类毒素(Paralytic Shellfish Poisoning ,PSP)，其特点为防治困难、毒性大、反应快、无适宜 解药等。
PSP可以沿食物链进行传递、积累，结果不仅使直接营滤食生活的贝类、草食性鱼类等 含毒，而且使许多更高营养级的生物染毒。近年来，徐轶肖等[6]研究发现PSP可沿着浮游动 物(挠足类、枝角类)转移至鱼苗中，从而对鱼类的繁殖环节产生负面作用。Sephton[7]等还研 究发现鲑鱼（salmon）直接食用亚历山大藻能使其致死，并发现在其胃、腮、肌肉组织中均 含有一定量的PSP，由此推得PSP为许多海洋鱼类的致死原因，食用这些鱼类将对人体产生 直接危害。仔细看来，海洋生态系统的各个营养级似乎都可见到PSP毒素存在的影子。
PSP 毒素经过生物体内的代谢和生物体间的逐级转移、传递后，最终的归宿主要为以下 两种:(1)净化>积累，毒素传递终止在某一营养级，这类情况危害相对较小；(2)积累>净化， 毒素沿食物链转移后，使多个营养级染毒，更为严重的是，可能生成毒性更强的物质，从而 作用于各级消费者[6]。
2. PSP 种类、理化性质及毒性
2.1 PSP 的分类及各类别和器官的毒性大小
早在100余年前人们就开始分离纯化麻痹性毒素PSP的研究，根据PSP毒素分子大小、所 带电荷和吸附分配特征，用凝胶过滤和离子交换将某些毒素分离开[2]。目前已分离出20多种 毒素，根据分子结构中R基团的不同，将这种毒素分为四类:①氨基甲酸酯类毒素(Carbamate toxins) ， 包 括 石 房 蛤 毒 素 (STX) ， 新 石 房 蛤 毒 素 (neosaxitoxin neoSTX) 和 膝 沟 藻 毒 素 1-4(gonyautoxins，GTX1-4)；②N一磺酰氨甲酰基类毒素(N-sulfocarbamoyl toxins)，包括 TXS(B1)、GTX6(B2)和C1-C4；③ 脱氨甲酰基类毒素(decarbamoyl toxins)，包括dcSTX, dcneoSTX, dcGTXI-4；④脱氧脱氨甲酰基类毒素(deoxydecarbamoyl toxins)，包括doSTX， doGTX2和doGTX3。其中，STX的平均分子量为299，分子式为C10H17N7W4，并检测出各种 毒素的毒性由大到小依次为氨基甲酸酷类毒素、脱氨甲酞基类毒素、N一磺酞氨甲酞基类见 下表[6]
1本课题得到浙江省自然科学基金资助项目(2004A610014)；宁波市科技局资助项目（Y3052821）的资助。
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种类也可以产生 PSP 毒素。目前在 PSP 毒素的最终来源上还存在争议，有人认为由细菌产 生，有人认为由藻类产生[4]。
1.2 PSP 在生物链中的传递
(2)C11位羟基磺酸盐基团的空间异构化。有毒藻和贝类体内大量存在的β异构体可通过酮 -稀醇式平衡转化成热力学上更稳定的α异构体，稳定后贝类体内β，a异构体的比例接近于 1:3，这一比例常用来判断贝类染毒时间的长短。
(3)在贝类体内，1N位原子羟基可能在还原剂的作用下脱去氧原子，生成对应的毒素， 同时11位C原子上的OSO3-也可能被消除。
3.1.3 细胞毒性测试法 也称组织培养分析法，其原理是钠离子通道激活剂箭毒、藜芦碱对神经母细胞瘤钠离子
通道具有协同的开放作用，可增进钠离子向细胞内的流动，从而引起细胞内外渗透压的改变， 使细胞形态肿胀甚至细胞裂解死亡，该方法的检测最低限度约为O.4µgSTX/100g鲜组织[15]。
近年来，Tcllett Bioteck Ltd公司设计研制出一种用于PSP检测的神经细胞生物分析装置 (MISTTM装置)，已成功地用于酸性粗毒中PSP总毒性的测定及纯STX、neoSTX、GTX2/3和 dcSTX相关毒性的测定。该装置的最低检测限度为2µg/100g鲜组织，约为MBA法灵敏度的20 倍[15]。Turrell等[16]将Jellett Rapid Test(JRT利用抗原-抗体原理研制，由MISTTM发展而来)快速 检测方法与小鼠生物测定法(MBA)进行比较，JRT快速，简便其灵敏度远远高于MBA，有望 取代MBA作为AOAC标准方法。
PSP 易在贝类海产品中积累而使得原本不含毒素的贝类具有很强的毒性，其中能在体内 积累 PSP 的可食性贝类有贻贝类、扇类、蜗类等[3]。Alison Robertson[5]等最近在澳大利亚西 部的北海发现了在头足类动物章鱼的体内存在 STX，测得其毒素浓度高达 246ugSTX/100g， 远远超过西方国家限定的 80ugSTX/100g 组织的标准。
10min后、家蝇的活动减弱直至死亡，其分析方法与MBA法相似，PSP的最低检测水平约为 20µgSTXeq1/100g。家蝇生物分析法虽然比较灵敏，却难以操作，样品液须显微注射。
Cooka等[14]人用沙漠蝗虫(schistocerca gregaria)来检测PSP的毒性。其结果与MBA及 HPLC等方法的检测结果基本相符，蝗虫生物分析法操作简单、方便、费用低廉。
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(4)C12位的酮/二元醇的STX衍生物在pH提高时易于氧化。结果导致C4/C12键破裂，剩下 的两个环重新定向成一个面，呈芳香构型，形成的嘌吟衍生物具荧光性。这类转变是毒素进 行化学测定和分析的关键。
进一步理解毒素各组分之间的转化对赤潮动态的预测和贝体内毒素生物转化有重要意 义[13]。
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表1 麻痹性贝毒毒素的毒性
Table 1 Toxicity of paralytic shellfish poisoning
R1
R2
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毒素
毒性(Mu/umol)
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2100 2300
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