第三节 烯烃 炔烃 石油(4)甲烷乙烯乙炔的实验室制法
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-1
→
H-C≡C-H C
-1
+ Ca(OH)2
CaC2
→
C 2H 2
装置： 3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态
收集
溶解度密度
回收
毒挥燃
CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
固·液·不加热型 气/不溶/可燃 液不 不溶/
讨论： 讨论：
CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2 启普发生器的使用条件： 启普发生器的使用条件： (1)固 (1)固(块)液不加热 (2)副产物可溶 H2 CO2 H2S (2)副产物可溶 (3)气体难溶于水 (3)气体难溶于水
ห้องสมุดไป่ตู้
纯净的乙炔是无色无味的气体。 3. 纯净的乙炔是无色无味的气体。用 电石和水反应制取的乙炔， 电石和水反应制取的乙炔，常闻到 有恶臭气味， 有恶臭气味，是因为在电石中含有 硫化钙、砷化钙、 少量的 硫化钙、砷化钙、磷化钙 等 杂质，跟水作用生成了H 杂质，跟水作用生成了H2S、ASH3、 等气体有特殊的气味所致。 PH3等气体有特殊的气味所致。除去 溶液。 杂质常用的试剂为 CuSO4 溶液。
第一章 有机化合物 烃
第三节 烯烃 炔烃 (5)
CH4 C2H4 C2H2的实验室 制法
一.甲烷的实验室制法 原理： 1. 原理：
CaO CH3COONa + NaOH Δ CH4 + Na2CO3 →
2. 机理(历程)： 机理(历程)
H O H O H-C-C-ONa + NaO-H → H-C- H + NaO- C-ONa NaONaOH H
催化剂 脱水剂 . 防暴沸 . 水银球伸入液面下 . 后加浓硫酸 .
(2)简述下列实验操作的原因 (2)简述下列实验操作的原因 浓硫酸: (体积比) ①浓硫酸:无水酒精 = 3:1 (体积比) 体积比
浓硫酸消耗较多 (脱水剂/氧化剂/被稀释) 脱水剂/氧化剂/被稀释)
②温度迅速上升并稳定在170℃ 温度迅速上升并稳定在170℃
在溶液中，盐和碱都将发生电离， NO ! 在溶液中，盐和碱都将发生电离， 无法实现机理中的断键方式。 无法实现机理中的断键方式。
为什么用碱石灰而不直接使用NaOH NaOH？ 2. 为什么用碱石灰而不直接使用NaOH？
(1)该反应需保证在无水环境下(干燥剂) (1)该反应需保证在无水环境下(干燥剂) 该反应需保证在无水环境下 (2)NaOH与 (2)NaOH与SiO2在加热条件下反应 减小NaOH与玻璃的接触面) NaOH与玻璃的接触面 (减小NaOH与玻璃的接触面)
装置： 3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态
收集
回收
溶解度密度 毒挥燃 CaO CH3COONa + NaOH Δ CH4 + Na2CO3 →
固·固·加热型 固 加热型
气/不溶/可燃 不溶/
回顾：实验室制O 回顾：实验室制O2、CI2、CO2、的实验装置
讨论： 讨论： 实验室制甲烷， 1. 实验室制甲烷，反应物选用溶液是 否可以？为什么？ 否可以？为什么？
为什么不能用启普发生器制取乙炔 1. 为什么不能用启普发生器制取乙炔
反应放热 剧烈，不易控制。 放热、 ①CaC2与H2O反应放热、剧烈，不易控制。 产物Ca(OH) 呈糊状，易造成导管堵塞。 ②产物Ca(OH)2呈糊状，易造成导管堵塞。
2. 实验室制乙炔时为什么用饱和食盐 水代替水？ 水代替水？
降低水的含量，得到平稳气流。 降低水的含量，得到平稳气流。
状态 170℃
收集
溶解度密度
回收
毒挥燃
CH3CH2OH 浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
液·液·加热型 液 加热型
气/不溶/可燃 不溶/
讨论： 讨论：
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O
1. 乙烯中可能含有的杂质
副反应： 副反应： C+2H2SO4 = CO2↑+2SO2↑+2H2O +2SO +2H 2CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃ CO2 SO2 H 2O 乙醚 (炭化后的氧化产物) 炭化后的氧化产物) 浓硫酸的还原产物) (浓硫酸的还原产物) 沸点100 携带) (沸点1000C；携带) 分子间脱水) (1400C分子间脱水)
副产物 含杂质： 含杂质：
剩余反应物 乙醇 (沸点78.50C) 沸点78.5
利用下列可选试剂， 2. 利用下列可选试剂，设计实验证明 有乙烯的生成，并检验、 有乙烯的生成，并检验、除去乙烯 中混有的杂质。 中混有的杂质。 A.品红溶液 A.品红溶液 B.NaOH溶液 B.NaOH溶液 C.浓硫酸 D.酸性 酸性KMnO C.浓硫酸 D.酸性KMnO4
二.乙烯实验室制法 原理： 1. 原理
浓硫酸 CH3CH2OH 170℃
CH2=CH2↑+H2O
2. 机理 机理：
CH2-CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑+H2O 分子内脱水
分子间脱水？ 分子间脱水？ (
CH3CH2-O-CH2CH3 乙醚 )
装置： 3. 装置：
发生
反应类型
连接
4. CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等 都是相似的碳化物，请通过对CaC 都是相似的碳化物，请通过对CaC2制 的反应进行思考， C2H2的反应进行思考，从中得到必要 的启示， 的启示，写出下列反应的产物 A．ZnC2水解生成 B．Al4C3水解生成 C．Mg2C3水解生成 D．Li2C2水解生成 C2H2 CH4 C3H4 C2H2
催化剂 催化剂 电解
2NaOH + CI2 + H2
CH2=CHCI [ CHCI-CH2-CHCI]n -
Ⅰ.检验SO2 检验SO 除去SO Ⅱ.除去SO2 检验SO Ⅲ.检验SO2是否除净 IV.检验 检验C IV.检验C2H4 A B
排干扰
A
D
①Ⅱ不可选用D 不可选用D ②CO2不干扰检验
在本实验中： 3. 在本实验中： (1)浓 (1)浓H2SO4的作用 碎瓷片的作用 温度计的位置 试剂加入顺序
5. 以焦炭、石灰石、氯化钠、水为原料 以焦炭、石灰石、氯化钠、 制取聚氯乙烯，写出各步有关反应的 制取聚氯乙烯， 化学方程式。 化学方程式。
CaCO3 =
高温
CaO + CO2
高温
CaO + 3C = CaC2 + CO CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2 2NaCI + 2H2O = CI2 + H2 = 2HCI C2H2+ HCI → CH2=CHCI →
140℃时生成乙醚； 140℃时生成乙醚； 时生成乙醚 高于170℃ 170℃时浓硫酸的氧化作用更突出 高于170℃时浓硫酸的氧化作用更突出
三.乙炔的实验室制法 原理： 1. 原理：
CaC2 + 2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
电石 电石气
2. 机理： 机理：
CaC2 Ca C ≡ C 2H+ 2H-O-H
→
H-C≡C-H C
-1
+ Ca(OH)2
CaC2
→
C 2H 2
装置： 3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态
收集
溶解度密度
回收
毒挥燃
CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
固·液·不加热型 气/不溶/可燃 液不 不溶/
讨论： 讨论：
CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2 启普发生器的使用条件： 启普发生器的使用条件： (1)固 (1)固(块)液不加热 (2)副产物可溶 H2 CO2 H2S (2)副产物可溶 (3)气体难溶于水 (3)气体难溶于水
ห้องสมุดไป่ตู้
纯净的乙炔是无色无味的气体。 3. 纯净的乙炔是无色无味的气体。用 电石和水反应制取的乙炔， 电石和水反应制取的乙炔，常闻到 有恶臭气味， 有恶臭气味，是因为在电石中含有 硫化钙、砷化钙、 少量的 硫化钙、砷化钙、磷化钙 等 杂质，跟水作用生成了H 杂质，跟水作用生成了H2S、ASH3、 等气体有特殊的气味所致。 PH3等气体有特殊的气味所致。除去 溶液。 杂质常用的试剂为 CuSO4 溶液。
第一章 有机化合物 烃
第三节 烯烃 炔烃 (5)
CH4 C2H4 C2H2的实验室 制法
一.甲烷的实验室制法 原理： 1. 原理：
CaO CH3COONa + NaOH Δ CH4 + Na2CO3 →
2. 机理(历程)： 机理(历程)
H O H O H-C-C-ONa + NaO-H → H-C- H + NaO- C-ONa NaONaOH H
催化剂 脱水剂 . 防暴沸 . 水银球伸入液面下 . 后加浓硫酸 .
(2)简述下列实验操作的原因 (2)简述下列实验操作的原因 浓硫酸: (体积比) ①浓硫酸:无水酒精 = 3:1 (体积比) 体积比
浓硫酸消耗较多 (脱水剂/氧化剂/被稀释) 脱水剂/氧化剂/被稀释)
②温度迅速上升并稳定在170℃ 温度迅速上升并稳定在170℃
在溶液中，盐和碱都将发生电离， NO ! 在溶液中，盐和碱都将发生电离， 无法实现机理中的断键方式。 无法实现机理中的断键方式。
为什么用碱石灰而不直接使用NaOH NaOH？ 2. 为什么用碱石灰而不直接使用NaOH？
(1)该反应需保证在无水环境下(干燥剂) (1)该反应需保证在无水环境下(干燥剂) 该反应需保证在无水环境下 (2)NaOH与 (2)NaOH与SiO2在加热条件下反应 减小NaOH与玻璃的接触面) NaOH与玻璃的接触面 (减小NaOH与玻璃的接触面)
装置： 3. 装置：
发生
反应类型
连接
状态
收集
回收
溶解度密度 毒挥燃 CaO CH3COONa + NaOH Δ CH4 + Na2CO3 →
固·固·加热型 固 加热型
气/不溶/可燃 不溶/
回顾：实验室制O 回顾：实验室制O2、CI2、CO2、的实验装置
讨论： 讨论： 实验室制甲烷， 1. 实验室制甲烷，反应物选用溶液是 否可以？为什么？ 否可以？为什么？
为什么不能用启普发生器制取乙炔 1. 为什么不能用启普发生器制取乙炔
反应放热 剧烈，不易控制。 放热、 ①CaC2与H2O反应放热、剧烈，不易控制。 产物Ca(OH) 呈糊状，易造成导管堵塞。 ②产物Ca(OH)2呈糊状，易造成导管堵塞。
2. 实验室制乙炔时为什么用饱和食盐 水代替水？ 水代替水？
降低水的含量，得到平稳气流。 降低水的含量，得到平稳气流。
状态 170℃
收集
溶解度密度
回收
毒挥燃
CH3CH2OH 浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
液·液·加热型 液 加热型
气/不溶/可燃 不溶/
讨论： 讨论：
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O
1. 乙烯中可能含有的杂质
副反应： 副反应： C+2H2SO4 = CO2↑+2SO2↑+2H2O +2SO +2H 2CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃ CO2 SO2 H 2O 乙醚 (炭化后的氧化产物) 炭化后的氧化产物) 浓硫酸的还原产物) (浓硫酸的还原产物) 沸点100 携带) (沸点1000C；携带) 分子间脱水) (1400C分子间脱水)
副产物 含杂质： 含杂质：
剩余反应物 乙醇 (沸点78.50C) 沸点78.5
利用下列可选试剂， 2. 利用下列可选试剂，设计实验证明 有乙烯的生成，并检验、 有乙烯的生成，并检验、除去乙烯 中混有的杂质。 中混有的杂质。 A.品红溶液 A.品红溶液 B.NaOH溶液 B.NaOH溶液 C.浓硫酸 D.酸性 酸性KMnO C.浓硫酸 D.酸性KMnO4
二.乙烯实验室制法 原理： 1. 原理
浓硫酸 CH3CH2OH 170℃
CH2=CH2↑+H2O
2. 机理 机理：
CH2-CH2 H OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑+H2O 分子内脱水
分子间脱水？ 分子间脱水？ (
CH3CH2-O-CH2CH3 乙醚 )
装置： 3. 装置：
发生
反应类型
连接
4. CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等 都是相似的碳化物，请通过对CaC 都是相似的碳化物，请通过对CaC2制 的反应进行思考， C2H2的反应进行思考，从中得到必要 的启示， 的启示，写出下列反应的产物 A．ZnC2水解生成 B．Al4C3水解生成 C．Mg2C3水解生成 D．Li2C2水解生成 C2H2 CH4 C3H4 C2H2
催化剂 催化剂 电解
2NaOH + CI2 + H2
CH2=CHCI [ CHCI-CH2-CHCI]n -
Ⅰ.检验SO2 检验SO 除去SO Ⅱ.除去SO2 检验SO Ⅲ.检验SO2是否除净 IV.检验 检验C IV.检验C2H4 A B
排干扰
A
D
①Ⅱ不可选用D 不可选用D ②CO2不干扰检验
在本实验中： 3. 在本实验中： (1)浓 (1)浓H2SO4的作用 碎瓷片的作用 温度计的位置 试剂加入顺序
5. 以焦炭、石灰石、氯化钠、水为原料 以焦炭、石灰石、氯化钠、 制取聚氯乙烯，写出各步有关反应的 制取聚氯乙烯， 化学方程式。 化学方程式。
CaCO3 =
高温
CaO + CO2
高温
CaO + 3C = CaC2 + CO CaC2+2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2 2NaCI + 2H2O = CI2 + H2 = 2HCI C2H2+ HCI → CH2=CHCI →
140℃时生成乙醚； 140℃时生成乙醚； 时生成乙醚 高于170℃ 170℃时浓硫酸的氧化作用更突出 高于170℃时浓硫酸的氧化作用更突出
三.乙炔的实验室制法 原理： 1. 原理：
CaC2 + 2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
电石 电石气
2. 机理： 机理：
CaC2 Ca C ≡ C 2H+ 2H-O-H