人教版化学选修五第三章第二节-醛(共51张PPT)

③被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应---与银氨溶液的反应 P57实验3-5:银镜反应实验视频
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现象：滴加氨水后先产生白色沉淀后沉淀溶解 实验原理
AgNO3+NH3.H2O
①燃烧反应：
2CH3CHO+5O2
点燃
4CO2+4H2O
②催化氧化
催化剂
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
反应机理： O
O
CH
工业制羧酸的主要方法!
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O C OH
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练一练
（1）试写出C3H6O的同分异构体 （2）试写出 C5H10O属于醛的同分异构
体
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+ O(氧化)
醇
醛
酸
+H(还原) (氧化性)
(还原性)
① 与H2加成→醇 ② 与O2催化氧化→羧酸 ③ 与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液→羧酸 ④ 与溴水、KMnO4溶液反应→能使之褪色 (反应式不要求)
五.醛基的检验
1.检验方法：
银镜反应—试管内壁附着一层光亮的银镜 与新制的Cu(OH)2反应--产生红色沉淀 注意：银镜反应和与新制Cu(OH)2反应都是 在碱性条件下发生
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银镜反应的应用： 检验醛基的存在、测定醛基的数目
RCHO～2Ag
工业上用来制保温瓶胆和镜子 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 P57实验3-6
2%CuSO4溶液 乙醛溶液
3、乙醛的化学性质
H δ-O H C C δ+ H
H
（1）—CHO官能团中含有一个C=O双键， C=O的内部结构与C=C双键类似，可发生加成 反应 （2）C=O双键对C—H键有活化作用，C—H键 可断裂，发生氧化反应。
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醛
一元醛 二元醛 多元醛
三、醛
讨论：饱和一元醛的通式？
O
O
H CH
CH3 C H
3、饱和一元醛的通式：
O CH3CH2 C H
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
4、化学性质 与乙醛的化学性质相似
请写出丙二醛与足量银氨溶液及新制Cu(OH)2溶液反 应的化学反应方程式。
四. 醛的化学性质
－H(氧化)
六、关于醛的定量计算
1.一元醛
2.甲醛或二元醛 1mol HCHO～4 mol Ag 1mol HCHO～4mol Cu(OH)2～2mol Cu2O
七、酮
1、定义：
与羰基碳原子相连的两个基团均为烃 基，且二者可以相同也可以不同。
2、官能 酮羰基，也称为
团：
酮基
3、饱和一元酮通式
结构简式：HCHO
【结构特点】属于一元醛，但相当于二元醛
有2个活泼氢可被氧化 C原子sp2杂化 ， 分子为平面形极性分子。
2、甲醛的物理性质
甲醛又叫蚁醛， 无色、有刺激性气味的气体； 易溶于水和乙醇。 35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。 可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是 一种主要的有机合成原料，能合成多种 有机化合物。
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醛
（3）催化氧化 2RCHO + O2 催化剂 2RCOOH 2 —CHO+O2 催化剂 2 —COOH
乙醛能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色吗？ 为什么？
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3、 乙醛的化学性质
(1)乙醛的加成反应(与H2)
O
O-H
催化剂
CH3-C-H +H—H
CH3-C-H
H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下， 醛 基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反 应醛基只局限与H2的加成
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醛的强还原 （银氨溶液、新制的Cu(OH)2） 性 d 被强氧化剂氧化
（酸性高锰酸钾溶液）
2、还原反应(加成反应) 醛+H2
醇
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1、有机物结构简式为 下列对其性质的判断中，不正确的是（ D）
A.能被银氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
1、什么样的醇可以被催化氧化？生 成什么?
2 、完成乙醇催化氧化的化学方程式?
喝酒“脸红”？？？
人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过
程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶 的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下 将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果 人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢 速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够 大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积 累，导致血管扩张而脸红。
△
HCHO+4Cu(OH)2 +2NaOH →Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
注意：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，
1mol甲醛 —4molAg 1mol甲醛—2molCu2O
甲醛也能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
（3）加聚反应：nHCHO → -[-CH2—O-]n 说明：聚甲醛-[-CH2—O-]n--是人造象牙的
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注意事项：
（1）试管内壁必须洁净(可用热烧碱溶液清 洗，后用蒸馏水润洗)；
（2）配制银氨溶液时，氨水不要过量； 否则生成易
（3）须用新配制的银氨溶液； （4）必须水浴加热；
爆炸物质 (Ag3N)
① 受热均匀； ② 温度较恒定；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
作业：完成下列方程式
卤代或加成
水解
氧化
烃
卤代烃
醇
醛
酸
酯
消去
取代
还原
Байду номын сангаас
4. 乙醛的工业制法
A、乙炔水化法
汞盐
CH CH ＋ H2O
O CH3－C－H
B、乙烯氧化法
O 2CH2 CH2 ＋ O2 加钯压盐、加热2CH3－C－H
三.最简单的醛—甲醛
1. 分子结构
O
分子式： CH2O 结构式：H C H
归纳总结
乙醇 乙醛 乙酸 (加H)
氧化(加O)
(去H)
有机物加O或去H, 发生氧化反应 有机物去O或加H, 发生还原反应
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活动：判断下列反应属于还原反应还是氧化反应
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2、醛的通式：
结构通式 饱和一元醛 的通式:
O R C H 醛基
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
3、醛的同分异构：
（1）异构类型： 碳链异构、官能团异构
（2）醛与相同碳原子数的酮、烯醇、环醇、 环醚互为同分异构体
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3.化学性质：
（1）加成反应(还原反应)
HCHO+H2 →Ni CH3OH
（2）氧化反应 HCHO+O2 点→燃 CO2+H2O
催化剂
2HCHO+O2 → 2HCOOH O
HCHO+O2 催→化剂 H—O—C—O— H
【学与问】写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应的化学方程式
△
HCHO+4Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
c. 与新制的氢氧化铜反应实验的注意事项：
1.氢氧化铜溶液一定要新制 2.碱NaOH一定要过量,保证碱性环境 3.酒精灯直接加热至沸腾
4. 加热沸腾不能太久，否则会有黑色(CuO)沉淀生 成
Cu(OH)2 === CuO + H2O
d .应用： 检验醛基的存在 医学上检验病人是否患糖尿病
测定醛基的数目 RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
分子式： C2H4O HO
结构式 H C C H
H O
结构简式: CH3 C H
或CH3CHO
醛基:不要写成—COH
O
或—CH=O
官能团： C H 简写为—CHO
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10%NaOH溶液
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a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入 10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4-6滴，得到 新制氢氧化铜。
现象：产生蓝色絮状沉淀 反应：Cu2++2OH- = Cu(OH)2
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr 注意：乙醛和溴水的反应不是加成反应而是氧 化反应
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小结：乙醛的化学性质
1、氧化反应
a 燃烧
b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化
b.乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液，加热至沸腾。
现象：有红色（Cu2O）沉淀生成
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
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CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
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2CH3CH2OH+O2
△ Cu 2CH3CHO+2H2O
CH2=CH2＋H2
催化剂
→ CH3CH3
催化剂
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
一定条件
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（2） 氧化反应
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3.H2O [Ag(NH3)2]OH+2H2O 现象：试管内壁附着一层光亮的银镜
实验原理
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH △
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
银镜反应很简单，一水二银三个氨， 还有生成羧酸铵
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二、乙醛
1、乙醛的物理性质
常温下为无色有刺激性气味的液体， 密度比水小，
沸点：20.8℃， 易挥发，易燃烧，
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
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2. 乙醛的分子结构：
总结感悟
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④被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水 等强氧化剂氧化
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
第二节 醛
一、醛类
1、醛的定义： 分子里烃基跟醛基相连而构成的化合物
O
HO
H CHHC CH
甲醛
H 乙醛
HH O HC C C H
H H 丙醛
肉桂醛
CH=CH—CHO
苯甲醛
CHO
注意：醛分子一定含有醛基；但含有醛基 的化合物不一定属于醛类。
※ 含醛基的化合物 醛、HCOOH(甲酸)、甲酸盐、 HCOOR(甲酸酯)、葡萄糖、麦芽糖、蔗 糖
主要成分。
4、应用：
(1)、其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。
(2)、重要的有机合成原料 ，工业上 主要用于 制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。
n
催化剂
[
△
]n + (n-1) H2O
三、醛
1、醛的定义： 烃基（或氢原子）与醛基(—CHO)相连而成的化合物。
2、醛的分类： 饱和醛、不饱和醛
脂肪醛 芳香醛